有机化学复习提纲

有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。

一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。

有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。

简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。

用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。

按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。

例如：CH3-CH2 BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。

第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名（1）烃的命名（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃）（2）卤代烃的命名（3）含氧化合物的命名（醇，酚、醚、醛、酮、醌、羧酸）（4）羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）和取代羧酸（卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸）的命名优先次序原则：1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。

大的优先，小的在后。

同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时，比较连在这两个原子上的其他原子，若第二个也相同则比较第三个，原子序数较大者优先。

3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是，可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名：两个碳上的优先基团在双键同侧，Z型，异测E型单螺环烷烃的系统命名：双环桥环烷烃的系统命名：对映异构体构型的命名D、L命名：RS命名：1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序，优先的在前；2、将次序最低的集团远离观察者，其他三个基团沿顺时针具有R构型，逆时针为s构型。

采用费歇尔投影式时，若次序最低的院子或基团处于垂直方向上，顺时针为r构型：若处于水平方向上，顺时针为s构型Objective requirements：1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构（第四节）第三章顺反异构（第一节）第五章立体化学基础（第一、二节）-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系（1）手性和手性分子（2）对映异构体（3）分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则：1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换，构型保持不变；奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍，构型不变，若旋转90或其整数倍，转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动，其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记（1）相对构型命名法-----D/L标记法（2）绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个（n为手性碳原子数目），对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements：1、构象异构现象（1）掌握同分异构的概念及分类（2）掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列（3）熟悉链状化合物的构象异构（4）了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象（1）掌握顺反异构产生的条件，学会判断分子是否具有顺反异构、（2）掌握顺反异构体的表达方式（3）掌握顺反异构体的命名，顺反命名法和Z/E命名法。

有机化学基础复习提纲%1.反应类型（先写出定义，再举至少1例，用方程式表示）1.取代（卤代,硝化,磺化，分子间脱水,酯化，酯水解（分酸性和碱性），醇与Na,醇-OH与HX制卤代烧，卤代炷水解）2.加成（加电,H2O, X2, HX,醛酮中一C=O的加成）3.加聚（1）列出学过的能发生加聚反应的单体，并写出其加聚反应式（2）写出3个两种单体共聚的反应式（12班要求）4.氧化反应（醇氧化，醛氧化（银镜反应，与新制Cu（OH）2,与Of CH 2=CH2化）5.消去反应（卤代炷在氢氧化钠醉溶液加热时，醉:在浓硫酸加热时）（结构条件）6.还原反应（烯炷、快炷、苯及其同系物与氢气加成，醛酮与氢气）7.缩聚（酚醪树脂制取，聚乳酸等）（了解）%1.合成（写方程式,催化剂任选）1.以乙醇或浪乙烷为主要原料合成：⑴、CH3COOC2H5（2）、环乙二酸乙二酯2.学过的炸药有哪些？用一步反应合成之。

3.用CH3OH为主要原料合成HCOOCH34.用甲苯合成苯甲酸苯甲酷%1.同分导构体（通常要求6个C以下）及同系物的判断1.写出分了式是C7H8O分子中有一个苯环的所有物质结构简式，并写出名称.2.写出分子式是C4H S O属于醪或酮的所有结构简式并命名.3.写出分子式是C4H10O属于醇或醒的所的结构并命名.4.写出分了是。

