有机合成题的一般解题方法
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有机合成复习题解题提示1.由不多于5个碳的醇合成:HHO解:这是一个仲醇,可由相应的格氏试剂与醛加成而得:CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2.由乙醇为唯一碳源合成:HOH O解:乙醇作为乙醛的来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物:CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题,即自己来完善所需要的条件!考试中这样写是不可以的!以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成:OOH解:叔醇来自酯与格氏试剂的反应,但首先要保护酮的羰基,否则格氏试剂先要对酮的羰基加成,得不到预期的产物:CH 3OH CH 3ICH 3MgI (A)OHOCH 3OCH3Claisen 酯缩合O OHOMgI O O NH4Cl H2O缩醛和镁盐同时水解4.由苯及其他原料合成:PhOH提示:由苯基格氏试剂与丙酮加成。
关键是要自制苯基格氏试剂,一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5.由乙醇及必要的无机试剂合成:OH解:要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。
以下给出逆合成,正合成由学生自己完成:OHO MgBr2CH3CHO+ OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3CH2Br CH3CH2OHOHOHO6.由乙醇合成:OH提示:本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯,而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7.由苯及两个碳的试剂合成:Ph PhOH解:这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成;格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳:OBr MgBrOHMgBr8.由环己醇及两个碳以下的试剂合成:CH2OH提示:把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。
有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型,主要考察学生的有机化学反应和合成能力。
以下是一些解题技巧:
1. 确定目标分子:首先,明确题目给出的目标分子,了解其结构特点和官能团。
2. 逆向合成:采用逆向思维,从目标分子开始,逐步拆分其结构,选择合适的中间体,直到找到起始原料。
3. 熟悉反应类型:熟练掌握各类有机化学反应,如取代、加成、消去、氧化、还原等,以便在合成过程中选择合适的反应。
4. 利用题目信息:仔细阅读题目,寻找可能存在的提示或限制条件,如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。
5. 优化合成路径:考虑反应的效率和产物的纯度,合理安排反应步骤,优化合成路径。
6. 考虑产物的稳定性:在选择合成路径时,应考虑到最终产物的稳定性,避免不必要的变化。
7. 逻辑推理:根据已知的化学反应和知识,进行逻辑推理,推断可能的反应产物。
8. 验证答案:完成合成路径后,通过正向反应机理验证答案的合理性。
9. 练习与总结:多做相关练习题,总结常见题型和解题方法,提高解题速度和准确性。
10. 寻求帮助:如遇到困难,可与老师或同学讨论,寻求帮助。
希望这些技巧能对你有所帮助!。
高中有机合成题有机合成是有机化学中非常重要的一个分支,也是高中化学中的一个重要内容。
在高中有机化学中,不仅要学习有机物的命名、结构、性质等基本知识,还要掌握有机合成的方法和技巧。
有机合成题既考察学生对基础知识的理解和掌握,又考察学生的逻辑思维能力和实际应用能力。
有机合成题通常会给出一种有机物A,要求学生设计一个合成路线,从简单的原料出发,通过一系列的反应合成目标有机物A。
在设计合成路线时,学生不仅要考虑反应的可行性和选择性,还要考虑原料的可得性和成本等因素。
下面我将通过一系列的例子,来介绍高中有机合成题的解题思路和方法。
例1:合成苯乙酸苯乙酸是一种常用的有机酸,可以通过多种途径合成。
一种常用的方法是从苯乙醇开始,经过氧化反应制得苯乙酸。
具体的合成路线如下:1. 苯乙醇通过氧化反应生成苯乙醛。
反应方程式:C6H5CH2OH → C6H5CHO2. 苯乙醛通过进一步氧化反应生成苯乙酸。
反应方程式:C6H5CHO + [O] → C6H5COOH这样,我们就成功地从苯乙醇合成了苯乙酸。
例2:合成对苯二甲酸对苯二甲酸是一种重要的有机物,可以广泛应用于染料、医药等领域。
对苯二甲酸的合成方法有多种,其中一种简单的方法是从苯开始,经过一系列的反应合成。
具体的合成路线如下:1. 苯通过硝化反应生成硝基苯。
反应方程式:C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O2. 硝基苯通过还原反应生成苯胺。
反应方程式:C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O3. 苯胺通过硝化反应生成对硝基苯胺。
反应方程式:C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NH2)(NO2) + H2O4. 对硝基苯胺通过还原反应生成对苯二胺。
反应方程式:C6H4(NH2)(NO2) + 6[H] → C6H4(NH2)2 + 2H2O5. 对苯二胺通过氧化反应生成对苯二甲酸。
