脱甲氧基姜黄素

姜黄中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的光稳定性分析赵欣1，王爱里1，袁园2，袁丹1*1. 沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳 1100162. 武警四川总队医院，四川乐山 614000摘要：目的研究姜黄中姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的光稳定性，并对双去甲氧基姜黄素光化学反应产物进行考察。

方法姜黄的甲醇提取液于棕色量瓶储存，在自然光/避光条件下放置0、1、2、4、6、8 h后，HPLC 法测定其指标成分姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素量的变化；LC-MS法分析双去甲氧基姜黄素光化学反应产物。

结果姜黄素、去甲氧基姜黄素在自然光/避光条件下均有良好的稳定性；双去甲氧基姜黄素在避光条件下稳定，见光条件下发生光化学反应。

结论姜黄素和去甲氧基姜黄素具有良好稳定性，双去甲氧基姜黄素在自然光照射下不稳定，因此，姜黄药材分析供试液应于棕色量瓶中避光保存。

关键词：姜黄素；去甲氧基姜黄素；双去甲氧基姜黄素；光稳定性；HPLC；LC-MS中图分类号：R286.011 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)10 - 1338 - 04DOI：10.7501/j.issn.0253-2670.2013.10.026Photostability of curcumine, demethoxycurcumin, and bisdemethoxycurcumin in rhizomes of Curcuma longaZHAO Xin1, WANG Ai-li1, YUAN Yuan2, YUAN Dan11. Department of Traditional Chinese Medicine, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China2. Sichuan Police General Hospital, Leshan 614000, ChinaAbstract: Objective To study the photostability of curcumin (Cur), demethoxycurcumin (DMCur), and bisdemethoxycurcumin (BDMCur) in the rhizomes of Curcuma longa, and to investigate the photochemical conversion product of BDMCur. Methods The stock solution of the extracts from the rhizomes of C. longa was kept in brown volumetric flasks. Then the absorbances of Cur, DMCur, and BDMCur were determined by HPLC analysis, and the solutions were placed in the daylight or daylight/dark conditions for 0, 1, 2, 4, 6, and 8 h. The photochemical conversion products of BCMCur were detected by LC-MS analysis. Results Both Cur and DMCur were stable in the daylight and daylight/dark conditions. BDMCur was liable to photochemical reaction in the daylight condition. Conclusion Both Cur and DMCur have good photostabilities, but BDMCur is not stable in daylight condition. As a result, the sample solution of the rhizomes of C. longa should be conserved in dark.Key words: curcumin; demethoxycurcumin; bisdemethoxycurcumin; photostability; HPLC; LC-MS姜黄中的有效成分姜黄素类化合物为姜黄属植物姜黄、郁金、莪术等干燥根茎的主要活性物质，包括姜黄素（curcumin, Cur）、去甲氧基姜黄素（demethoxycurcumin，DMCur）、双去甲氧基姜黄素（bisdemethoxycurcumin，BDMCur）等。

姜黄色素的稳定化研究及应用前景近年来天然色素日益受到人们重视，而开发具有一定营养价值或药理作用的功能性天然色素，是色素工业发展的一个重要方向。

姜黄色素，又称为"郁金黄色素"，是姜科植物姜黄的提取物。

姜黄素具有利胆、行气、抗炎、抗氧化、抗菌、抗动脉粥样硬化、镇痛、降血脂、抗癌等诸多药理作用。

同时作为一种天然色素，姜黄色素着色力强，且安全无毒，是我国食品卫生法允许使用的食用天然色素，同时也是联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)所规定的使用安全性很高的天然色素之一。

可广泛用于饮料、糕点、糖果、冰激淋等多种食品，是当前最具开发价值的食用天然色素之一。

1姜黄色素的理化性质姜黄色素是一种植物多酚，主要成分包括姜黄素(C21H20O6)、脱甲氧基姜黄素(C20H18O5)、脱双甲氧基姜黄素(C19H16O4)，是自然界中极为稀少的二酮类有色物质。

