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一、选择题1．（D）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类2．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（B）。
A、麦芽糖酶B、苦杏仁苷酶C、均可以D、均不可以3．黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（B）。
A、α-C向低场位移B、α-C向高场位移C、邻位碳向高场位移D、对位碳向高场位移4．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（D）。
A、沉淀法B、透析法C、水蒸气蒸馏法D、离子交换树脂法5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（C）。
A、丙酮B、乙醇C、正丁醇D、氯仿6．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（B）。
A、α位有氢B、β位有氢C、α、β位均有氢D、α、β位均无氢7．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在(A)条件下进行的。
A、酸性水溶液B、碱性水溶液C、中性水溶液D、亲脂性有机溶剂8．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（A）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A、水和油B、乙醇C、乙醚D、酸或碱9.具有溶血作用的甙类化合物为(C)。
A、蒽醌甙B、黄酮甙C、三萜皂甙D、强心甙10.季铵型生物碱分离常用(B)。
A、水蒸汽蒸馏法B、雷氏铵盐法C、升华法D、聚酰胺色谱法1.对苷类性质叙述错误的选项是（C）A、苷有一定亲水性B、多呈左旋光性C、多具还原性D、可被酶、酸水解2.从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（B）A、水蒸汽蒸馏B、邻苯二甲酸酐法C、Girard试剂法D、亚硫酸氢钠加成3.欲从含皂苷的水溶液中萃取出皂苷，一般采用溶剂为（A）A、正丁醇B、乙醇C、氯仿D、乙醚4.甾体皂苷的结构特点在于甾体皂苷母核的C-17位连接有（C）A、α,β-不饱和γ－内酯B、α,β,γ-不饱和δ-内酯C、具有螺原子的含氧杂环D、有8-9个碳原子组成的脂肪烃衍生物5.香豆素的基本母核为（C）A、对羟基桂皮酸B、苯骈γ-吡喃酮C、苯骈α-吡喃酮D、苯骈蒽酮6.用弱极性大孔树脂分离化合物时，化合物应先溶解在（A）A、水B、稀醇C、氯仿D、环己烷7.具有环烯醚萜母核的化合物多为苷类，这是由于其母核不稳定，母核具有下列哪种结构特点而导致其不稳定（B）A、具有缩醛结构；B、具有半缩醛结构C、具有烯醚结构；D、具有萜类结构。
第一章绪论:1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。
答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。
主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。
天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。
2天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。
3天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。
有效成分和无效成分的划分是相对的。
天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。
答：（1）糖类和苷类。
结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物实例：灵芝多糖（2）醌类结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。
（3）黄酮类结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物实例：槲皮素、葛根素（4）苯丙素类结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分实例：香豆素、木脂素（5）萜类与挥发油结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)nB.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。