反应方程式:C6H4(NH2)2 + [O] → C6H4(COOH)2通过以上一系列的反应,我们就成功地合成了对苯二甲酸。
有机合成题解题思路和技巧有机合成题是各类考试中的重点题型之一,而且所占份量较大(一般在20~40分之间)。
有机合成所考查的是考生综合运用所学知识一种能力型题目,要求考生具有较强的分析问题和解决问题的实际能力,有时还要有一定的灵感。
有机合成的任务是建造有机分子。
它通常要运用官能团移位、官能团转换、官能团形成、消除官能团、增长碳链、缩短碳链、重组碳架、环合和开环等手段来实现。
因此,将有机反应按上述要求分类、归纳、熟记、并能达到灵活运用的程度,是做好有机合成题的基础。
有机合成的方法是逆合成原理。
解有机合成题的基本步骤分两步完成:第一步:运用逆合成原理对目标化合物进行剖析首先对目标化合物进行分析,看它含有哪些官能团、它间之间的相对关系或位置如何,并联想出相关的合成反应。
然后对目标化合物进行逆推分析。
用切断法推出其前体,前体的前体……,直到题目指定或可选的原料为止。
在进行逆推分析时,应注意如下几点:1、如何构成目标分子所特有的骨架(碳键的增长和缩短,碳环的形成与开环,骨架的重排等);2、如何在指定位置引入特定的官能团;3、如何满足一定的立体化学要求。
有时目标化合物中没有官能团,此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团,然后再进行剖析。
生长的官能团应是易消除的官能团。
在逆推过程中,切断的一般原则如下:(1) 应有合理的切断依据,即“能合才分”,也就是说切断必须有可以连起(成键)的反应为依据;(2) 有碳—杂键时,一般在碳—杂键处切断;(3) 凡涉及官能团时,则在官能团附近切断,如果是由两种官能团形成的官能团,应切断为原官能团;(4) 通过官能团转换(简写为FGI)逆推到适当的阶段再切断;(5) 切断应尽可能遵循最大程度简化的原则,一般在分子的中央处切断、在有支链处切断、在对称处切断等。
第二步:以剖析为依据,写出合成设计方案在逆推分析的基础上,将剖析时的逆向过程正过来,为每步反应加上试剂和反应条件,即得初步的合成路线。
有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点,是命题者的保留题目,预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点,并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。
而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一,也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系,考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等;或是给出一些新知识和信息,即信息给予试题,让学生现场学习再迁移应用,结合所学知识进行合成与推断,考查学生的自学及应变能力。
2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。
二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,审清题意(分清题意,弄清题目的来龙去脉、掌握题意)、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)、积极思考(判断合理,综合推断),从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质和特征反应),再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法,剥离法,分层推理法等得出结论,最后做全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质,快速寻找试题的切入口例1、(2003年全国)根据图示填空化合物A含有的官能团是________________________ 。
1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式是与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________B在酸性条件下与B「2反应得到D,D的结构简式是_______________F的结构简式是__________________ 。
一、有机合成的常用方法1. 官能团的引入(1)双键的引入①通过消去反应(某些卤代烃或醇),可引入C=C双键。
如:②通过催化氧化反应(某些醇),可引入C=O双键。
如:(2)卤原子(—X)的引入①不饱和烃与HX或X2发生加成反应。
如:(引入一个—X)(引入两个—X)②醇与HX发生取代反应。
如:(3)羟基(—OH)的引入①通过加成反应引入。
如:烯烃与水加成:醛(或酮)与氢气加成:②通过水解反应引入。
如:卤代烃的水解:酯的水解:2. 官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)3. 官能团的衍变(1)一种官能团变成多种官能团。
如:(2)(3)改变官能团的位置这种情况题目信息中会明示某些衍变途径,如:(此种加成方式题中会举例明示的)4. 碳骨架的增减(1)增长碳链:它常以信息形式给出。
常见方法有:不饱和烃、醛与HCN的加成;不饱和烃的加成、聚合;酯化反应;含有多种官能团的物质间的缩聚反应等。
(2)减短碳链:如烃的裂化(或裂解);酯的水解;某些烃(如苯的同系物、烯烃及炔烃)的氧化等。
二、有机合成题的解题思路关键在于:1. 选择出合理简单的合成路线。
2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是:(1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。
