11章杂环化合物
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第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型:(1)均为sp 3 杂化。
(2)(3)(4)(5)(6)2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?哪些是路易斯碱?(1)路易斯碱; (2)路易斯酸; (3)路易斯碱; (4)路易斯碱; (5)路易斯碱; (6)路易斯酸; (7)路易斯碱; (8)路易斯酸; (9)路易斯酸; (10)路易斯酸; (11)路易斯碱; (12)路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别:(1)卤素,卤代烃; (2)醚键,醚; (3)羟基,醇; (4)醛基,醛 (5)双键,烯烃; (6)氨基,胺; (7)羧基,羧酸; (8)酯基,酯 (9)酐键,酸酐; (10)酰胺基,酰胺 (11)三键,炔 (12)羟基,酚 4. 下列化合物哪些易溶于水?哪些易溶于有机溶剂? 易溶于水的有(1)、(3)、(4)、(5)、(6);易溶于有机溶剂的有:(1)、(2)、(3)、(4)、(5)。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为:CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物:(1)2-甲基戊烷 (2)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (3)2,2-二甲基己烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)反-1-氯-2-溴环丁烷 (6)反-1,2-二甲基环戊烷 (7)9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 (8)3,5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式:CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53.写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体,并正确命名。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1.命名下列化合物:(1) -呋喃甲酸(2) -甲基吡咯(3) -噻吩磺酸(4)-吡啶甲酰胺(5) 4-甲基吡啶盐酸盐(或:氯化-4-甲基吡啶)(6) 4-羟基嘧啶(7) 5-硝基喹啉(8)2, 6, 8-三羟基嘌呤 2.写出下列化合物的构造式:(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3.把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4.用化学方法区别下列各组化合物。
(1)与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚;与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
(2)蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
(3)与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5.用适当的化学方法,将下列混合物中少量杂质除去。
(1)加入浓硫酸一起振荡,噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
(2)利用吡啶的弱碱性,加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6.完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27.喹啉硝化反应发生在苯环上;吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8.互变异构体的构造式如下:9.答:吡啶和六氢吡啶的分子中,氮原子上都有未共用的电子对,都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同,吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上,而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
名词解释第十一章1.振动光谱——分子振动能级间的能量差比同一振动能级中转动能级之间能量差大100倍左右,他们大多在近红外区域内,因此称为红外光谱。
2.转动光谱——分子转动能级之间的能量差很小,转动光谱位于电磁波谱中的远红外及微波区域内。
3.红外吸收峰的位置——分子振动的频率决定分子所吸收的红外光频率。
4.红外吸收光谱——分子吸收红外光引起的振动和转动能级跃迁产生的信号。
5.红外光谱产生的条件——当一定频率的红外光照射物质时,如果分子中某一基团的振动频率正好与其相同,物质就能吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级,产生红外吸收光谱。
6.叁键和累积双键区——2500~2000 cm-1各种叁键基团和累积双键的伸缩振动区域7.氢键区——4000~2500cm-1含氢基团的伸缩振动区。
8.双键区——2000~1500 cm-1各种双键基团包括共轭双键以及苯基伸缩振动区域。
