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2, 4-二氯苯氧乙酸的制备应用化学系1002班1.实验设计1.1实验目的：（1）了解2, 4- 二氯苯氧乙酸的制备方法；（2）复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
1.2.实验仪器与试剂：仪器：磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计。
试剂：苯酚、氯乙酸、35%氢氧化钠（称取17.5g氢氧化钠固体溶于32.5ml蒸馏水中粗略配制50ml35%氢氧化钠溶液）、饱和碳酸钠、10%碳酸钠（称取5g碳酸钠固体溶于45ml蒸馏水中粗略配制50ml10%碳酸钠溶液）、浓盐酸、6mol/L 盐酸（体积比浓盐酸：水≈1:1）、33%过氧化氢、5%次氯酸钠（称取2.5g次氯酸钠溶于47.5蒸馏水中）、冰醋酸、三氯化铁、乙醇（体积比乙醇：水1：3）、乙醚、四氯化碳、ph试纸、刚果红试纸、冰块。
名称化学式相对分子质量物态颜色熔点（mp/℃）沸点（bp/℃）相对密度（g/cm）溶解性折光率在水中在有机溶剂中氯乙酸C2H3ClO294.50 晶体无色或63 189 1.58(20/20℃)易溶溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳1.3.实验原理: 反应方程式ClCH2COOH Na2CO3ClCH2COONaOH+NaOHOCH2COONaHCl OCH2COOH白色冰醋酸C2H4O260.05 液体无色16.6117.91.0492(20/4℃)任意比例互溶溶于乙醇、乙醚和四氯化碳1.3719乙醇CH3CH2OH 46.07 液体无色-114.378.4 0.78945（20℃）与水混溶与多数有机溶剂互溶1.3614苯酚C6H6 O，PhOH 94.11 晶体无色40.6 181.91.07 >65℃任意比例互溶溶于乙醇乙醚乙酮或苯1.5418苯氧乙酸C8H8O3152 晶体无色97-99285 1.3g（20℃）热溶溶于乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳乙醚C4H10O 74.12 液体无色-116.334.510.7134 微溶溶于低碳醇、苯、氯仿、石油醚和油类1.3555OCH2COOH+HCl+H2O2FeCl3OCH2COOHClOCH2COOHCl +2NaOClHOCH2COOHClCl1.4.实验装置1.5.实验流程(1)冷却过滤洗涤干燥(2)滴加H2O2冷却、抽滤、水洗、干燥重结晶(3)乙醚 10% Na2CO3NaOCl苯酚+NaOH氯乙酸氯乙酸钠苯氧乙酸钠苯氧乙酸酸化苯氧乙酸醋酸苯氧乙酸-醋酸溶液FeCl3, HCl强酸化溶液氯代粗产物精品对-氯苯氧乙酸对-氯苯氧乙酸对-氯苯氧乙酸-醋酸溶液氯代醋酸强酸化溶液HCl醚提取液碱性水提液酸化、冷却、抽滤、洗涤、干燥重结晶粗品2,4-二氯苯氧乙酸1.5.3.1. 苯氧乙酸的制备在100 mL 三口烧瓶中放置3.80 g 氯乙酸( 0.04mol) 和5.00 mL 水, 装上搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管。
2, 4-二氯苯氧乙酸的制备一、实验目的1、了解2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法。
2、复习回流，分液，重结晶等操作。
3、掌握各种氯化反应的原理和方法。
二、实验原理苯氧乙酸可作为防腐剂，一般可以由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson 醚合成法制备。
通过它的次氯酸氧化，可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4—D ）。
1.2.3.三、主要仪器与药品仪器：烧杯、圆底瓶、三口烧瓶、锥形瓶、布氏漏斗、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、滴液漏斗、球形冷凝管、温度计等。
药品：氯乙酸7.6g 、苯酚5.0g(0.054mol)、35%氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、三氯化铁0.02g 、33%过氧化氢3mL 、5%次氯酸钠19mL 、冰醋酸22mL 、10%碳酸钠溶液15mL 、浓盐酸、乙醇、乙醚、四氯化碳、pH 试纸等。
四、主要试剂的物理常数ClCH 2Na 2CO 3ClCH 2COONa OH+NaOHOCH 2COONaHClOCH 2COOHOCH 2COOH+HCl+H 2O 2FeCl 3OCH 2COOHClOCH 2COOHCl+2NaOClHOCH 2COOHClCl五、实验装置图回流装置图抽滤装置图重结晶装置图分液装置图六、实验步骤1、苯氧乙酸的制备向装有回流冷凝管和温度计的100 mL 三口烧瓶中加入7.6 g 氯乙酸和10mL 水。