天产物化学试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 天然产物化学主要研究的是以下哪类物质？A. 合成化合物B. 无机化合物C. 有机化合物D. 金属化合物2. 天然产物中最常见的有机化合物类型是：A. 醇类B. 羧酸C. 萜类D. 酯类3. 以下哪种化合物不属于天然产物？A. 人参皂苷B. 丹参酮C. 阿司匹林D. 黄连素4. 天然产物的生物合成途径通常涉及以下哪个过程？A. 光合作用B. 呼吸作用C. 酶催化反应D. 氧化还原反应5. 以下哪种技术常用于分离和纯化天然产物？A. 蒸馏B. 萃取C. 色谱D. 蒸发6. 天然产物的化学结构鉴定通常使用以下哪种仪器？A. 显微镜B. 质谱仪C. 电子天平D. pH计7. 以下哪种化合物具有抗氧化作用？A. 维生素CB. 咖啡因C. 阿司匹林D. 糖精8. 天然产物的生物活性研究中，以下哪种实验方法不常用？A. 体外实验B. 体内实验C. 计算机模拟D. 化学合成9. 以下哪种化合物是植物中常见的防御性化合物？A. 淀粉B. 蛋白质C. 酚类化合物D. 核酸10. 天然产物在药物开发中的应用主要体现在：A. 食品添加剂B. 化妆品成分C. 药物先导化合物D. 工业原料二、填空题（每空2分，共20分）11. 天然产物化学研究的领域包括_______、_______、_______等。
12. 萜类化合物的生物合成途径主要包括_______途径和_______途径。
13. 色谱技术中，常用的分离方法有_______色谱、_______色谱和_______色谱。
14. 质谱分析中，常用的软电离源有_______和_______。
15. 天然产物的生物活性研究中，常用的体外实验方法包括_______、_______等。
三、简答题（每题10分，共40分）16. 简述天然产物化学的定义和研究内容。
17. 描述天然产物的提取过程，并举例说明。
18. 解释天然产物的生物合成途径及其重要性。
天然产物复习题答案版1. 天然产物的定义是什么？答：天然产物是指自然界中存在的、未经人工合成的有机化合物，包括植物、动物、微生物等生物体内产生的各种代谢产物。
2. 天然产物的主要来源有哪些？答：天然产物的主要来源包括植物、动物、海洋生物、微生物等。
3. 天然产物在医药领域有哪些应用？答：天然产物在医药领域的应用主要包括药物的发现和开发、疾病治疗、药物合成的先导化合物等。
4. 描述天然产物的提取流程。
答：天然产物的提取流程通常包括原料的采集、预处理、提取、分离纯化、鉴定和分析等步骤。
5. 天然产物的生物合成途径有哪些？答：天然产物的生物合成途径主要包括初级代谢途径和次级代谢途径。
初级代谢途径主要产生生物体生长和发育所必需的物质，而次级代谢途径则产生对生物体非必需的化合物，如抗生素、生物碱等。
6. 举例说明天然产物在食品工业中的应用。
答：天然产物在食品工业中的应用包括食品添加剂、香料、色素、防腐剂等，例如从香草中提取的香草精、从辣椒中提取的辣椒素等。
7. 天然产物的化学结构多样性如何影响其生物活性？答：天然产物的化学结构多样性是其生物活性的基础。
不同的化学结构可以与生物体内的特定受体或酶结合，从而发挥不同的生物效应。
8. 简述天然产物研究的发展趋势。
答：天然产物研究的发展趋势包括新资源的开发利用、活性成分的发现和优化、生物合成途径的研究、以及天然产物的生物转化和合成生物学研究等。
9. 天然产物的安全性评价包括哪些内容？答：天然产物的安全性评价包括毒理学评价、致敏性评价、遗传毒性评价、生殖毒性评价等，以确保其在医药、食品等领域的安全应用。
10. 描述一种常用的天然产物分离纯化技术。
答：一种常用的天然产物分离纯化技术是色谱法，包括柱色谱、薄层色谱、高效液相色谱等，通过不同的色谱介质和流动相，实现天然产物中有效成分的分离和纯化。
天然产物复习题答案版天然产物是指从自然界中获得的具有生物活性的化合物，它们在医药、食品、化妆品等领域具有广泛的应用。
以下是天然产物复习题的答案版，供学习者参考：1. 什么是天然产物？答案：天然产物是从自然界中获得的具有生物活性的化合物，包括植物、动物、微生物等生物体中的次级代谢产物。
2. 天然产物的主要来源有哪些？答案：天然产物的主要来源包括植物、动物、海洋生物、微生物等。
3. 列举几种常见的天然产物。
答案：常见的天然产物包括青蒿素、人参皂苷、紫杉醇、阿司匹林、丹参酮等。
4. 天然产物在医药领域的应用有哪些？答案：天然产物在医药领域的应用包括作为药物的主要成分、作为药物的辅助成分、作为药物的前体物质等。
5. 天然产物的提取方法有哪些？答案：天然产物的提取方法包括溶剂提取法、超临界流体提取法、超声波提取法、微波辅助提取法等。
6. 天然产物的生物合成途径有哪些？答案：天然产物的生物合成途径包括聚酮合成途径、非核糖体肽合成途径、萜类合成途径等。
7. 天然产物的生物活性有哪些？答案：天然产物的生物活性包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗寄生虫等。
8. 天然产物的化学结构改造方法有哪些？答案：天然产物的化学结构改造方法包括官能团修饰、骨架改造、半合成衍生物合成等。
9. 天然产物的生物活性评价方法有哪些？答案：天然产物的生物活性评价方法包括体外细胞实验、体内动物实验、临床试验等。
10. 天然产物研究的发展趋势是什么？答案：天然产物研究的发展趋势包括利用现代生物技术进行高效提取、利用计算化学进行结构预测、利用合成生物学进行生物合成途径改造等。
以上是天然产物复习题的答案版，希望对学习者有所帮助。
天然产物的研究是一个不断发展的领域，学习者应不断更新知识，以适应这一领域的新发展。
