迈克尔加成反应初步
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迈克尔加成反应是一种常见的化学反应,用于合成多种有机化合物。
这种反应通常需要使用迈克尔加成催化剂,其中包括铜(Cu)或铜质合金(如CuCl2)。
下面是一个典型的迈克尔加成反应的例子:
首先,将酸性氢氧化钠(NaOH)溶液加入玻璃瓶中。
然后,将苯乙烯(C6H6)加入玻璃瓶中,并加入一些迈克尔加成催化剂(例如CuCl2)。
接下来,将玻璃瓶置于加热器上,加热至恒定的温度(通常为60-80°C)。
在反应过程中,苯乙烯会与氢氧化钠反应生成苯乙酸钠(C6H5COONa)。
同时,迈克尔加成催化剂促使苯乙烯分子中的两个碳原子进行加成反应,生成一种叫做乙烯基苯(C6H6)的有机化合物。
反应结束后,可以使用常规的化学分离方法将乙烯基苯从溶液中分离出来。
例如,可以将溶液中的有机层分离出来,再用乙醚或其他溶剂萃取出乙烯基苯。
这就是一个典型的迈克尔加成反应的例子。
15二羰基化合物合成方法michael加成摘要:一、引言1.简介二羰基化合物2.介绍Michael加成反应二、二羰基化合物的合成方法1.通过醇解法2.通过酰氯法3.通过Michael加成反应三、Michael加成反应的实验步骤1.准备试剂2.反应条件3.产物分离与纯化四、反应的影响因素1.试剂比例2.反应温度3.催化剂五、产物的应用1.有机合成中间体2.药物合成正文:在有机化学领域,二羰基化合物是一种重要的化合物类型。
它们广泛存在于天然产物、药物以及有机材料中。
二羰基化合物的合成方法有很多,其中一种较为常见且具有较高实用价值的方法是Michael加成反应。
Michael加成反应是一种高效的合成二羰基化合物的方法。
该反应通常发生在具有活泼α-氢的酮或醛与具有活泼α-卤素的烯烃之间。
在适当的催化剂作用下,这两个分子通过加成反应形成一个稳定的碳负离子,随后失去一个质子,生成二羰基化合物。
具体实验步骤如下:1.准备试剂:首先需要准备合适的酮或醛、烯烃、催化剂以及溶剂。
常见的催化剂有碘、金属钠、锂等,溶剂通常为惰性溶剂,如乙醚、氯仿等。
2.反应条件:Michael加成反应一般在室温下进行,反应过程中需要严格控制温度,避免过高或过低。
此外,反应体系需要保持惰性,避免与空气中的氧气发生副反应。
3.产物分离与纯化:反应完成后,可以通过蒸馏、萃取等方法将产物与反应物分离。
然后,通过柱层析等纯化方法对产物进行纯化,得到高纯度的二羰基化合物。
反应的影响因素主要有:1.试剂比例:合适的试剂比例可以提高反应的产率。
通常,酮或醛与烯烃的摩尔比例为1:1,催化剂的用量约为反应物的5%-10%。
2.反应温度:温度对反应速率和平衡位置有很大影响。
一般而言,较低的温度有利于反应向生成二羰基化合物的方向进行。
3.催化剂:催化剂的选择和用量对反应的产率和选择性具有重要影响。
不同催化剂在反应中的活性顺序为:碘>钠>锂。
合成的二羰基化合物具有广泛的用途,既可以作为有机合成中间体,也可以用于药物合成。
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氮杂迈克尔加成反应
氮杂迈克尔加成反应(NHMCR)是一种分子内的反应,能够在不使
用外部氧化剂的情况下对烯丙基功能化合物进行升级。
这种反应可以构建富勒烯、寡聚合物、有机骨架、杂化纳米材料、手
性化合物等复杂组合物的结构基础。
NHMCR的产率和选择性高,是
一种环境友好的绿色化学方法。
氮杂迈克尔加成反应的基本机理是通过迈克尔加成反应的方式实现。
即通过取代烯丙基的γ-羟基酯和α,β-不饱和羰基化合物,生成里尔吸附物的诱导次级氮杂酸入侵,形成稳定的醇酸或酮酸版本的氮杂环。
通过分子内芳香亲核取代,形成最终产物。
NHMCR已经被用于生产从小分子到高分子的各种高阶有机化合物,
具有许多优点。
首先,它是一种高效、易于控制的策略,可以被应用
于生产复杂的有机物。
其次,该反应可以在连续的流式反应器中实现,提高了反应效率。
