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含氮和含磷有机化合物

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有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物

有机化学课件——Chapter 11 含氮和含磷有机化合物


C6H5NH3+ · Cl氯化苯铵
(C2H5NH3+)2 · SO42硫酸二乙铵
(CH3)3N+CH2C6H5 · Br- [(C2H5)2NH2+]2 · SO42溴化三甲基苄铵 硫酸二(二乙铵)
??? ???
C4H9N+ · OH四丁基氢氧化铵
有机化学课件
(C2H5)2NH2+ · HSO4硫酸氢二乙铵
有机化学课件 22 第11章 含氮和含磷有机化合物
一、胺的碱性
N上的未共用电子对能接受一个质子，能与大多数的无机酸成 盐，所以胺具有碱性.
R
NH2 + HCl
R
+NH Cl 3
碱性强弱顺序: 脂肪胺 > NH3 > 芳香胺 pKb 3—4.5 4.75 9—10
在脂肪胺中: RNH2 < R2NH > R3N 一级 二级 三级
Na+
(2) 与羰基化合物缩合
CH3 NO2
-
CH2 NO2
O + R C R'(H)
H2O
OH R C CH2NO2 R'(H)
有机化学课件
10
第11章 含氮和含磷有机化合物
五、硝基对芳环的影响
硝基是强吸电子基, 当其与苯环直接相连时, 使芳环上的亲电取代 反应活性降低, 以致不能进行(如F-C反应). 但在卤代芳烃卤原子(如-Cl)的邻、对位引入-NO2时，卤原子的 反应活性增加，易于发生亲核取代反应.
有机化学课件 25 第11章 含氮和含磷有机化合物
二、胺的酸性
伯、仲胺中N-H键可以电离.
R2NH
R 2N - + H +
人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物

人民卫生出版社-有机化学 第10章 氮、磷化合物


NaNO2 + HCl
HO−N=O + NaCl 亚硝酸
四川大学化学学院 四川大学化学学院
41 41
伯胺 伯胺与HNO2反应生成重氮盐（重氮化反应）。
脂肪重氮盐 氨基酸和多肽的定量分析
醇、烯、卤代烃 等混合物
芳香重氮盐 （氯化重氮苯）
四川大学化学学院 四川大学化学学院
42 42
干燥的重氮盐通常极不稳定，受热或振荡易爆炸。升高 温度重氮盐会逐渐分解放出氮气，反应通常在低温下进行。
45 45
叔胺 脂肪叔胺氮上没有H，不发生亚硝化作用，与HNO2 作 用生成不稳定易水解的盐，若以强碱处理，则重新游离析出 叔胺。
（弱酸弱碱盐）
四川大学化学学院 四川大学化学学院
46 46
芳香叔胺与 HNO2 作用生成对-亚硝基胺。
对位被占的芳香叔胺与 HNO2作用发生邻位取代。
N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 （绿色晶体，mp 86 ℃ ）
伯胺
仲胺
四川大学化学学院 四川大学化学学院
38 38
强吸电子 基团
显一定酸性
2
2
3
（溶于水）
Hinsberg(兴斯堡)试验——鉴别伯、仲和叔胺。
四川大学化学学院 四川大学化学学院
39 39
磺胺 （对氨基苯磺酰胺）
四川大学化学学院 四川大学化学学院
40 40
与亚硝酸的反应 胺与亚硝酸（HNO2）作用，伯、仲、叔胺各不同， 脂肪胺与芳香胺有差异；可用于鉴别。 亚硝酸是不稳定的弱酸，只能在反应过程中由亚硝酸 盐与盐酸或硫酸作用产生。
？
四川大学化学学院 四川大学化学学院
34 34
酰胺N采取sp2杂化，与羰基形成p-π共轭，使C-N键具有 部分双键性质。 由于羰基的吸电子作用，大大降低了N上电子云密度， 使酰胺N的碱性极弱（比水的碱性还弱，强酸也不容易使其 质子化）。
含氮和含磷有机化合物

