有机化学复习提纲(二)化学反应

有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。

CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

3、含手性碳的手性分子命名 • R、S命名法：
C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向 看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’， 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺
序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基 （个别有例外）。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下： —COOH，—SO3H，—COOR，—COCl， —CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮）， —OH ， —SH ， —NH2 ， ——C≡C— ， —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型： 构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映）
• 异构体书写： 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应：
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排：
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应：
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—（H2O） + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环：
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷，烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇，炔硼氢化氧化水解成 醛（酸化水解成烯）

有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。

（1）烷烃卤代条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ）+ 卤化氢（HX ）（2）苯及苯的同系物卤代条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代（3）卤代烃水解条件：NaOH 水溶液。

其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动C 2H 5-Br + H -OH −−−→−∆/NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH −→−∆C 2H 5OH + NaBr （4）醇：成醚：CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3−−−−→−C140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化：CH 3CH 2—OH +H —Br −→−∆CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤化、硝化（6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热R-COO-H + H-O-R ′−−−→−∆/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。

CH 3COOC 2H 5＋H 2O −−−→−∆/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH −→−∆RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

（1）C=C 与H2、X2、HX 、H2O ： （2）C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O ： （3）苯与H2（4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化：2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

高中化学复习提纲(全套)
第一章：化学基础知识复
1.1 基本概念
- 原子结构
- 元素周期表
- 分子结构
1.2 化学方程式
- 离子方程式
- 平衡方程式
- 氧化还原方程式
1.3 化学反应
- 酸碱反应
- 氧化还原反应
- 气体的化学反应
第二章：常见化学物质复
2.1 酸碱盐
- 酸的性质和分类
- 碱的性质和分类
- 盐的性质和分类
2.2 金属与非金属
- 金属元素和化合物的性质
- 非金属元素和化合物的性质
2.3 有机化合物
- 烃类
- 醇类
- 羧酸类
第三章：化学实验与实践3.1 基本实验操作
- 配制溶液
- 提取纯净物质
- 分离混合物
3.2 化学实验常用仪器
- 显色反应管
- 酸碱滴定仪
- 蒸馏器
3.3 常见化学实验
- 酸碱滴定实验
- 气体检验实验
- 溶液浓度实验
第四章：化学应用与相关知识4.1 化学工业
- 常见化学工业原料与产品
- 化学工业生产过程
4.2 环境与化学
- 大气污染与控制
- 水污染与控制
- 土壤污染与控制
4.3 化学与生活
- 食品添加剂
- 药物与药理学
- 日常用品的化学原理
以上是高中化学复习的全套提纲，涵盖了基础知识、常见化学物质、化学实验与实践以及化学应用与相关知识。

希望对你的复习有所帮助！。

A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5）分子重排反应： （1）频哪醇重排（2）瓦格涅尔-麦尔 外因重排（3）贝克曼重排（4）霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1）硫叶立德 2）磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1）电环化反应及其规律：4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应 顺旋 对旋
光反应 对旋 顺旋
2）环加成反应及其规律：4n 禁
19、糖类化合物
1）单糖的环状结构：哈武斯透视式、变旋现象 2）单糖的重要反应：差向异构化、 氧化反应、成 脎反应、生成糖苷 3）重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
（一）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性
1）开链化合物的命名
要点：
（1）选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫 支链）。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得 到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次 逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最 小者，定为“最低系列”。
官能团次序：
—NO、－NO2、－X、—R、－OR、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SO3H、－COOH
二、有机化合物的基本化学性质

《有机化学基础》复习提纲一、有机物组成的表示方法例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？二、几个概念1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。

例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。

2、基：例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？3、同系物的概念：例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？4、同分异构体的类别——官能团异构——官能团结合在不同的碳原子上——支链多少与大小的改变例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？三、典型有机物的命名例如：四、有机物的物理性质1．沸点（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。

（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。

2．水溶性（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。

（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。

（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。

3．密度（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。

（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。

五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型1．取代反应（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚注意：硝化反应一般情况指苯环上．．．的氢原子被硝基取代的反应.（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）2．加成反应：分子中含有等可能加成3．消去反应注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。

