下载文档原格式
有机化学中的芳香化合物的合成和反应有机化学是研究碳与碳之间的化学反应和有机化合物的合成的学科。
在有机化学中，芳香化合物是一类具有特殊结构的有机分子，其分子中含有苯环或苯环的衍生物。
芳香化合物的合成和反应是有机化学领域的重要研究内容之一。
芳香化合物的合成主要有两种方法：一种是通过苯环的构建，另一种是通过苯环的功能化反应。
苯环的构建可以通过多种途径实现，例如通过环加成反应、氧化反应、还原反应等。
其中，环加成反应是一种常用的方法，它通过将两个碳原子连接起来形成环状结构。
环加成反应可以分为电环加成反应和亲核环加成反应两种类型。
电环加成反应是指通过电子不足的亲电体与亲核试剂的反应形成环状结构，而亲核环加成反应是指通过亲核试剂与电子富集的亲电体的反应形成环状结构。
这些反应可以通过选择不同的试剂和条件来实现特定的化学转化。
除了苯环的构建，芳香化合物的合成还可以通过苯环的功能化反应实现。
苯环的功能化反应是指在苯环上引入新的官能团，从而改变其化学性质和反应性。
常见的苯环功能化反应包括取代反应、氧化反应、还原反应等。
取代反应是指将苯环上的一个或多个氢原子替换成其他基团，从而形成取代芳香化合物。
氧化反应是指将苯环上的氢原子氧化成羟基、酮基等官能团，从而形成氧化芳香化合物。
还原反应是指将苯环上的氧原子还原成氢原子，从而形成还原芳香化合物。
这些反应可以通过选择不同的试剂和条件来实现特定的化学转化。
芳香化合物的反应性也是有机化学研究的重要内容之一。
芳香化合物的反应性主要受到苯环上的电子密度分布和官能团的影响。
苯环上的电子密度分布可以通过取代基的电子效应来调控，而官能团的影响则取决于其对苯环上电子的吸引或排斥作用。
根据苯环上电子密度的分布和官能团的影响，芳香化合物可以发生不同类型的反应，包括亲电取代反应、亲核取代反应、加成反应等。
亲电取代反应是指亲电试剂攻击苯环上的电子富集位点，从而发生取代反应。
亲核取代反应是指亲核试剂攻击苯环上的电子不足位点，从而发生取代反应。
一．切断法
1.概念：通过一系列逆向思维把目标分子恰当地切断，找到合理的路线，不通过胡乱猜测如何合成目标分子。
这种逆向思维的方法就是切断法。
2.步骤：a.分析目标化合物的化学结构，包括官能团，C链长度，C链的排列方式等特
殊性结构；
b．思考在哪里切断，用哪些已知可靠的反应切断；
c．对片断进行分析看是否需要重复切断，从而找到易于取得的起始原料；
d．根据设计所需的反应来寻找反应试剂与反应条件。
3.必要的化学知识：
a．懂的常用的反应类型，理解这些反应的机；
b．知道常用的起始合成原料，尽量做到低价格，低污染，低毒性；
c．了解常用反应中的立体化学变化，如常用的马氏规则，反马氏规则反应，常见的SN1，SN2亲电取代反应过程中是否出现构型的翻转等。
二.切断法在芳香族化合物合成中的简单应用
苯环是一个非常稳定的结构单元，合成芳香族化合物通常意味着在苯环上引入侧链，因此，切断几乎总是在侧链与苯环之间，而我们需要做到的就是决定何时进行切断；在哪里切断。
影响我们决断的主要因素有两个：1.苯环上的取代基定位效应；2.苯环上取代基的稳定性。
定位效应分为邻对位定位与间位定位，常见的邻对位定位基团有：酚羟基（-OH）；甲氧基（-OCH3）；氨基（-NH3）等，常见的间位定位集团有：硝基（-NO2）;醛基（-CHO）；羧基（-COOH）；磺酸基（-SO3H）等。
实例:
局部麻醉药苯佐卡因的合成
根据分析苯佐卡因的结构，我们发现有酯基和氨基两个官能团，且处于对位，那么我们就首先从两个官能团分析，氨基现阶段我们暂时没有可靠的反应可以直接引入至苯环，所以，氨基我们需要转化成其他更容易引入的官能团，我们将这个过程称为官能团的转化，由此我们可以想到由硝基经过还原来制备氨基，其次是酯基，我们都知道酯基可通过酸与醇反应制得，这是一个可靠反应，故而原化合物经过转化官能团以后变为对氨基苯甲酸
然后我们根据定位效应知道羧基是间位定位基，故而不能在引入羧基后引入硝基，于是我们需要一个是邻对位定位又可转化为羧基的基团，我们知道，苯环上的羧基可通过酸性
高锰酸钾的作用下的烷基转化，甲基便成为了最为合适的基团，它符合邻对位定位，又可通过强氧化剂转化为羧基，且甲苯是我们常用的合成原料，最终我们的合成路线就如下所示
该反应路线中最主要的是先硝化后氧化再氨基化，不然无法得到目标产物。
上述例子是较为简单的实例，在我们的研发过程中会有更多更加复杂的芳香族化合物，需要用到更多次的官能团转化，或者使用某种易掉落的官能团做定位基在要求位置上上特定基团后再脱去，如磺酸基等，这需要我们有足够的远见与合成的经验来具体分析如何切断及在何时切断。
芳香族化合物中还有个十分重要的反应类型——Friedel-Crafts酰基化与烷基化反应，简称傅-克反应，该反应作为常用的实验室和工业生产反应，它的收率一般来说较高，几乎都在60%以上，某些较好的反应收率可达到95%以上，但其运用有这较大的限制，在芳香族化合物的合成中常属于需要先进行的反应，具体的原因及其机理我们且留至下回分解。