含氮和含磷有机化合物

第十章含氮和含磷有机化合物I学习要求1.熟悉伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃的区别。

2.掌握胺、酰胺、硝基化合物、重氮盐和偶氮化合物的命名。

3.熟悉氨、脂肪胺及芳香胺的结构。

掌握氨、胺和铵的区别以及磷和膦的区别4.熟练掌握胺、酰胺、硝基化合物和重氮盐的化学性质及胺的分离提纯方法。

5.掌握氨基的保护及在合成中的应用。

II内容提要一. 胺的定义、分类和命名(略)应当注意伯、仲、叔醇指的是羟基分别与伯、仲、叔碳原子相连的醇，而伯、仲、叔胺指的是氮原子与一个、两个、三个烃基相连的胺，与氮原子所连碳的种类无关。

如(CH3)3COH是叔醇，而(CH3)3CNH2是伯胺。

二. 胺的性质1.碱性：在水溶液中，胺的碱性强弱顺序为：脂肪胺>氨>芳香胺。

脂肪胺在气相或非水溶液中的碱性与电子效应结果相一致：叔胺〉仲胺〉伯胺。

脂肪胺在水溶液中的碱性受多种因素影响，一般情况下，仲胺表现出较强的碱性。

就甲胺、二甲胺、三甲胺来说，其碱性强弱顺序为：二甲胺〉甲胺〉三甲胺。

芳香胺的碱性强弱顺序与电子效应、溶剂效应、位阻效应相一致。

即苯胺〉二苯胺>三苯胺。

2.烷基化反应：1)RX1)RXRX -AgO+_RNHRNHRN"22)OH-22)OH-37'」"H2O43.酰基化反应：汽RNH2I RCCl—RNHCR严R2NH+R'CCl—R2N-C-R'酰胺是结晶固体，可通过测熔点确定原来的胺，叔胺无此反应，可用于定性鉴定伯胺和仲胺，也可用于叔胺与伯胺和仲胺的分离。

酰胺在酸碱催化下水解得到原来的胺，可用酰基化反应保护氨基。

如：[O] NHCOCH3H_OOH-NHCOCH3H3NH2 CH3COCl-H3 OOH OOHNH2I24.磺酰化反应：RNH 2+匚-SO 2C1R 2NH 0~SO 2C^JNaOHN -RNa +（溶于NaOH 溶液）R 3N +.__SO 2C1该反应可用于鉴别和分离伯、仲、叔胺。