姜黄色素呈橙黄色粉末结晶状态，具有类似胡椒芳香，稍有苦味。

熔点为179～182℃。

姜黄色素为亲脂性物质，不溶于水、苯和乙醚等，溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙二醇、乙酸乙酯和碱性溶液。

在不同pH条件下呈现的颜色不同。

对光、热稳定性差。

有很好的着色性，特别是对蛋白的着色力强。

姜黄色素的最大允许日摄入量(ADI)为0.1mg/kgbw。

2姜黄色素的稳定性影响因素姜黄分子中含有多个双键以及酚羟基、羰基等基团，因此很容易发生化学反应。

其稳定性易受光照、温度、酸度等多种因素的影响。

酸碱度是影响姜黄色素稳定性的一个重要因素。

偏酸性环境中姜黄色素呈浅黄色，在中性环境中则呈现玫瑰红色，而在碱性环境下姜黄色素呈红褐色或棕色。

因此可作为化学反应指示剂测定硼离子。

此外有研究表明在姜黄色素在pH≤4.5的酸性溶液中易出现沉淀，而在碱性条件下色素则呈可溶状态。

有学者还研究了姜黄色素在不同pH的缓冲液中的稳定性，试验结果表明，在pH为中性的缓冲液中姜黄色素分解最快。

温度越高，姜黄色素显色能力越差。

双脱甲氧基姜黄素药理作用研究进展首先，双脱甲氧基姜黄素具有抗炎作用。

炎症是多种疾病的基本病理过程，包括心脑血管疾病、肿瘤、免疫性疾病等。

研究表明，双脱甲氧基姜黄素能够抑制多种炎症反应，包括炎症介质的产生和炎症信号通路的激活。

实验结果显示，双脱甲氧基姜黄素能够抑制NF-κB和MAPK等炎症信号通路的激活，从而减轻炎症反应。

其次，双脱甲氧基姜黄素还具有抗肿瘤作用。

肿瘤是一种严重影响人类健康的疾病，研究表明，双脱甲氧基姜黄素能够抑制多种肿瘤细胞的增殖和转移，并诱导肿瘤细胞的凋亡。

实验结果显示，双脱甲氧基姜黄素通过调节多种信号通路的活性，抑制肿瘤细胞的生长和迁移，从而发挥抗肿瘤作用。

另外，双脱甲氧基姜黄素还能够增强化疗药物的疗效，并减少其副作用。

此外，双脱甲氧基姜黄素还具有抗氧化和抗衰老的作用。

氧化应激是多种疾病发生和发展的重要原因，而双脱甲氧基姜黄素具有较强的抗氧化活性，能够清除自由基并保护细胞免受损害。

另外，研究还发现，双脱甲氧基姜黄素能够抑制年龄相关性疾病的发生，如心脑血管疾病、骨质疏松等。

这说明双脱甲氧基姜黄素可能具有抗衰老的作用，有望成为延缓衰老的天然药物。

总之，双脱甲氧基姜黄素作为一种天然产物，具有多种药理作用，包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化和抗衰老作用。