启动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液至PH值为7-8（有气泡产生），使氯乙酸转变为氯乙酸钠。
向溶液中加入5.0g苯酚，慢慢滴加35%NaOH溶液调PH值到12，并加热回流半小时，期间保持pH为12（102℃时开始沸腾回流，溶液变成淡黄色）。
反应完毕后等待反应液冷却，在冰水浴条件下向反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出（有白色沉淀产生）。
经过抽滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸（白色粉末），称重并测定熔点。
2、对氯苯氧乙酸的制备取3.0g制备的苯氧乙酸和10mL冰醋酸于三口烧瓶中，装温度计、回流冷凝管和滴液漏斗，开动搅拌并加热（苯氧乙酸全部溶解）。
二四二氯苯氧乙酸生产工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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![2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法[发明专利]](https://uimg.taocdn.com/dcd697c9dd36a32d72758154.webp)
专利名称：2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法专利类型：发明专利
发明人：艾秋红,黄荣辉
申请号：CN201810285939.5
申请日：20180403
公开号：CN108467343A
公开日：
20180831
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供一种2，4‑二氯苯氧乙酸的制备方法。
所述方法包括：(1)将2，4‑二氯苯酚与碱溶液进行酚中和反应得到A溶液；(2)将氯乙酸钠与A溶液进行缩合反应得到B溶液；(3)当步骤(2)的反应液中2，4‑二氯苯酚的质量百分比含量小于预设百分比时，将B溶液冷却至预设温度，2，4‑二氯苯氧乙酸钠结晶析出，过滤分离得到粗晶体；(4)将粗晶体加入水中并加热打浆制得浆液，所述浆液采用氯乙酸酸化结晶，再过滤分离得到2，4‑二氯苯氧乙酸晶体以及包括氯乙酸钠的滤液，所述滤液作为循环的氯乙酸钠返回步骤(2)重复利用。
本发明采用氯乙酸代替盐酸酸化反应，减少了饱和氯化钠废水排放，还减少了原料的消耗。
申请人：湘潭大学
地址：411105 湖南省湘潭市雨湖区西郊羊牯塘卢家滩27号
国籍：CN
代理机构：长沙市阿凡提知识产权代理有限公司
代理人：谷萍
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24二氯苯氧乙酸丁酯合成实验报告实验十四2,4-二氯苯氧乙酸丁酯n-butyl 2,4-dichlorophenoy acetate一、目的与要求（1）进一步了解酚钠和氯代缩合反应原理。
（2）熟悉以反应试剂为共沸水剂进行反应的原理及操作。
（3）初步熟悉苯氧羧酸类除草剂。
（4）熟练多步操作反应以及中间产物质量控制的意义。
二、基本原理2,4-二氯苯氧乙酸(通用名2,4-D)的合成，有工业价值的方法是通过苯酚液相氯代生成2,4-二氯苯酚，再与氯乙酸在碱性条件下缩合，酸化而得到。
2,4-二氯苯氧乙酸丁酯是由2,4-二氯苯氧乙酸和正丁醇在酸催化下酯得到。
本实验以二氯苯酚为起始原料，合成2,4-二氯苯氧乙酸和它的正丁酯。
ClOHClClOCH2COOHCl+ClCH2COOH2ClOCH2COOHClH+CH3CH2CH2CH2OHClOCH2COO(CH2)2CH3Cl在上述缩合反应中，实际上是苯氧负离子对乙酸钠分子中α-碳（显正电性）的亲核反应。
2ClH2CONaClOClOClOCH2COOCl+NaCl2,4-二氯苯酚与氯乙酸在碱性水溶液中缩合，主要副反应为氯乙酸的水解：ClCH2COONa+NaOH→HOCH2COONa+NaCl在上述反应中，影响苯氧负离子活性的主要因素有如下两个。
（1）pH值只有在适当的碱性条件下，苯氧负离子才有足够的浓度（对酚而言），但是二氯苯酚又是比氯乙酸弱得多的弱酸，换言之，使酚基本以苯氧负离子形式存在首先要使氯乙酸全部转化为钠盐，这样的碱性条件又适合氯乙酸钠的水解。
（2）温度苯氧负离子只有在一定温度下才具有足够的亲核活性与氯乙酸钠发生反应。
另一方面，较高的温度，又极有利于本过程中的主要副反应的发生，因为氯乙酸钠的水解，在pH>9，室温下就会明显发生（水解消耗碱，使pH值降低）。
