苯的同系物 精品课件

—CH3
＋3H2
Pt
—CH3
△
甲基环己烷
氧化反应
硝化反应 侧链影响苯环，使邻对位易发生取代
苯
的 取代
同 反应
系
物
卤代反应
+ Cl2 FeCl3
FeCl3
光照
+ Cl2
+ HCl
烷
代
+ HCl 光
苯
代
CH2Cl
铁
+ HCl
加成反应
小结：化学性质
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ACE ）
A.
B.
C.
D.
E.
F.
物理性质
一般具有类似苯的气味的_无__色__液__体__，_不___溶于水，_易____ 溶于有机溶剂，密度比水的___小___。
表2-2，常见苯的同系物的物理性质
化学性质
1、氧化反应 a、燃烧
CnH 2n 6 3n 3 O2 点燃 nCO2 (n 3)H 2O 2
分子式
结构相同点
结构不同点
分子间的关系
物理性质相似点
化学 性质
溴（CCl4） 溴水
KMnO4（H+）
苯
甲苯
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水

——恩格斯《论封建制度的瓦解和 民族国家的产生》
郑和下西洋的目的主要有：
宣扬国威； 加强与海外诸国的联系； 满足统治者对异域珍宝特产的需求。 还有一种观点是寻找下落不明的建文帝。
说一说：
郑和下西洋和哥伦布航海的规 模,从中你们有何感想?
郑和下西洋 哥伦布航海
船只数量 200多艘
最多7艘,最少3艘
罕见的壮举，它增强了中国同亚非各国的友好交往和经济文化 的交流。——白寿彝总主编：《中国通史》第九卷，《中古时 代·明时期》
“美洲的发现、绕过非洲的航行，给资产阶级开辟了新的 活动场所。东印度和中国的市场、美洲的殖民化、对殖民地的 贸易、交换手段和一般的商品的增加，使商业、航海业和工业 空前高涨，因而使正在 崩溃的封建社会内部的革命因素迅速 发展。”——《共产党宣言》
麦哲伦第一个完成了环球航行，在他的死亡之所──菲律 宾的马克坦岛，菲律宾人民建立了巨大的纪念碑来纪念民族英 雄拉普拉普，因为他在战斗中打死了麦哲伦。拉普拉普是菲律 宾第一位反对外来侵略的英雄，而麦哲伦则作为一个残忍暴虐、 贪得无厌的侵略分子载入菲律宾的史册。
新航路开辟的影响
一、正面影响 1.使人类文明的交往通道从大陆与近海转向大洋使世界
3、新航路的开辟过程
时间
14871488
1492
14971498
15191522
人物 迪亚士 哥伦布 达.迦马 麦哲伦
国别 葡萄牙 意大利 葡萄牙 葡萄牙
航线
从西欧沿非洲 西海岸南航， 到达非洲西南 端-好望角
从西欧横渡大 西洋，到达美 洲
绕过好望角到 达印度，开辟 了通往东方的 新航路
完成第一次环 球航行
长151.8米 船只大小 宽61.6米
长24.5米 宽6米

活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
COONa
|
，如何实现合成？
甲苯
苯甲酸钠，可作防腐剂
温馨提示 （分析思路）：
1. 你觉得一步反应能实现吗？ 2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去
推测加什么物质可以实现这种转化？
活动二 甲苯的性质探究
CH3
|
氧化反应
甲苯
① KMnO4 (H+) ② O2 ……
COOH
－CH3
+ 3H2
催化剂 △
－CH3
甲基环己烷
课堂练习
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是( C )
A.乙烯
B.乙炔 C.丙烯 D.苯
2、下列物质中属于苯的同系物的是( D )
A.
B B.
C.
D.
课堂练习
3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水
都能区别的是( C )
A.苯和甲苯
B.1-己烯和二甲苯
从生活走进化学！
防腐剂
TNT
配料：……，食品添加剂(苯
甲酸钠……) 保质期：18 个月
你知道定向爆破不可缺
你可曾留心食品中
少的物质之一是什么吗？ 食品添加剂的作用？
1.芳香族化合物： 2.芳香烃 3.苯的同系物 甲苯、乙苯、二甲苯…… 4.三者关系
芳香族 化合物
芳香烃
苯的 同系物
[学习目标] 1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、 结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在 的相互影响。 2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的 差异，能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、有机合成、有机化工中 的重要作用和应用，注意对健康的危害。 [难点]：苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同，基团 间的相互影响。 [重点]：苯的同系物的结构和化学性质。