12、羧酸
1）酸性：用于鉴别和分离提纯；酸性强度比较。 2）羧酸衍生物的生成：酰卤、酸酐、酯和酰胺 3）脱羧反应： α-碳原子上有强吸电子基团 4） α-氢原子的卤代： PCl3或PBr3等催化剂的作用下
5）还原反应：用氢化铝锂，还原成伯醇。
6）二元羧酸：受热反应，草酸、丙二酸、丁二酸和戊二 酸、己二酸和庚二酸。
20、蛋白质和核酸
命名，氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构，蛋白质 变性。
三、理化性质比较 （一）酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电 子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的 影响。 1. 羧酸的酸性 连有-I效应的原子或基团，使酸性增强； 连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。
取代基团对酸性的影响
立体异构体的命名:
二、有机化合物的基本化学性质 11、醛和酮
1）亲核加成反应： HCN， NaHSO3，醇，格氏试剂
2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。
3）与氨及其衍生物的加成－消除反应 ：羟胺、肼、苯肼、 氨基脲等；可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4）α-氢原子的反应 ： (1) 羰基式-烯醇式互变异构 （2）羟醛缩合反应 ，用于合成，增长碳链。 （3）卤代及卤仿反应 ：碘仿反应用于鉴别。 4）氧化反应：土伦试剂，可用于醛酮的鉴别 5）还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反 应:Zn-Hg/HCl；吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6）康尼查罗反应: 无α-氢的醛
6）酰胺的酸碱性
7）霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时，脱 去羰基生成胺
14、含氮化合物
1）脂肪族硝基化合物：（1）还原：生成胺，Fe、Zn、Sn 等加HCl 的酸性还原系统。（2）酸性（3）与羰基化合物的缩合反应 2) 芳香族硝基化合物： （1）还原：用Fe或Zn做还原剂；使用 (NH4)2S、Na2S等试剂，部分还原。 ⑵芳环上的亲核取代反应 3）胺：（1）碱性：鉴别、分离、提纯。碱性强弱比较。(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > 芳香胺。 （2）烷基化反应 （3）酰基化反应：与酰基化试剂(如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。 保护氨基。 （4）兴斯堡反应：伯、仲、叔胺的鉴别。 (5) 和亚硝酸反应:伯胺，生成重氮盐；仲胺，N-亚硝基胺（黄色油状 液体或固体）；脂肪族叔胺形成不稳定的盐，芳香族叔胺，可在氨基的 对位引入亚硝基，产物为绿色片状晶体。 (6) 氧化反应：氧化叔胺，Cope消除 （7）苯胺的亲电取代反应：注意保护氨基。 （8）季铵盐：将胺彻底甲基化后，转变成季铵碱，然后进行 Hofmann消除，常用来测定胺的结构。

2024高中化学学业水平考试复习提纲一、化学基本概念及性质1. 化学元素与原子结构2. 化学键与分子结构3. 物质的性质与分类4. 化学方程式与化学反应二、化学反应与化学平衡1. 氧化还原反应2. 酸碱中和反应3. 氮循环与生物化学过程4. 化学平衡与化学平衡常数三、化学原子论与周期表1. 原子结构与量子数2. 原子尺度的量子结构3. 元素周期表与周期特征4. 元素的周期律规律四、化学键与物质的结构1. 共价键与分子结构2. 金属键与金属性质3. 离子键与离子化合物4. 键的极性与分子间相互作用五、溶液与溶解性1. 溶液的组成与性质2. 溶液的浓度与浓度计算3. 溶液的溶解度与溶解平衡4. 溶解热与溶液的物理化学过程六、化学热力学1. 热能与焓的变化2. 反应焓与生成焓3. 焓的计算与应用4. 化学反应的热力学条件七、电化学与电解反应1. 电介质与导电性2. 电解质溶液与电解反应3. 电解与金属电沉积4. 非金属元素的电化学性质八、化学动力学1. 反应速率与速率方程2. 反应速率与反应机理3. 温度对反应速率的影响4. 反应速率与化学平衡九、有机化学基础知识1. 有机化合物的命名法2. 有机官能团的性质与反应3. 碳氢化合物与烃类化合物4. 有机物的空间构型与立体异构十、高分子化合物1. 高分子化合物的合成与结构2. 聚合反应及其机理3. 高分子材料的性质与应用4. 天然与人工高分子化合物十一、化学与生活、环境1. 合成药物的化学原理2. 食品添加剂与食品安全3. 化学与环境保护4. 化学与能源开发利用以上为2024高中化学学业水平考试复习提纲，希望通过此提纲能够帮助同学们对高中化学知识进行系统复习，提高考试成绩。

