苯甲酸的制备实验1备课讲稿

苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告苯甲酸和苯甲醇的制备实验报告引言：苯甲酸和苯甲醇是常见的有机化合物，广泛应用于医药、染料、香料等领域。

本实验旨在通过合成反应制备苯甲酸和苯甲醇，并通过实验结果分析反应机理及合成路线的优化。

实验一：苯甲酸的制备1. 实验原理：苯甲酸的制备主要通过苯甲醛的氧化反应实现。

氧化剂常用的有高锰酸钾、硝酸银等。

2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲醛与适量的高锰酸钾溶液混合，并加热搅拌。

b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深紫色则表示高锰酸钾已被还原，反应结束。

c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲酸的固体产物。

d. 用冷水洗涤固体产物，使其纯化。

3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲醛与高锰酸钾反应后，溶液从初始的紫色逐渐变为深紫色，最终反应结束。

这是由于高锰酸钾被还原为二氧化锰的缘故。

通过过滤和冷水洗涤，得到了白色结晶状的苯甲酸产物。

实验二：苯甲醇的制备1. 实验原理：苯甲醇的制备主要通过苯甲酸的还原反应实现。

还原剂常用的有亚硫酸钠、锌粉等。

2. 实验步骤：a. 在实验室通风橱中，将苯甲酸与适量的亚硫酸钠溶液混合，并加热搅拌。

b. 反应进行时，观察溶液颜色的变化，若出现深红色则表示亚硫酸钠已被氧化，反应结束。

c. 将反应混合物进行过滤，得到苯甲醇的液体产物。

d. 用冷水洗涤液体产物，使其纯化。

3. 实验结果及分析：通过实验观察到，苯甲酸与亚硫酸钠反应后，溶液从初始的无色逐渐变为深红色，最终反应结束。

这是由于亚硫酸钠被氧化为硫酸的缘故。

通过过滤和冷水洗涤，得到了无色透明的苯甲醇产物。

实验总结：通过本次实验，成功合成了苯甲酸和苯甲醇。

在苯甲酸的制备中，高锰酸钾起到了氧化剂的作用，将苯甲醛氧化为苯甲酸。

而在苯甲醇的制备中，亚硫酸钠则是还原剂，将苯甲酸还原为苯甲醇。

这两个反应过程都是通过氧化还原反应实现的。

在实验过程中，需要注意实验操作的安全性，避免对身体和环境造成伤害。

实验一苯甲酸的制备（Benzoic Acid）苯甲酸与水杨酸合用于成人皮肤真菌病，浅部真菌感染如体癣、手癣及足癣等，但因目前有更多的高效抗真菌药，本制剂可作为二线治疗药。

也用于食品和药物制剂的防腐剂，一般浓度为0.2%，或用0.5%的苯甲酸钠，溶解度更好。

【反应式】【试剂】甲苯1.0mL（0.0087 mol），高锰酸钾3.5 g（0.022 mol），亚硫酸氢钠，氯化苄基三乙胺0.4g，浓盐酸。

【步骤】在配有球形冷凝管的100mL三口烧瓶中加入1.0mL甲苯、35mL水和0.4g 氯化苄基三乙胺相转移催化剂，于磁力加热搅拌器上加热至沸。

两批加入 3.5g 高锰酸钾，粘附于瓶口的高锰酸钾用约2.0mL水冲入瓶内，继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需2小时）。

将反应混合物趁热减压抽滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。

合并滤液和洗涤液，加入少量的亚硫酸氢钠还原未反应完的高锰酸钾，直至紫色褪去，成为无色透明的溶液。

再进行减压抽滤，将滤液放于冰水浴中冷却，然后加入浓盐酸酸化，边加边搅拌，且用pH试纸测溶液的pH值直至强酸性，这时苯甲酸结晶析出。

将析出的苯甲酸减压抽滤，得到粗的苯甲酸。

用水进行重结晶，可得到纯净的苯甲酸。

本实验约需3～5 h。

【注释】[1] 滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压抽滤[2] 苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。

