间苯二甲酸液相催化氧化合成间苯二酚研究

间苯二胺水解制备间苯二酚工艺研究祁宏祥【期刊名称】《山西化工》【年(卷),期】2012(032)005【摘要】以间苯二胺为原料,硫酸为催化剂,加压水解制备间苯二酚。

考察了反应温度、反应时间、分段水解以及废水套用对反应的影响。

实验结果表明,当硫酸与间苯二胺的摩尔比为2∶1、反应温度225℃～230℃、反应时间4 h、采用一步水解时,间苯二酚的收率为89.09%;产品质量分数为90.99%,产物中仅含微量树脂化物质。

%Resorcinol was prepared from m-phenylenediamine through the catalysis of sulfuric acid at pressurized conditions. The effect of reaction temperature, time, segmented hydrolysis and wastewater recycling was explored through experiments. The result showed that the mole ratio of sulfuric acid to m-phenylenediamine 2: 1, reaction temperature at 225 ℃- 230 ℃, reaction time of 4 hours and one- step hydrolysis was the best reation condition. Under these conditions, the yield of resorcinol could reach up to 89.09%, and the con- tent was 90.99%, a small amount of resin material was only contained in the product.【总页数】4页(P18-21)【作者】祁宏祥【作者单位】江苏扬农化工集团有限公司,江苏扬州225009【正文语种】中文【中图分类】TQ243.1【相关文献】1.间二氯苯水解制备间苯二酚 [J], 杨慧慧;张跃;严生虎;沈介发;刘建武2.间苯二胺、间氨基酚与间苯二酚混合液的萃取分离 [J], 杨秀芬;张春娟;肖如亭3.间苯二胺催化水解制间氨基苯酚 [J], 李付刚;白雪松;李文骁4.水解法制备间苯二酚的废水处理 [J], 丁军委;杜腾飞;张帅5.间苯二酚一步加氢制备1,3-环己二酮Pd/C催化剂制备工艺研究 [J], 张鹏;闫江梅;刘春红;李岳锋;唐良;李凡;陈丹因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

高效液相色谱法测定间苯二酚反应液中间苯二酚的含量纪晓红;张莉;邱娟【摘要】建立了高效液相色谱法测定间苯二酚反应液中间苯二酚含量的方法.色谱柱为Diamonsil ODS(150 mm×4.6 mm,5 μm),流动相为A与B的混合液(体积比为5∶95,A:乙腈,B:5 mmol/L 1,8-二胺辛烷与20 mmol/L庚磺酸钠水溶液混合后调节至pH 4.5),检测波长为276 nm.间苯二酚与反应液中其它杂质分离较好.间苯二酚的浓度在0.1～0.5 g/L范围内与色谱峰面积呈良好的线性.加标回收率为99.25%～99.44%,测定结果的相对标准偏差为0.85%(n=8).【期刊名称】《化学分析计量》【年(卷),期】2010(019)004【总页数】2页(P69-70)【关键词】中控分析;高效液相色谱法;间苯二酚反应液;间苯二酚【作者】纪晓红;张莉;邱娟【作者单位】山东省化工研究院,济南,250014;山东省化工研究院,济南,250014;山东省化工研究院,济南,250014【正文语种】中文山东省化工研究院生化室研发出通过间苯二胺酸解制备间苯二酚的新工艺，此工艺克服了传统工艺的一些缺点，提高了反应收率。

为了更好地控制工艺流程，保证实验的顺利进行，提高反应收率，需要进行中控分析，即需要检测间苯二胺酸解反应液中间苯二酚的含量。

《中华人民共和国药典》中有间苯二酚的化学分析方法[1]，但仅限于间苯二酚成品的分析，对于新工艺酸解反应液中间苯二酚含量的测定不适用。

因为间苯二酚反应液中除了有间苯二酚外还有少量未反应间苯二胺和中间体间氨基酚以及其它杂质，它们对分析结果有较大影响。

现有文献资料中均未见间苯二酚的定量方法，因此笔者研究了采用高效液相色谱法测定间苯二酚反应液中间苯二酚含量的方法。

1 实验部分1.1 主要仪器与试剂液相色谱仪：LC-10ATvp型，附带SPA-10Avp可变紫外检测器，日本岛津公司；N2000双通道色谱工作站；紫外光栅分光光度计：752型，上海第三分析仪器厂；间苯二酚标准样品：分析纯，含量为99.5%，天津市大茂化学试剂厂；甲醇：一级色谱纯，天津四友精细化学品有限公司；乙酸：分析纯，山东省化工研究院；实验用水为自制二次蒸馏水。