这些作用与多个信号通路的调节有关，包括NF-κB、MAPK等。

然而，目前关于双脱甲氧基姜黄素的研究还处于早期阶段，其具体的作用机制仍需进一步研究。

另外，由于其良好的安全性和广泛的生物活性，双脱甲氧基姜黄素有望成为新一代的天然药物，并具有重要的临床应用前景。

姜黄素及其衍生物的抗氧化作用研究概况第22卷第8期1998年12月浙江中医学院JOURNALOFZHEJIANGCOLLEGEOFTCMV o】.22No.6Dec~mber1998—2-,7,姜黄素及其衍生物的抗氧化作用研究概况魁革平沃兴德,…关键词姜黄素≤二胞些雌一氧化损伤DNA』)_梭/关键词姜黄素脂质过氧化细胞趣化傍盟一氧化损伤—E酚性色素姜黄素(Cureumin)其衍生物(脱甲姜黄素(分子质量368)氧基姜黄素,双脱甲氧基姜黄素)为姜科姜黄属植物姜黄(CurcumalongaL.)的主要有效成份,其药理作用有抗氧化,抗感染,抗炎,抗凝,降血脂,抗动脉粥样硬化等.其中抗氧化及抗动脉粥样硬化的药理作用越来越受到人们的关注.氧化作用每时每刻都影响着体内生理病理过程,不仅外源性氧化剂可以引起细胞内活性氧(Reactiveoxygenspecies,ROS)的堆积,而且细胞本身的有氧化谢过程中亦有ROS的产生.ROS具有很高的生物活性,很容易与生物大分子反应,直接损害或者通过一系列过氧化链式反应而引起广泛的生物结构破坏,如Ros能氧代修饰低密度脂蛋白,参与动脓粥样硬化形成.为了减少有氧代谢过程中ROS对机体的损伤,国内外学者设想用抗氧化药物抑制ROS的毒性作用.近几年国外学者对姜黄素抗氧化作用研究较多,发现姜黄素及其衍生物是一种新型抗氧化剂,具有抑制金属离子Fe,Cu诱导脂质过氧化,抑制细胞氧化修饰低密度脂蛋白,保护DNA免受过氧化脂质损伤等作用.本文主要对酚性色素姜黄素(Cucumin)及其衍生物抗氧化作用的研究进展作一简要综述.1姜黄素爰其衍生物的分子结构和性质姜黄酚性色素主要是姜黄素,脱甲氧基姜黄素(Desmethoxycurcurnin),双脱甲氧基姜黄素(Be—smetho~ycurcumin),其化学结构见图.姜黄素及其衍生物易溶于有机溶剂,乙醇,碱性水溶液,其结构特点是同一分子结构中同时具有酚及口一二酮结构,是一种新型的天然抗氧化剂2姜黄素及其衍生物抗氧化作用2.1姜黄素抑制空气氧化脂质作用:姜黄素具有抗cH3000cURCUMlN脱甲氧基姜黄素(分子质量337)00.OHOHBESMETHOXYCURCUMIN附图萎黄素,脱甲氧基萎黄素,双脱甲氧基萎黄素化学结构空气氧化脂质作用.Toda等报道用亚油酸空气氧化作用来检测姜黄素抗氧化活性,结果显示姜黄素具有明显的抗氧化作用,它的亚油酸空气氧化Ic为】.83Xl0(硫代巴比妥酸值)和】.15×】0(过氧化物值).姜黄素抗氧化作用Ic高于羟苯丁酸酯而低于DI一a生育酚.6王广勋主编.中药药理毒理与临床.天津科技翻译出版公司.1992:2597国家医药管理局中草药情报中心站编.植物药有效成分手册.北京:人民卫生出版社,1986;2818许实波.姜黄素的药理作用研究概况中草药.1991;22 (8):1409许实披.姜黄素的抗氧化作用中草药t1991;22(6):264*国家中医药管理局科研基金资助课题(92BO49)?10?1O石晶.姜黄素对高脂血症大鼠血浆和肝脏超氧化物歧化酶和脂质过氧化物的影响.中草药,1997:28(5):28511盂庆橡.姜黄素对血小板聚集及血粘度的影响.第一军医大学,1990;23(4):364l2石晶.姜黄素对大鼠血小板聚集和血栓形成的影响.军医进修学院,1996;17(1):31(牧稿日靳1998—07171第6期赵革于.