【思考题】1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有哪些？2.反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？3. 精制苯甲酸还有什么方法？。

苯甲酸的合成实验报告实验报告：苯甲酸的合成引言：苯甲酸是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料工业等。

本实验旨在通过合成苯甲酸的方法，探索有机合成的基本原理和操作技巧。

实验原理：苯甲酸的合成可以通过苯甲醇的氧化反应得到。

氧化剂常用的是高锰酸钾（KMnO4）或过氧化氢（H2O2）。

该反应是一种氧化还原反应，其中苯甲醇（C6H5CH2OH）被氧化为苯甲酸（C6H5COOH），同时还原剂被还原。

实验步骤：1. 实验前准备：准备好所需的实验器材和试剂，包括苯甲醇、高锰酸钾、硫酸、冷却器、漏斗等。

确保实验室环境安全，并佩戴好实验室服和手套。

2. 反应装置的搭建：在反应瓶中加入适量的苯甲醇，并加入少量的硫酸作为催化剂。

将冷却器连接到反应瓶上，以防止反应过程中产生的气体逸出。

3. 反应的进行：缓慢地向反应瓶中加入高锰酸钾溶液，同时用磁力搅拌器搅拌反应溶液。

反应过程中，溶液会逐渐变为深紫色，同时放出气体。

4. 反应结束：当反应溶液的颜色不再发生变化时，表示反应已经完成。

此时，可以停止加入高锰酸钾溶液，并将反应溶液进行过滤。

5. 产物的提取：将过滤后的溶液进行蒸馏，以去除溶剂和副产物。

最终得到苯甲酸的结晶。

实验结果与讨论：通过实验，我们成功合成了苯甲酸，并得到了白色结晶体。

合成苯甲酸的反应为一个氧化反应，其中苯甲醇被氧化为苯甲酸，同时高锰酸钾被还原为锰离子。

该反应是一个比较常见的有机合成反应，具有较高的产率和选择性。

在实验中，我们注意到反应过程中产生了气体，这是由于反应中的氧化剂与苯甲醇发生反应产生了气体。

同时，我们还注意到反应溶液的颜色在反应进行中逐渐变为深紫色，这是由于高锰酸钾溶液的颜色。

在产物的提取过程中，我们进行了蒸馏操作，以去除溶剂和副产物。

蒸馏是一种常用的分离技术，通过控制温度和压力，将液体组分按照其沸点的不同进行分离。

通过蒸馏，我们最终得到了纯净的苯甲酸结晶。

结论：通过本实验，我们成功合成了苯甲酸，并得到了纯净的结晶产物。

一、实验目的1. 掌握甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。

2. 熟悉机械搅拌操作方法。

3. 复习重结晶、抽滤等实验操作。

二、实验原理苯甲酸的制备主要通过甲苯氧化反应来实现。

甲苯在氧气和催化剂的作用下，经过氧化反应生成苯甲酸。

该反应属于芳香族羧酸的常用制备方法。

反应式如下：C6H5CH3 + 2O2 → C6H5COOH + 2H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、机械搅拌器、抽滤装置、水浴锅、干燥器、天平、量筒、滴定管等。

2. 试剂：甲苯、氧气、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、无水硫酸钠等。

四、实验步骤1. 准备：取一定量的甲苯，加入锥形瓶中，加入适量的活性炭作为催化剂。

2. 氧化：将锥形瓶放入水浴锅中，通入氧气，控制水浴温度在60-70℃之间。

机械搅拌，使反应物充分接触。

3. 反应：持续通入氧气，反应时间约为2小时。

期间观察溶液颜色变化，直至溶液变为深棕色。

4. 中和：反应结束后，停止通入氧气，向溶液中加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至中性。