环磷酰胺的化学结构

环磷酰胺的化学结构

环磷酰胺的化学结构
环磷酰胺是一种重要的有机化合物，其化学结构包含磷和氮元素。

具体来说，
环磷酰胺是通过磷酸和胺类化合物之间的缩合反应得到的环状产物。

它的分子结构通常表现为一个含氮的环与一个含磷的环相连，形成一个磷-氮键连接的环状结构。

环磷酰胺的化学结构使其具有许多重要的化学性质和应用。

首先，磷-氮键的
存在赋予环磷酰胺较高的反应活性，使其在有机合成中被广泛应用。

环磷酰胺可以通过开环反应生成氮化合物或磷酸酯，从而参与到各种有机合成反应中。

其次，环磷酰胺还具有较好的溶解性和稳定性，使其成为许多聚合物和胶体材料的重要组成部分。

另外，环磷酰胺还被广泛用作农药、医药和功能材料的中间体。

例如，环磷酰
胺可以被用作杀虫剂的原料，通过改变其侧链结构可以调控其杀虫活性和环境友好性。

在医药领域，环磷酰胺及其衍生物被用作抗肿瘤药物、抗生素和抗病毒药物的合成中间体，具有重要的药理活性。

此外，环磷酰胺还可以作为材料表面改性剂、离子交换树脂的功能单体等领域的重要应用。

总的来说，环磷酰胺的化学结构和性质决定了其在有机合成、聚合物材料、医
药和功能材料领域的重要应用。

随着研究的深入，环磷酰胺的化学结构和功能还有待进一步挖掘和应用，为更多领域的发展提供新的可能性。

大学有机化学含氮和含磷有机化合物

大学有机化学含氮和含磷有机化合物


磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。
V707-有机化学-第7讲 习题及问题及参考答案

V707-有机化学-第7讲 习题及问题及参考答案

第七讲 有机含氮化合物和含磷化合物习题p377. 练习题11.13（2） p414. 练习题13.4p425. 练习题13.11（5） 练习题13.12（2） p433. 练习题13.15（2）p449 练习题14.1（2） 练习题14.2（1）（4）（5）（6） p455 练习题14.6（1） p456 练习题14.8p460 练习题14.11（2）（4） p471 练习题14.14（1） p480 练习题14.17（2） p384~386. 习题1.（3）（7）（8）2.3.（1）（4） 10.（4） p440~443. 习题1.（1）（4）（5）（6）（8）（12）2.（6）（7）（8）（11）（16） 6.（4） 7. 9. p481~484 习题 1.（5）（6） 2.（1）（2）（4）（9）3.（2）（3）（11）（13） 9.（1） 10. 12.补充题1．写出下列化合物的结构式：（1）乙酰苯胺 （2）邻-甲基苄胺 （3）氢氧化四甲铵 （4）三苯基膦 （5）4-甲基-2-羟基偶氮苯 （6）碘化三甲基乙基铵 2．排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序： （1）乙胺、二乙胺、乙酰胺、氢氧化四乙铵； （2）二苯胺、苯胺、邻-苯二甲酰亚胺、苄胺； （3）对-甲苯胺、苯胺、对-硝基苯胺 3．完成下列反应( )( )34H 2NOCH CH 3NHCH 2CH 32~4．用简便的化学方法鉴别下列化合物：N -甲基苯胺、邻-甲苯胺、N,N -二甲基苯胺、环己胺 5．请将下列反应过程中空缺的试剂和产物补充完整。

磺胺类药物基本骨架的合成途径如下：NH 2NHCOCH3ClSO 2OHNHCOCH3SO 2ClNH 32-(1) (CH 3CH 2)3N + HBr (2)H 3CH 2C NH 20~5℃6．某化合物D分子式为C5H13N，具有旋光性。

与亚硝酸钠的硫酸溶液反应得到化合物E（C5H12O）。

有机化学09-含氮和含磷有机化合物

有机化学09-含氮和含磷有机化合物


NH2
O2N
O2N
编辑课件
14
4. 磺酰化反应
与酰基化反应相似，伯、仲胺也可被磺酰基取代为磺酰胺。
N aO H
－+
R N H 2 + P h S O 2 C l P h S O 2 N H R PhSO 2N RN a
白色固体，溶于NaOH
磺酰基强吸电子使NHR中的H具有酸性
R 2 N H + P h S O 2 C l P h S O 2 N R 2 NaOH × 白色固体，不溶于NaOH
H R-+N-H
H
H OH
H O
H
H O
H
• 空间位阻效应：N上取代基越多，空间位阻越大，不利于N
接受H+，碱性越弱。
编辑课件
11
芳胺的碱性较弱，主要是p-π共轭，N上电子云向苯环转 移，N原子与质子结合能力降低。
NH3 >
综合上述各种因素，在水溶液中胺的碱性强弱次序为：
脂肪胺(2°> 1°> 3°) > NH3 > 芳香胺
H C l
N O
SnCl2 CH3NH HCl
3级胺与HNO2反应
R 3 N+H N O 2 R 3 N HN 编O 辑2 课件
17
6. 霍夫曼消除反应（季铵碱的热消除）
C H 2 H 3CN C H 2 C HR O H
C H 3 H
R 3 N + P h S O 2 C l ×
不反应，仍为油状液体
编辑课件
15
磺酰化反应又称为兴斯堡反应，常用于伯、仲、叔胺的 分离鉴定。
(1) 伯胺生成的磺酰胺上的N-H键有酸性，能溶解于碱液中:
第05章 生物体内的高能化合物—含氮、含磷、含硫有机化合物