及密度依次增大； 2. 苯环上的支链越多，溶沸点
越低； 3. 多种同分异构体，对称性越
好，熔沸点越低。
名称
甲苯
乙苯
邻二甲苯 (1，2-二甲苯)
间二甲苯 (1，3-二甲苯)
对二甲苯 (1，4-二甲苯)
熔点/℃ -95 -95 -25
-48
13
沸点/℃ 111 136 144
139
138
密度/(g·cm-3) 0.867 0.867 0.880
间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子 基)有利于苯环上间位发生取代反应。
加成反应：在Pt催化和加热的条件下，甲 苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。
课堂学习
苯的同系物
除苯的同系物之外，还存在着其它的一些芳香烃： 1. 多苯代脂烃——苯环通过脂肪烃连在一起； 2. 联苯或多联苯——苯环之间通过碳碳单键直接相连； 3. 稠环芳烃——通过共用苯环的若干环边而形成。
课堂巩固
下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应
(A )
课堂巩固
已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 A．①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．③是加成反应，条件是光照 D．④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
不 反应 取代产物
多元取代产物
同
点 氧化 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶 易 被 氧 化 剂 氧 化 ， 能 使 酸 性
反应 液褪色

3. 二甲苯苯环上的一溴化物共有 6 种，可用还原的 方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
4 、直链烷烃的通式可用 CnH2n+2 表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，……
CH3—对苯环的影响 使取代反应更易进行
三硝基甲苯(TNT)，淡黄色针状晶 体，不溶于水，平时比较稳定，受 热或撞也不易爆炸，但在雷酸汞引 爆下能猛烈爆炸，TNT为烈性炸药。
问题：甲基对苯环的影响，使
甲苯苯环上可发生取代，反过 来，苯环对甲基是否会产生影 响呢？请问甲苯和氯气混合光 照会发生反应吗？
1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更失败。1、快乐总和宽厚的人相伴，财富总与诚信的人相伴，聪明总与高尚的人相伴，魅力总与幽默的人相伴，健康总与阔达的人相伴。 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比登天还难的事，有时轻而易举就可以做到，其中的差别就在于非凡的信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境，其实是心态在控制个人的行动和思想。同时，心态也决定了一个人的视野和成就，甚至一生。 4、无论你觉得自己多么了不起，也永远有人比更强;无论你觉得自己多么不幸，永远有人比你更不幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有些路可以让你风光无限，也许有些路安稳又有后路，可是那些路的主角，都不是我。至少我会觉得，那些路不是自己想要的。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己，到底怕不怕，输不输的起。不必害怕，不要后退，不须犹豫，难过的时候就一个人去看看这世界。多问问自己，你是不是已经为了梦想而竭尽全力了? 7、人往往有时候为了争夺名利，有时驱车去争，有时驱马去夺，想方设法，不遗余力。压力挑战，这一切消极的东西都是我进取成功的催化剂。 8、真想干总会有办法，不想干总会有理由;面对困难，智者想尽千方百计，愚者说尽千言万语;老实人不一定可靠，但可靠的必定是老实人;时间，抓起来是黄金，抓不起来是流水。14、成长是一场和自己的比赛，不要担心别人会做得比你好，你只需要每天都做得比前一天好就可以了。 15、最终你相信什么就能成为什么。因为世界上最可怕的二个词，一个叫执着，一个叫认真，认真的人改变自己，执着的人改变命运。只要在路上，就没有到不了的地方。 16、你若坚持，定会发光，时间是所向披靡的武器，它能集腋成裘，也能聚沙成塔，将人生的不可能都变成可能。 17、人生，就要活得漂亮，走得铿锵。自己不奋斗，终归是摆设。无论你是谁，宁可做拼搏的失败者 9、成功的道路上，肯定会有失败;对于失败，我们要正确地看待和对待，不怕失败者，则必成功;怕失败者，则一无是处，会更5、别着急要结果，先问自己够不够格，付出要配得上结果，工夫到位了，结果自然就出来了。 6、你没那么多观众，别那么累。做一个简单的人，踏实而务实。不沉溺幻想，更不庸人自扰。 7、别人对你好，你要争气，图日后有能力有所报答，别人对你不好，你更要争气望有朝一日，能够扬眉吐气。 8、奋斗的路上，时间总是过得很快，目前的困难和麻烦是很多，但是只要不忘初心，脚踏实地一步一步的朝着目标前进，最后的结局交给时间来定夺。 9、运气是努力的附属品。没有经过实力的原始积累，给你运气你也抓不住。上天给予每个人的都一样，但每个人的准备却不一样。不要羡慕那些总能撞大运的人，你必须很努力，才能遇上好运气。 10、你的假装努力，欺骗的只有你自己，永远不要用战术上的勤奋，来掩饰战略上的懒惰。 11、时间只是过客，自己才是主人，人生的路无需苛求，只要你迈步，路就在你的脚下延伸，只要你扬帆，便会有八面来风，启程了，人的生命才真正开始。 12、不管做什么都不要急于回报，因为播种和收获不在同一个季节，中间隔着的一段时间，我们叫它为坚持。失败。11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚 14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基、学习外语并不难，学习外语就像交朋友一样，朋友是越交越熟的，天天见面，朋友之间就亲密无间了。——高士其 2、对世界上的一切学问与知识的掌握也并非难事，只要持之以恒地学习，努力掌握规律，达到熟悉的境地，就能融会贯通，运用自如了。——高士其 3、学和行本来是有联系着的，学了必须要想，想通了就要行，要在行的当中才能看出自己是否真正学到了手。否则读书虽多，只是成为一座死书库。——谢觉哉、你的假装努力，欺骗的只有你自己，永远不要用战术上的勤奋，来掩饰战略上的懒惰。 11、时间只是过客，自己才是主人，人生的路无需苛求，只要你迈步，路就在你的脚下延伸，只要你扬帆，便会有八面来风，启程了，人的生命才真正开始。 12、不管做什么都不要急于回报，因为播种和收获不在同一个季节，中间隔着的一段时间，我们叫它为坚持。 13、你想过普通的生活，就会遇到普通的挫折。你想过最好的生活，就一定会遇上最强的伤害。这个世界很公平，想要最好，就一定会给你最痛。