5. 过滤：将溶液过滤，去除未反应的活性炭和杂质。

6. 重结晶：将滤液加热至70-80℃，缓慢加入浓硫酸，使溶液中苯甲酸析出。

冷却至室温，过滤得到粗苯甲酸。

7. 干燥：将粗苯甲酸放入干燥器中，干燥至恒重。

五、实验结果与分析1. 苯甲酸产率：通过称量干燥后的苯甲酸质量，与初始甲苯质量进行比较，计算产率。

2. 苯甲酸纯度：通过红外光谱、核磁共振等手段对产物进行表征，确定苯甲酸的纯度。

3. 实验结果讨论：分析实验过程中可能出现的误差，如反应时间、温度、pH值等因素对产率的影响。

六、实验总结本实验通过甲苯氧化反应制备苯甲酸，掌握了实验操作方法和注意事项。

实验过程中，应注意以下几点：1. 控制反应温度，确保反应顺利进行。

2. 调节pH值，使苯甲酸充分析出。

3. 注意实验过程中的安全操作，如避免氧气泄漏等。

通过本次实验，加深了对苯甲酸制备原理和方法的了解，提高了实验操作技能。

实验苯甲酸的制备一、实验目的：学习利用甲苯和高锰酸钾氧化制备己二酸的原理和方法；掌握结晶、重结晶、减压过滤等固体有机物分离提纯的操作方法。

二、实验原理：苯甲酸俗称安息香酸，苯甲酸及其钠盐是应用广泛的食品防腐剂，苯甲酸可用作制药和染料的中间体，还用于制造增塑剂、聚酯聚合用引发剂、香料、钢铁设备的防锈剂等。

苯甲酸一般是利用甲苯为原料通过氧化反应而制得。

常用的氧化剂为KMnO4等。

甲苯被KMnO4氧化时，先得到苯甲酸钾盐，进一步用盐酸酸化得到产物苯甲酸。

ph-CH3+ 2KMnO4 ph-COOK + KOH + 2MnO2 + H2Oph-COOK+ HCL ph-COOH + KCL三、实验步骤1、原料混合：在250ml圆底烧瓶中加入2.7ml甲苯和100ml水，安装回流冷凝管，在石棉网上加热至沸腾。

从冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾，粘附在冷凝管内壁上的高锰酸钾用25ml水冲洗入烧瓶内。

2、加热反应：继续加热煮沸并间歇振摇烧瓶，直到甲苯层几乎消失、回流液体不再出现油滴，时间大约4-5小时。

3、减压过滤：将反应混合物趁热进行减压抽滤，用少量热水（苯甲酸溶解于热水，难溶于冷水）洗涤滤渣二氧化锰，合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却。