(3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
(提高)知识讲解—有机合成题的解题策略在有机化学学习中,有机合成是一个重要的环节,它涉及到化合物的合成过程,需要我们掌握一定的基础理论知识和实验技能。
有机合成题目在考试中往往是必考的内容之一,因此我们需要在平时的学习中,针对有机合成题目进行深入的研究,提高自己的解题能力。
本文将介绍一些解题策略,帮助读者在有机合成中取得优异的成绩。
1.掌握有机反应的基础知识在进行有机合成题之前,我们需要先了解有机反应的基础知识,掌握反应条件和反应机理,这样有助于我们在做题时进行有针对性的分析。
在有机合成中常见的反应类型包括:加成反应、消除反应、酸碱催化反应、氧化还原反应、取代反应等。
我们需要深入了解这些反应类型的反应条件、反应机理、反应特点等,以便在解题时作出正确的判断。
2.学会分析有机合成题的目标分子结构在做有机合成题目时,我们应该先仔细分析题目中的目标分子结构,了解它的结构特点和功能基团,确定我们所需要进行的有机反应类型和进行该反应的条件。
此外,我们还应该学会如何判断化合物的性质,例如酸性、碱性、还原性等,判断它是否易于进行某种反应。
这些能力都需要我们在平时的学习中进行训练和积累。
3.善于进行反应的变形题有机合成题目中,经常会出现反应条件不同或反应中间体不同的情况,这就需要我们善于进行反应的变化题,根据不同的反应条件和反应中间体,确定最终产物的结构。
我们需要在平时的学习中,积累大量的变化题例子,并练习如何正确的进行分析,做到快速准确的解题。
4.善于利用反应规律相信大家在进行有机合成题目时,会发现一些反应类型和反应机理是有规律的,我们需要善于利用这些规律,提高我们的解题效率。
例如,在进行酸催化反应时,通常需要注意碱的副反应,这需要我们在考试中将反应机理与反应条件联系起来,做好反应的变形题,以便快速准确的解决问题。
5.多练习题目最后,解决有机合成重要的方法就是多练习题目,特别是进行有机反应类型的练习,以此来深化自己的理解和技能。
专题有机合成题的一般解题方法【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。
【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。
它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。
利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
】(一)有机物合成的基础知识1.有机合成中官能团的引入和消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH③经加成或氧化反应消除-CHO④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去-X2.有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。
②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。
③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。
②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。
③羧酸的脱羧反应。
④酯的水解反应3. 有机合成中官能团的保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。
(备考指南P125-6)例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径(1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
(3)芳香族化合物合成路线:→→→→酯在实际合成题中,有机物往往含有多种官能团,要充分考虑官能团的转化顺序。
解答有机合成题要注意:(1)选择出合理简单的合成路线,同时应把握以下原则:合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得和廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
(三)有机物合成的思路方法(1)正向合成法:采用正向思维,结合原料的化学性质,寻找符合需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标物,其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。
(2)逆向追溯法:采用逆向思维,按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。
(3)综合法:采用正逆向思维相结合,由两端推中间或中间推向两端。
〖例题〗(MCEJ05-24)6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。
某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:〖练习1〗2005-2006学年广州市高三B组调研测试的24题已知:某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件,其它无机试剂可自选,有机物用结构简式表示)。
合成流程图表示方法示例如下:〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,已知G不能发生银镜反应,BAD结构简式为:BAD的合成路线如下:试回答下列(1)写出结构简式Y D 。
(2)属于取代反应的有(填数字序号)。