最后,由于反应的发生需要的都是反应物分子本身
自身的特性,反应的操作还是非常安全,可以大规模应用。
因此,氮杂迈克尔加成反应是一种有着广泛应用前景的非常重要的有
机化学反应。
它将继续为生命科学、药物制造、化工材料等领域提供新型有机化合物的现实值,为工业发展提供更多的思路。
半胱氨酸迈克尔加成反应1. 引言1.1 半胱氨酸迈克尔加成反应简介半胱氨酸迈克尔加成反应是有机化学中一种重要的反应类型,常用于合成复杂有机分子。
该反应以独特的机理和特性而闻名,具有广泛的应用和显著的优势。
半胱氨酸是一种含硫氨基酸,具有较强的亲电性和核亲性。
迈克尔加成反应则是一种亲核加成反应,通过亲核试剂攻击α,β-不饱和羰基化合物,形成新的C-C键。
半胱氨酸迈克尔加成反应正是利用了半胱氨酸的亲电性和迈克尔加成的亲核性,使两者结合起来,从而产生具有较高化学活性的中间体,进而进行后续的化学转化。
在反应条件上,通常采用碱性条件和适当的温度来进行半胱氨酸迈克尔加成反应。
反应的底物和催化剂的选择也会影响反应的效率和选择性。
半胱氨酸迈克尔加成反应在有机合成中有着广泛的应用,可以用于构建多样化的分子骨架,制备药物、天然产物等有机分子。
由于该反应能够高效地构建C-C键,具有良好的功能团兼容性以及较高的立体选择性,因此备受化学研究者的青睐。
半胱氨酸迈克尔加成反应具有独特的机理和特性,在复杂有机合成中发挥着重要作用,为合成化学领域的发展带来了许多新的可能性。
未来随着合成技术的不断进步和对反应机理的深入研究,相信半胱氨酸迈克尔加成反应将会有更广泛的应用和发展。
2. 正文2.1 反应机理蛋氨酸迈克尔加成反应是一种重要的有机合成反应,其机理如下:碱性条件下,半胱氨酸通过质子化形成反应中间体半胱氨酸质子化离子,接着与亚甲苯醛发生亲核加成反应,生成硫酯中间体。
硫酯中间体随后发生氧化与烯磺酸相互作用,经过环化生成环烯烯化合物。
最终,环烯烯化合物再经过还原反应,得到最终产物。
整个反应过程中,半胱氨酸起到了催化剂的作用,能够有效提高反应速率和产率。
碱性条件下的环境也有利于反应进行。
这种迈克尔加成反应具有反应条件温和、反应过程简洁高效的特点,因此在有机合成领域有着广泛的应用。
其机理复杂但具有一定的可预测性,可以通过调整反应条件来控制产物结构和产率。
michael加成反应及其应用Michael加成反应是一种季节性的低温热反应。
它是一种催化反应,可用于合成化合物的合成,广泛应用于工业、医药及化妆品行业,成为重要的化学反应之一。
Michael加成反应是醛类、称做艾尔布赖特反应(Eubrecht reaction),反应原料是有机醛( carbonyl compounds )和伴随阴离子形成的酰醛( acylate )。
在适当条件下,强碱性阴离子酰醛有可能被过渡金属等物质催化,此时将有机醛作为过渡金属的配体结合,在有机醛的OH基上形成低温下的反应。
Michael加成反应反应是一种多种应用的反应,如在日前的药物合成及化妆品行业的新药的研制上都有广泛的应用。
越来越多的研究者把它定名为代谢工程的主要手段。
以及人造酶的制备,一种替代低温Michael加成反应的解糖技术,可在短时间内进行大规模产品的生产,用于磷脂酰丝氨酸,甘油酯及有机磷代谢物等复杂分子在体外进行合成,可迅速开发新药。
另外,Michael加成反应也用于实验室催化研究,用于模拟催化条件,研究表征和优化等方面。
也可用于应用及产品方面,如各种杀菌剂、防锈剂及染料制造、有机硫化合物及氨基酸等有机合成等。
然而,Michael加成反应的低效率及不可控性是影响反应的显著因素,为更好的利用Michael加成反应,现于互联网上出现了许多解决上述痛点的技术,如加成反应专属性质预测平台、加成反应可预测速率及效率、自适应反应体系等,这些新技术的引入不仅大大提高了Michael加成反应的效率,也使得Michael加成反应更易于控制,扩展了它的应用前景。
总的说,Michael加成反应是一种常用的催化反应,不仅在工业上有着广泛的用途,而且伴随着良好的反应特性和互联网平台的引入,它在化学工程的合成及研发中的应用也会更加深入,发挥出更大的作用。