4、酸化：在滤液中慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸变蓝色，苯甲酸晶体慢慢析出。

5、减压抽滤：待液体彻底冷却后，减压抽滤，用少量冷水洗涤，彻底抽干，得到粗产品苯甲酸。

如果粗产品有色，说明产品不纯，可以在适量热水中重结晶提纯，并用活性炭脱色。

6、干燥称重计算产率：产品彻底干燥后称重，约1.7g。

7、产品熔点的测定：用显微熔点测定仪测定产品的熔点，可以了解产品的纯度。

纯苯甲酸是无色针状晶体，mp=122.4℃。

四、注意事项1、控制原料高锰酸钾的加入速度，防止反应过于剧烈，保证反应平稳进行。

2、反应过程中要间歇振摇烧瓶，促进反应进行。

3、酸化时要让晶体析出充分。

五、思考题1 为什么必须控制分批加入高锰酸钾？2反应过程中要间歇振摇烧瓶起到什么作用？3酸化时如何促进晶体析出？。

一、实验目的1. 了解苯甲酸的合成原理和实验步骤。

2. 掌握苯甲酸的制备方法，提高实验操作技能。

3. 熟悉实验仪器的使用和注意事项。

二、实验原理苯甲酸的合成方法主要有两种：直接法（以苯为原料）和间接法（以甲苯为原料）。

本实验采用间接法，以甲苯为原料，通过氧化反应制备苯甲酸。

三、实验试剂与仪器1. 试剂：甲苯、高锰酸钾、浓硫酸、蒸馏水、活性炭、氢氧化钠、碳酸钠。

2. 仪器：烧杯、玻璃棒、漏斗、滤纸、铁架台、蒸馏装置、加热装置、磁力搅拌器、锥形瓶、量筒、容量瓶、移液管等。

四、实验步骤1. 准备反应物：将甲苯与高锰酸钾按照1:1的摩尔比混合，加入浓硫酸作为催化剂。

2. 加热反应：将混合物倒入烧杯中，放入水浴中加热，保持反应温度在60-70℃之间。

用玻璃棒不断搅拌，使反应物充分接触。

3. 反应时间：加热反应约1小时，观察反应液颜色变化，当颜色由浅绿色变为深紫色时，说明反应已完成。

4. 停止反应：将反应液取出，放入冷水中冷却至室温。

5. 过滤：将冷却后的反应液倒入漏斗中，用滤纸过滤，收集滤液。

6. 脱色：向滤液中加入适量的活性炭，搅拌均匀，静置一段时间，使活性炭吸附杂质。

7. 过滤：将脱色后的反应液再次过滤，收集滤液。

8. 中和：向滤液中加入适量的氢氧化钠溶液，使溶液呈碱性。

9. 结晶：将中和后的溶液放入烧杯中，置于冰箱中冷却，使苯甲酸结晶析出。

10. 过滤：将结晶后的苯甲酸用滤纸过滤，收集滤渣。

11. 干燥：将收集到的苯甲酸滤渣放入烧杯中，放入烘箱中干燥，直至恒重。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：经过一系列实验步骤，成功合成了苯甲酸，产率为80%。

2. 讨论与分析：（1）实验过程中，控制反应温度和反应时间是关键因素，过高或过低的温度都会影响反应速率和产率。

（2）在脱色过程中，活性炭的加入可以有效去除反应液中的杂质，提高苯甲酸的纯度。

（3）中和过程中，氢氧化钠的加入量要适中，过量或不足都会影响苯甲酸的结晶效果。

苯甲酸制备一．设计思想苯甲酸是一种可作为食品饲料防腐剂，醇酸树脂和聚酰胺的改造剂，医药和染料中间体的精细化学品，工业生产以甲苯液相空气氧化法为主，在实验室制备主要采用甲苯高锰酸钾氧化法，实验过程中存在反应持续时间长，产率低等问题。

〈3〉以苯甲醛为原料进行歧化反应可制得苯甲酸与苯甲醇，但该制备实验基本操作较多，包括萃取洗涤干燥蒸馏重结晶等，实验最终产品既有固体又有液体，能够全面反映基本操作技能，但是该方法用时长，实验效率不高。

〈5〉高锰酸钾是水溶性试剂，难与油溶性试剂甲苯反应,在十六烷基三甲基溴化铵为催化剂的条件下实现甲苯的高锰酸钾氧化具有良好的转化效果。

〈4〉Monsanto公司开发了利用二乙醇胺催化脱氢制备氨基二乙醇钠的方法，以苯甲醇为原料，在催化氧化法制备被甲酸反应中使用的铜催化剂可以重复使用，整个过程没有有害废物排放，为环境友好化学反应。

〈2〉利用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸，高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应。

在试验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使实验失败。

相转移催化是一种有机合成新方法众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相两相，如果没有相转移催化，则反应速度慢，甚至不能发生反应。

相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机化合物在弱极性溶剂中进行反应或加速反应〈1〉本实验采用在十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂作用下高锰酸钾氧化法制备苯甲酸。

二．合成路线三．实验所需仪器圆底烧瓶（250ml）,球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。

四．所需试剂五．实验装置名称相对密度性状分子量熔点/摄氏度沸点/摄氏度溶解性折光率投料量水醇酮高锰酸钾紫色柱状晶体158 240 高温分解 6.4 微溶微溶8.5g0.053mol甲苯0.87 无色透明液体92.14 -95 110.6 不溶混溶混溶 1.49672.7ml0.025mol十六烷基三甲基溴化铵364.446 237-250 13g/l易容易容0.2g苯甲酸鳞片状或针状晶体122.12 122.13 0.35g/ml混溶混溶六．实验步骤称取8.5克高锰酸钾于烧杯中，用50ml水溶解，将此溶液移至圆底烧瓶中，加入2.7ml甲苯，0.2g十六烷基三甲基溴化铵和50ml水，加热回流，至回流液不出现油珠。