等:姜黄紊置其衍生物的抗氧化作用研究概况2.2姜黄素抑制Fe,Cu离子诱导脂质过氧化作用;姜黄素具有抑制金属离子Fe,Cu诱导的脂质过氧化及细胞损伤作用.在体外实验Fer,ton反应中.姜黄素具有极强的清除羟自由基作用,清除率达69.Reddy等”体内实验发现姜黄素(灌胃给药30mg/kg?d.10天)能抑制Fe(30mg/kg,嗟腔注射)诱导的Wester大鼠肝细胞损害作用.表现为姜黄素降低Fe’诱导的肝匀浆及血清过氧化脂质.怍者认为姜黄素是通过抑制脂质过氧化而发挥抗肝细胞毒作用的.我们的实验证实姜黄素在体外具有抑制Cu”诱导氧化修饰低密度脂蛋白的作用.不同浓度姜黄素与Cu.一(10/~mol/I)及低密度脂蛋白在37C共同孵育]0小时,用硫代巴比妥酸反应比色法测定丙二醛含量.坫果显示姜黄素8S/~molIL即能抑制Cu”对低密度脂蛋白的诱导氧化作用,其抑制脂质过氧化Ic.为9.5~mol/I低密度脂蛋白琼脂糖凝胶电泳结果显示:当姜黄素浓度大于8.5/amol/L时能抑制Cu一对低密度脂蛋白颗粒中的蛋白质部分的诱导氧化修饰作用.Sreejayan等”..体外实验发现姜黄素能抑制Fe”诱导肝微粒体及脑匀浆组织脂质过氧化作用.姜黄素与其衍生物的抗氧化作用相等, 并且比a一生育酚抗氧化作用强2,3姜黄素抑制亚硝酸盐诱导氧化作用tUnnikr—ishnan等”研究发现姜黄素具有抗亚硝酸诱导氧化血红蛋白作用,保护血红蛋白不被氧化成为高铁血红蛋白.其抗氧化活性具有浓度依赖性.但当血红蛋白氧化进入自身催化阶段后再加姜黄素却没有观察到其抗氧化活性实验结果显示姜黄索与其衍生物抗氧化作用相等.而其酚羟基乙酰化后抗氧化活性明显减弱我们认为姜黄素是通过去除过氧化物,二氧化复而发挥抗氧I艺作用,姜黄素与其衍生物分子中甲氧基对其抗氧化能力影响不大,而酚羟基与其抗氧化能力有关.Brouel.等研究发现低浓度姜黄素能抑制内毒素激活的巨噬细胞一氧化氯合成酶活性.体外培养内毒素激活的巨噬细胞用姜黄素处理并测定培养上清液亚硝酸盐含量,结果显示:姜黄索抑制巨噬细胞释放一氧化氮Icj为6mmol/L,Noth ernblot和免疫印迹分析结果显示一氧化氮合成酶mRNA和蛋白含量下降因此,姜黄素能抑制诱导型一氧化氮产生,减少过氧亚硝基阴离子形成,并有去除过氧亚硝基阴离子的作用2.4姜黄素抑制细胞氧化修饰低密度脂蛋白作用:我们的研究发现姜黄素具有抑制内皮细咆,巨噬细胞,平滑肌细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用.上述三种细胞经体外培养后分别与低密度脂蛋白,加或不加姜黄素的无酚红,无血清DMEM培养基培养32 ,1~o4测定培养上清液中琉代巴比妥酸反应物含量, 琼脂糖凝胶电泳冽定培养上清液中的低密度脂蛋自电泳迁移率,结果显示姜黄素浓度8.5/*moI/L即有抑制三种细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用,而含姜黄素培养上清液中的乳酸脱氢酶含量并没有升高.说明姜黄索抗细胞氧化修饰低密度脂蛋白的作用并不是通过损伤细胞而实现的.本实验室用高胆固醇,高甘油三脂膳食造成高脂血症动物模型,观察姜黄素降血脂及抗动脉粥样硬化作用.结果发现姜黄素不但能降低血清脂质浓度,并且具有抑制血浆过氧化脂质作啊.Joe等.用含姜黄素培养液培养大鼠腹腔巨噬细胞,发明10mmol/L姜黄素能完全抑制巨噬细胞产生超氧阴离子,过氧化氢和亚硝酸在饲料中添加姜黄素喂养8周,继续灌胃2周后取腹腔巨噬细胞体外培养并测定超氧阴离子,过氧化氢和亚硝酸,结果显示:与对照组比较,给药组腹腔巨噬细胞释放Ros减少2.5姜黄素抗氧化损伤DNA的作用:Shin,Lin等”“研究证实姜黄素能抑制致癌利乙酸内豆蔻沸渡醇的氧化脂质和诱变捉癌作用N]HaT3用乙酸肉豆蔻沸渡醇处理后3O分钟,黄嘌呤氧化酶活性升高1.8倍.