有机复习
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13级有机化学复习指导
题型:
一、命名及写结构
二、选择
三、完成反应
四、推测结构
五、鉴别及分离
六、合成
烷烃
命名:系统命名法命名烷烃或写出正确结构
化学性质:比较不同类型自由基的相对稳定性
不饱和烃
命名:系统命名法命名(烯烃、炔烃、烯炔)或写出正确结构
烯烃化学性质:
1、加成反应:
H2、X2、HX、H2O、H2SO4/ H2O、HOX、硼氢化/氧化、双烯合成(Diels-Alder)规则及应用:马氏规则
比较:不同结构烯烃的加成反应活性
比较:不同类型碳正离子的相对稳定性
鉴别:烯烃使溴的CCl4溶液、溴的水溶液退色
2、氧化:高锰酸钾(2种条件)、臭氧
3、α-氢的卤代
比较:自由基稳定性:烯丙基自由基>30自由基>20自由基>10自由基
炔烃化学性质:
1、催化氢化
2、亲电加成:X2、HX、H2O/HgSO4,H2SO4
鉴别:炔烃溴水、溴的四氯化碳溶液退色
3、氧化:高锰酸钾、臭氧
4、端炔烃的反应:炔钠的生成及与卤代烃反应(增长碳链)
鉴别:银氨溶液(端炔烃)
环烃
脂环烃化学性质:
鉴别小环(3,4元环):使溴的四氯化碳溶液退色,不使高锰酸钾溶液退色
芳香烃
命名:系统命名法命名芳烃或写出正确结构
判断化合物是否有芳香性:休克规则
化学性质:
1、亲电取代:卤代、硝化、磺化、烷基化、酰基化
2、侧链的卤代
3.侧链的氧化
4、取代苯发生亲电取代反应的定位规律:
邻对位定位基:-NH2、–OH、–OCH3、-NHCOCH3、–R、-X 间位定位基:
NO2SO3H O
COOH
比较:苯衍生物发生亲电取代反应的活性
应用定位规律设计合理的合成路线
卤代烃
命名:系统命名法命名卤代烃或写出正确结构
化学性质:
1、取代反应:OH-、RONa(威廉森合成)、NaCN
2、消除反应(Saytzeff规律)
3、RMgX的制备
比较:S N1 、S N1历程反应速率大小
醇酚醚
命名:系统命名法命名醇酚醚或写出正确结构
化学性质
1、醇:Na、HX、脱水(Saytzeff规律)、
氧化(高锰酸钾、PCC)、邻二醇与高碘酸反应
鉴别:Na 、lucas试剂
2、酚:酚醚制备
比较:酸性
鉴别:三氯化铁显色
分离提纯:溶于碱,加酸置换
3、醚:醚键断裂反应
鉴别:溶于浓强酸
醛酮
命名:系统命名法命名醛酮及特殊反应试剂(如:羟胺、腈、2,4-二硝基苯肼、氨基脲)和产物(如:羟基腈、肟、腙)或写出正确结构
化学性质
1、亲核加成:HCN、RMgX、氨的衍生物、醇
比较:不同结构的醛酮发生加成反应的活性大小
2、还原:Ni、LiAlH4、NaBH4、Zn(Hg)/HCl
3、氧化:KMnO4
鉴别醛:硝酸银氨溶液(土伦试剂)
4、卤代、碘仿反应
5、羟醛缩合反应
6、歧化反应
羧酸及其衍生物
命名:系统命名法命名羧酸及其衍生物及反应产物(如:酮酸酯)或写出正确结构
羧酸化学性质:P2O5、SOCl2、ROH、NH3、LiAlH4、Cl2
比较:不同结构的羧酸酸性
分离提纯:先溶于碱,再用强酸置换
羧酸衍生物的制备
羧酸衍生物的反应:水解、醇解、氨解、酯缩合
胺
命名:系统命名法命名胺类化合物或写出正确结构
化学性质:RX、RCOCl、RSO2Cl、硝基苯还原制苯胺比较:不同结构含氮化合物(酰胺、胺、季胺碱)的碱性鉴别:伯、仲、叔胺:磺酰化(欣斯堡反应)
分离提纯:先溶于酸,再用强碱置换。