小6属于链炷的所有结构简式并命名.5.某物质的化学式是C5H11CI其分子中含有2个-CH3,2个-CH2-,1个-CH-J个.C1,写出其结构筒式6.能辨析：同分异构体，同系物，同位素，同素异形体，同一种物质・几个重要的有机实验1.制取：①C2H4②C2H2③漠苯④硝基苯@CH3COOC2H5⑥石油分馅和煤干，A.写出上述实验的方程式B.画出装置图(简图)C.用到浓硫酸的实验有浓硫酸的作用分别是用到冷凝装置实验有—，要冷的物质分别是__；用温度计的有温度计的位置分别是_；用到接收装置的有—，其接收装置的特点分别是_；要用沸石的有；(3)实验中要控制C2H2产生速率，其方法是―，棉花的作用是2.分离下列混合物(写出所用的试剂与操作步骤)A.苯与苯酚；B. CH3COOC2H5与CH3COOH;C.苯与苯甲酸；3.除去下列物质的杂质(列表写出所用的试剂与操作方法)A.实验室中制出的漠苯，硝基苯；B. 95%酒精中的水；C. C2H2 中H2S;D. C2H4 中SO?与CO?4.用一种试剂鉴别下列各组物质(写出试剂名称，实验现象)(1)乙烷，乙烯(2)乙醇，乙醛，乙酸，葡萄糖四种溶液(3)苯，硝基苯，乙酸，饱和NazCCh(4)KCSN,苯酚，CH3COOH 三溶液；(5)苯，CC14,己烯，乙醇五.有机物的结构：1.写出下列物质的电子式：-CH3, -OH, OH , C2H4, C2H2, CH2=CHC1, CH3CHO, CH3COOH2.下列分子中：(1)C2H4 (2)C2H2 (3)苯 (4) U 苯(5)甲苯(6)CH3CH=CH2(7)(CH3)2C=C(CH3)2 (8)CH2=CHC1 (9) CH3CH=CHCH3 (10) CH2=CHCH=CH2分了中所有原子都在一个平面上的是；分了中所有碳原子都在同一平面的是；分了中的所有原了都同一直线上的是______ ；分了中所有碳原了(3个C原了以上)都在同一直线上的是；3.下列分子式的物质可能属于哪类物质？每类物质写出一种结构简式.C3H6 C3H8O C7H8 C4H8O C2H4O2 C4H6六.计算或通过计算推断1.某炷0.2mol完全燃烧生成CO21.2mol,H2O1.2mol,该炷的分了•是—.(1)若该炷能使漠水(因反应)褪色，该炷属于—炷(填类别)，若其加氢后得到的炷中有4个-CH3,写出其可能的结构简式(2)若该炷的一氯代物只有一种，其结构简式是_.2.Imol有机物含有nmol碳原子完全燃烧需O23n/2mol,该有机物的分了式是或，若该有机物4.4g与足量的钠反应生成560mL标况下的板该有机物的分子式是.*若该有机物不能被氧化成醛，该有机物的结构简式是—.3.乙醛与乙酸乙酯的混合物中H的质量分数是1/11,则O的质量分数是—.4.完全燃烧后生成CO2与H2O的体积比符合下列要求的有机物的结构筒式(各两种)(1)V(CO2):V(H2O(g))=2,;(2)V(CO2):V(H2O(g))=0.5;(3)V(CO2):V(H2O(g))=l,.5.某有机物2g在足量的O?中燃烧，得标况下的CO22.24UH2O2.4g.i^W机物是否含氧?该有机物的最筒式是____ ，能不能得出其分了式?若能其分了式是—，其可能结构式是6 .某有机物的蒸气10mL可与相同条件下的O?65mL恰好完全反应，生成C0240mLH20(g)50mL,该有机物是否含氧?能不能求出其分了式?若能，其分子式是__ .7.Imol有机物完全燃烧生成88gCO2,54gH2O,该有机物的结构简式可能是—,—,—,—.氧化氧化碱石灰（过量）—A —A —► ---- ►8.某炷A有下列转化关系：A今B C D F E,其中E是H质量分数最大的有机物，则A,B,C,D,E分别是什么?写出方程式.9.有机物C4H8O2的有机物与H2SO4共热，得A,B,将A氧化最终可得C,且B,C为同系物,若C可发生银镜反应，则原有机物的结构式是—，写出方程式.10.两种蜂的混合物其中之一是烯炕燃烧Imol该混合物产生CO24mol,H2O4.4mol,i^混合物是—与—混合而成的，其体积比是—.11 .有机物A由C,H,O三种元素组成，完全燃烧ImolA要4moQ,该有机物不能跟Na反应,氧化A得B,B既能与NaOH反应,又能与Na2CO3反应,0.37 gB能与0.2mol/LnaOH溶液25mL恰好完全反应，则A,B的结构简式与名称分别是—.12.某饱和一元醇5g与CH3COOH反应,生成乙酸某酯5.6g,反应后|门|收未反应的醉:0.9g,该盼的相对分了质量是—.13.0.2mol有机物与0.4 molO?在密闭容器中燃烧，生成物是CO2,CO,H2O,产物经浓硫酸干燥后，浓硫酸增重10.8 g,通过灼热CuO,充分反应后,CuO失重3.2g,最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6g，若同量该有机物与9.2g钠恰好反应，求该有机物的结构简式冽举两重要用途.七冽举1.列举气体的主要成分⑴天然气（2）高炉煤气（3）裂解气（4）水煤气（5）液化气.2.列举石汕分循和煤干儒的主要产品.3.列举能与Na,NaOH,NaHCO.3反应的有机物的类型，并写出方程式.4.列举下列反应各一个:⑴水化⑵硝化（3）磺化（4）氢化（或硬化）（5）氧化⑹酯化（7）皂化5.列举（常见液态有机物中寻找，同类只选一种）⑴互溶于水（2）不溶于水，密闭比水小（3）不溶于水，密闭比水大（4）油状液体（5）能萃取浪水浪（5）能与浪水发生加成反应（6）能与浪水发生取化反应。