迈克尔加成反应迈克尔加成反应,也称为格利斯曼加成反应,是有机合成中最重要的反应之一,也是其中最有挑战性的反应之一。
迈克尔加成反应是由英国化学家布鲁克史密斯博士于1836年开发的,他的主要工作是研究有机合成反应。
有机分子受到迈克尔加成反应的影响,可以产生一个新的化学物质,这种反应也被称为异构体转化反应。
迈克尔加成反应可以用于制备许多不同类型的化合物,如氨基酸衍生物、芳香族物质、非芳香性物质等。
迈克尔加成反应的反应机理表示,原料物质(例如两个相关的有机分子)上发生的化学反应,使原料物质之间的有机键成分开始发生改变,最终产生新的有机物。
迈克尔加成反应非常有用,它可以用于合成大量有机物,包括药物、化妆品和工业化学品。
迈克尔加成反应是一个非常重要的科学发现,它已经改变了有机合成化学的视野。
此外,迈克尔加成反应也被用于生物化学研究中,例如用于合成蛋白质。
该反应的有效性取决于其特殊的有机条件,如温度、催化剂和溶剂。
温度和催化剂可以灵活地调整反应结果,合适的溶剂可以增加反应的速率。
迈克尔加成反应被广泛应用于有机合成和分子设计,用于制备各种抗菌药物、免疫调节剂、降糖药物和癌症治疗药物。
它们还可以用于生物化学和生物工程,包括基因工程、蛋白质工程和细胞工程。
迈克尔加成反应的受益之处不仅仅限于医学领域。
它还可以用于合成高分子物质,如聚合物和树脂,以及合成某些无机物,如钠和镁;而在食品技术中,它可用于合成食品添加剂、氨基酸添加剂和食品香精。
迈克尔加成反应也可以用于制备有机磷酰胺,这些物质在农业上被广泛使用,它们可以用作植物生长调节药物,以提高作物的产量。
总之,迈克尔加成反应是有机合成反应中最重要的反应之一,可以用于制备许多有机物和无机物,其实用非常广泛,对社会和经济发展有着重要意义。
中国地质大学姓名:***班级:031111学号:***********迈克尔加成反应的初步认识摘要本文从Michael 反应的发展、反应范围、反应条件、反应历程、反应区的选择性简要叙述Michael addition reactions。
关键词Michael addition reactions反映的发展Michael反应是美国化学家Arthur Michael于1887年发现的。
早在1883年,Komnenos等人已经报道了第一例碳负离子与α,β-不饱和酯的共轭加成反应。
但是,直到1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1,4-共轭加成,对该类反应的研究才得以真正发展。
此后Michael又系统地研究了各稳定的碳负离子与α,β-不饱和体系进行的共轭加成反应,并在1849年报道了缺电子炔烃也可以与碳负离子发生类似的反应。
几十年来,化学工作者对本反应在有机合成的研究不断深入,反应范围也在不断扩大。
本反应在有机合成中用途广泛,有些合成路线复杂、难以合成的化合物,通过本反应可一直被许多具有药理性的物质和天然产物,所以,近年来,对这个仍具有一定生命力的反应的研究十分活跃。
Michael反应是指在强碱作用下稳定的碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成反应。
因此该反应也可以被称为Michael加成反应或者Michael缩合反应,在该反应中可以生成碳负离子的底物被称为Michael 给体,带有与拉电子基团共轭的烯烃或炔烃底物被称为Michael受体,反应产物也被称为Michael加成产物。
现在人们把任何带有活泼氢的亲核试剂与活性π-体系发生共轭加成的过程统称为Michael反应。
反应历程及机理碳-碳双键上有吸引电子的取代基时,其亲电性减弱而亲核性加强,能够接受亲核试剂的进攻。
该反应是可逆的,学要加入碱作催化剂,活化基团除了使碳-碳双键上的电子密度减小,容易接受亲核进攻外,还能使负离子带来的电荷更加分散,使反应能以合理的速度进行。
氮杂迈克尔加成反应介绍氮杂迈克尔加成反应(nitrogen-tethered Michael addition)是有机合成领域中一种重要的反应类型。
