第二章饱和烃烷烃和环烷烃
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第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构:知识要点1、通式和构造异构(1)烃、烷烃和环烷烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃;烃分子中碳原子以单键相连,碳骨架为开链结构称为烷烃;烃分子中碳原子以单键相连,碳骨架为环状结构称为环烷烃。
(2)通式:烷烃的通式为C n H 2n+2,环烷烃的通式为C n H 2n 。
(3)同系列和同系物:具有同一通式,组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
(3)构造异构:分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。
2、命名(1)烷烃的命名普通命名法:用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目,十个以上的碳原子用汉字数字(十一、十二、十三……)表示,用正、异、等前缀区别同分异构体。
系统命名法:(a)选主链:在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链的碳原子数叫某烷,将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。
烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分,通常用R-表示。
(b)编号:从靠近取代基的一端开始编号,使取代基编号位次最小。
(c)取代基的排列次序:用阿拉伯数字表示取代基位置,用汉字(一、二、三……)表示相同取代基个数,写在取代基名称前面,若含有不同的取代基,则优先级别低的写在前面,优先级别高的写在后面。
(2)环烷烃的命名(a)单环环烷烃:在相应的烷烃名称之前加“环”字,称为“环某烷”。
一、经典例题解析例1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3C CH2CCH3CH3CH3CH33(2)CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3(3)CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH3(4)(5)H3CCH3CH3(6)CH3解:(1)母体为戊烷,从靠近取代基的一端开始编号,名称为2,2,4,4-四甲基戊烷;(2)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,名称为3-甲基-4-乙基己烷;(3)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,使取代基位次最小,名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷;(4)母体为二环[4.4.0]癸烷,环上编号从一个桥头开始,沿最长的桥到另一个桥头,再沿次长桥编回到开始的桥头,最短桥上的碳原子最后编号,名称为1,5-二甲基二环[4.4.0]癸烷。
;(5)环较小,而烃基较长,环作为取代基,名称为2-甲基3-环丙基庚烷;(6)母体为螺[3.5]壬烷,环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始,沿小环编,通过螺原子到大环,名称为2-甲基螺[3.5]壬烷。
例2不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2-甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷【分析】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。
此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
解:按沸点降低的次序为:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)。
例3 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物,只是构象表达式不同;哪些是不同的化合物。
(1)CH 3CCHCH 3CH 3Cl3(2)(3)(4)(5)(6)3)2H 3H 33H 33H 33ClCH 3H 3CH 3C H CH 3CCl(CH 3)2HH 3CHHH【分析】题中的六个化合物都写成构造式如下:(1)CH 3CCHCH 3CH 3ClCH 3(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CCH HCl CH(CH 3)2H CH 3CCCH 3HCH 3CH 3Cl CH 3CCCH 3CH 3H CH 3Cl CH 3CCHCH 3CH 3ClCH 3CH 3CCHHH CCl(CH 3)2H(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;(6)是另一种化合物:2,2-二甲基-3-氯丁烷。