第05章 生物体内的高能化合物—含氮、含磷、含硫有机化合物

第五章 生物体内的高能化合物—含氮、含 磷、含硫有机化合物
第一节 第二节 含氮化合物 含磷化合物 含硫化合物
第三节
学习目标
1.掌握含氮、含磷、含硫化合物的基本 结构。 2.了解氮、含磷、含硫化合物的性质。
第一节
含氮化合物
种类
概述：分子中含碳氮键的有机化合物。
硝酰腈偶重 基胺、氮氮胺 化类异化化类 合、腈合合 物胍、物物
CH3SCH3 (二甲硫醚） CH3SCH2CH2SCH3 ( 1,2 二甲巯基乙烷） CH2 S CH2 (环硫乙烷） S
S
( 1,2-二硫六环；1，4-二噻烷）
O CH3SOH (甲次磺酸） O CH3SOH (甲磺酸） O CH3SOCH3 (甲次磺酸甲酯） O CH3SCH3 (二甲砜） CH3 O CH3SOH (甲亚磺酸） O CH3SCH3 O CH3SOCH3 (甲亚磺酸甲酯） O S O Cl 对甲苯磺酰氯 (二甲亚砜）
CH3NH3Cl
氯化甲铵
或 CH3NH2.HCl
甲胺盐酸盐
二、
硝基类化合物
命名：烃作为母体，硝基作为取代基
三、
偶氮化合物
•非自然界产物，特征有颜色 •分子中都含有-N=N-基团。 •重氮盐含一个烃基，另一端与酸根相连。 •偶氮化合物两端都含有烃基R-N=N-R 重氮化合物生成偶氮化合物
第二节
H 伯磷 R P H 季磷盐 R4P+X-
氨基酸 蛋白质 含氮的杂环化合物
一、
胺类
胺类可以看作是NH3分子中的H原子被烃基R取代的衍生物。 氨： NH3 伯胺：RNH2 N上连一个烃基。 仲胺：R2NH N上连两个烃基。 叔胺：R3N N上连三个烃基。 季铵盐：[R4N]+X季铵碱：[R4N]+OH脂肪胺：R是脂肪烃。 芳香胺：R是芳香烃。
有机化学 第九章含氮含磷

有机化学 第九章含氮含磷


加醇: 腈加醇可以得到酯： O
R C N+HO C2H5 过量
R C OC2H5 +NH3
与格林亚试剂的加成反应:
腈与格林亚试剂发生加成反应，经水解后可以得到酮：
R C N+C2H5MgX R C NMgX H2O R C C2H
C2H5
O
MgX H2O R C C2H5 +NH3+Mg(OH)X O
易分解：
作为氨基的定量测定
放出 气体
（2）芳香族伯胺与亚硝酸反应——重氮化反应 • 条件：低温（一般5度以下）及强酸水溶液中反应，
生成芳基重氮化盐：
（3）脂肪族和芳香族仲胺与亚硝酸反应—N-亚硝基胺
•产物都是黄 色油状液体， 它与稀盐酸共 热，则水解成 原来的仲胺， 用来分离、提 纯仲胺。
（4）脂肪族叔胺与亚硝酸反应产物不稳定，易水解， 加碱后可重新得到游离的叔胺。
• 思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
• 苯胺与碘作用只得到 一元碘化物:
白色沉淀
苯胺的一元溴化物制备 • ——主要产物对溴乙酰苯胺:
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活 性降低！
9.4.7 季铵盐和季铵碱 （1）季铵盐的生成——叔胺和卤烷作用生成季铵盐：
• 季铵盐在加热时分解，生成叔胺和卤烷： • 具有长链的季铵盐可作为阳离子型表面活性剂。
• 盐的命名:[(CH3)2NH2]+Br- 溴化二甲铵
(CH3)2NH·HBr
二甲胺氢溴酸
• 铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精 制和鉴别胺类.
补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质
NH2
（1）若取代基是供电子基团—碱性略强，如：
《含氮含磷有机物》课件