该反应以迈克尔加成反应为基础,在分子中引入氮杂原子的官能团,并实现化学键的构建。
这种方法能够高效地构建多种有机化合物,具有广泛的应用价值。
反应机理氮杂迈克尔加成反应的反应机理如下:1.亲核试剂攻击电子不足的亚甲基碳:亲核试剂(如胺、亚胺等)攻击电子不足的亚甲基碳,形成中间体。
2.氮杂原子的贡献:氮杂原子提供自己的孤电子对,形成键的构建位点。
3.亚甲基负离子的形成:由于亲核试剂的攻击,亚甲基碳上的负电荷增加,形成亚甲基负离子。
4.负离子迎电子位:负离子与电子丰富的亚甲基化合物(如α,β-不饱和酮)中的亲电子位发生反应,生成加成产物。
应用前景氮杂迈克尔加成反应具有以下几个重要的应用前景:1. 天然产物合成天然产物中常出现的含氮杂环结构是药物合成和生物活性研究领域的重要目标。
氮杂迈克尔加成反应能够高效地构建这类含氮杂环结构,为天然产物合成提供了重要的工具和方法。
2. 药物合成氮杂迈克尔加成反应在药物合成中得到了广泛的应用。
该反应可以实现化学键的选择性构建,使得药物分子的立体构型得以控制,从而影响药物的活性和选择性。
3. 功能材料合成功能性材料的合成对于现代科学技术的发展具有重要的意义。
氮杂迈克尔加成反应可以用于构建含氮杂环结构的分子,这些分子在光电材料、有机电子学、光敏材料等领域具有重要的应用潜力。
4. 催化剂的设计与开发氮杂迈克尔加成反应的催化剂设计与开发是一个重要的研究方向。
通过合理设计催化剂,能够提高反应的效率、选择性和底物适用范围,为该反应的应用拓展提供重要的支持。
实验条件氮杂迈克尔加成反应在实验过程中需要考虑以下几个条件:1. 反应溶剂选择合适的反应溶剂对于反应的进行至关重要。
常用的反应溶剂包括氯仿、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷等。
不同的溶剂对反应的速率和产物的选择性都可能产生影响。
迈克加成反应的机理1. 简介迈克加成反应是有机化学中一种重要的加成反应,常用于合成有机化合物和药物。
它以迈克加成试剂为媒介,将亲电试剂加成到不饱和化合物的双键上,形成新的化学键。
本文将详细介绍迈克加成反应的机理及其应用。
2. 迈克加成反应的机理迈克加成反应的机理可以分为四个步骤:亲核试剂的活化、亲核试剂的加成、质子转移、以及消除反应。
2.1 亲核试剂的活化迈克加成反应中的亲核试剂通常是胺类化合物,如乙胺或苯胺。
首先,亲核试剂与碱性催化剂(如碱金属盐)反应形成亲核试剂的共轭碱盐。
这个过程中,碱性催化剂接受亲核试剂的质子,使其脱去一个氢离子,形成正离子。
亲核试剂的共轭碱盐具有更高的亲核性能,能够有效加成到不饱和化合物的双键上。
2.2 亲核试剂的加成在迈克加成反应中,亲核试剂的共轭碱盐与不饱和化合物中的双键发生亲核加成反应。
亲核试剂中的亲核性位点攻击不饱和化合物中的电子不足位点,形成新的化学键。
这个过程中,亲核试剂中的负离子攻击不饱和化合物的亲电位点,使其形成共价键。
2.3 质子转移在迈克加成反应中,质子转移是一个重要的步骤。
质子转移可以使反应中的中间体稳定,促进反应的进行。
在质子转移步骤中,质子从亲核试剂中的负离子转移到不饱和化合物中的孤对电子上,形成稳定的中间体。
2.4 消除反应迈克加成反应中的消除反应是反应的最后一个步骤。
消除反应可以通过加热或酸性条件来促进。
在消除反应中,中间体中的负离子会脱去一个氢离子,形成双键或环状化合物。
这个步骤是迈克加成反应中生成新的化学键的关键步骤。
3. 迈克加成反应的应用迈克加成反应在有机合成中具有广泛的应用价值。
它可以合成多种有机化合物,如酮、醛、酯等。
以下是一些迈克加成反应的应用案例:3.1 合成酮迈克加成反应可以将亲核试剂与醛或酮反应,形成新的酮化合物。
这种反应对于酮类化合物的合成具有重要意义。
例如,通过迈克加成反应可以将乙胺与醛反应,合成出不同的酮类化合物。
迈克尔加成反应原理
迈克尔加成反应原理,又称迈克尔反应,是一种碳-碳键的构建
方法。
它大多数是用于生成含有β-羰基的化合物,这种化合物可以通过一系列的反应被转化成有用的化合物。