以甲基的邻、对位为主。
CH3
CH3
浓硫酸
＋3HO—NO2
△
NO2
NO2 ＋3H2O
淡黄色针状晶体，
不溶于水，烈性
NO2
炸药。
2,4,6-三硝基甲苯（TNT）
归纳小结
1、苯的同系物分子中，苯环影响侧链，使侧链烷基活化易被氧化。 2、侧链对苯环的影响，使苯环上与侧链邻、对位上的氢原子活化更易被取代。
(3)加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应
KMnO4（H+）
不反应（三者互溶） 不反应（萃取） 不反应
不反应（三者互溶） 不反应（萃取）
被氧化，溶液褪色
三、芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的主要来源 石油的催化重整和煤的干馏
干馏产物
出炉 煤气
焦炉气 粗氨水 粗苯
煤焦油
焦炭
主要成分
H2、CH4、乙烯、CO
NH3、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯
C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基 影响的结果
D.甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果
大本练习册P43
4.下列有机化合物鉴别方法不正确的是( C )
A.将乙烯和甲烷分别通入酸性高锰酸钾溶液中,观察溶液颜色是否变化 B.将溴水分别加入四氯化碳和苯中,观察溶液颜色及是否分层 C.苯和己烷分别放入水中,观察液体是否分层 D.甲苯和硝基苯分别放入水中,观察液体是否分层
大本练习册P43
3.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯
的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是( D )

苯的同系物的化学性质
取代反应 2.硝化反应
2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。 它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等
苯的同系物的化学性质
思考与讨论： 3.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气
的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
资料卡片
多环芳烃
多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连
拓展延伸
定位效应
邻对位定位基 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应
给电子基-R，-OH，-OR， -NH2，-NHCOR
间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 吸电子基-COOH，-COOR， -NO2 ， -HSO3 ， -CHO ， CO-R
加成反应
CH3
催化剂
3H2
CH3
拓展视野
乙苯的用途
拓展视野
乙苯、异丙苯的制备
拓展视野
批判性思维
整理与归纳
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
结构 ①分子中都含有一个苯环
相 组成 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n≥7)
同 点
化学 性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难
光照 CH2 Cl2
Cl Cl CH
HCl
Cl Cl C
Cl
苯的同系物的化学性质
邻二甲苯与溴水在自然光照射下
1小时后
6小时后
苯的同系物的化学性质
思考与讨论： 2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，