使黄嘌呤氧化酶催化反应生成ROS,进而氧化脂质和核苷酸,使脱氧鸟苷酸转变为8一羟基脱氧鸟苷酸,引起基因发生突变而产生致癌作用.与单独给100gg/L乙酸肉豆蔻沸波醇组比.同时给2mmol/ L姜黄紊和】00~g/L乙酸肉豆蔻沸波醇组的黄嘌呤氧化酶活性降低22.7.高压液相电化学测定结果表明:用诱变刺乙酸肉豆蔻沸波醇处理体外培养鼠成纤维细咆,能使鼠成纤维细胞DNA中8一羟基鸟苷酸含量升高,而姜黄索能抑制此诱变剂诱导氧化鸟苷酸生成8一羟基鸟苷酸,说明姜黄素既有抗氧化又有抗诱变作用.Shalini等.”研究证实姜黄水提液100pg/L具有保护DNA免受过氧化损伤的作用,其抑制率达80.Rajakumar等研究发现75mmol/L姜黄黎即能抑制黄嘌呤一黄嘌呤氧化酶系统产生的超氧阴离子抑制率达403结语体内LDL被氧化修饰成为氧化LDL,氧化LDL与清道夫受体具有很高的亲和力,易被巨噬细胞和合成型平滑肌细胞吞噬,大量脂质在细胞内储积后可形成泡沫细胞,参与动脉粥样硬化的形成.体内LDL氧化修饰的确切机理还不十分清楚,但易发生在动脉粥样硬化血管壁中,由于ROS,一氧化氮和LDL周时存着.三者独立又相互影响.成为动脉粥样硬化技生和发展的重要因素.R0s对低密度脂蛋白氧化修饰起重要作用,羟自由基作为脂质过氧化链支链式反应的主要引发剂,其来源于除超氧阴离子自由基与过氧化氢以外的途径.最常见的是过氧亚硝基阴离子(ONOO～),ONOO+H一NO+OH而过氧亚硝基阴离子由一氧化氮和超氧阴离子自由基反应生成.继而与氢离子反应生成羟自由基.引发脂质过氧化,过氡亚硝基阴离子使载脂蛋白被修饰姜黄素具有极强去除羟自由基作用,又有去除过氧亚硝基阴离子作用,同时又有抗过氧化脂质损伤,降血脂作用因此具有降血脂和抗氧化双重作用的姜黄素作为抗动脉粥样硬化药物具有良好的开发前景.第22卷第6期l998年12月浙江中医学院JOURNALOFZHEJIANGCOLIEGEOFTCMV0I’22No6Decemberlg987_2一”姜黄对高胆固醇和高脂肪膳食小鼠脂代谢的影响沃*t金明敏(浙江中医学院分子医学研究所杭州310009)fi2.m.2fi296?2g提要用含10猪油,1o蛋黄,o.8胆固醇的饲料喂小鼠.造成食饵性高脂血症应用姜黄,降脂宁和烟酸进行实验性治疗,发现姜黄能显着地降低血清和肝脏胆固醇扣甘油三酯含量.尤以降甘油三酯作用胖症的治疗除节食外.减步体脂是治疗的主要目的.在降血脂方面.由于治疗上的需要产生了一批祛脂乙酯,烟酸和树脂类药物.近来又有象舒降之一类的新药阿世.但由于副作用大,在临床使用受到一定的限制.近年来许多学者对植物药天然溅肥和降血脂成份的研究日益受到重棍.我们在过去10年减肥和降血脂中草药研究中.积累了一些经验初步筛选出一些具有减肥和降血脂的中草药和复方.证明姜黄能降低血清和主动脉胆固醇和甘油三酯舍量”.但对其作用机制丁解尚步.我们使用小鼠造成食饵性高脂血症,观察姜黄对高血脂动物血糖,血清和肝组织中胆固醇,甘油三酯厦血清脂蛋白的影响,初步探讨其减肥和降血脂机理.1材料与方法雌性昆明种小鼠,体重2o一23g,正常组喂6E基础饲料,实验组每天每只小鼠喂鲰含1O%猪油,10蛋黄,o.8胆固醇的高脂饲料.使其形成食饵性高脂血症,25天后分成4组; 模型组每天插管喂饲lml生理盐水;姜黄组每天插管喂饲lm140Og/Ir的生药煎剂;降脂宁组每天插管喂饲lm[4g/L的降脂宁f烟酸组每天插管喂饲lm[16g/I的烟酸.正常组和模型组喂饲lml生理盐水.处死前一天撒去饲料,仅留饮用水第10天喂药1h后处死.取血和肝组织进行测定高猪油造型组使用古18猪油饲料.每天每只小鼠喂饲6g.其它处理同上.