大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论）;分子轨道理论；共振论。

共价键的属性:键能;键长;键角；键的极性。

键的极性和分子极性的关系；分子的偶极矩.有机化合物的特征（二）烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物；分子间作用力；a键，e键;构型，构象，构象分析，构象异构体；烷基；碳原子和氢原子的分类（即1，2，3碳，氢；4碳）;反应机理，活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义，而是要求理解它们，应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名，简单的桥环和螺环的命名。

烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型；环烷烃的结构（小环的张力）。

烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化；环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化，稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象。

烷烃的化学性质自由基取代反应-卤代反应及机理;碳游离基中间体-结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性；反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应（与烷烃一致）;小环(3,4元环）性质的特殊性—加成。

（三）烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键。

烯烃的同分异构，命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构（Z，E）。

烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理，马氏规则；碳正离子中间体—结构,稳定性,重排。

其它加成反应：催化加氢(立体化学，氢化热）；硼氢化—氧化（加成取向，立体化学）;羟汞化—脱汞(加成取向)；与HBr/过氧化物加成(加成取向)；其它游离基加成。

氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化，臭氧化反应,烯烃结构的测定。

α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代）及机理—烯丙基自由基。

（四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳—碳三键；sp杂化，sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩。

②同分异构体③化学性质：末端炔烃的酸性及相关的反应；三键的加成：催化加氢，亲电加成，亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应（顺式烯烃）；碳—碳三键与Na/液氨的反应（反式烯烃）；加卤素；加HX（马氏规则）；加H2O(羰基化合物的形成)；加HBr/过氧化物；硼氢化—氧化；加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化。

有机化学复习提纲一、化学键与分子构型1.化学键的种类和特点a.共价键的形成和特点b.极性键和非极性键的区别c.长键和短键的关系与特点d.杂化轨道和杂化方式的分类和特点2.分子构型的确定a.反应活性中心的确定和判断b.手性中心和手性分子的判定c.键长和键角的确定和测量方法二、有机化学反应1.反应类型和机理a.双键加成反应和电子供体和电子受体的概念b.消除反应和各种消除反应的机理c.亲核取代反应和亲核试剂的分类和特点d.消散反应和自由基反应的机理和特点2.反应中的重要概念a.势能面和反应活化能的概念b.化学平衡和平衡常数的计算方法c.反应速率和速率方程的计算方法三、有机化合物的结构与性质1.功能团的性质与反应a.醇和酚的性质与反应b.羧酸和其衍生物的性质与反应c.醛和酮的性质与反应d.醚和过氧化物的性质与反应2.碳链的结构与性质a.不饱和化合物的结构与性质b.芳香化合物的结构与性质c.烷烃和烷基取代化合物的结构与性质四、有机合成1.共轭体系a.共轭体系的特点和性质b.共轭体系的合成和应用2.有机合成的基本原理a.反应物的选择和合成路径的确定b.保护基的选择和应用c.手性分离和手性合成的原理和方法3.有机合成中的重要反应和试剂a.核磁共振波谱和红外光谱的应用b.羟基保护和氨基保护的方法和应用c.金属催化和有机催化反应的原理和应用五、有机分析和谱学技术1.红外光谱和质谱技术的原理和应用a.红外光谱峰的分类和解释b.质谱图谱的解析和应用2.红外光谱和质谱技术的定性和定量分析a.红外光谱图谱的定性分析方法b.质谱图谱的定性分析方法c.质谱技术在组合合成中的应用六、有机化学在生物化学和药物化学中的应用1.生物大分子的结构与功能a.蛋白质的结构与功能b.核酸的结构与功能c.糖类的结构与功能2.药物分子的设计与合成a.药物设计的原理和方法b.药物分子的合成和改良方法c.有机合成在药物化学中的应用以上是有机化学复习的一个大致提纲，根据自己的实际情况可以对各个部分进行深入学习和实践，加强对知识点的理解和应用能力。