2017年05月催化水解合成间苯二酚的分析葛茜云(贵阳久联化工有限责任公司,贵州贵阳550026)摘要：在本文中的实验中，将内含间氨基苯酚的重氮液作为原料，利用催化水解反应合成间苯二酚。

研究分析了水解反映工艺的相关参数与催化剂的回收利用情况，使反应收率超过了85％。

催化剂能够连续4批进行套用，收率保持稳定。

关键词：催化水解；间苯二酚；分析间苯二酚的化学名称为1，3-苯二酚，属于一种应用比较广泛的有机中间体。

目前，主要通过苯磺化碱熔法与间二异丙苯氧化法等方法对间苯二酚进行工业化生产，上述方法通常都在高压状态下完成，本文则在常压状态下通过催化水解反应工艺对合成间苯二酚的工艺进行了实验。

1实验环节1.1实验材料间氨基苯酚（98％）、乙醇（99％）、亚硝酸盐（98％）、硫酸（40％）、尿素（98％）、MIBK （99％）。

1.2实验过程首先，将0.375mol 的硫酸（15％）倒入容量500mL 的四口瓶，边搅拌边假如0.25mol 间氨基苯酚至其温度达到40℃，溶解完成后将温度降到1℃到5℃后待用。

其次，将0.32mol 亚硝酸盐、1.84mol 水、0.32mol 乙醇倒入250mL 烧瓶中进行搅拌，并将0.16mol 硫酸（40％）缓缓滴入其中，生成亚硝酸乙酯。

第三，将0.93mol 硫酸铜水溶液（30％）与2molMIBK 倒入2000mL 的烧瓶中，至其温度升至85℃至88℃，滴加重氮液，将该温度下的溶液保持2小时至3小时，再把温度降到40℃至50℃之间，然后静置待其分出油层与水层。

水层置于冰水中4小时待其结晶，将硫酸铜晶体过滤出来，使用0.5molMIBK 对滤液实施萃取分层。

萃取油层与反映油层合并处理，萃取水层加入活性炭进行脱色，浓缩后作为硫酸铜水溶液使用。

第四，萃取油层倒入250mL 四口烧瓶内，搅拌使其升温至汽温状态下100℃至120℃，或者釜温状态下110℃至130℃，予以常压脱溶。

间苯二酚调查报告一、间苯二酚基本信息基本信息中文名称：间苯二酚中文同义词：1,3-二羟基苯;雷锁酚;雷锁辛;1,3-苯二酚;间苯二酚;雷琐辛;间二羟基苯;树脂酚英文名称：Resorcine英文同义词：1,3-Dihydroxybenzene (resorcinol)，3-hydroxycyclohexadien-1-one；3-Hydroxyphenol；CAS号: 108-46-3分子式: C6H6O2分子量: 110.11EINECS号: 203-585-2相关类别: Color Former & Related Compounds;Developer;Functional Materials;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂Mol文件: 108-46-3.mol理化性质外观与性状：白色针晶。

暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。

溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。

熔点109-112 °C(lit.)沸点281 °C密度 1.27蒸气密度3.8 (vs air)蒸气压1 mm Hg ( 21.1 °C)FEMA 3589闪点340 °F储存条件0-6°C色指数76505外观颜色：white水溶解性140 g/100 mL敏感性Light SensitiveMerck 14,8155BRN 906905稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May discolour on exposure to air or light.CAS 数据库108-46-3(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Resorcinol(108-46-3)EPA化学物质信息1,3-Benzenediol(108-46-3)安全信息危险品标志Xn,N危险类别码22-36/38-50-50/53安全说明26-61危险品运输编号UN 2876 6.1/PG 3WGK Germany 2RTECS号VG9625000F 3-8-9-23HazardClass 6.1PackingGroup III毒害物质数据108-46-3(Hazardous Substances Data)毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子20毫克/24小时中度; 眼睛-兔子100 毫克重度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放灭火剂二氧化碳、泡沫、雾状水。

间苯二甲酸液相催化氧化合成间苯二酚研究资讯类型：行业新闻 加入时间：2008年1月15日16:15间苯二甲酸液相催化氧化合成间苯二酚研究崔建新 肖如亭(天津理工大学生物与化工学院 天津300191) 摘要:以间苯二甲酸为起始原料，在催化剂铜和助剂铁作用下，以空气中的分子氧作氧化剂，通过液相催化氧化继而水解制得间苯二酚。