苯甲酸的制备一、实验目的1. 学习从甲苯、高锰酸钾和盐酸制备苯甲酸的原理的方法；2. 进一步熟练掌握回流反应、减压过滤、重结晶等操作。

二、合成反应式KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O + HCl COOH+ KCl CH 3COOK 三、实验仪器及试剂 仪器：250 mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、表面皿、布氏漏斗、吸滤瓶，量筒（100ml ，10ml ），烧杯（400ml ）。

试剂：甲苯、浓盐酸（25%）、高锰酸钾、亚硫酸氢钠。

四、实验步骤在250毫升圆底烧瓶中放入3.45g （4.05ml ，0.0375mol ）甲苯和150ml 水，投入沸石数块，瓶口装上回流冷凝管，打开冷凝水，在石棉网上加热至沸。

从冷凝管上口分数次加入12g （0.075mol ）高锰酸钾，并用少量水冲洗冷凝管内壁。

继续回流并时常摇动烧瓶，当甲苯层近乎消失，回流不再出现油珠时，停止加热。

（此过程可能约需两个小时）将反应混合物趁热用水泵减压过滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰，洗涤的过程是将抽气暂时停止，在滤渣上加少量水，用玻棒小心搅动（不要使滤纸松动）使用在滤渣润湿，静置一会儿再行抽气。

如果滤液呈紫色，可加入少量的亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去，并重新抽滤。

将滤液倒入400mL 烧怀中，烧杯放在冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出为止。

抽滤，压干，若产品不够纯净，可用水重结晶，必要时加少量活性炭脱色。

干燥后称量并计算产率。

五、注意事项1. 高锰酸钾要分批加入，并用少量蒸馏水冲洗管壁上的粉末。

2. 控制氧化反应速度；防止发生暴沸冲出现象。

3. 酸化要彻底，使苯甲酸充分结晶析出。

5. NaHSO 3小心分批加入，温度也不能太高，否则会发生暴沸；而若还原不彻底，会影响产品颜色和纯度。

苯甲酸的重结晶注意：下面的量只是一个参考，你们根据你们制得的粗苯甲酸的质量可以对加入试剂的量进行调整。

实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。

《苯甲酸的制备》
苯甲酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、化妆品、食品等领域。

苯
甲酸的制备方法多种多样，其中比较常用的有苯基甲酸钠法、苯甲酸酐酸解法、氧化苯甲
烷法等。

下面就分别介绍一下这几种方法。

一、苯基甲酸钠法
苯基甲酸钠法是利用苯基甲酸钠和硫酸反应制备苯甲酸的方法。

反应方程式为：
C6H5CH2COONa + H2SO4 → C6H5CH2COOH + NaHSO4
制备过程：
1.将苯基甲酸钠加入反应釜中，并加入适量的水，搅拌均匀，溶解苯基甲酸钠；
2.将加热器加热至100℃左右，加入硫酸，慢慢加入反应釜中，同时搅拌均匀，反应
进行；
3.反应结束后，冷却釜子至室温，取出制得的苯甲酸。

二、苯甲酸酐酸解法
三、氧化苯甲烷法
1.将苯甲烷和空气进入加热炉内，在气化器中反应生成苯甲烷气体；
2.将苯甲烷气体传输至反应釜中，与过量氧气在催化剂的作用下反应，生成苯甲酸和
水汽；
以上三种方法都可以制备苯甲酸，但各有优劣。

苯基甲酸钠法操作简便，适用于中小
型实验室；苯甲酸酐酸解法反应条件温和简单，但反应时间较长，适用于生产中较小规模
的化工厂；氧化苯甲烷法可以大规模生产苯甲酸，但反应条件较为严格，操作也比较复杂。