《含氮含磷有机物》课件

酰胺。
氨或胺与磷酸的反应是 在酸性条件下进行的， 通过酯化反应生成磷酰
胺。
磷腈的合成方法
01 磷腈的合成方法主要有：卤代烃与磷腈的反应、 烯烃与磷腈的反应等。
02 卤代烃与磷腈的反应是在碱性条件下进行的，通 过亲核取代反应生成磷腈。
03 烯烃与磷腈的反应是在催化剂作用下进行的，通 过加成反应生成磷腈。
PART 02
含氮有机物
胺类
胺类概述
胺类是有机化合物的一类，含有氨基 (-NH2)官能团。胺类广泛存在于生物 体内，具有重要的生理和生物功能。
胺的分类
胺的性质
胺类具有碱性，可以与酸反应生成盐 。胺类还具有亲核性，可以与卤代烃 等发生取代反应。此外，胺类还具有 氧化性，容易被氧化。
胺类可以根据连接的碳原子数目分为 伯胺、仲胺和叔胺，也可以根据氨基 上连接的基团分为脂肪胺和芳香胺。
PART 04
含氮含磷有机物的应用
在药物合成中的应用
药物合成中的氮
氮在药物合成中发挥着重要作用，它可以作为药物分子的核 心结构元素，如胺类化合物，在许多药物中都有应用。例如 ，抗抑郁药、抗肿瘤药和抗生素等。
药物合成中的磷
磷在药物合成中也有着不可替代的作用，尤其是在一些具有 生物活性的磷化合物中，如某些维生素、神经递质和激素等 。
含磷材料
含磷材料如磷化物和磷酸盐等，在材 料科学中也有着广泛的应用，如用作 防腐剂、脱氧剂和阻燃剂等。
PART 05
含氮含磷有机物的合成方 法
胺类的合成方法
胺类的合成方法主要有：硝基 化合物的还原、卤代烃与氨或 胺的反应、烯烃与氢气和氨的
反应等。
硝基化合物的还原是工业上大 规模生产胺类的重要方法，常 用的还原剂有氢气、铁粉、锌
含氮含磷化合物

含氮含磷化合物

第15章含氮含磷化合物一、学习基本要求1、了解硝基化合物的分子结构，掌握硝基化合物的主要化学性质，理解硝基对芳环上亲电取代反应的致钝作用及对环上其他基团性质的影响等。