第一章绪论天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功第二章天然产物的提取分离与结构鉴定溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等天然产物化学成分一般鉴定方法：一，未知化合物的结构测定方法：1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物3）分子式的测定4）结构分析二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考）1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f值是否一致4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A）A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A）A，极性大的先流出 B，极性小的先流出C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A）A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）A，石油醚 B，盐析法 C，蒸馏法 D甲醇6，测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（C）A，元素分析仪 B，核磁共振仪 C，质谱仪 D，红外光谱仪7，弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（A）A，水 B，氯仿 C，烯醇 D，95%乙醇1，溶剂提取的方法有哪些？他们适合那些溶剂的提取？答：1）浸渍法：水或烯醇为溶剂。
天然产物化学与利用---- 复习题一、解释下列名词：1.二次代谢产物：2.苷类：3.苯丙素类化合物：4.黄酮类化合物：5.生物碱类化合物：6.醌类化合物：7.PH 梯度萃取：8.经验的异戊二烯法则：9.生源的异戊二烯法则：10.挥发油：11．苷化位移12.碱提取酸沉淀法二、判断题：1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。
（√）2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（√ ）3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择三种适当的展开系统，在 TLC 或 PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（√ ）4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
（√）5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光 , 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能升华。
(× )6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分 , 常用 5%盐酸水溶液。
(× )7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。
( × )8.纸色谱分离黄酮类化合物, 以 8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值 .( × )9.某生物碱的碱性强，则它的 Ka 大。
( × )10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
（× ）11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
（√）12.与FeCl 3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。
（× ）13.川陈皮素因分子中含有较多的 OCH 3基团，故甚至可溶于石油醚中。
（√）14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用 70%MeOH 液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。
（× ）15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。
天然产物化学复习题答案一、选择题1. 天然产物化学主要研究哪些领域的化合物？A. 有机合成B. 有机反应机理C. 植物、动物和微生物产生的具有生物活性的天然化合物D. 药物化学答案：C2. 下列哪项不是天然产物化学研究的内容？A. 天然产物的提取B. 天然产物的结构鉴定C. 天然产物的生物合成途径D. 合成化学答案：D3. 天然产物化学在药物开发中的作用是什么？A. 提供合成药物的原料B. 提供新药的先导化合物C. 作为药物的直接来源D. 所有以上选项答案：D二、填空题1. 天然产物化学中的“三素”指的是______、______和______。
答案：结构、生物合成、生物活性2. 植物次生代谢产物主要包括______、______和______。
答案：萜类、酚类、生物碱3. 某些天然产物具有抗癌活性，例如______和______。
答案：紫杉醇、喜树碱三、简答题1. 简述天然产物化学在现代药物研发中的重要性。
答案：天然产物化学在现代药物研发中的重要性体现在以下几个方面：首先，天然产物是新药发现的重要源泉，许多药物的先导化合物都来源于天然产物；其次，天然产物的结构多样性为药物设计提供了丰富的模板；再次，天然产物的生物活性为研究药物的作用机制提供了线索；最后，天然产物的生物合成途径为合成生物学和代谢工程提供了基础。
2. 描述天然产物的提取过程一般包括哪些步骤。
答案：天然产物的提取过程一般包括以下步骤：首先，选择合适的溶剂进行提取；其次，通过过滤或离心去除固体残渣；然后，通过浓缩、干燥等方法得到提取物；接着，可能需要进行色谱分离等纯化步骤以获得目标化合物；最后，通过结构鉴定确定化合物的结构。