祝同学们顺利通过考试！。

有机化学复习资料一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。

有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2.习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H ＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)4（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。

几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。

常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。

不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-5 几何异构体的命名CH3-CH2 BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

2025年高考化学复习提纲一、化学基本概念1、物质的组成、性质和分类了解分子、原子、离子等概念的含义，能识别常见的离子化合物和共价化合物。

理解混合物和纯净物、单质和化合物、金属和非金属的概念。

掌握酸、碱、盐、氧化物的分类及其相互转化关系。

2、化学用语熟练掌握常见元素的名称、符号、离子符号。

正确书写常见元素的化合价，能根据化合价正确书写化学式（分子式），并能根据化学式判断化合价。

掌握电子式、原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法。

3、化学计量理解物质的量的单位——摩尔（mol）、摩尔质量、气体摩尔体积、物质的量浓度、阿伏加德罗常数的含义。

能根据物质的量与微粒（原子、分子、离子等）数目、气体体积（标准状况下）之间的相互关系进行有关计算。

掌握配制一定物质的量浓度溶液的方法和误差分析。

二、化学反应与能量1、氧化还原反应了解氧化还原反应的本质是电子的转移，能判断氧化还原反应中电子转移的方向和数目。

掌握常见的氧化还原反应方程式的配平方法。

理解氧化性、还原性强弱的比较方法。

2、化学反应中的能量变化了解化学反应中能量转化的原因，能说出常见的能量转化形式。

了解吸热反应、放热反应、反应热等概念。

理解热化学方程式的含义，能正确书写热化学方程式。

能用盖斯定律进行有关反应热的简单计算。

三、物质结构元素周期律1、原子结构了解原子的构成，知道原子序数、核电荷数、质子数、中子数、核外电子数以及它们之间的相互关系。

了解原子核外电子排布规律，能画出 1～18 号元素的原子结构示意图。

2、元素周期律和元素周期表掌握元素周期律的实质，了解元素周期表（长式）的结构（周期、族）及其应用。

以第 3 周期为例，掌握同一周期内元素性质的递变规律与原子结构的关系。

以ⅠA 和ⅦA 族为例，掌握同一主族内元素性质递变规律与原子结构的关系。

3、化学键了解离子键、共价键的概念，能用电子式表示常见物质的离子键和共价键的形成过程。

了解共价键的极性和分子的极性，了解分子间作用力和氢键对物质性质的影响。

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性:二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、重要的有机反应及类型1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应aOH卜CHCI+H2O ? C 2H OH+HCI CH 3COOC I+HO H+CH 3COOH+HOH(3)(4)(5)2. 加成反应CH~CH^ CH 2+KBr+HO CH,—C —H + H 3 —*CH 3CH 2OH ,氧化反应 ''(2) 醇、醛的催化氧化:CH 3CHO + 2Cu(OH> + NaO^-CHCOONa + Cd + 3HO (4)被强氧化剂氧化:烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化(1) 能与H 加成的反应：(烯、炔、苯环、醛基、酮)6. 聚合反应7. 中和反应CH )—C —OH T HaOH —- CH,—C —(Th +四、重要的反应.，1. 能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质CH,—CH —CHj(烯烃与 X 2、H 2O HX H 2)CLCH, CH=CH a + Htl 3 乙醇HO C HOH170绡 尸严LH OHCHjoHCH f +HbO CHkCH-CHBr+KOHCH, C-0H4.(1)燃烧反应:2C 2Hb +5Q 4CG+2HO?2CH a CHOH+O2CH 3CHO+22OAg 550 °CI2CHj —C —Oil2CHCHO+O(3)被弱氧化剂氧化：CHCHO + 2Ag(NH)2OHIICHj —C —ONH*+ 2 AgJ +3NH + H 2O①通过加成反应使之褪色：含有…、-CW 的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀［三溴苯酚］。