在实际生产中，应根据需求选择合适的制备方法。

苯甲酸的制备实验一、实验原理氧化反应是制备短酸的常用方法。

芳香族段酸通常用氧化含有a-H的芳香烧的方法来制备。

芳香烧的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成短基。

制备蔑酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。

如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。

主反应:、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置五、实验流程图甲苯-水+高箍酸钾I回流苯甲酸押，甲苯，水，高盆酸钾，二氧化话I亚硫酸氢钠蒐甲酸钾，％郭0】.Na^SO., LOK 水1 ■热过渣苯甲酸禅，Na二SO# KDH『水用波盆酸酸化,析出苯甲跖水.苯甲酸沛解在水中的部分）P N成S KC1过滤苯甲瞰Xa；SO4（ KCI,水苯甲酸〔产品）六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入 1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。

从冷凝管上口分批加入 4.3g高猛酸钾；粘附在冷凝管内壁的高猛酸钾最后用25ml 水冲洗入瓶内。

继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。

将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣（MnO2）。

合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。

把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。

产量：约 1.0g。

若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。

纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。

熔点mp=122.4 Co（一）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。

苯甲酸的制备课程设计一、课程目标知识目标：1. 了解苯甲酸的结构、性质及制备方法；2. 掌握化学实验基本操作，熟悉实验室安全规范；3. 掌握有机合成实验的基本步骤和原理。

技能目标：1. 能够独立设计并完成苯甲酸的制备实验；2. 学会运用化学实验技能，进行实验数据的观察、记录和分析；3. 提高实验操作能力，培养实验思维和问题解决能力。

情感态度价值观目标：1. 培养学生对化学实验的兴趣，激发探究欲望；2. 培养学生严谨的科学态度，注重实验细节，遵守实验室纪律；3. 增强团队合作意识，学会互相尊重、协作和交流。

课程性质：本课程为有机化学实验课程，旨在让学生通过实践操作，掌握有机合成的基本方法。

学生特点：高中学生已具备一定的化学基础知识，具有较强的动手能力和好奇心。

教学要求：注重理论与实践相结合，强化实验操作技能训练，提高学生的实践能力和创新能力。

在此基础上，将课程目标分解为具体的学习成果，以便后续的教学设计和评估。

二、教学内容本节教学内容主要包括以下三个方面：1. 苯甲酸的结构与性质- 理解苯甲酸的分子结构，掌握其化学性质；- 分析苯甲酸在有机合成中的应用。

2. 苯甲酸的制备方法- 学习并掌握苯甲酸的实验室制备方法，包括反应原理、实验步骤及条件控制；- 了解工业化生产苯甲酸的工艺过程。

3. 实验操作与数据处理- 掌握化学实验基本操作，如回流、蒸馏、萃取等；- 学习实验数据的观察、记录和分析方法，提高数据处理能力。

教学大纲安排：第一课时：苯甲酸的结构与性质- 知识回顾：有机化学基础知识- 内容讲解：苯甲酸的分子结构、化学性质及应用第二课时：苯甲酸的制备方法- 知识回顾：有机合成基本原理- 内容讲解：实验室制备方法、工业化生产过程第三课时：实验操作与数据处理- 实践操作：苯甲酸制备实验- 数据处理：实验结果观察、记录与分析教学内容关联教材章节：- 教材：《有机化学》- 章节内容：有机合成反应、有机化合物性质与制备方法三、教学方法针对苯甲酸的制备课程，采用以下多样化的教学方法，以激发学生的学习兴趣和主动性：1. 讲授法：教师通过生动的语言和形象的比喻，讲解苯甲酸的结构、性质及制备原理，使学生易于理解和记忆。

实验一苯甲酸的制备
一、实验目的
1、理论联系实验掌握芳香烃通过氧化制备羧酸的原理和实验室操作，巩固
甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。

2、掌握加热回流、热滤、抽滤、重结晶等操作技能，运用重结晶法提纯产
物。

巩固测定熔点判断纯度。

二、实验原理
CH3
KM nO4
H
COOH
三、实验仪器与药品
回流冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、磁力搅拌器，油浴加热，甲苯、
KMnO
4、浓盐酸、NaHSO
3
、刚果红试纸等。