有机化学（农科）期末考试复习提纲（2008．6）一、烷烃1、命名；2、构象（判断和写画出稳定构象-纽曼投影式）；3、化学性质（烷基自由基的稳定性判断）。

二、烯烃1、结构与命名（包括顺反、ZE命名）；2、化学性质与鉴别及结果判断（与HBr的亲电加成，马氏规则和反马氏规则，а-H反应，硼氢化反应；碳正离子稳定；能利用KMnO4鉴别烯烃，能利用KMnO4、O3氧化反应产物推断原烯烃的结构）。

三、炔烃与共轭烯烃1、结构与命名（包括同时含双、三键）；2、炔烃与共轭烯烃的化学性质，能利用银氨溶液进行端基炔烃的鉴别；3、Diels-Alder反应;4、诱导效应和共轭效应的类别与应用。

四、脂环烃1、命名（不饱和脂环烃、桥环）；2、化学性质（开环反应）；3、构象分析（顺反异构、环已烷以及衍生物的椅式稳定构象）。

五、芳香烃1、芳香烃的结构和命名及芳香性的判断；2、单环芳香烃的化学性质（亲电取代反应，侧链的氧化和卤代反应，掌握取代单环芳香烃的合成）3、定位效应及其解释（掌握取代基对再取代活性、取代位置的影响）4、稠环芳香烃的命名（以萘为重点）。

六、对映异构1、手性、手性碳、手性分子、对映体的概念；2、含一个手性碳化合物的旋光异构：构型的表示方法和构型的判断及外消旋体、非对映体的概念；3、含两个手性碳化合物的旋光异构：含两个不同和相同手性碳化合物的构型判断、内消旋体的概念。

4、不含手性碳的旋光异构：丙二烯型、联苯型七、卤代烃1、卤代烃的分类与命名；2、亲核取代反应以及卤代烃亲核取代反应活性的判断（与硝酸银反应）；3、掌握卤代烃的消除反应（扎伊切夫规则），与取代反应的竞争反应与反应条件；4、格氏试剂的生成、性质及有机合成上的应用八、醇、酚、醚•1、醇（重点是烯醇）、酚、醚的命名•2、醇的亲核取代、消除反应（条件：硫酸、加热）和氧化反应，与Lucas 试剂反应、发生碘仿反应•3、酚的结构特点和性质（酸性强弱的判断），酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应•4、醚与HI的反应（注意醚键的断裂方式），醚的制备（Williamson合成法）九、醛与酮1、醛酮的命名（还要注意醛酮与氨的衍生物反应产物的命名）；2、醛酮的化学性质与鉴别（亲核加成反应及其反应活性比较，羥醛缩合反应，歧化反应、氧化反应、碘仿反应等）；3、醛、酮的制备（掌握利用格氏试剂合成酮）。

慈吉中学有机化学复习提纲一、有机化合物的基本概念1.有机化合物的定义与特点2.有机化合物的分子式与结构式3.手性有机化合物的概念与分类二、有机化合物的命名1.碳氢化合物的命名2.单官能团有机化合物的命名3.多官能团有机化合物的命名4.芳香化合物的命名三、有机化合物的物理性质1.沸点与熔点2.溶解性3.硬度与弹性四、有机化合物的化学性质1.烷烃的常见反应2.烯烃的常见反应3.芳香化合物的常见反应4.卤代烃的常见反应5.醇的常见反应6.醛、酮的常见反应7.酸的常见反应8.脂肪酸与酯的常见反应五、有机化学中的重要反应1.双键加成反应2.双键消除反应3.氧化还原反应4.消水反应5.亲核取代反应6.亲电取代反应7.斯内夫反应8.酯交换反应六、有机化合物的合成1.加成反应的合成2.消除反应的合成3.双键氧化合物的合成4.氧化还原反应的合成5.取代反应的合成6.酯交换反应的合成七、有机化合物的重要反应机理1.水解反应机理2.加成反应机理3.消除反应机理4.氧化还原反应机理5.取代反应机理6.酯交换反应机理八、有机化合物在生活中的应用1.有机溶剂的应用2.有机合成药物的应用3.有机材料的应用以上为慈吉中学有机化学复习提纲，可根据教材内容和学生掌握情况进行适当的调整和扩充。

复习时应充分理解有机化合物的基本概念、命名规则及物理性质，并熟悉常见的有机化合物的化学性质、重要反应和反应机理，并能将所学知识应用于实际生活中的应用。

同时，建议学生结合习题和实验进行练习和实践，以加深对知识的理解和掌握。

有机化学期末复习提纲有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成⽅法、鉴别等⼏个专题进⾏总结归纳，供同学们复习时参考。

