用固体碱催化Michael加成反应的研究

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中国地质大学姓名：***班级：031111学号：***********迈克尔加成反应的初步认识摘要本文从Michael 反应的发展、反应范围、反应条件、反应历程、反应区的选择性简要叙述Michael addition reactions。

关键词Michael addition reactions反映的发展Michael反应是美国化学家Arthur Michael于1887年发现的。

早在1883年，Komnenos等人已经报道了第一例碳负离子与α，β-不饱和酯的共轭加成反应。

但是，直到1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1，4-共轭加成，对该类反应的研究才得以真正发展。

此后Michael又系统地研究了各稳定的碳负离子与α，β-不饱和体系进行的共轭加成反应，并在1849年报道了缺电子炔烃也可以与碳负离子发生类似的反应。

几十年来，化学工作者对本反应在有机合成的研究不断深入，反应范围也在不断扩大。

本反应在有机合成中用途广泛，有些合成路线复杂、难以合成的化合物，通过本反应可一直被许多具有药理性的物质和天然产物，所以，近年来，对这个仍具有一定生命力的反应的研究十分活跃。

Michael反应是指在强碱作用下稳定的碳负离子与α，β-不饱和羰基化合物共轭加成反应。

因此该反应也可以被称为Michael加成反应或者Michael缩合反应，在该反应中可以生成碳负离子的底物被称为Michael 给体，带有与拉电子基团共轭的烯烃或炔烃底物被称为Michael受体，反应产物也被称为Michael加成产物。

现在人们把任何带有活泼氢的亲核试剂与活性π-体系发生共轭加成的过程统称为Michael反应。

反应历程及机理碳－碳双键上有吸引电子的取代基时，其亲电性减弱而亲核性加强，能够接受亲核试剂的进攻。

该反应是可逆的，学要加入碱作催化剂，活化基团除了使碳－碳双键上的电子密度减小，容易接受亲核进攻外，还能使负离子带来的电荷更加分散，使反应能以合理的速度进行。

第49卷第9期2021年5月广州化工Guangzhou Chemical IndustryVol.49No.9May.2021丙酮轻醛缩合加氢反应催化剂的研究进展徐书群，叶利民(浙江圣安化工股份有限公司，浙江衢州324022)摘要：丙酮经自缩合或交叉缩合可以制备一系列高级醛/酮化合物，该反应在工业上具有重要价值，如丙酮在缩合加氢催化剂的作用下生产甲基异丁基酮(MIBK)是化学工业的成功案例之一。

本文综述了丙酮径醛缩合及后续加氢催化剂的分步式和一体化催化剂的研究现状，从液体碱、固体碱等缩合催化剂、负载型非贵金属和贵金属缩合加氢一体化催化剂等角度对文献特别是专利进行解读，为高选择性高效催化剂的进一步开发提供有益的参考。

关键词：丙酮；轻醛缩合；加氢中图分类号：TQ224文献标志码：A文章编号：1001-9677(2021)09-0003-03 Research Progress on Catalyst for Aldol Condensation andHydrogenation of AcetoneXU Shu-qun,YE Li-min(ZhejiangShengan Chemical Co.,Ltd.,Zhejiang Quzhou324022,China)Abstract:A series of higher aldehydes/ketones can be prepared by self-condensation or cross-condensation of acetone,which is of great value in the industry.For example,the production of methyl isobutyl ketone(MIBK)from acetone in the presence of aldol condensation and hydrogenation catalyst is one of the successful cases in chemical industry.The research status of aldol condensation and subsequent hydrogenation catalyst for one-step or multi-steps conversion of acetone was reviewed,the results of the liquid and solid alkali catalyst,the supported non-noble and noble metals in the patent and other literatures were researched.This review can provide the beneficial reference for future works to develop advanced catalysts with higher selectivity and higher efficient.Key words：acetone；Aldol reaction；hydrogenation丙酮经自身径醛缩合或交叉径醛缩合反应，可以制备一系列高级醛/酮化合物，具有重要的工业意义。

michael加成反应及其应用Michael加成反应是一种季节性的低温热反应。

它是一种催化反应，可用于合成化合物的合成，广泛应用于工业、医药及化妆品行业，成为重要的化学反应之一。

Michael加成反应是醛类、称做艾尔布赖特反应（Eubrecht reaction），反应原料是有机醛( carbonyl compounds )和伴随阴离子形成的酰醛( acylate )。

在适当条件下，强碱性阴离子酰醛有可能被过渡金属等物质催化，此时将有机醛作为过渡金属的配体结合，在有机醛的OH基上形成低温下的反应。

Michael加成反应反应是一种多种应用的反应，如在日前的药物合成及化妆品行业的新药的研制上都有广泛的应用。

越来越多的研究者把它定名为代谢工程的主要手段。

以及人造酶的制备，一种替代低温Michael加成反应的解糖技术，可在短时间内进行大规模产品的生产，用于磷脂酰丝氨酸，甘油酯及有机磷代谢物等复杂分子在体外进行合成，可迅速开发新药。