）③通过氧化反应使之褪色：含有-CH 0（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有一CH（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMn OH+褪色的物质含有…」、-y、-0H （较慢）、-CH0的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与Na反应的有机物：-OH、-COOH与NaOH反应的有机物：酚羟基、-COOH加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO -COOH反应放出CO 气体。

有机化学基础复习提纲一、烯烃和炔烃：－C — －C C —1、氧化反应CnH 2n＋()O 2nCO 2＋nH 2OCnH 2n-2＋()O 2nCO 2＋(n －1)H 2O②能使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色。

2、加成反应：可与H 2 、HX 、 H 2O 、 HCN 加成。

完成下列反应： RCH=CHR /＋XRCH CHR /＋X 2RCH CHR /＋2X与HX 加成时，H 加在含H 较多的C 上。

即马氏规则。

3、加聚反应： nCH 2=CH 2nCH 2=CH-CH=CH 2CH CH + HClnCH 2=CHCl4、结构特点及实验室制取制CH2=CH2的反应原理：同类反应：RCH 2CH 2OHRCH=CH 2 + H 2O制CH CH 的反应原理：同类反应：ZnC 2＋2H 2O Zn(OH)2＋C 2H 2↑ Mg 2C 3＋4H 2O2Mg(OH)2＋C 3H 4↑（复分解反应原理，元素化合价不变）原子空间结构特点：与碳碳双键碳直接相连的原子与双键碳在同一个平面上；与碳碳三键直接相连的原子与三键碳在同一条直线上。

5、特殊物质：1，3-丁二烯： CH 2=CH —CH=CH 2 异戊二烯： CH 2=C —CH=CH 2二、苯及其同系物通式：CnH 2n －6 (n ≥6)苯：C 6H 6 正六边形，与苯环直接相连的原子与苯环碳在同一平面内。

性质：1、取代反应：A 、溴代反应：液溴、Fe 作催化剂（或FeBr 3作催化剂）+ Br 2B 、硝化反应：浓HNO 3 浓H 2SO 4 水浴加热+ HNO 3 +3HNO 3注：发生在邻、对位上的取代。

C 、磺化反应：浓硫酸、水浴加热 +H 2SO 4(浓)X 2发生取代反应时，若光照条件则发生在侧链上，若催化条件则发生在苯环上。

+Cl +HCl＋Cl 2+HCl2、加成反应（只与H 2 、Cl 2加成） ＋3H 23、氧化反应：A 、燃烧生成CO 2和H 2OB 、苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，苯的同系物能使KMnO 4/H ＋褪色，但不能使溴水褪色。

NaNO2 HCl
NaNO2 HCl
CH3 CH3CCH2N2+ CH2OH
-N 2
CH3 CH3CCH2+ CH2OH
CH3 CH3CH2CHCHO −H+ CH3CHCH2CH3 + CH=OH
+
CH3CCH2CH3 CH2OH
邻位氢迁移
CH3 NH OH CH3
CH3 N2+ OH CH3
+
RCH2CO2H
(NH4)2CO3 ∆ (−H2O) P 2O5 (−H2O)
RCH2CN
RCH2CO2NH4
Br2 OH+
RCH2CONH2
RCHCO2H RCHCO2H RCH2CO2H P H O ∆ R O O OH Br 2 HCN H+ 浓HCl O O R RCHCN RCHCO2H RCHO o ∆ 100 C OH OH
AgOH
∆
1,4-环庚二烯
N(CH3)3OH
N(CH3)3OH H H
H H
N(CH3)3I
H
N(CH3)3I H
季铵碱
完全甲基化
①季铵碱热分解 ②Cope重排
CN
H2/Ni
CH3COCl
LiAlH4
CH2NHCH2CH3
CH2NH2
NH
KOH(s) ∆
CH2NHCOCH3
CH3I >150oC
N-K +
Ac2O NaOAc
NaOCH3
CH=NOH CN H OH H OH
CHO
Wohl降解 降解
RCHCOOH NH2
H2O2
+ H3O