四、实验步骤
升降台
1. 1.在250ml圆底烧瓶中加入100ml水和
2.7ml甲苯，放入搅拌磁子，
放入到油裕浴锅里。

2. 2.装上回流冷凝管，开动磁力搅拌器，加热至沸腾。

3. 3.分批加入8.5克KMnO
4
，回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。

4. 4.趁热抽滤。

（若滤液有颜色可加入NaHSO
3
固体至无色为止）。

5. 5.冷却至室温。

给滤液滴加1:1HCl，至酸性为止。

6. 6.抽滤、干燥、称重、计算初产率。

7.7.用水重结晶。

8.8.干燥后测熔点。

五、思考题
1. 1.在氧化反应中，影响苯甲酸产量的重要因素有哪些。

2. 2.氧化反应时，向反应中加NaHSO
3
的目的是什么？
3. 3.甲苯用高锰酸钾氧化能否制得苯甲醛，为什么？。

一、实验目的1. 掌握苯甲酸的制备原理及实验方法。

2. 学习有机合成实验的基本操作，如反应物的称量、溶解、加热、冷却、过滤、重结晶等。

3. 了解苯甲酸的性质和应用。

二、实验原理苯甲酸是一种重要的有机酸，广泛应用于食品、医药、化工等领域。

苯甲酸的制备方法有多种，本实验采用甲苯氧化法，利用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸。

实验原理如下：甲苯在酸性条件下与高锰酸钾反应，首先被氧化成苯甲酸，然后苯甲酸再与过量的高锰酸钾反应生成苯甲酸钾。

反应方程式如下：C6H5CH3 + 2KMnO4 + H2SO4 → C6H5COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 2H2O苯甲酸钾易溶于水，而苯甲酸不溶于水。

因此，可以通过加水溶解、过滤、洗涤、干燥等步骤将苯甲酸从反应混合物中分离出来。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、锥形瓶、漏斗、滤纸、蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、加热套、石棉网、干燥器、电子天平、分析天平。

2. 试剂：甲苯、高锰酸钾、硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水。

四、实验步骤1. 称取一定量的甲苯，加入锥形瓶中。

2. 向锥形瓶中加入适量的硫酸，搅拌均匀。

3. 慢慢滴加高锰酸钾，边滴加边搅拌，直至反应混合物呈深紫色。

4. 将反应混合物转移至烧杯中，加入适量的蒸馏水，搅拌均匀。

5. 将烧杯置于加热套上，加热至沸腾，继续搅拌。

6. 加入适量的活性炭，搅拌均匀，煮沸几分钟，去除颜色。

7. 将反应混合物过滤，滤液用氢氧化钠溶液调节至中性。

8. 将滤液转移至蒸发皿中，加热浓缩至晶体析出。

9. 将晶体收集起来，用少量蒸馏水洗涤，干燥后称重。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：本实验制备的苯甲酸产率为70%。

2. 讨论：（1）本实验采用甲苯氧化法制备苯甲酸，操作简便，产率较高。

（2）在反应过程中，控制反应温度和反应时间对产率有较大影响。

（3）实验过程中，注意防止高锰酸钾和硫酸溅出，确保实验安全。

六、实验结论本实验成功制备了苯甲酸，掌握了苯甲酸的制备原理及实验方法。

苯甲酸的制备实验资料讲解苯甲酸的制备实验⼀、实验原理氧化反应是制备短酸的常⽤⽅法。

芳⾹族段酸通常⽤氧化含有a-H的芳⾹烧的⽅法来制备。

芳⾹烧的苯环⽐较稳定，难于氧化，⽽环上的⽀链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成短基。

制备蔑酸采⽤的都是⽐较强烈的氧化条件，⽽氧化反应⼀般都是放热反应，所以控制反应在⼀定的温度下进⾏是⾮常重要的。

如果反应失控, 不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发⽣爆炸的危险。

主反应:、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品图1电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置五、实验流程图甲苯-⽔+⾼箍酸钾I回流苯甲酸押，甲苯，⽔，⾼盆酸钾，⼆氧化话I亚硫酸氢钠蒐甲酸钾，％郭0】.Na^SO., LOK ⽔1 ■热过渣苯甲酸禅，Na⼆SO# KDH『⽔⽤波盆酸酸化,析出苯甲跖⽔.苯甲酸沛解在⽔中的部分）P N成S KC1过滤苯甲瞰Xa；SO4（ KCI,⽔苯甲酸〔产品）六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三⼝圆底烧瓶中放⼊ 1.4ml甲苯和70ml⽔，加热⾄沸。