2、熟悉胺的分子结构和碱性的关系，掌握胺的主要化学反应，理解氨基对芳环上亲电取代反应的致活作用。

3、了解芳香族重氮盐的生成；了解重氮偶联反应。

4、了解偶氮化合物的生成及应用。

5、了解磷原子的成键特点，了解这些特点对其物理和化学性质的影响，熟悉有机磷化合物的基本化学性质及有机磷农药的基本类型。

二、重点和难点1、重点：硝基化合物的应用。

胺的化学性质，有机磷的分类。

2、难点：影响胺的碱性强弱的因素，芳香族重氮盐的化学反应。

三、知识要点（一）基本概念1.硝基化合物：烃分子中的氢原子被硝基取代后所形成的化合物称为硝基化合物。

2.胺：胺可以看作为氨的烃基衍生物，氨分子中的氢原子逐个被烃基取代得到伯胺、仲胺、叔胺。

3.重氮化合物：是指重氮基（－N＝N－或N≡N－）一端与芳香烃基，另一端与其它非碳原子或原子团相连，或与一个二价烃基直接相连的化合物。

4.偶氮化合物：是指－N＝N－的两端直接与两个烃基相连的化合物。

5.偶联反应：重氮盐在低温下与酚或芳胺作用，生成有色的偶氮化合物的反应，称为偶联反应。

6.有机含磷化合物：有机化合物的化学结构中包含有C―P键（膦），或含有C―O―P、C―S―P、C―N―P键，称为有机含磷化合物，简称有机磷。

（二）基本知识1.结构特征（1）.硝基化合物的结构特征杂化理论认为，硝基（N O）中的氮原子为sp2杂化，3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子和1个碳原子形成3个σ键，氮原子上没有参加杂化的p轨道上的一对未成键的电子，与2个氧原子的另一轨道形成具有4个离域电子的共轭体系。