四、论述题1. 论述天然产物化学在环境保护和生态平衡中的作用。
答案：天然产物化学在环境保护和生态平衡中的作用主要体现在以下几个方面：首先，通过研究天然产物，可以发现和开发具有生物防治功能的化合物，减少化学农药的使用，保护生态环境；其次，天然产物的生物合成途径研究有助于理解生态系统中物质循环和能量流动，促进生态平衡；再次，天然产物的提取和利用可以促进可持续农业和生物多样性保护；最后，天然产物化学的研究有助于发现和利用新的生物资源，为环境保护提供新的解决方案。
天然产物化学习题(总12页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--第一章总论一、单项选择题1、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离。
A.香豆素类化合物B.生物碱类化合物C.酸性化合物D.酯类化合物2、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )。
A.连续回流法B.加热回流法C.透析法D.浸渍法3、聚酰胺色谱的原理是( )。
A.分配B.氢键缔合C.分子筛D.离子交换5、从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂极性次序是( )。
A.水→乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚B.乙醇→乙酸乙酯→乙醚→石油醚→水C.乙醇→石油醚→乙醚→乙酸乙酯→水D.石油醚→乙醚→乙酸乙酯→乙醇→水6、下列那组溶剂，全为亲水性溶剂( )。
A.甲醇、乙醇、乙酸乙酯B.正丁醇、乙醇、甲醇C.氯仿、乙醚、乙酸乙酯D.石油醚、乙醇、乙酸乙酯7、中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。
A.丙酮B.乙醇C.正丁醇D.氯仿8、除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A.沉淀法B.透析法C.水蒸气蒸馏法D.离子交换树脂法9、测定一个化合物分子量最有效地实验仪器是（）。
A.元素分析仪B.核磁共振仪C.质谱仪D.红外光谱仪10、在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（）。
A.石油醚B.乙醚C.乙酸乙酯D.甲醇11、采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（）。
A.硫化氢B.石灰水C.雷氏盐D.氯化钠12、在苯环分子中，两个相邻氢的偶合常数为（）。
B. 0-1HzC. 7-9HzD. 10-16Hz二、问答题1、溶剂提取法选择溶剂的原则为（）。
2、有效成分常用的分离方法有（）。
第三、四章苯丙素类、醌类化合物一、单项选择题1、采用pH梯度萃取的方法对游离羟基蒽醌类化合物进行分离，其中5％Na2CO3萃取部分得到主要是（）。
A.含有－COOH的羟基蒽醌成分B.含有β－OH的羟基蒽醌成分C.含有两个α－OH的羟基蒽醌成分D.含有一个α－OH的羟基蒽醌成分。
天然产物化学习题第一章绪论（一）选择题[1-7]1．有效成分是指 CA. 含量高的成分B. 需要提纯的成分C. 具有生物活性的成分D. 一种单体化合物E. 无副作用的成分（三）填空题[1-3]1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的结构特征、理化性质、及提取分离方法和结构测定，生物合成途径等。
3. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为有效成分，是防病治病的物质基础。
第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术（一）选择题[1-210]A 型题[1-90]4．下列溶剂与水不能完全混溶的是BA. 甲醇B. 正丁醇C. 丙醇D. 丙酮E. 乙醇5．溶剂极性由小到大的是 AA. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿6．比水重的亲脂性有机溶剂是BA. 石油醚B. 氯仿C. 苯D. 乙醚E. 乙酸乙酯7．下列溶剂亲脂性最强的是 CA. Et2 OB. CHCl3C. C6 H6D. EtOAcE. EtOH8．下列溶剂中极性最强的是 DA. Et2 OB. EtOAcC. CHCl3D. EtOHE. BuOH9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 BA. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 苯E. 氯仿10．下述哪项，全部为亲水性溶剂 AA. MeOH、Me2 CO、EtOHB. nBuOH、Et2 O、EtOHC. nBuOH、MeOH、Me2 CO、EtOHD. EtOAc、EtOH、Et2 OE. CHCl3 、Et2 O、EtOAc12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是DA. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇17．提取挥发油时宜用 CA. 煎煮法B. 分馏法C. 水蒸气蒸馏法D. 盐析法E. 冷冻法18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 CA. 回流提取法B. 煎煮法C. 