通过系列实验考察了温度、催化剂及助剂用量、空气流量、搅拌强度、水解条件等因素对反应的影响，确定了反应条件:反应温度250℃，催化剂用量7%，助剂用量7%，空气流量0.2L/min ，搅拌强度Zo r/min ，水解温度230℃，水解时间Zh 。

在此条件下间苯二甲酸转化率32.3%，间苯二酚收率18.9%。

关键词:间苯二甲酸;催化氧化;间苯二酚中图分类号:0623.1 文献标识码:A 文章编号:1009一9212(2006)06一0037一041.前言间苯二酚是一种重要的精细化工原料和有机中间体，广泛用于农药、染料、涂料、医药、胶粘剂、橡胶、塑料、电子化学品等领域。

当前间苯二酚的市场相当大，国内间苯二酚需求一直快速增长，尤其是汽车工业的迅猛发展带动了轮胎橡胶的需求，导致间苯二酚的需求量激增，至2以)4年，国内需求量已超过10《XX)t ，表观消费量已占全球消费总量的22.5%，中国已经逐步成为世界间苯二酚的消费中心比2]。

但目前间苯二酚大部分依赖进口，故其合成方法的研究尤显重要。

制备间苯二酚有磺化碱熔法[2]、间二异丙苯法[州、1，3一环己二酮芳化法[7]、间二氯苯[8]和间苯二胺水解法[9-川等诸多方法，其中除了磺化碱熔法和间二异丙苯法用于工业生产之外，其它合成方法大多由于环境污染或经济效益问题而难以工业化。

在工业化生产的两种工艺中，磺化碱熔法污染严重，但因技术成熟应用较广;间二异丙苯法工艺复杂，其技术仅为少数公司掌握，因其环保为业界所称道且具备较好的经济性，一直以来各国都致力于此技术的研究，当前采用此法合成的间苯二酚产量已超过世界间苯二酚总产量的三分之一。

(10)申请公布号 CN 101735019 A(43)申请公布日 2010.06.16C N 101735019 A *CN101735019A*(21)申请号 200910156657.6(22)申请日 2009.12.31C07C 39/08(2006.01)C07C 37/05(2006.01)(71)申请人浙江龙盛化工研究有限公司地址312369 浙江省上虞市杭州湾上虞工业园区纬三路15号申请人浙江鸿盛化工有限公司(72)发明人何旭斌 王新武 陶建国 孟明朱敬鑫 张桂香(74)专利代理机构杭州天正专利事务所有限公司 33201代理人黄美娟 王兵(54)发明名称间苯二胺连续水解生产间苯二酚的工艺(57)摘要本发明公开了一种间苯二胺连续水解生产间苯二酚的工艺，所述工艺采用的装置包括管道混合器、换热器、塔式反应器，所述塔式反应器内自上而下布置折流板，所述塔式反应器的外壁带有加热盘管；所述工艺包括如下步骤：①通过管道混合器连续配制水解原料，形成均匀的间苯二胺硫酸盐的水溶液；②间苯二胺硫酸盐的水溶液先通过换热器预热到225～245℃后，从塔式反应器顶部连续加入到塔式反应器中，控制反应物料在塔式反应器中的反应停留时间为120-240min ，进行连续化水解反应；③水解反应所得水解反应液经后处理工序得到间苯二酚。

本发明具有设备效率高、生产周期短、产品收率高、产品质量稳定、工艺控制简便的特点。

(51)Int.Cl.(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 6 页 附图 1 页权 利 要 求 书CN 101735019 A1/1页1.一种间苯二胺连续水解生产间苯二酚的工艺，其特征在于所述工艺采用的装置包括用以配制水解原料的管道混合器、用以将混合原料加热的换热器、以及用以进行水解反应的塔式反应器，所述管道混合器的出口与所述换热器的原料进口连通，所述换热器的原料出口与所述塔式反应器的水解原料进口连通，所述塔式反应器内自上而下布置折流板，所述塔式反应器的外壁带有加热盘管；所述工艺包括如下步骤：①以浓硫酸、去离子水或蒸馏水以及熔融的间苯二胺为原料，通过管道混合器连续配制水解原料，形成均匀的间苯二胺硫酸盐的水溶液；②配制好的间苯二胺硫酸盐的水溶液先通过换热器预热到225～245℃后，从塔式反应器顶部连续加入到塔式反应器中，控制反应物料在塔式反应器中的反应停留时间为120-240min，进行连续化水解反应，塔式反应器底部连续采出水解反应液；水解反应过程中通过塔式反应器外壁的加热盘管控制水解温度为225～245℃；③水解反应所得水解反应液经后处理工序得到间苯二酚产品。