较高的温度和碱性，既有利于主反应，又有利于副反应。
它是一对矛盾，因而控制适当的pH值和温度则是本反应的关键。
实验二十七 2,4-二氯苯氧乙酸(除草剂)的制备一、 实验目的⑴学习Williamson 法合成醚的原理和实验方法。
⑵掌握搅拌、萃取、重结晶等基本操作。
二、实验原理2，4－二氯苯氧乙酸（2，4－D ）是一种植物生长调节剂，有防止落花落果的功能，还可以作为除草剂。
本实验用2，4－二氯苯酚和氯乙酸在碱性溶液中反应，生成2，4－二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化得到2，4－二氯苯氧乙酸。
Cl Cl OHCl Cl OC H 2CO ON aCl Cl OC H 2CO OHClCH 2COO H NaOH HCl副反应：ClCH 2COOH NaOH HOCH 2COONa主反应是亲核反应，碱性条件下有利于反应的进行。
在反应过程中总是加入过量的氯乙酸，以提高2，4－二氯苯氧乙酸的产率。
三、实验仪器与药品⑴仪器三口烧瓶 磁力搅拌器 电动搅拌器 回流冷凝管 温度计 电热套 布氏漏斗 分液漏斗 滴液漏斗 烧杯 玻璃棒 量筒。
⑵药品氯乙酸 氢氧化钠 2,4-二氯苯酚 碳酸钠 饱和碳酸钠水溶液 20%碳酸钠水溶液5%碳酸钠水溶液 乙醚 20% 盐酸 二氯甲烷 四氯化碳。
四、实验操作在150毫升烧杯中依次加入6.2克(0.066 mol)氯乙酸和10毫升15%食盐水[1],在搅拌下慢慢加入约4克碳酸钠,控制反应液温度不超过40℃为宜[2].当溶液的pH 值接近中性时,改用饱和碳酸钠水溶液将反应液pH 值调至7～8。
在150毫升三口烧瓶中加入2.6克氢氧化钠、15毫升蒸馏水和磁力搅拌子。
开动磁力搅拌，待氢氧化钠完全溶解后，再加入9.9克(0.06 mol)2,4-二氯苯酚,加热至45℃,继续搅拌,待2,4-二氯苯酚溶解后,冷却至室温备用。
将上述配好的氯乙酸钠水溶液直接加到盛有2,4-二氯苯酚钠水溶液的三口烧瓶中,再安装电动搅拌器、温度计和回流冷凝管。
开动搅拌，在电热套中加热，保持温度在100℃～110℃之间，反应4小时[3]。
2,4 - 二氯苯氧乙酸的制备运城学院2012年5月除草剂—2,4-二氯苯氧乙酸的制备作者：摘要：2,4-二氯苯氧乙酸是目前被广泛使用的植物生长调节剂,其制备过程为多步有机合成实验[1]。
在目前普遍使用的制备方法上做了进一步改进,可以在实实验条件降低的情况下,使产品产率得到提高。
2,4-dichlorophenoxyacetic acid is currently widely used plant growth regulator, its preparing process for multi-step organic synthesis experiment. In the current widespread use of preparation made further improvements in the experimental conditions, can be decreased, the product yield is improved.关键词：2,4-二氯苯氧乙酸除草剂吲哚丁酸2,4-dichlorophenoxyacetic acid Herbicide Indole butyricacid前言： 2, 4一二氯苯氧乙酸俗名2,4-D，属于苯氧羧酸类除草剂[2]。
该品在此类化合物中活性最强，比同类植物生长调节剂吲哚丁酸大l00倍。
2,4-D及其盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂，对植物有强烈的生理活性，低浓度时，往往促进生长，有防止落花落果、提高座果率、促进果实生长、提早成熟、增加产量的作用，可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实;高浓度时，表现出生长抑制及除草剂的特性，尤其在阔叶植物上表现更明显[3]。
该品作用机理属于激素型除草剂，在高浓度时具有毒杀作用，促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成，恢复成熟细胞的分裂能力，从而促使细胞分裂，造成生长异常而导致杂草死亡[4]。
实验名称:2,4 - 二氯苯氧乙酸的制备
一、实验目的
1、了解2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法；
2、复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。
二、实验原理
本实验遵循先缩合后氯化的合成路线，采用浓盐酸加过氧化氢和次氯酸钠在酸性介质中的分步氯化来制备2，4-二氯苯氧乙酸。
其反应式如下：
1、
ClCH2Na2CO3
ClCH2COONa
OH
+NaOH
OCH2COONa
HCl