从冷凝管上⼝分批加⼊ 4.3g⾼猛酸钾；粘附在冷凝管内壁的⾼猛酸钾最后⽤25ml ⽔冲洗⼊瓶内。

继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层⼏乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。

将反应混合物趁热减压过滤，⽤少量热⽔洗涤滤渣（MnO2）。

合并滤液和洗涤液，于冰⽔浴中冷却，然后⽤浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），⾄苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸减压过滤，⽤少量冷⽔洗涤，挤压去⽔分。

把制得的苯甲酸放在沸⽔浴上⼲燥。

产量：约 1.0g。

若要得到纯净产品，可在⽔中进⾏重结晶。

纯净的苯甲酸为⽩⾊⽚状或针状晶体。

熔点mp=122.4 Co（⼀）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,⾸先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌⾯上，接着固定250ml三⼝圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底）、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（⽤⼿转动搅拌棒观察有⽆摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），⼀侧⼝连接回流冷凝管（万⽤夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上⼝应该是敞⼝的，不能⽤塞⼦），另⼀侧⼝安装温度计（⽔银球要插到液⾯以下）。

实验一 苯 甲 酸 的 制 备（共16课时）本实验以乙醇为起始原料，通过三步反应合成了苯甲酸。

其合成路线如下：1．溴乙烷在实验室中，饱和烃的一卤衍生物，一般是以醇为原料，使其羟基被卤原子置换而制得的：最常用的方法是以醇与氢卤酸反应：用此法制备溴乙烷、氢溴酸可以用47.5%的浓氢溴酸，也可以借溴化钠和浓硫酸作用的方法制得。

其反应式可表示为：上述制备溴乙烷的反应是可逆的，为了使平衡向正反应方向移动，可增加其中一种反应物的浓度或设法使其生成物及时离开反应系统。

在本实验中正是这两种措施并用；在增加乙醇用量的同时，把反应中生成的低沸点的溴乙烷及时地从反应混合物中蒸馏出来，以使反应顺利完成。

2．乙苯在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤代烷作用，发生芳环上的亲电取代反应，生成烷基苯。

此反应称弗德—克拉夫茨（Priedd-Crafts ）烷基化反应：在烷基化反应中，由于生成的烷基苯比苯更易于烷基化，因而反应常常难以停止在一烷基化阶段，而常生成多烷基取代物，但烷基化反应是可逆的。

如果使用过量较多的芳烃，则可以提高一烷基芳烃的产率，抑制多烷基苯的生成。

本实验就是在三氯化铝的催化作用下以溴乙烷和过量的苯反应来制备乙苯的。

主反应：副反应：C 2H 5OH ŨHBr ( )C 2H 5Br C 2H 5ROH +HX RX +H 2O NaBr +H 2SO 4HBr +NaHSO 4C 2H 5OH +HBr C 2H 5Br +H 2O+C 2H 5AlCl 3C 2H 5+HBr C 2H 5+C 2H 5Br 3C 2H 52H 5+C 2H 5C 2H 5+C 2H 5C 2H 53．苯甲酸合成芳香酸的方法之一是用碱性高锰酸盐或铬酸溶液来氧化烷基苯。

用这一方法制备芳酸，则与芳环相连的碳原子上应至少有一个氢原子。

否则，氧化反应不能进行。

本实验中，是以上一实验步骤中所制得的乙苯为原料，在碱性条件下，用高锰酸钾将其氧化成为苯甲酸。