有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。

2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。

3、诱导效应的概念。

4、酸碱的概念。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。

脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。

2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。

3、取代环已烷的稳定构象。

4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。

5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。

6、脂环烃的取代反应。

7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。

8、取代环丙烷的开环加成规律。

9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。

2、π键的特性。

3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。

4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。

5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。

6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。

8、烯烃亲电加成反应机理。

9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。

10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。

（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。

）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。

12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。

13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。

14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。

15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。

（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。

炔烃与水加成及重排产物。

医用有机化学复习提纲医用有机化学是指应用有机化学原理和方法解决医学问题的学科。

它与医学、药学和生物化学等学科密切相关，是现代医学研究和药物开发的重要基础。

下面是医用有机化学的复习提纲，包括有机化合物的结构与性质、有机反应的机理与应用、医用有机化合物的合成与应用等内容。

一、有机化合物的结构与性质1.有机化合物的结构：碳的化合价、杂化与构型、键的极性与键长、立体异构体等。

2.有机化合物的性质：溶解性、极性、酸碱性、光学活性、比旋光度等。

二、有机反应的机理与应用1.有机反应的基本概念：反应物、产物、反应活性、反应机理等。

2.有机反应的分类与举例：加成反应、消除反应、取代反应等，如亲电取代反应、亲核取代反应、酸碱催化反应等。

3.有机反应机理的解析和推导：亲电机制、自由基机制、亲核机制等。

三、医用有机化合物的合成与应用1.医用有机化合物的合成途径：烃类、醇类、酮类、酸类、醛类、酯类、胺类等。

2.医用有机化合物的作用机制：药效作用的基本原理、药物靶点与作用位点等。

3.医用有机化合物的应用领域：抗生素、抗癌药物、抗病毒药物、免疫调节剂、抗炎药物、镇痛药物等。

四、药物的构效关系与结构优化1.药物的构效关系：药物的结构与生物活性的关系，定量构效关系的研究方法等。

2.药物的结构优化：通过结构修饰、活性团的引入和调整等方法提高药物的活性和选择性。

五、医用有机化学在药物研发中的应用1.药物筛选与发现：高通量筛选技术、虚拟筛选技术等。

2.药物合理设计：计算机辅助药物设计、药物靶点识别和设计、药物分子对接等。

六、医用有机化学在药物分析中的应用1.药物的纯度分析：质量分析、纯度分析等。

2.药物代谢与代谢产物分析：药物的代谢途径、代谢酶的作用、代谢产物的分析方法等。

七、医用有机化学在药物制剂中的应用1.药物的制剂形式与制剂技术：片剂、胶囊剂、溶液剂、注射剂、眼药水等。

2.药物的给药途径与给药系统：口服给药、经皮给药、注射给药等。

有机物复习提纲一、烃：(一)代表物：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯。

(二)分子式、电子式、结构式、结构简式。

(三)分子结构。

(四)物理性质。

(五)化学性质：1、氧化反应：(1)与氧气反应：都能燃烧，但现象不同：甲烷：没有烟→乙烯：火焰明亮、黑烟→乙炔：火焰明亮、浓烈的黑烟→苯：火焰明亮、浓烈的黑烟。

(2)与酸性高锰酸钾反应：甲烷、苯不能反应。

乙烯、乙炔、甲苯能反应。

2、取代反应：(1)甲烷与氯气发生的取代（五种产物，其中两种为气体，另三种为液体）。

化学方程式：(2)苯：①与液溴发生取代反应，生成密度比水大、不溶于水的溴苯。

化学方程式：注意：苯不与溴水反应，但能发生萃取②硝化反应（与浓硝酸、浓硫酸，加热），生成无色、有毒、密度比水大、不溶于水的硝基苯。

化学方程式：(3)甲苯：与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成三硝基甲苯（淡黄色不溶于水的晶体，又叫TNT或黄色炸药，所以甲苯、硝酸都是制取工业用炸药的原料）。

化学方程式：3、加成反应：①乙烯可以加溴、氢气、氯化氢、水。

化学方程式：②乙炔可以加溴、氢气、氯化氢。

化学方程式：③苯可以加氢气。

化学方程式：(六)用途：1、甲烷：燃料，合成氨。

2、乙烯：制塑料、催熟果实。

3、乙炔：氧炔焰用于焊接与切割金属。

4、苯、甲苯：合成原料，有机溶剂。

(七)实验室制法：1、乙烯：乙醇与浓硫酸共热到170℃（浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂），反应类型：消去。