(3)1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应H 2O -R C H O RH H O C OH(4)写出方程式反应④ 。
B+G →H 。
化学有机合成题1.已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:请根据下图回答问题.(1).E 中含有官能团的名称是 ;③的反应类型是 ,C 跟新制的氢氧化铜反应的化学方程化为 .(2).已知B 的相对分子质量为162,其燃烧产物中22():()2:1n CO n H O = 则B 的分子式为 ,F 的分子式为 .(3).在电脑芯片生产领域,高分子光阻剂是光刻蚀0.11m m 线宽芯片的关键技术.F 是这种高分子光阻剂生产中的主要原料.F 具有如下特点:①能跟31Fec 溶液发生显色反应:②能发生加聚反应;③芳环上的一氯代物只有两种.F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 .(4).化合物G 是F 的同分异构体,它属于芳香族化合物,能发生银镜反应.G 可能有 种结构,写出其中任一种同分异构体的结构简式 .2.已知水解聚马来酸酐(HPMA )普遍用于锅炉中作阻垢剂.按下列步骤可以从不饱和烃A 合成HPMA (其中D 物质的结构简式为: ):(1).写出下列物质的结构简式:A C G(2).写出下列反应的化学方程式:②. ⑧.(3).写出聚合物I 的名称: ,合成产品HPMA 的结构简式:3.化合物A 是石油化工的一种重要原料,用A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D (分子式为C 3H 6O 3).已知:请回答下列问题:(1).写出下列物质的结构简式:A :__________;B :____________;C :_____________;D :___________.(2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________.(4).反应④的目的是___________________________________________________.(5).化合物D ’是D 的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物.D ’在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物E (C 3H 4O 2),又可以生成六原子环状化合物F (C 6H 8O 4).请分别写出D ’生成E 和F 的化学方程式:D ’→E :__________________________________ D ’→F :_____________________________.4.已知:①.卤代烃(或-Br )可以和金属反应生成烃基金属有机化合物.后者又能与含羰基化合物反应生成醇:RBr +Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+H O H /2RCH 2OH ②.有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:③.苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用:请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成J ,已知J 分子式为C 10H 14O ,(1).写出下列反应的反应类型:C →D : F →G :(2).写出E 和J 的物质的结构简式:E : J :(3).写出下列反应方程式:D →E : __________ G →H : __________5.据报导,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS —Na (对氨基水杨酸钠)也是其中一种.它与雷米封可同时服用,可以产生协同作用.已知: ①(苯胺、弱碱性、易氧化) ②下面是PAS —Na 的一种合成路线(部分反应的条件未注明):−→−∆+ HClO + R —C —Cl O —C —R Mg A B G d AlCl 3 HBr CH 2=CH 2 E F D C a b c PCl 3 H J B H 2O H +按要求回答问题:⑴.写出下列反应的化学方程式并配平A→B :__________________________________________________________________; B→C 7H 6BrNO 2:__________________________________________________________. ⑵.写出下列物质的结构简式:C :____________________D :______________________. ⑶.指出反应类型:I_________________,II_________________.⑷.指出所加试剂名称:X______________________,Y____________________.6.药用有机物A 为一种无色液体.从A 出发可发生如下一系列反应请回答:⑴.化合物F 结构简式: .⑵.写出反应①的化学方程式: .⑶.写出反应④的化学方程式: .⑷.有机物A 的同分异体甚多,其中属于羧酸类的化合物,且含有苯环结构的异构体有______ 种⑸.E 的一种同分异构体H ,已知H 可以和金属钠反应放出氢气,且在一定条件下可发生银镜反应.试写出H 的结构简式: .E 的另一种同分异构体R 在一定条件下也可以发生银镜反应,但不能和金属钠反应放出氢气.试写出R 的结构简式: .7.咖啡酸(下式中的A )是某种抗氧化剂成分之一,A 与FeCl 3溶液反应显紫色。
(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为_______________________________________。