血和肝脏的胆固醇和甘油三酯用异丙醇提取法,高铁醋酸一硫酸显色法{曼I定胆固醇,己酰丙酮显色法测定甘油三酯, 参考文献1ReddyAC.LokeshBR.EffectofCtarcuminandeugenoloniron?inducedhepatictoxcilyinrats.Toxicology.1996】07(1):392SrJayan,RaoMN.Curcuminoidsapotentinhibitorsof lipidperoxidation.JPharmPharmacol,1994;46(12):10133RajakumarDV.Rao—MN.Antioxidontpropertiesofdehy drozingeroneandCurcumininratbrainhomogenates.Mol CellBiochem,1994;140(1):734UnnikrishrtanMK.RaoMN.Cureumininhibitsnitrogen dioxideinducedoxidalionofhemoglobin.MolCell_Bicchem.1995{146(1):355UnnikrishnanMK,RaoMN.1nhibitionofnitritejndueed oxidicedofhemoglobinbycurcuminoids.Pharmazie,1995;50(7):4906UnnikrishnanMK.RaoMN.Curcumininhibitsnitritein—ducedmethemoglobinFormation.FEBS—Lett,l992;30l(2):1957Brouet1.OhshimaH.CurcumJn,allanti—tumourpromoterandantiinflammatoryagent.inhibitsinductionofnitricox*国家中医药管理局科研基金资助课题(92B049)?12?idesynthaseinactivatedmacrophages.Biochem—Biophys—ResCommum,L995;206(2):5338Joe—B,Lokesh—BR.Roleofcapsaicin.ctlrculllJtlanddietaryn3fattyacidsinloweringthegenerationofreactiveoxygen speciesinrtperitonealmacrophages.BiochlmBiophysAc—ta.1994;1224(2):2559LIN—jk.shih—cA.InhibitoryeffectofCurcuminOnxathine ehydrogenase/oxidaseinducedbyphobot-r12一myristate一13一acetateinNIH3T3celts.CarcjnoⅡenes1s,l994;l5(8):17l7IOShih~CA.LLJKInhibitionof8hydroxydeoxyguanosine formationbycl~’cunin1nmousefibrobtas tcells.Careino- genesis,l993.14(4):7O91lShalini—VK.Srinivas—L.LipidperoxideinducedDNAdam age:protectionbyturmeric(curcumalonga)MolcellBiochem.1987;77(1):312Rajakumar—DV.RaoMN.Ant[oxidantpropertiesofdehy—drozingeroneandcurctlmininratbrainhomogenatesMot CellBlochem,l9g4;14O(1):73(收稿日期1998061o ,.,一。