化学方程式：注意：温度计的球泡要插入液面以下。

2、乙炔：电石（CaC2）与水反应（所以乙炔俗称为电石气），化学方程式：，反应类型：复分解。

注意事项：1、电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，所以制得的乙炔常有特殊的臭味（硫化氢、磷化氢），去除方法：用氢氧化钠溶液。

2、实际操作中常用饱和食盐水代替水，用块状电石代替粉末状电石，这是为了减慢反应速率以得到平稳的乙炔气流。

3、常在导管口附近塞少量棉花，这是为了防止电石与水剧烈反应生成的泡沫进入导管。

有机化学基础复习提纲一．反应类型（先写出定义，再举至少1例，用方程式表示）1．取代（卤代，硝化，磺化，分子间脱水，酯化，酯水解（分酸性和碱性）,醇与Na，醇-OH与HX制卤代烃，卤代烃水解)2．加成（加H2，H2O，X2，HX，醛酮中－C=O的加成)3．加聚(1)列出学过的能发生加聚反应的单体,并写出其加聚反应式(2)写出3个两种单体共聚的反应式（12班要求）4．氧化反应（醇氧化，醛氧化(银镜反应,与新制Cu(OH)2,与O2)，CH2=CH2氧化) 5．消去反应（卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热时，醇在浓硫酸加热时）（结构条件）6．还原反应（烯烃、炔烃、苯及其同系物与氢气加成，醛酮与氢气）7．缩聚（酚醛树脂制取，聚乳酸等）（了解）二．合成（写方程式,催化剂任选）1．以乙醇或溴乙烷为主要原料合成：(1)、CH3COOC2H5 (2)、环乙二酸乙二酯2．学过的炸药有哪些？用一步反应合成之。