由于形成了p -π共轭体系，氮氧键的键长出现了平均化，2个氮氧键是等同的。

硝基是强吸电子基，使硝基化合物的α-碳原子上电子云密度降低，α-氢原子解离趋势增大，使脂肪族硝基化合物的α-H具有一定的酸性。

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碱 性
官能团：
NH2
亲核性
对烃基的影响
N R R1(H) R2 (H)
脂肪胺 氮原子为不等性sp3杂化轨道 胺分子的构型是三角锥形。 芳香胺
..
N H(R') H(R")
N原子为 sp3杂化轨道， 未成键电子对的p轨道性质增 加，N原子由 sp3杂化趋向于 sp2杂化 ，形成p-π共轭系 。
1．碱性 氨基的未共用电子对能接受质子，胺显碱性。 胺可以和大多数酸反应生成盐。
注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃基 及伯、仲、叔醇分类方法的区别：
CH3 H3C C Cl CH3
H3C CH3 C OH CH3
H3C CH3 C NH2 CH3
叔卤代烃
叔醇
伯胺
根据分子中烃基的结构，可把胺分为脂肪胺和 芳香胺： 脂肪胺 芳香胺
CH3CH2NH2
NH2
NH2
NH2
根据分子中氨基的数目，可把胺分为一元 胺、二元胺和多元胺
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > NH2 > ( )2NH > ( )3N
脂肪族仲胺 > 脂肪族伯胺 > 脂肪族叔胺 > 氨 > 芳香族伯胺 > 芳香族仲胺> 芳香族叔胺
胺是弱碱，与酸生成的铵盐遇强碱 会释放出原来的胺。
RNH2 HCl [RNH3]Cl
-
NaOH
C2H5 N CH2CH2CH3
三．胺的物理性质（自学）
1. 低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨
相似的气味。 高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲 胺有鱼腥味。 2.胺与水能形成氢键，低级胺较易溶于水。 3.伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇 分子间的氢键要弱 。
四．胺的化学性质 胺的分子结构
●●
分子中含有 C—N 键的 化合物称为含氮有机化合物。 主要学习胺类化合物及酰 胺类化合物。
第一节
胺
胺类化合物可看作是氨的烃类衍生物。 一、胺的分类和命名 1．胺的分类:根据氮原子上所连烃基的数目 伯胺（一级胺） RNH2 仲胺（二级胺） R2NH 叔胺（三级胺） R3N 季铵盐（四级铵盐） R4N+X季铵碱（四级铵碱） R4N+OH-
CH3
CH3 NH2 CH CH2 CH CH3
2－甲基－4－氨基戊烷
CH3 CH3 CH CH N(CH2CH3)2
CH3 CH2
3－甲基－2－（N,N－二乙氨基）戊烷
季铵盐或季铵碱可以看作铵的衍生物来命名
+ (CH3CH2)4N I
碘化四乙铵
(CH3CH2)3N OH CH3
氢氧化甲基三乙铵
+
CH3CH2NHCH2CH2CH3
H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,4-丁二胺（腐胺）
乙丙胺
芳香胺的命名，一般把芳香胺定为母体，其它 烃基为取代基。
NHCH3
NH2
CH2CH3
N-甲基苯胺
H3 C
N CH2 CH3
邻乙基苯胺
NH2
Cl
CH3
N-甲基-N-乙基对氯苯胺
对甲基苯胺
复杂胺：以烃为母体，以胺基为取代基
NH2
NH2
H2NCH2CH2NH2
NH2 NH2
一元胺
二元胺
多元胺
2．胺的命名 简单胺：在“胺”字前加烃基的名称和数目
CH3 CH NH2 CH3 异丙胺
CH3 CH2CH3
(CH3)3N
三甲胺
Cl
(CH3)2NCH2CH3
二甲基乙基胺
CH3 N CH2CH3
N
N－甲基－N－乙基环戊胺
N－甲基－N－乙基－4－氯苯胺
RNH2
NaCl
H2O
用于胺的分离、提纯
2. 烷基化反应
卤代烃可以与氨作用生成胺，胺作为亲核试剂又可以 继续与卤代烃发生亲核取代反应 。
ＮH3 + RX RＮH2 + RX
RNH 2 + HX R 2NH + HX
R2NH + RX
R 3N + HX
R3N + RX
(R4N+)X-
脂肪胺亲核性比氨强，氨与卤代烃反应得混合物
NHCH3
[ (CH3)2N(C 2H5)2] I
+
N－甲基苯胺
NH2
碘化二甲基二乙基铵
CH3CHCHCH2CH3 CH3
3－甲基－2－氨基戊烷
二、胺的结构
氨基是胺类化合物的官能团，氨基中的氮原子为不等 性sp3杂化，其中一个杂化轨道上有一对未共用电子对，其 余三个杂化轨道上各有一个电子，氮原子可以和其它三个 原子分别形成三个σ 键，胺分子的构型是三角锥形，与氨 的构型相似。
R'
R N "R
碱性: 叔胺 > 仲胺 > 伯胺 > 氨
*共轭效应的影响：
NH2
NH 2
N 3
各种芳胺都比氨的碱性弱。
*空间效应的影响：
RNH2 + H-OH
RN H3 + OH
+
-
氮原子周围有较大基团占据，就阻碍了质子 与氨基的接近，从而也使碱性减弱。
综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：
.. N R
脂肪胺的结构
..
N H(R') H(R")
H(R ) H(R〃)
芳香胺的结构
＇
当胺上连有三个不同的原子或基团，并把孤对电子看 作一个基团时，便成了一个手性分子。例如：甲基乙基胺 的对映异构体结构如下：
.. N C 2H 5 H CH3 H H3C .. N C2H5
C2H5 N+ CH3CH2CH2 C6H5 CH3 C6H5 H3C
RNH2 + H-OH RN+H3 + OHRN+H Cl3
RNH2 + HCl
在脂肪胺中，由于烷基的+I 效应，使氨基上的电子云密 度增加，接受质子的能力增强，脂肪胺的碱性大于氨。
R
碱性
NH2
R >
H NH2
R NH2 > NH3
R N R
R N R > H
*诱导效应的影响：
R H H N
R R' H N
（CH3CO)2O CH3COOH O NO2 NH C CH3 O NH C CH3 HNO3 H2SO4
叔胺的氮原子上无氢原子，不能发生酰基化
酰基化反应应用(选讲)
（1）除甲酰胺外，其它酰胺在常温下大多是具有一定熔 点的固体，它们在酸或碱的水溶液中加热易水解生成原来的 胺。利用酰基化反应，可以分离、提纯、鉴定胺。 （2） 酰胺在酸或碱的作用下可水解除去酰强碱盐，不能与碱作用生成季铵碱。 季铵盐与氢氧化银作用因生成卤化银沉淀，可生成季铵碱。
3．酰基化反应
伯胺和仲胺作为亲核试剂，可以与酰卤、酸 酐和酯反应，生成酰胺 。
O RNH2 + R'C O R2NH + R C
'
O X RNH C O X R2N C R + HX
'
R + HX
'
（X = 卤素、-OOCR、 -OR）