⼀、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语⾔”，因此，要求学习者必须掌握。

有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等⽅法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名要求掌握⼀些常⽤俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、⽔杨醛、⽔杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、⾁桂酸、⼄酐、⽢氨酸、丙氨酸、⾕氨酸、葡萄糖、果糖等。

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及⽤法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，⼏何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

（1）、⼏何异构体的命名烯烃⼏何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种⽅法。

简单的化合物可以⽤顺反表⽰，也可以⽤Z、E表⽰。

⽤顺反表⽰时，相同的原⼦或基团在双键碳原⼦同侧的为顺式，反之为反式。

如果双键碳原⼦上所连四个基团都不相同时，不能⽤顺反表⽰，只能⽤Z、E 表⽰。

按照“次序规则”⽐较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原⼦同侧的为Z型，反之为E型。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表⽰⽅法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以⽤顺反表⽰，也可以⽤Z、E表⽰，顺式的不⼀定是Z型，反式的不⼀定是E型。

例如：CH3-CH2 BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平⾯的同侧为顺式，反之为反式。

（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表⽰⽅法D、L和R、S，D 、L标记法以⽢油醛为标准，有⼀定的局限性，有些化合物很难确定它与⽢油醛结构的对应关系，因此，更多的是应⽤R、S 标记法，它是根据⼿性碳原⼦所连四个不同原⼦或基团在空间的排列顺序标记的。

重点化学反应：一、烷烃：（2个）1氧化反应：①燃烧2取代反应：（卤素单质）二、烯烃：（3个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾）2加成反应：（卤素单质、卤化氢、水、氢气）3加聚反应：三、炔烃：（3个）（与烯烃类似）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾）2加成反应：（卤素单质、卤化氢、水、氢气）3加聚反应：四、卤代烃：（2个）1水解反应：（NaOH水溶液）2消去反应：（NaOH醇溶液）五、芳香烃：（3个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（苯环支链碳上有氢可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸）2加成反应：（氢气、氯气）3取代反应：（浓硝酸、卤素单质、硫酸）六、醇：（4个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（重铬酸钾变为灰绿色，查酒驾原理）（酸性高锰酸钾紫色褪去）③催化氧化：（Cu或Ag做催化剂加热变为醛）2取代反应：（卤化氢、分子间脱水：乙醇生成乙醚140℃加热）3消去反应：（乙醇生成乙烯170℃加热）4与活泼金属反应:(与Na生成氢气)七、酚：（5个）1氧化反应：（被O2氧化变粉，使酸性高锰酸钾褪色）2酸性：（能与Na、碱、碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，也不能生成二氧化碳）3显色反应：（遇FeCl3变紫）4取代反应：（与浓Br2水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚）5加成反应:(氢气)八、醛：（2个）1氧化反应：①燃烧②催化氧化：（Cu或Ag做催化剂加热变为酸）③银镜反应：（将银氨溶液还原为单质银，n(醛基：Ag)=1:2）④新制备Cu(OH)2：（将新制备Cu(OH)2还原为Cu2O）⑤强氧化剂氧化：（酸性高锰酸钾紫色褪去）2加成反应：（氢气）九、羧酸：（2个）1酸性：（能与Na、碱、碳酸钠，碳酸氢钠反应，能生成二氧化碳）2酯化反应（取代反应的一种）十、酯：（1个）1水解反应：（碱性完全，酸性不完全）注：甲酸酯中醛基可以发生银镜反应十一、油脂：（2个）（高级脂肪酸+甘油）1氢化（硬化）2皂化（碱性水解）十二、糖类：（3个）1氧化反应：①燃烧、生理氧化（葡萄糖、果糖）②银镜反应：（将银氨溶液还原为单质银）③新制备Cu(OH)2：（将新制备Cu(OH)2还原为Cu2O）2加成反应（醛基加氢气变成羟基）3酯化反应（糖类中含有羟基）十三、蛋白质：（4个）1水解：（在酸、碱、酶作用下水解为氨基酸）2盐析：（蛋白质溶液加入无机盐离子）3变性：（遇强酸、强碱、紫外线等）4颜色反应：（含苯基蛋白质遇硝酸变黄）重要考点：一、命名：1确定母体：（优先级：-COOH > -COOR >-CHO > -CO- > -OH >-O->>C=C<> -C≡C- >苯基> -R > -X > -NO2）2确定主链：含有母体的最长碳链做主链，尽量让母体官能团号位小，其他做支链3编号位4命名：取代基写在前，标号位短线连，不同基简到繁，相同基合并算。

