芳香性和芳香族化合物取代反应

有机化学基础知识点芳香性与芳香烃的性质有机化学基础知识点——芳香性与芳香烃的性质有机化学是研究有机物质及其反应机理的一门学科，其中芳香性与芳香烃是其中重要的知识点之一。

本文将着重介绍芳香性以及芳香烃的性质，帮助读者更好地理解有机化学中的这一概念。

一、芳香性的定义与特点芳香性是指具有特殊结构和性质的有机化合物所表现出的香味和稳定的π电子结构。

根据芳香性的定义，芳香性化合物需要满足以下几个条件：1. 分子结构中含有一个或多个芳环（由6个共轭π电子组成的环状结构）；2. 芳环中每个原子都以杂化sp2形式存在，磁性势能相对稳定；3. 芳环中的每个杂化的p轨道上都有一个未被配对的π电子。

值得注意的是，非芳香性化合物虽然可能具有香味，但其分子结构不符合芳香性的定义。

二、芳香烃的分类与性质芳香烃是一类基础的有机化合物，其分子中至少含有一个芳环。

根据芳香烃分子中芳环的个数及其它官能团，芳香烃可以分为以下几类：1. 单核芳香烃：只含有一个芳环的芳香烃。

例如，苯（C6H6）是最简单的芳香烃，其分子结构中含有一个六元环。

2. 多核芳香烃：含有两个或多个连接在一起的芳环的芳香烃。

最常见的多核芳香烃是萘（C10H8），它由一个苯环和一个呈共轭连结的五元环组成。

3. 取代芳香烃：分子中的芳环上存在取代基的芳香烃。

通过对芳环中的氢原子进行取代，可以获得各种不同性质和用途的化合物。

芳香烃的一些重要性质包括：1. 稳定性：芳香烃具有相对较高的稳定性，这是因为芳香烃分子中的共轭π电子系统能够稳定结构和分子。

2. 可溶性：大多数芳香烃在非极性溶剂中具有较好的溶解性，但在水中溶解度较低。

3. 反应性：芳香烃在化学反应中常常表现出亲电取代反应、脱氢反应等特性。

三、应用与实际意义芳香烃是有机化学中重要的化合物类别之一，其应用领域非常广泛。

以下是一些芳香烃的应用和实际意义：1. 燃料：芳香烃类化合物广泛应用于燃料行业，用作汽车燃料和燃气等能源。

烷烃和芳香族都是有机化合物的分类。

它们的主要区别在于分子结构和化学性质。

烷烃是一类碳氢化合物，分子由碳和氢原子组成。

烷烃分子中的碳原子通过单键连接，形成直链或分支链的结构。

烷烃分子之间的化学键是非极性的，因此烷烃具有较低的反应活性。

常见的烷烃包括甲烷、乙烷、丙烷等，它们是石油和天然气的主要组成部分。

芳香族化合物是一类具有芳香性的有机化合物，分子结构呈环状。

芳香族化合物的分子中通常含有一个或多个苯环结构，这种环结构由碳原子和氢原子组成，并且碳原子之间的键是共轭的。

芳香族化合物具有特殊的芳香性质和稳定性，可以发生亲电取代反应和亲核取代反应。

常见的芳香族化合物包括苯、甲苯、萘等。

总而言之，烷烃是由碳和氢原子组成的直链或分支链结构的化合物，而芳香族化合物则具有芳香性的环状结构，其中含有苯环或类似的结构。

第15卷　第4期 大学化学2000年8月关于芳香性的概念姚子鹏　高　翔　任平达 黄毕生 (复旦大学化学系　上海200433)　(云南大理师专化学系　云南671000) 摘要　简要介绍了芳香性概念的发展历史,并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结。

在有机化学中,芳香性是一个重要的概念。

为了使学生能较好理解和掌握这一概念,我们在教学中从经典的芳香性概念、共振论对芳香性的看法、Hückel规则到核磁共振对芳香性化合物的测定,介绍了这一概念不断深化发展的过程。

并从结构、稳定性、反应性能等方面进行了总结,取得了较好的教学效果。

现把我们的看法进行简单介绍,以供教学参考。

1　芳香性的经典概念 1825年法拉第从鲸油裂解产生气体的冷凝液中发现了苯,接着测定了苯的组成、蒸气压、熔点等物理性质,并得出了苯的正确分子式C6H6。

此后,人们又发现许多具芳香气息的物质中含有苯的母核。

德国化学家凯库勒推断出苯的结构式为。

苯这种高度不饱和的化合物具有与一般不饱和烯烃不同的特殊性质,主要是:(1)环较稳定,在通常情况下不易被化学试剂破坏。

例如:甲苯易被氧化成苯甲酸,保留了苯环。

(2)易取代,难加成。

例如:苯在三氯化铁催化下和氯反应生成氯苯,而没有得到加成产物。

价键理论问世后,后一条表述为苯易亲电取代,难亲电加成。

上面两条就是经典的芳香性概念。

2　共振论对芳香性概念的发展 共振论认为苯主要是Ⅰ和Ⅱ的共振杂化体。

由于共振,共振杂化体(苯的真正结构)比较稳定。

通过比较苯和环己三烯的氢化热(以3个环己烯计),可以计算出苯的共振能为150.6 kJ/mol。

即苯比环己三烯稳定150.6kJ/mol。

Ⅰ∴Ⅱ 如果说经典的芳香性概念中,芳香环的稳定性是根据环对化学试剂的稳定性而言,那么,共振论则进一步把芳香环的稳定性与它具有较低的内能明确地联系起来。

通过氢化热、燃烧热等数值,计算出了一大批芳香族化合物的共振能,从而可以比较各种芳香环的稳定性高低或芳香性强弱。

第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。

一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。

其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。

芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。

芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。

第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。

1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。

仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。

通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。

1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。

这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。

119.6×3=358.8KJ/mol 。

实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。

2.闭合共轭体系根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。

按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。

每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。

由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。

芳香性是一种化学性质，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共轭系统具有特别的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。

可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。

一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。

芳香性的理论最初由凯库勒发展出来，是以六元的苯分子为原型建立起来。

理论中的苯有两个共振形态，并有单键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。

右上图中的双箭头于化学中代表共振的意思，但不代表该分子会变成那两个形态，反而是指该分子处于该两个形态的混合状态。

事实上，那两个形态都不能代表分子实际的形态，但指出了电子大概的分布。

由此可见，分子真实的形态就是那两个形态的融合，而它所发出的电磁波波长就是该两个形态所发出的平均长度。

用组成π键的电子密度分布的位置，来更准确地解释就是电子分布在分子的环的上、下。

数量必定是4n+2的定律，和肯定芳香族分子的环必定是平面。

芳香性化合物的特征[编辑]被分类为芳香性的化合物通常有以下的条件：1. 有一些离域电子组成一些π键，并且令整个环系统可以当成单与双键的组合；2. 给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面；3. 原子需组成一个环；4. 组成π键的电子总数需为4n+2，即不是4的倍数的双数（休克尔规则）；5. 可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。

苯就是一个较好的例子，它适合以上所有条件，并且有6个离域电子（即n=1）。

有4n+2个π电子的化合物通常都是芳香性的。

环丁二烯只有4个离域电子，所以不属于芳香性化合物。

这些只有4n个π电子而又具近似平面结构的环状化合物称为反芳香性化合物。

非芳香族的有机物就叫做脂肪族，脂肪族没有芳香族具有的特殊的共振稳定作用。