第三章饱和烃(环烷烃)
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饱和烃的结构和性质饱和烃是指分子中只含有碳和氢,碳原子之间的化学键都是单键的化合物。
饱和烃可分为烷烃和环烷烃两大类,其中烷烃分子中只包含直链或支链的碳链,而环烷烃则包含了一个或多个碳环。
这些化合物在自然界中普遍存在,如石油和天然气中含有大量的饱和烃,其化学性质主要是烷烃和环烷烃之间的分子量差异,长链的分子量会比短链的分子量更大,同时在同一种分子量下,支链烷烃的沸点也比直链烷烃的沸点低。
烷烃的结构和性质烷烃的分子结构是由碳原子链构成的,每个碳原子上都与四个其它原子(其中一个是氢原子)连接。
这种化学键称为单键,通过这种单键链可以形成不同长度的直链链烷烃。
此外,由于碳原子能够在空间上自由旋转,这种链烷烃的分子也可以通过碳原子之间的旋转来改变的,产生的结构就是所谓的支链烷烃。
烷烃分子中每个碳原子上都有2个可能的氢原子位,因此线性烷烃分子的数目很大。
其中,最简单的是甲烷(CH4)和乙烷(C2H6),它们的分子式分别为CH4和C2H6。
甲烷是一种无色、无味的气体,燃烧时能够发生强烈的火焰,而乙烷则具有明显的气味。
此外,随着碳原子数量的增加,烷烃分子的物理和化学性质也在逐渐发生着变化。
长链烷烃分子的熔点和沸点一般比较高,这是因为长链烷烃分子之间的范德华力较强,分子之间吸引力度随分子量的增加而增强,因此大分子量的烷烃会出现固态、液态、气态三态平衡,其沸点逐渐升高。
此外,直链烷烃分子之间的相互作用力会比支链烷烃大,因此支链烷烃往往比直链支链烷烃的沸点低。
环烷烃的结构和性质环烷烃是包含一个或多个碳环的烷烃,是一类由相邻的碳原子单键组成的环状分子。
环烷烃中的环越大,则其相对稳定性越高。
六元环状的烷环烃最为稳定,如正己烷(C6H14)就是一种典型的烷环烃。
同时,环烷烃有一个特点,它们分子内的碳——碳键、碳——氢键倾向于来回转动,从而使环内碳原子的键价能量特别稳定。
环烷烃由于分子内强烈的形成屏障而难于引发反应,因此环烷烃的反应活性比同分子量的非环烷烃要低。
烷烃烷烃即饱和烃(saturated group),是只有碳碳单键的链烃,是最简单的一类有机化合物。
烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外,其余化合价全部为氢原子所饱和。
烷烃分子中,氢原子的数目达到最大值,它的通式为CnH2 n+2。
分子中每个碳原子都是sp3杂化。
最简单的烷烃是甲烷。
烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。
连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。
为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。
甲烷是标准的正四面体形态,其键角为109°28′(准确值:arccos(-1/3))。
理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷烃都能稳定存在。
但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳,最丰富的烷烃还是甲烷。
由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列,所以烷烃的结构可以写出无数种。
直链烷烃是最基本的结构,理论上这个链可以无限延长。
在直链上有可能生出支链,这无疑增加了烷烃的种类。
所以,从4个碳的烷烃开始,同一种烷烃的分子式能代表多种结构,这种现象叫同分异构现象。
随着碳数的增多,异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。
当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时,这个碳就叫做手性碳,这种物质就具有光学活性。
烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1],一般用R-表示。
因此烷烃也可以用通式RH来表示。
烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。
但是这种命名法对于碳数多,异构体多的烷烃很难使用。
于是有人提出衍生命名法,将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物,例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。
现在的命名法使用IUPAC命名法,烷烃的系统命名规则如下:找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数,碳数多于十个时,以中文数字命名,如:十一烷。