OCH2COOH 2、
OCH2COOH
+HCl+H2O2FeCl3
OCH2COOH
Cl
3、
OCH2COOH
Cl +2NaOCl
H
OCH2COOH
Cl Cl
第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。
第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。
2HCl + H2O2→Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→[ FeCl4 ]- + Cl+
第三步仍是苯环上的亲电取代，从HOCl产生的H2O+Cl和Cl2O作氯化剂，引入第二个Cl。
HOCl + H+H2O+Cl HOCl Cl2O + H2O
三、基本操作训练
【操作步骤】
（一）苯氧乙酸的制备
1、成盐
向0.8g氯乙酸和1.0mL水的混合液中慢慢滴加2mL饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。
2、取代
在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入0.5g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热20min。
期间保持PH为12。
3、酸化沉淀
向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。
经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。
（二）对氯苯氧乙酸的制备
0.6g苯氧乙酸粗品和2mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55︒C，搅拌下加入4mgFeCl3和2mLHCl。
在浴温升至60-70︒C时，在3min内滴加0.6mL33%H2O2溶液。
滴完后，保温10min，有部分固体析出。
升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品氯苯氧乙酸。
（三）2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）的制备
1、氯化
在摇动的状态下，向0.2g对氯苯氧乙酸和2.2mL冰醋酸的混合液中分批滴加3.8mL5%NaOCl 溶液，并在室温下反应5min。
2、分离
用6mol/L 的HCl 酸化至刚果红试纸变蓝，接着用乙醚萃取2次，在经过水洗涤后，用10%NaCO 3溶液萃取醚层。
3、上述碱性萃取液，加5mL 水后，用浓HCl 酸化至刚果红试纸变蓝，此时析出2,4-二氯苯氧乙酸。
经过冷却、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品2,4-二氯苯氧乙酸。
【实验流程】
1
冷却 过滤
洗涤 干燥
2
滴加H 2O 2
冷却、抽滤、水洗、干燥
重结晶
3、
乙醚
2CO 3
酸化、冷却、抽滤、洗涤、干燥 重结晶
四、实验关键及注意事项
NaOCl 苯酚+NaOH 酸化 醋酸
FeCl 3, HCl 醋酸 HCl
1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。
因此，滴加碱液的速度宜慢。
2、HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。
Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。
应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。
3、开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。
继续加HCl又会溶解。
4、严格控制温度、pH和试剂用量是2, 4-D制备实验的关键。
NaOCl用量勿多，反应保持在室温以下。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
六、产品性状、外观及产率计算
2,4-二氯苯氧乙酸为白色粉末。
以苯酚的量来计算2,4-二氯苯氧乙酸的量，其理论产量为：
0.0053 ⨯ 221 = 1.17g
八、提问纲要
1、从亲核取代反应、亲电取代反应和产品分离纯化的要求等方面说明本实验中各步反应调节pH值的目的和作用。
2、以苯氧乙酸为原料，如何制备对-溴苯氧乙酸？为何不能用本法制备对-碘苯氧乙酸？
九、主要试剂用量、规格
0.8g（0.0085mol）氯乙酸0.5g（0.0053mol）苯酚
饱和Na2CO3溶液35% NaOH溶液冰醋酸
浓盐酸33% 过氧化氢次氯酸钠
乙醇乙醚四氯化碳
十、时间分配及控制
计划安排：10h。