9.特征吸收峰——用于鉴定官能团存在的吸收峰。
10.特征谱带区——氢键,双键,叁键区的特征性强,所以4000~1500 cm-1的区域称为官能团特征频率区。
11.核磁共振谱——记录原子核对射频区电磁波的吸收,简称NMR。
12.质子磁共振谱——氢原子核共振谱,简称PMR。
13.化学位移——由于化学环境所引起的核磁共振信号位置的变化。
14.自旋偶合——相邻碳上氢核的相互影响。
15.硝基化合物的还原——硝基苯在强酸介质中,用金属还原时,总是得到苯胺,用催化加氢也可得到同样的结果。
16.胺的碱性——胺与氨相似,氮原子上的未共用电子对能与质子结合,形成带正电的铵离子。
17.胺——可看作氨的衍生物,即氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。
18.胺的烃基化——与卤代烃(通常为伯卤代烃和具有活泼卤原子的芳卤化物),醇等烃基化试剂作用,胺基上的氢原子被烃基取代。
19.胺的酰基化——伯胺和仲胺作为亲核试剂可与酰卤,酸酐等酰基化试剂反应,生成N-取代酰胺和N,N-二取代酰胺。
第11章杂环化合物一、选择题1.下列化合物的碱性由强到弱的次序是()。
a. b.c.NH3d.C6H5NH2A.a>b>c>dB.b>c>a>dC.b>c>d>aD.a>c>b>d【答案】C【解析】胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。
不同胺的碱性强弱的一般规律为:脂胺(仲>伯>叔)>氨>芳香胺(苯胺>二苯胺>三苯胺)四氢吡咯实际上是环丁胺,为二级脂肪胺。
吡咯有芳香性,这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系,所以吡咯碱性较其它胺类弱。
2.在水溶液中,a.吡咯、b.氢氧化四甲铵、c.苯胺、d.二甲胺四个化合物的碱性由强到弱的顺序是()。
A.d>b>c>aB.b>c>d>aC.b>d>c>aD.b>a>c>d【答案】C【解析】胺的碱性一般有如下次序:脂肪族仲胺>脂肪族伯胺>脂肪族叔胺>氨>芳香族伯胺>芳香族仲胺>芳香族叔胺。
3.下列化合物在水中的碱性最强的是()。
【答案】B【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多,碱性强弱顺序为:脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯。
4.下列化合物中芳香性最好的是()。
【答案】A【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近,故噻吩的芳香性最好。
5.下列分离方法中,最适宜分离肉桂醇(bp~257℃)和肉桂醛(bp~253℃)的是()。
A.蒸馏B.水萃取C.减压蒸馏D.饱和亚硫酸氢钠溶液沉淀【答案】D【解析】两个化合物沸点很高,而且沸点相近,蒸馏与减压蒸馏都不行;两个化合物都不溶于水,水萃取也不行;肉桂醛能与饱和亚硫酸钠生成沉淀,而肉桂醇不能,因此可用此法分离二者。
6.下列化合物与作用速率最快的是()。
A.B.C.D.【答案】C【解析】苯环上亲电取代反应速率随苯环上电子云密度升高而加快,吸电子基使苯环上电子云密度降低,给电子基使环上电子云密度升高。
是饱和碳原子与苯环相连,乙酰基是给电子基,C原子和硝基都是吸电子基,吡啶环上N原子相当于吸电子基。
思考题答案思考题11-1 命名下列化合物:(1)2-氯呋喃(2)2-乙酰噻吩(3)5-甲基咪唑(4)3-吡啶甲酸(5)5-氨基-2-羟基嘧啶(6)5-羟基吲哚(7)6-甲基-2-羟基嘌呤(9)8-羟基喹啉思考题11-2吡咯、呋喃、噻吩的硝化、磺化反应能否在强酸条件下进行?为什么?答:不能,因为吡咯、呋喃、噻吩对酸不稳定,容易开环发生聚合反应。
思考题11-3吡咯与乙酸酐反应不形成N-乙酰基吡咯,而形成α-乙酰基吡咯,为什么?答:吡咯亲电取代反应很容易进行。
这是由于环上五个原子共有六个π电子,故π电子出现的几率密度比苯环大。
换句话说,吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应,能使杂环活化。
所以,在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
思考题11-4比较苯、吡咯、吡啶环上发生亲电取代反应的活性顺序,并解释之。
答:吡咯>苯>吡啶。
因为吡咯亲电取代反应很容易进行。
吡咯环上的杂原子N有给电子的共轭效应,能使杂环活化。
所以,在亲电取代反应中的速度比苯环快的多。
而吡啶亲电取代反应很难进行。
这是由于环上六个原子共有六个π电子,吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子,使电子云会偏向氮原子,使得环上电子云密度比苯环小,称为缺电子的芳杂环或者少电子的芳杂环。
所以吡啶的化学性质比苯更钝化,发生亲电取代反应更困难。
思考题11-5比较下列化合物的碱性强弱顺序:答:二甲胺> 甲胺> 氨> 苯胺> 吡咯习题答案1.命名下列化合物或写出结构式:(1)2-甲基呋喃(2)2,3,4,5-四碘吡咯(3)4-甲基-2-硝基吡咯(4)3-噻吩磺酸(5)2-呋喃甲醛(糠醛)(6)3-吡啶甲酰胺(7)N-甲基咪唑(8)8-羟基喹啉(9)2-乙基-4-羟基噻唑(10)2-甲基-5-氨基嘧啶(11)8-甲基-6-羟基嘌呤(12)3-羟基吲哚2.将下列化合物按碱性递增的顺序排列:(1)乙胺>氨> 吡啶> 苯胺> 吡咯(2)六氢吡啶> 吡啶> 嘧啶> 吡咯(3)环己胺> 3-甲基吡啶> 吡啶> 苯胺3.4.呋喃芳香性较差,具有一定的共轭二烯烃的性质5.用浓硫酸洗去6. 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物,一般存在于植物体内,极少数存在于动物体内,所以也称为植物碱。