姜黄素加热分解
姜黄素（Curcumin）是一种植物成分，主要存在于姜黄根茎中。

它是一种黄色的天然色素，也是一种生物活性非常强的多酚类化合物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。

但是，姜黄素的热稳定性较差，容易在热、光、酸碱的作用下分解。

在一项研究中，当温度升至185摄氏度时，姜黄素在30分钟内就几乎完全分解。

分解产物包括苯基异丁烷酮，异戊烯酮，戊烯酮等多种化合物。

姜黄素（curcumin）是姜黄中的一种化合物，是姜黄的主要活性成分之一。

当姜黄素受热分解时，其分解过程可以由以下几个步骤组成：
脱甲基（Demethoxylation）：姜黄素分子中含有甲氧基（methoxy group），在加热的过程中，甲氧基可能被去除，形成去甲基的产物。

脱羟基（Dehydroxylation）：姜黄素分子中含有若干羟基（hydroxy group），在高温条件下，其中的羟基可能会被去除，形成脱羟基的产物。

环状结构重排（Cyclization）：高温下，姜黄素分子可能经历环状结构的重排，形成不同的分子结构。

所以在使用姜黄素时，需要注意避免高温和曝晒，以防止其分解。

另外，由于姜黄素在体内的吸收率较低，常常需要与一些增强吸收的物质如黑胡椒素等一起使用，以提高其生物活性。

姜黄素提取纯化应用研究进展姜黄素(curcumin)是从姜科植物Curcuma longaL.中提取的一种相对分子质量小的多酚类物质,通常认为它是姜黄中的最有效成分,在大多数姜黄制剂中含有2%~8%。

姜黄(Curcuma longa L.)是姜科姜属植物,是药食同源的植物,是国内外都允许使用的食品添加剂。

姜黄中含有多种成分,其中树脂、胶质、淀粉和纤维素等约占80%,水分约占10%,其主要有效成分为姜黄素与姜黄挥发油,前者占3%~5%,后者占4%~8%。

姜黄的黄色物质姜黄素为略带酸性的酚性物质,是姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素的混合体,称之为姜黄素,是姜黄发挥药理作用的主要成分,而姜黄素是其中最重要的活性成分。

姜黄素溶于甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、碱、醋酸、丙酮和氯仿等有机溶剂,不溶于水,其分子式为C21H20O。

大量的研究证明,姜黄素具有抗氧化、抗炎、抗癌、清除自由基、抗微生物以及对心血管系统、消化系统等多方面药理作用。

近年来姜黄素已成为国内外研究的热点,涉及的研究领域也越来越广泛。

1 姜黄素的理化特性姜黄素类化合物的主要成分有姜黄素、脱甲氧基姜黄素及双脱甲氧基姜黄素,这些是姜黄发挥药理作用的主要成分,而姜黄素则在姜黄素类化合物中约占70%,是其中最重要的活性成分。

姜黄素分子式主链为不饱和脂族及芳香族基团,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯和碱液中,不溶于水,微溶于苯和乙醚,是一种光敏性很强的物质[1]。

2 姜黄素提取工艺姜黄素的提取工艺报道较多,主要有醇提法、酸碱提取法、酶法、水杨酸钠法、超临界CO2萃取法等。

2.1醇提法在常温或中高温的条件下,用不同浓度的乙醇(常用70%~80%)提取姜黄素[2~4],即采用浸提法、渗漉法[5,6]等,并可使用超声波[7~9]、微波[10,11]、表面活性剂[12]等辅助萃取。