另外，Michael加成反应也用于实验室催化研究，用于模拟催化条件，研究表征和优化等方面。

也可用于应用及产品方面，如各种杀菌剂、防锈剂及染料制造、有机硫化合物及氨基酸等有机合成等。

然而，Michael加成反应的低效率及不可控性是影响反应的显著因素，为更好的利用Michael加成反应，现于互联网上出现了许多解决上述痛点的技术，如加成反应专属性质预测平台、加成反应可预测速率及效率、自适应反应体系等，这些新技术的引入不仅大大提高了Michael加成反应的效率，也使得Michael加成反应更易于控制，扩展了它的应用前景。

总的说，Michael加成反应是一种常用的催化反应，不仅在工业上有着广泛的用途，而且伴随着良好的反应特性和互联网平台的引入，它在化学工程的合成及研发中的应用也会更加深入，发挥出更大的作用。

旧蚴『fffjI|『『|删IJIJJ㈣杭州师范大学硕士学位论文致谢杭州师范大学硕士学位论文摘要杭州师范大学硕士学位论文摘要杭州师范大学硕士学位论文Abstract杭州师范大学硕士学位论文目次杭州师范大学硕士学位论文杭州师范大学硕士学位论文1金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕l二学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物以：不对称催化加成反心中的心用研究进杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反麻中的应用研究进展杭州师范人学硕，l：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物曲i不对称催化加成反应中的应用研究进展o DHoD．cat 4杭州师范大学硕=1：学位论义l金鸡纳生物碱及je衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范人学硕．1j学位论文1金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反心中的心用研究进杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕：}=学位论文l金鸡纳生物碱及Je衍生物征不对称催化加成反心中的应用研究进展杭州师范人学硕士学位论文 l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范人学硕．1：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物杠：刁i对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物柚：不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范人学硕l：学位论文I金鸡纳生物碱及jt衍生物枉不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论义l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕l：学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕上学位论文1金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州师范大学硕一}=学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物神：不对称催化加成反应中的心用研究进展杭州帅范人学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕上学位论文l会鸡纳生物碱及其衍生物红不对称催化加成反应中的应用形f究进腮杭州师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及】￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕．1j学位论文l金鸩纳生物碱及j￡衍生物n!刁i对称催化加成反应中的脚用研究进展杭州师范人学硕一l二学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭卅l师范大学硕士学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反心中的应用研究进展杭州师范大学硕上学位论义l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭州师范人学硕J二学位论文杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及j￡衍生物在不对称催化加成反应中的心用研究进杭州师范人学硕一l：学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕十学位论文l金鸡纳生物碱及其衍生物在4i对称催化加成反应中的应用研究进展a-杭州师范火学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及J￡衍生物相：不对称催化加成反应中的应用研究进杭州师范大学硕上学位论文l金鸡纳生物碱及』￡衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展杭^}圳巾范大学硕L学位论文I金鸩纳生物碱及j乓衍生物征不对称催化加成反心中的应用研究进杭州师范大学硕士学位论文 l金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化加成反应中的应用研究进展。

苯甲酰肼与硝基烯的Aza-Michael加成反应研究学院班级：化学化工学院高分子09-1班姓名：胡新梅指导教师：惠永海副教授摘要：研究的主要内容是由杂多酸（磷钼酸PMoA、磷钨酸PWA）固载介孔分子筛MCM-41的非均相催化剂催化苯甲酰肼和硝基烯的氮杂迈克加成反应，反应条件优化后，在最佳条件下进行底物普适性研究，最高产率可达99%。

并且，催化剂循环使用9次，反应收率依然可达90%。

关键词：苯甲酰肼；硝基烯；氮杂迈克加成The Study on Aza-Michael addition reactions of benzoylhydrazines with nitroolefins Abstract：The main content of this research is Aza-Michael additions of benzoylhydrazine and nitroolefins catalyzed by heterogeneous catalyst of MCM-41 supported heteropoly acids (PMoA, PW A). After the optimization of the reaction conditions, the universality of substrates was studied (up to 99% yield). Meanwhile, the catalyst could be reused up to nine times without significant loss of activity (up to 90% yield).Keywords：Benzoylhydrazine; Nitroolefins; Aza-Michael addition1.研究背景氮杂Michael加成是含N-H键对C=C不饱和键的加成反应[1]，所用的催化剂有酶[2]、小分子催化剂、手性磷酸催化剂和非均相催化剂等。