间苯二酚的低污染合成工艺研究的开题报告一、研究背景间苯二酚是一种重要的有机化学中间体，广泛应用于医药、染料、聚合物等领域。

然而，传统的间苯二酚合成工艺存在着热量和反应物的大量消耗以及产生有害废物等环境和节能问题，急需开发一种低污染、高效率的新型合成工艺。

二、研究目的和意义本研究旨在利用新型催化剂和优化反应条件，研究间苯二酚低污染合成工艺，实现反应原料利用率的提高、产品纯度的提高以及环境的保护，为该化合物的工业化生产提供技术支持。

三、研究内容和方法本研究将以间苯二酚的化学结构与反应机理为基础，采用催化合成技术，结合实验方法研究新型催化剂的合成和反应机理；通过设计和优化反应条件，探寻反应温度、反应时间、反应物质量比和催化剂用量等因素对反应的影响；最终在绿色反应条件下，实现间苯二酚的高效低污染合成。

四、研究预期结果预计本次研究将开发出一种低污染、高效率、绿色环保的间苯二酚合成工艺，实现原料利用率的提高、产品纯度的提高以及环境的保护，为该化合物的工业化生产提供技术支持，从而推动化学合成行业向着更加环保和可持续方向发展。

五、研究进度安排1. 文献综述阶段：搜集有关间苯二酚的化学结构、反应机理和合成工艺的相关文献，并进行阅读和总结整理，预计耗时2周。

2. 催化剂合成和优化反应条件：根据文献综述结论，设计新型催化剂的合成方法，并在此基础上探究其在不同反应条件下的反应性能和催化效果，预计耗时4周。

3. 间苯二酚合成反应的实验研究：在催化剂的作用下，研究不同反应条件对间苯二酚合成的影响，分析反应产物的组成和结构，预计耗时6周。

4. 结果的分析和汇总：对实验结果进行分析和汇总，撰写实验报告，预计耗时2周。

五、预算及可行性分析1. 实验设备和仪器：10000元。

2. 化学试剂和耗材：8000元。

3. 操作人员和科研经费：20000元。

总计：38000元。

通过本研究的实验工作，可以为解决传统间苯二酚合成工艺的环境和节能问题提供技术支持，具有较好的可行性。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610963439.3(22)申请日 2016.10.28(71)申请人 中国石油化工股份有限公司地址 100728 北京市朝阳区朝阳门北大街22号申请人 中国石化上海石油化工股份有限公司(72)发明人 沈伟　孙伟振　陈筱金　赵玲　李华　董健　张洪　李布　(74)专利代理机构 上海精晟知识产权代理有限公司 31253代理人 冯子玲(51)Int.Cl.C07C 51/265(2006.01)C07C 63/24(2006.01)(54)发明名称一种间二甲苯液相氧化生成间苯二甲酸的方法(57)摘要本发明公开了一种间二甲苯液相氧化生成间苯二甲酸的方法。

本发明通过将一部分溶剂和催化剂直接加入二次氧化反应器和第一结晶器，并调整优化其中的温度、催化剂配比、物料停留时间，提高间二甲苯MX氧化反应在二次氧化反应器和结晶器中进行纯化的过程效率，增加间苯二甲酸IPA收率，减轻后序精制过程的工作负荷，从而使整个间二甲苯MX氧化反应过程效率得到提升。

本发明不仅局限于间苯二甲酸IPA生产装置，对烷基芳烃氧化生成芳香羧酸的同类型工艺也具有推广和借鉴作用。

权利要求书1页 说明书4页 附图1页CN 108017532 A 2018.05.11C N 108017532A1.一种间二甲苯液相氧化生成间苯二甲酸的方法，其以醋酸和水的混合溶液为溶剂、将间二甲苯和钴锰溴催化剂混合后进入一次氧化反应器反应，反应产物依次进入二次氧化反应器和第一结晶器，闪蒸结晶并进行追加氧化，空气分成三路分别进入上述一次氧化反应器、二次氧化反应器和第一结晶器三个反应器中参与氧化反应制备间苯二甲酸；其特征在于：向二次氧化反应器和第一结晶器中直接加入钴锰溴催化剂和溶剂，使得二次氧化反应器和第一结晶器中催化剂中钴离子、锰离子和溴离子的总浓度在300～6000ppm之间，同时二次氧化反应器和第一结晶器中溶剂和间二甲苯的质量比为1:1～30:1。