醇提法提取率较高,工艺简单,反应条件易于控制,容易在生产中推广应用。

姜黄素的提取
2.1 总姜黄素的提取：姜黄药材，晾干粉碎，乙醇充分润湿，装入渗漉筒中，压实，加入适量乙醇浸泡。

渗漉，合并渗漉液，减压回收乙醇，得到棕色油状浸膏，水洗，石油醚洗，干燥，得深红色总姜黄素浸膏。

2.2 姜黄素、一脱甲氧基姜黄素及二脱甲氧基姜黄素的分离：取总姜黄素浸膏适量，丙酮溶解，加硅胶适量混合，干燥，上样到硅胶柱中。

以石油醚－氯仿－甲醇－甲酸（5∶96∶2∶0.7）系统为流动相。

以乙醇为洗脱液。

将含有二脱甲氧基姜黄素的洗脱液、含有姜黄素及脱甲氧基姜黄素的洗脱液分别合并，浓缩回收乙醇，干燥。

多次重复上述操作，得到二脱甲氧基姜黄素粗品、姜黄素及脱甲氧基姜黄素混合物。

将姜黄素加适量丙酮溶解，加硅胶适量混合，干燥，上样，进行硅胶柱层析，以氯仿-甲醇-甲酸（95∶5∶1）展开，用甲醇洗脱，将洗脱液浓缩至干，加丙酮适量复溶，加蒸馏水适量，产生沉淀，超声，冰箱中放置24 h，过滤，沉淀物水洗，真空干燥，得到姜黄素结晶。

双脱甲氧基姜黄素药理作用研究进展【摘要】双脱甲氧基姜黄素是姜黄色素重要的活性成分之一，具有广泛的药理作用，本文介绍今年来其药理作用研究概况。

【关键词】双脱甲氧基姜黄素药理作用研究进展姜黄色素是姜黄属药用植物中的多酚性色素成分，主要含有3种主要成分：姜黄素Ⅰ（77%）；姜黄素Ⅱ即脱甲氧基姜黄素（17%）；姜黄素Ⅲ即双脱甲氧基姜黄素（3%）[1，2]。

由于双脱甲氧基姜黄素含量较少且不易分离及提纯，目前对姜黄色素的研究绝大多数是以姜黄色素的混合物或其中的姜黄素Ⅰ为对象。

但近期研究表明，双脱甲氧基姜黄素也具有较强的药理活性[3～5]。

本文就近年双脱甲氧基姜黄素药理作用方面的研究进展做简要综述。

1 抗肿瘤作用杨和平[6]等研究表明，MTT检测双脱甲氧基姜黄素作用72h后，对内皮细胞增殖抑制作用的IC50值为0.125μg/ml，在浓度为4μg/ml时，作用48h后导致内皮细胞出现明显的增殖抑制，P＜0.05，作用72h时达最高值；流式细胞仪分析浓度为4μg/ml时，双脱甲氧基姜黄素可将内皮细胞阻止于S期，P＜0.05，浓度增至8μg/ml以上时不但可引起S期细胞比例增加，P＜0.01，同时又有明确的诱导凋亡作用。

免疫组化显示，裸鼠瘤组织内新生血管的数量明显减少，与阴性对照组相比相差非常显著，P＜0.01；双脱甲氧基姜黄素组肿瘤组织中VEGF表达水平，VEGF受体F1t-1、KDR水平与阴性对照组相比相差非常显著，P＜0.01。

姜黄素Ⅲ能明显抑制VEGF受体F1t-1、KDR的合成、分泌和表达，进而抑制肿瘤组织内血管生成。

还有实验显示[7]双脱甲氧基姜黄素对体外培养人肺腺癌细胞A549的生物学特性有明确的影响，包括显著抑制细胞的增殖活性，主要阻滞细胞周期在S期，并可诱导肺腺癌细胞凋亡，与阴性对照比较差异显著。

同时还能明显抑制人肺腺癌细胞A549裸鼠移植瘤的生长。

Siripong P[8]等的实验研究显示：双脱甲氧基姜黄素非细胞毒浓度下对小鼠结肠癌细胞株26-L5抑制率为62.0%，同时能明显地抑制26-L5细胞的移动。