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第33讲烃的含氧衍生物考点一醇和酚必备知识整理1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与________碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇的分子通式为________。
(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为________。
2．醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质3．醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例)乙醇在发生反应时，H—O容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。
完成下列条件下反应的化学方程式，并指出反应类型。
(1)与Na反应：_______________________________________________。
(2)与HBr的取代：________________________________。
(3)催化氧化：___________________________________。
(4)①浓硫酸，加热分子内脱水：_______________________________________。
②浓硫酸，加热分子间脱水：__________________________________________。
(5)与乙酸的酯化反应：________________________________________________。
4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为____________________。
苯酚俗称石炭酸，但酸性________，________使石蕊溶液变红。
②与碱的反应：苯酚的浑浊液加入NaOH溶液→现象为________再通入CO2气体→ 现象为________。
该过程中发生反应的化学方程式分别为③与活泼金属反应：(2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子________。
基础课4 生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子(对应学生用书P 252)考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)分类(3)性质①葡萄糖：多羟基醛CH 2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂(1)概念：油脂属于__酯__类，是__高级脂肪酸__和__甘油__生成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有⎩⎨⎧饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：__C 17H 35COOH__软脂酸：__C 15H 31COOH__不饱和脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧油酸：__C 17H 33COOH__亚油酸：__C 17H31COOH__(2)结构，官能团：____，有的可能含有____，若R 、R ′、R ″相同，称为__简单甘油酯__；若R 、R ′、R ″不同，称为__混合甘油酯__。
(3)物理性质①油脂一般__不__溶于水，密度比水__小__。
②天然油脂都是混合物，没有固定的__熔、沸点__。
a ．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__液__态。
b ．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈__固__态。
(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)油脂的硬化是指烃基上的碳碳双键与H 2发生加成反应。
经硬化制得的油脂叫__人造脂肪__，也称__硬化油__。
如油酸甘油酯与H 2发生加成反应的化学方程式为：__＋3H 2――→Ni△__。
②水解反应 a ．酸性条件下__＋3H 2O????H＋3C 17H 35COOH ＋____，b ．碱性条件下——皂化反应__＋3NaOH ―→3C 17H 35COONa ＋______。
如何区分植物油和矿物油？提示：取少量试样加入含有酚酞的NaOH 溶液并加热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质知识点1．油脂(1)油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。
(2)结构特点结构通式：(3)分类(4)油脂的化学性质①油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与H2反应的方程式为。
②水解反应a．酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为。
b．碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为。
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
2．糖类(1)糖的组成、结构和分类①组成和结构a．组成：一般符合通式C n(H2O)m。
b．结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类(2)葡萄糖与果糖①组成和分子结构分子式 结构简式 官能团 二者关系葡萄糖 C 6H 12O 6 CH 2OH(CHOH)4CHO —CHO 、—OH同分异构体[来源学。
科。
网][来源学科网ZXXK]果糖[来源:][来源学科网ZXXK][来源:]C 6H 12O 6CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH、—OH ②葡萄糖的化学性质a ．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
b ．加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇。
c ．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d ．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为。
(3)二糖——比较项目蔗糖 麦芽糖 相同点分子式均为C 12H 22O 11 性质 都能发生水解 不同点是否含醛基不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖相互关系互为同分异构体(4)淀粉与纤维素 ①相似点a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C 6H 10O 5)n 。
b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为；c ．都不能发生银镜反应。
②不同点a ．通式中n 值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
3．氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸的结构与性质 ①组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。
②化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。
与NaOH溶液反应的化学方程式：。
b．成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
(2)蛋白质的结构与性质①蛋白质的组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b．两性：具有氨基酸的性质。
c．盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
d．变性加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
e．颜色反应含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热；b．具有高度的专一性；c．具有高效的催化作用。
深度思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式C n(H2O)m。
(1)糖类的通式都是C n(H2O)m吗？(2)符合通式C n(H2O)m的有机物都属于糖类吗？(1)不一定。
糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式C n(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式C n(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。
例如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)的分子式可分别改写为C(H 2O)、C 2(H 2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？ 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为(C 6H 10O 5)n (淀粉)＋n H 2O ――→稀H 2SO 4△n C 6H 12O 6(葡萄糖)，C 6H 12O 6――→酒化酶2CH 3CH 2OH ＋2CO 2。
经典例题题组一 教材习题回扣1．(选修5P 96－8)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 ( ) A ．都是非还原糖B ．都符合分子式(C 6H 10O 5)n C ．互为同分异构体D ．都是天然高分子化合物2．(选修5P 96－9)油脂的硬化属于 ( ) A ．酯化反应 B ．加成反应 C ．水解反应 D ．聚合反应3．(选修5P 94－3)蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的 ( ) A ．水解 B ．变性 C ．盐析 D ．沉淀 4．(选修5P 94－4)下列哪种作用不属于蛋白质变性 ( ) A ．制作豆腐 B ．制作血豆腐 C ．淀粉水解 D ．酒精消毒杀菌5．(选修5P 96－12)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ( ) A ．葡萄糖 B ．果糖 C ．麦芽糖 D ．淀粉 题组二 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质 6．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 ( ) A ．油脂水解的共同产物是乙二醇B ．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C ．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH 溶液中发生水解D ．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素 7．直链型的不饱和油酸(C 17H 33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：则下列说法不正确的是 ( ) A ．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B ．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C ．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D ．植物油、非天然油脂都可以与H 2发生加成反应8．缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是 ( )A．缬氨霉素是一种蛋白质B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体题组三糖类、油脂、蛋白质与有机推断9．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。
A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。
B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。
已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。
请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。
A：________________________，B：____________________________________，C：________________________，D：____________________________________，E：________________________，F：____________________________________。
10．已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B____________，D________________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：_______________________________________。
考点二 合成有机高分子知识点1．加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为n CH 2===CH 2――→催化剂CH 2—CH 2。
2．缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为和HO(CH 2)2OH 。
3．应用广泛的高分子材料 (1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂CH 2—CHCl 。
(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为n CH 2===CH —CH===CH 2――→催化剂CH 2—CH===CH —CH 2。
经典例题题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途1．上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明H NHCO OH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是 ( ) A ．聚氨酯保温材料能耐高温 B ．聚氨酯属于加聚型高分子材料 C ．聚氨酯属于纯净物D ．聚氨酯材料没有固定的熔点2．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。
在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。
下列说法不正确的是 ( )A ．在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B ．的单体是苯乙烯C ．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D ．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用 题组二 单体的判断4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是( )A ．聚乳酸是一种纯净物B．聚乳酸的单体是C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D．聚乳酸是一种酸性高分子材料5．下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为______________________________________________________。
考点三有机合成中的综合分析知识点1．有机合成题的解题思路2．合成路线的选择(1)中学常见的有机合成路线①一元合成路线：②二元合成路线：③芳香化合物合成路线：(2)有机合成中常见官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