[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公开说明书[11]公开号CN 1830933A [43]公开日2006年9月13日[21]申请号200610039803.3[22]申请日2006.04.12[21]申请号200610039803.3[71]申请人吴江市汇丰化工厂地址215231江苏省吴江市震泽镇汇丰工业园[72]发明人王在军 石艳 李严 王龙官 孙振荣 [74]专利代理机构苏州创元专利商标事务所有限公司代理人孙仿卫[51]Int.CI.C07C 37/05 (2006.01)C07C 39/08 (2006.01)权利要求书 1 页 说明书 4 页[54]发明名称间苯二酚的制作工艺[57]摘要一种间苯二酚的制作工艺，间苯二胺在酸性催化剂作用下，直接水解生产间苯二酚和间氨基苯酚。

采用间苯二胺直接催化法生产间苯二酚，同时联产间氨基苯酚，无污染，废水排放小，工艺条件易控制，产品收率高，不但解决了一直困扰磺化碱熔法生产间苯二酚企业的污染问题，而且在成本上也有较大幅度的下降。

200610039803.3权 利 要 求 书第1/1页 1.一种间苯二酚的制作工艺，其特征在于：间苯二胺在酸性催化剂作用下，直接水解生产间苯二酚和间氨基苯酚。

2、根据权利要求1所述的间苯二酚的制作工艺，其特征在于：所述的间苯二胺、酸性催化剂的投料摩尔比是间苯二胺∶催化剂＝1∶1-2.5，所述的间苯二胺在间苯二胺、酸性催化剂、水所形成的反应体系中的所占的重量比为2-15％，所述的水在间苯二胺、酸性催化剂、水所形成的反应体系中的所占的重量比为80-95％。

3、根据权利要求1所述的间苯二酚的制作工艺，其特征在于：所述的酸性催化剂为硫酸、磷酸、盐酸、亚硫酸氢钠中的至少一种。

4、根据权利要求2所述的间苯二酚的制作工艺，其特征在于：所述的间苯二胺、酸性催化剂、水按所述比例加入反应釜中，加热到190℃-250℃后，在190-250℃温度下保温1-10小时，生成间苯二酚、间氨基苯酚；反应结束后，用作为催化剂的酸调PH为1-2，用溶剂萃取反应液，萃取液通过蒸馏回收萃取剂，釜底物为间苯二酚。

间苯二酚的合成工艺王悦;王韧韧【期刊名称】《天津化工》【年(卷),期】2015(29)4【摘要】本文主要研究以间苯二胺为原料在酸性条件（盐酸或硫酸）下水解合成间苯二酚的新工艺，讨论了间苯二酚的合成中出现的具体问题并找出了解决问题的方法。

在合成部分，通过设计和施行合理的正交试验方案，找出了间苯二胺分别在盐酸和硫酸条件下水解合成间苯二酚的最佳工艺参数，明确了各操作参数对试验的影响程度，并成功地得到了高收率的间苯二酚。

%This article studies the new process of taking meta-phenylenediamine as the raw material in the acidity condition ( hydrochloric acid or sulfuric acid) to synthesize resorcinol,and discusses problems in the synthesis of resorcinol and their solution. In the synthesize part, by designing and implementing reasonable orthogonal experiment project, the best processing parameter of meta-phenylenediamine in the hydrochloric acid and the sulfuric acid conditions hydrolyse to synthesizing to resorcinol is found, the influence of each operation parameter on the test is determined, and a high rate of resorcinol is produced successfully.【总页数】5页(P16-19,20)【作者】王悦;王韧韧【作者单位】天津市化工设计院，天津300193;天津市化工设计院，天津300193【正文语种】中文【中图分类】TQ243.1+1【相关文献】1.4,6-二胺基间苯二酚盐酸盐的合成工艺研究 [J], 李金焕;黄玉东;宋丽娟2.2-氯-4,6-二硝基间苯二酚合成工艺研究 [J], 史瑞欣;李荣军3.苯乙基间苯二酚的合成工艺研究 [J], 余磊;周阳;陈港晟;金学平;李健雄4.2-氯-4,6-二硝基间苯二酚合成工艺研究 [J], 王芳;顾克军5.间苯二酚的低污染合成工艺研究 [J], 李传奇因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。