3．用CH3OH为主要原料合成HCOOCH34．用甲苯合成苯甲酸苯甲酯三．同分导构体（通常要求6个C以下）及同系物的判断1．写出分子式是C7H8O分子中有一个苯环的所有物质结构简式,并写出名称.2．写出分子式是C4H8O属于醛或酮的所有结构简式并命名.3．写出分子式是C4H10O属于醇或醚的所的结构并命名.4．写出分子是C4H6属于链烃的所有结构简式并命名.5．某物质的化学式是C5H11Cl其分子中含有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-,1个-Cl,写出其结构简式6．能辨析：同分异构体，同系物，同位素，同素异形体，同一种物质四．几个重要的有机实验1．制取：①C2H4②C2H2③溴苯④硝基苯⑤CH3COOC2H5⑥石油分馏和煤干馏A．写出上述实验的方程式B．画出装置图（简图）C．用到浓硫酸的实验有__ ,浓硫酸的作用分别是___;用到冷凝装置实验有____,要冷的物质分别是___;用温度计的有__,温度计的位置分别是__;用到接收装置的有__,其接收装置的特点分别是__;要用沸石的有___;(3)实验中要控制C2H2产生速率,其方法是___,棉花的作用是___.2．分离下列混合物(写出所用的试剂与操作步骤)A．苯与苯酚; B．CH3COOC2H5与CH3COOH; C．苯与苯甲酸;3．除去下列物质的杂质(列表写出所用的试剂与操作方法)A．实验室中制出的溴苯,硝基苯; B．95%酒精中的水;C．C2H2中H2S; D．C2H4中SO2与CO24．用一种试剂鉴别下列各组物质(写出试剂名称,实验现象)(1)乙烷，乙烯(2)乙醇，乙醛，乙酸，葡萄糖四种溶液(3)苯，硝基苯，乙酸，饱和Na2CO3(4)KCSN，苯酚，CH3COOH三溶液;(5)苯，CCl4，己烯，乙醇五．有机物的结构:1．写出下列物质的电子式:-CH3，-OH，OH-，C2H4，C2H2，CH2=CHCl，CH3CHO，CH3COOH2．下列分子中：(1)C2H4 (2)C2H2 (3)苯(4)氯苯(5)甲苯(6)CH3CH=CH2 (7)(CH3)2C=C(CH3)2 (8)CH2=CHCl (9) CH3CH=CHCH3 (10) CH2=CHCH=CH2分子中所有原子都在一个平面上的是_ ;分子中所有碳原子都在同一平面的是___ ;分子中的所有原子都同一直线上的是__ ;分子中所有碳原子(3个C原子以上)都在同一直线上的是___ ;3．下列分子式的物质可能属于哪类物质？每类物质写出一种结构简式.C3H6C3H8O C7H8C4H8O C2H4O2C4H6六．计算或通过计算推断1．某烃0.2mol完全燃烧生成CO21.2mol,H2O1.2mol,该烃的分子是___.(1)若该烃能使溴水(因反应)褪色, 该烃属于___烃(填类别),若其加氢后得到的烃中有4个-CH3,写出其可能的结构简式(2)若该烃的一氯代物只有一种，其结构简式是__.2．1mol有机物含有nmol碳原子完全燃烧需O23n/2mol,该有机物的分子式是___或___,若该有机物4.4g与足量的钠反应生成560mL标况下的H2,该有机物的分子式是___.*若该有机物不能被氧化成醛,该有机物的结构简式是___.3．乙醛与乙酸乙酯的混合物中H的质量分数是1/11,则O的质量分数是___.4．完全燃烧后生成CO2与H2O的体积比符合下列要求的有机物的结构简式(各两种) （1）V(CO2):V(H2O(g))=2,_________;（2）V(CO2):V(H2O(g))=0.5_________;（3）V(CO2):V(H2O(g))=1,______ .5．某有机物2g在足量的O2中燃烧，得标况下的CO22.24L,H2O2.4g.该有机物是否含氧?该有机物的最简式是_____,能不能得出其分子式?若能其分子式是___,其可能结构式是__________.6．某有机物的蒸气10mL可与相同条件下的O265mL恰好完全反应,生成CO240mLH2O(g)50mL,该有机物是否含氧?能不能求出其分子式?若能,其分子式是____. 7．1mol 有机物完全燃烧生成88gCO2,54gH2O,该有机物的结构简式可能是___,___,___,___.氧化氧化碱石灰(过量)8．某烃A有下列转化关系: A B C D F E,其中E是H质量分数最大的有机物,则A,B,C,D,E分别是什么?写出方程式.9．有机物C4H8O2的有机物与H2SO4共热,得A,B,将A氧化最终可得C,且B,C为同系物,若C可发生银镜反应,则原有机物的结构式是____,写出方程式.10．两种烃的混合物其中之一是烯烃,燃烧1mol该混合物,产生CO24mol,H2O4.4mol,该混合物是___与___混合而成的,其体积比是____.11．有机物A由C,H,O三种元素组成,完全燃烧1molA要4molO2,该有机物不能跟Na反应,氧化A得B,B既能与NaOH反应,又能与Na2CO3反应,0.37 gB能与0.2mol/LnaOH溶液25mL恰好完全反应,则A,B的结构简式与名称分别是____.12．某饱和一元醇5g与CH3COOH反应,生成乙酸某酯5.6g,反应后回收未反应的醇0.9g,该醇的相对分子质量是____.13．0.2mol有机物与0.4 molO2在密闭容器中燃烧,生成物是CO2,CO,H2O,产物经浓硫酸干燥后,浓硫酸增重10.8 g,通过灼热CuO,充分反应后,CuO失重3.2g,最后通过碱石灰,碱石灰增重17.6g ,若同量该有机物与9.2g钠恰好反应,求该有机物的结构简式,列举两重要用途.七.列举1．列举气体的主要成分(1)天然气(2)高炉煤气(3)裂解气(4)水煤气（5）液化气.2．列举石油分馏和煤干馏的主要产品.3．列举能与Na,NaOH,NaHCO3反应的有机物的类型,并写出方程式.4．列举下列反应各一个: (1)水化(2)硝化(3)磺化(4)氢化(或硬化) (5)氧化(6)酯化(7)皂化. 5．列举(常见液态有机物中寻找,同类只选一种)(1)互溶于水(2)不溶于水,密闭比水小(3) 不溶于水,密闭比水大(4)油状液体(5)能萃取溴水溴(5)能与溴水发生加成反应(6)能与溴水发生取化反应。