浸渍法D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法20．影响提取效率的最主要因素是 DA. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E. 药材干湿度21．可作为提取方法的是 DA．铅盐沉淀法B．结晶法C．两相溶剂萃取法D．水蒸气蒸馏法E．盐析法23．连续回流提取法所用的仪器名称叫 DA．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同26．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 DA. 乙醚B. 醋酸乙酯C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 EA. 乙醇B. 甲醇C. 正丁醇D. 醋酸乙醋E. 苯28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 AA. Me2 COB. Et2 OC. CHCl3D. nBuOHE. EtOAc32．采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是 AA. 硫化氢B. 石灰水C. 明胶D. 雷氏盐E. 氯化钠36．铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 CA．中性皂苷B．异黄酮苷C．酸性皂苷D．弱生物碱E．糖类37．采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到 DA. 50%以上B. 60%以上C. 70%以上D. 80%以上E. 90%以上38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用 BA. 铅盐沉淀法B. 乙醇沉淀法C. 酸碱沉淀法D. 离子交换树脂法E. 盐析法39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了 EA. 淀粉B. 树胶C. 粘液质D. 蛋白质E. 树脂40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀 CA. 树胶B. 蛋白质C. 树脂D. 鞣质E. 粘液质41．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用下列那种方法CA. 醇沉淀法B. 盐沉淀法C.碱溶酸沉法D. 透析法E. 盐析法42．不是影响结晶的因素为 AA．杂质的多少B．欲结晶成分含量的多少C．欲结晶成分熔点的高低D．结晶溶液的浓度E．结晶的温度46．影响硅胶吸附能力的因素有 AA．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小47．不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为 AA．氧化铝B．硅藻土C．硅胶D．活性炭E．聚酰胺48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是 B洗脱剂无变化极性梯度洗脱洗脱剂的极性由大到小变化D. 酸性梯度洗脱E．碱性梯度洗脱55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关 AA．极性B．溶解度C．吸附剂活度D．熔点E．饱和度56．下列基团极性最大的是 DA．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．甲氧基57．下列基团极性最小的是CA．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基58．下列基团极性最大的是 AA．羧基B．胺基C．烷基D．醚基E．苯基59．下列基团极性最小的是 CA．羧基B．胺基C．烷基D．醚基E．苯基61．聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是 DA．30％乙醇B．无水乙醇C．70％乙醇D．丙酮E．水62．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 DA. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物E．三个酚羟基化合物63．聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱 DA. 水B. 丙酮C. 乙醇D. 氢氧化钠水溶液E. 甲醇64．对聚酰胺色谱叙述不正确项 EA. 固定项为聚酰胺B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分C. 在水中吸附力最大D. 醇的洗脱力大于水E. 甲酰胺溶液洗脱力最小65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 BA．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 AA．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出70．纸色谱的色谱行为是 AA．化合物极性大Rf值小B．化合物极性大Rf值大C．化合物极性小Rf值小D．化合物溶解度大Rf值小E．化合物酸性大Rf值大71．正相纸色谱的展开剂通常为 EA．以水为主B．酸水C．碱水D．