《有机化学》复习提纲第一章绪论1.键长、键角、键能、键极性的概念2.定向力、色散力和氢键的概念第二章烷烃1.系统命名法（熟练掌握，注意后面学的顺反异构和立体异构）2.乙烷和丁烷的优势构象3.烷烃熔沸点的规律4.烷烃的取代反应（反应条件、反应历程、优势产物）第三章烯烃、炔烃和二烯烃1.烯烃顺反异构2.烯烃的亲电加成反应（氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化），马氏规则与反马规则3.烯烃亲电加成反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子）4.烯烃氧化（高锰酸钾、臭氧化）5.乙炔的加成（部分加氢、卤化氢、水）6.端炔的鉴定（银氨溶液或铜氨溶液）7.共轭二烯的1,2加成和1,4加成8.双烯合成反应（成环）第四章环烃和芳香烃1.环丙烷和环丁烷的弯曲键（类似烯烃的加成）2.环己烷的椅式构象和船式构象（直立键a键和平伏键e键）3.苯的大π键4.苯的亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化、傅-克酰基化）5.亲电取代反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子再脱去质子）6.取代基定位规律（硝磺醛酮羧酯间位，其它邻对位）7.苯衍生物的氧化反应（侧链不论长短都氧化为羧基）8.萘的取代（α位为主，有邻对位取代基同环α位，间位异环α位）第五章旋光异构1.分子手性的判断（对称面和对称中心，不能是对称轴）2.分子手性和手型碳原子的关系（互不一定）3.费歇尔投影式（横前竖后，主链垂直，不能旋转90度）4.R构型和S构型的判断（最小基团在后，其它三个基团顺时针R，反时针S）5.费歇尔投影式R构型和S构型的判断（最小基团竖线，其它三个基团顺时针R，反时针S; 其它三个基团最小基团横线，顺时针S，反时针R）6.外消旋体（对映体等量混合）和内消旋体（两个手性碳，分子平面对称）第六章卤代烃1.卤代烃的亲核取代（遇水成醇、遇醇钠成醚、成胺）2.卤代烃的消除反应（碱的醇溶液，扎伊切夫规则）3.亲核取代和消除反应的历程（S N1/E1形成碳正离子，S N2/E2形成双分子过渡态；S N1/ S N2进攻α碳，E1/E2进攻β碳）4.碳正离子稳定性顺序（烯丙型＞3°＞2°＞1°＞乙烯型）决定反应按单分子历程还是双分子历程5.亲核取代的立体化学（S N1生成外消旋体，S N2发生瓦尔登转化）6.格氏试剂的制备（格氏试剂和活泼氢试剂的反应）第八章醇酚醚1.醇的氢键（高沸点）2.醇与无机酸反应（硝酸、硫酸、氢卤酸，脱水）3.醇脱水反应（低温分子间成醚，高温分子内成烯）4.邻二醇与高碘酸反应（生成醛酮，进一步生成羧酸）5.酚的酸性（强于醇，弱于碳酸）6.酚醚的合成（酚钠与卤代烃反应成酚醚）7.酚与溴水的反应（白色沉淀可用于鉴定）8.醚与氢碘酸的反应（适量成醇，过多成卤代烃）9.环氧乙烷和活泼氢试剂的反应10.环氧乙烷与格氏试剂的反应第九章醛酮醌1.羰基的亲核加成（与格氏试剂成伯/仲/叔醇、与伯胺衍生物成碳氮双键、与醇成缩醛/缩酮）2.羰基的还原（催化氢化成醇、NaBH4/ LiAlH4成醇不氢化双键、Zn-Hg+HCl成亚甲基）3.醛的氧化（土伦试剂不氧化双键、高锰酸钾也氧化双键）4.醛的歧化（康尼查罗反应成醇和酸）5.碘仿反应（鉴定）6.羟醛缩合（醛失去α-氢生成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂与另一分子醛亲核加成得到β-羟基醛）第十章羧酸及其衍生物1.羧酸中羟基的取代反应（产物：酸酐、酰卤、酰胺、酯）2.羧酸的结构和酸性的关系（含有吸电子基团酸性会增强）3.酸酐、酰卤、酰胺、酯的水解（成羧酸）4.酸酐、酰卤、酰胺、酯的醇解（成酯）5.酸酐、酰卤、酯的氨解（成酰胺）6.反应历程（亲核酰基取代）7.酯缩合反应（例：生成乙酰乙酸乙酯）。