苯的同系物ppt课件
苯的同系物课件，介绍苯的结构与性质，苯的同系物的种类和分类，以及它 们的性质和应用。
什么是苯
苯分子结构
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合 物。
苯的物理和化学性质
苯是无色、挥发性液体，具有芳香味，容易 燃烧，并参与许多有机反应。
苯的同系物
基本概念
苯的同系物是指与苯具有相同或相似的结构的化合物。
硝基苯
硝基苯是苯的氢原子被硝基基团取代的衍生 物。
氯代苯
氯代苯是苯的氢原子被氯原子取代的衍生物。
甲氧基苯
甲氧基苯是苯的氢原子被甲氧基基团取代的 衍生物。
苯的同系物的应用
1 化工
苯的同系物广泛应用于化学工业中，用于合成各种有机化合物。
2 医药
苯的同系物在医药领域中具有重要的应用，例如作为药物的原料或中间体。
苯的同系物的种类和分类
苯的同系物包括同分异构体、衍生物和取代衍生物。
苯的同系物的性质和应用
苯的同系物具有不同的性质和应用，涉及化工、医药和日用品等领域。
苯的同分异构体
基本概念
苯的同分异构体是指分子结构相同但结构排 列不同的化合物。
乙苯
乙苯是一种异构体，结构中一个氢原子被乙 基基团替代。
甲苯
甲苯是一种异构体，结构中一个氢原子被甲 基基团替代。
间二甲苯
间二甲苯是一种异构体，结构中两个氢原子 被甲基基团替代。
苯的衍生物
苯酚
苯酚是苯的氢原子被羟基基团替代的衍生物。
苯甲醇
苯甲醇是苯的氢原子被甲醇基团替代的衍生 物。
苯酐
苯酐是苯的氢原子被酰基基团替代的衍生物。
苯胺
苯胺是苯的氢原子被氨基基团替代的衍生物。
苯的取代衍生物

EH
E
催化剂 快
+ H+
19
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
1.卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和 溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
+ C l2
F eC l3 或 F e 5 5 ~ 6 0 ℃
C l + H C l
氯苯(chlorobenzene)
+B r2 F eB r3 或 F e
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反 应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。
23
4. 烷基化反应
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
＋ C H 3 C H 2 B rA 8 5 lC o C l3
C 2 H 5 ＋ H － B r
+C H 3 C H 2 C H 2 C l无 加 水 热 A lC l3 70%
CH CH2
苯乙烯 (phenylethene)
CH3
H3C CHCH2
CH3
CC
H
(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
14
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
课堂练习：命名
CH 2C H 3
12
C H (C H 3)2
3
4
CH 2C H 2C H 3
CH3
+ HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
+
(59％) (37％)
CH3
+
NO2
(4%)
CH3 NO2
27

提示：在FeBr3催化下与液溴，类比谁的性质分析？
CH3
FeBr3
＋Br2
CH3
—Br ＋HBr↑
CH3
＋Br2FeBr3
思考：对比苯和甲苯的取代反应，你学到了什么？
CH3 ＋HBr↑
Br
基团之间的相互影响，使活性增强，
取代反应比烷烃、苯更易进行!
思考与讨论：（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的 取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合 物的方法是什么？
02 苯的同系物的化学性质
三硝基取代物方程式：
2，4，6-三硝基甲苯(TNT)
一种淡黄色晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、 筑路、水利建筑
思考：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？ 甲基活化了苯环，并使甲基邻、对位上的H更容易被取代。
思考与讨论：（2）在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成 一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，
含官能团的部分为母体，苯为取代基 对点练习：
苯酚 苯胺 苯甲酸 苯磺酸 苯甲醛 苯乙烯 苯乙炔
01 苯的同系物的结构
苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: 无 (2)碳原子的杂化方式: sp2 sp3 (3)C—H的类型: σ键 (4)C—C的类型: σ键；6个碳原子形成1个大π键 (5)最多几个原子共面: 13个
CH3 CH3
HOOC
C CH3 (H+)KMnO4
CH3 HOOC
CH2
CH3 C CH3 CH3
CH3
COOH
02 牛刀小试：
某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有 B