迈克尔加成反应是一种以硫
代乙酸酯类、醛类或酮类作为受体,以烯丙基酮类为受体的有机反应。
其原理是烯丙基酮类在弱碱的催化下,与硫代乙酸酯类、醛类或酮类
反应,生成β-羰基化合物。
这种反应方法具有反应条件温和、底物易得等优点,而且所得产物都是能够方便地进一步反应的重要中间体。
迈克尔加成反应迈克尔加成反应是有机合成中的一种重要的取代反应,常用于合成乙炔衍生物和炔烃化合物。
这个反应以它的发现者罗纳德·迈克尔的名字命名。
迈克尔加成反应在化学工业中广泛应用,被认为是有机合成中的一个基础反应。
迈克尔加成反应是一种将亲电试剂(如醛、酮、酯等)和亲核试剂(如炔烃、酮、酸等)进行多组分反应的方法。
这个反应的机理涉及到亲电试剂的亲核加成、共轭加成和消除等步骤。
迈克尔加成反应的基本特点是生成的产物具有一个或多个新的碳-碳键。
这个反应在合成复杂有机分子和构建碳框架方面具有很高的价值和应用前景。
迈克尔加成反应的机理主要有两种:乙炔加成机理和炔烃加成机理。
乙炔加成机理是指亲电试剂与炔烃进行亲电加成,然后经过一个消除步骤形成产物。
炔烃加成机理是指亲电试剂和炔烃先形成复合物,然后发生共轭加成和消除步骤。
迈克尔加成反应的催化剂有很多种,如碱催化剂、酸催化剂、金属催化剂等。
选择适当的催化剂对于提高反应的选择性和收率非常重要。
此外,反应条件也是影响迈克尔加成反应的重要因素,如温度、溶剂和反应时间等。
迈克尔加成反应的应用非常广泛。
它可以用于合成许多具有重要生理活性的天然产物,如β-卡拉加毒素和维生素A等。
此外,迈克尔加成反应还可以用于构建有机杂化材料、催化剂的合成以及有机光电功能材料的制备等方面。
然而,迈克尔加成反应也存在一些限制和困难。
其中一个是底物范围的限制。
某些底物无法适用于迈克尔加成反应,因为它们不能提供合适的亲电试剂或亲核试剂。
此外,迈克尔加成反应在一些情况下可能会发生副反应,导致产物选择性降低。
为了解决这些问题,有许多改进和改进的迈克尔加成反应方法被开发出来。
例如,利用不同的亲电试剂和亲核试剂,可以实现更大范围的底物适应性。
此外,引入新的催化剂和反应条件也可以提高迈克尔加成反应的效果和选择性。
总的来说,迈克尔加成反应是一种重要的有机合成方法,具有广泛的应用前景。
通过不断改进和改进,我们可以期待在有机合成领域中更多地看到迈克尔加成反应的应用。
迈克尔加成酯键断裂【原创版】目录1.迈克尔加成反应的概述2.酯键的结构和性质3.迈克尔加成酯键断裂的过程4.迈克尔加成酯键断裂的应用5.结论正文一、迈克尔加成反应的概述迈克尔加成反应,又称迈克尔加成,是一种有机化学反应,主要涉及亲电试剂与活性亚甲基化合物的加成。
这种反应能够将一个亲电试剂(如酸酐、酰卤等)与一个活性亚甲基化合物(如醇、胺等)在适当条件下进行加成,生成一个新的共价键。
这种反应广泛应用于有机合成,特别是用于构建碳 - 碳键。
二、酯键的结构和性质酯键是一种常见的有机化合物中的共价键,其结构式为-COO-。
它是酸与醇反应生成的产物,因此具有一定的极性。
酯键的性质包括:1.反应性:酯键具有一定的反应性,可以通过水解、醇解等反应断裂。
2.极性:由于酯键中存在羰基和氧原子,因此具有一定的极性。
3.稳定性:酯键的稳定性通常取决于其所连接的基团,以及反应条件等因素。
三、迈克尔加成酯键断裂的过程在迈克尔加成反应中,亲电试剂首先与活性亚甲基化合物形成一个中间体,随后发生加成反应,生成一个新的共价键。
在这个过程中,原有的酯键会发生断裂,从而形成新的碳 - 碳键。
具体过程如下:1.亲电试剂与活性亚甲基化合物形成中间体。
2.中间体发生加成反应,生成新的共价键。
3.酯键断裂,原有化合物发生变化,生成新的化合物。
四、迈克尔加成酯键断裂的应用迈克尔加成酯键断裂在有机合成中有着广泛的应用,例如:1.用于合成复杂有机化合物,如高分子化合物、生物活性分子等。
2.用于改性现有化合物,提高其性能,如提高稳定性、活性等。
3.用于制备新型材料,如高性能聚合物、功能性材料等。
五、结论总之,迈克尔加成反应是一种重要的有机化学反应,可以实现酯键的断裂,并在适当条件下生成新的共价键。
中国地质大学
姓名:***
班级:031111
学号:***********
迈克尔加成反应的初步认识
摘要本文从Michael 反应的发展、反应范围、反应条件、反应历程、反应区的选择性简要叙述Michael addition reactions。
关键词Michael addition reactions
反映的发展
Michael反应是美国化学家Arthur Michael于1887年发现的。
早在1883年,Komnenos等人已经报道了第一例碳负离子与α,β-不饱和酯的共轭加成反应。
但是,直到1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1,4-共轭加成,对该类反应的研究才得以真正发展。
此后Michael又系统地研究了各稳定的碳负离子与α,β-不饱和体系进行的共轭加成反应,并在1849年报道了缺电子炔烃也可以
与碳负离子发生类似的反应。
几十年来,化学工作者对本反应在有机合成的研究不断深入,反应范围也在不断扩大。
本反应在有机合成中用途广泛,有些合成路线复杂、难以合成的化合物,通过本反应可一直被许多具有药理性的物质和天然产物,所以,近年来,对这个仍具有一定生命力的反应的研究十分活跃。
Michael反应是指在强碱作用下稳定的碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成反应。
因此该反应也可以被称为Michael加成反应或者Michael缩合反应,在该反应中可以生成碳负离子的底物被称为Michael 给体,带有与拉电子基团共轭的烯烃或炔烃底物被称为Michael受体,反应产物也被称为Michael加成产物。
现在人们把任何带有活泼氢的亲核试剂与活性π-体系发生共轭加成的过程统称为Michael反应。
反应历程及机理
碳-碳双键上有吸引电子的取代基时,其亲电性减弱而亲核性加强,能够接受亲核试剂的进攻。
该反应是可逆的,学要加入碱作催化剂,活化基团除了使碳-碳双键上的电子密度减小,容易接受亲核进攻外,还能使负离子带来的电荷更加分散,使反应能以合理的速度进行。
EtOH Et CO H C EtO E CO CH +↔+-
-22..222)( t)(
在这里列举几个常见反应实例
几类Michael 加成反应: 胺类化合物与α、β-不饱和羰基化合物的反应
以KF Al 2O 3 为催化剂催化胺类化合物与α、β-不饱和羰基化合物的Michael 反应。
由此可得β—取代氨基丙酸甲酯。
反应如图
不饱和酮与芳胺的范围
活泼亚甲基化合物的反应
亚磷酸二乙酯和丙烯酸甲酯发生Michael加成反应。
长率高达90%。
反应如图
Michael反应在天然产物和药物合成中的应用
(+)-Dihydromevinolin的全合成
(+)-Dihydromevinolin是从红曲霉菌的发酵液中分离得到的天然产物可以用作HMG-CoA还原酶的抑制剂,可用于生产降血脂药物。
(-)-Baclofen的全合成
(-)-Baclofen是GABAB受体的强激动剂,其药名称为巴氯芬。
它已经有30多年的临床应用,用于治疗由于脑部或脊髓损伤引起的肌肉痉挛肌张力障碍和多发性硬化症等疾病。
2005年,Takemoto等人使用对氯苯甲醛为原料成功进行了(-)-Baclofen的全合成。
其反应过程如下:
[1] Michael A. On the addition of sodium acetacetic ether and
analogous sodium compounds to unsaturated organic ethers.
Am Chem J 1887;9:115.
[2] 江西师范大学学报1999年8月23卷8期
[3] KF/Al2O3在Michael加成反应中的应用及其机理田丹碧、王金堂南京工业大学出版社2004年3月
[4] 重庆医科大学学报2001年4月第7卷3期
[5] 呋喃酮的不对称迈克尔加成反应杜宝山南昌大学出版社。