以醇类为主E．以亲脂性有机溶剂为主72．薄层色谱的主要用途为 BA．分离化合物B．鉴定化合物C．分离和化合物的鉴定D．制备化合物E．制备衍生物73．原理为分子筛的色谱是 BA．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱74．凝胶色谱适于分离 EA. 极性大的成分B. 极性小的成分C. 亲脂性成分D. 亲水性成分E. 分子量不同的成分77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为 EA. 生物碱B. 生物碱盐C. 有机酸D. 氨基酸E. 强心苷78．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用 BA. 分馏法B. 透析法C. 盐析法D. 蒸馏法E. 过滤法79．淀粉和葡萄糖的分离多采用 DA. 氧化铝色谱B. 离子交换色谱C. 聚酰胺色谱D. 凝胶色谱E. 硅胶吸附柱色谱81．与判断化合物纯度无关的是 DA．熔点的测定B．选二种以上色谱条件检测C．观察结晶的晶型D．闻气味E．测定旋光度82．紫外光谱用于鉴定化合物中的 CA．羟基有无B．胺基有无C．不饱和系统D．醚键有无E．甲基有无83．红外光谱的单位是 AA．cm-1 B．nm C．m/zD．mm E．δ84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是 DA．3000～3400 B．2800～3000 C．2500～2800 D．1650～1900 E．1000～130085．确定化合物的分子量和分子式可用 EA．紫外光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．核磁共振碳谱E．质谱86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是 AA．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是 AA．氢的数目B．碳的数目C．碳的位置D．碳的化学位移E．碳的偶合常数88．核磁共振氢谱中，2J值的范围为 EA．0～1Hz B．2～3Hz C．3～5HzD．5～9Hz E．10～16Hz89．红外光谱的缩写符号是 BA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS90．核磁共振谱的缩写符号是 DA. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS（三）填空题 [1-14]1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及色谱法等。
上半年天然产物化学复习题Revised as of 23 November 2020《天然产物化学》复习题单选20题，每题2分，共40分判断10题，每题1分，共10分简答4题，每题5分，共20分论述2题，每题15分，共30分第一章、绪论1、天然产物包括的范围：植物、动物、微生物和矿物，动物是天然产物主要的来源2、生理活性成分：即经过不同程度的药效试验或生物活性试验，包括体外及体内实验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
生理活性成分并不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分3、天然产物化学的研究内容：生物体中化学成分的提取、分离纯化、理化性质、结构鉴定、生源途径、功能及生物活性、结构修饰优化、全合成、构效关系等4、天然产物化学的研究意义：1) 有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物，从而通过人工培养或人工合成的方式定向获得大批量的目标产物并造福人类2) 这些目标产物可能是药物，用于帮助人类与疾病作斗争，保障人类的健康，提高人类的生存质量第二章、天然产物有效成分的提纯分离与结构鉴定1、天然有效成分的提取方法主要有：溶剂法、水蒸气蒸馏法和升华法2、溶剂提取法及其原理：1）溶剂提取法是根据天然产物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法2）根据“相似相溶”原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来3、常用溶剂的特点：环己烷、石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇和甲醇1）极性（亲水性）最小，亲脂性最大的是：环己烷2）极性（亲水性）最大，亲脂性最小的是：甲醇3）比水重的有机溶剂：氯仿4）常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇6）介电常数最小的有机溶剂：石油醚7）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇4、水蒸气蒸馏法：适用于能随水蒸气蒸馏而不被破坏的天然产物成分的提取。
此类成分的沸点多在100℃以上，与水不相混溶或仅微溶，且在约100℃时存一定的蒸气压。
当与水在一起加热时，其蒸气压和水的蒸气压总和为一个大气压时，液体就开始沸腾，水蒸气将挥发性物质一并带出5、升华法：固体物质受热直接气化，遇冷后又凝固为固体化合物，称为升华。
天然产物中有一些成分具有升华的性质，故可利用升华法直接自天然产物中提取出来1）例如樟木中升华的樟脑（camphor），在《本草纲目》中已有详细的记载，为世界上最早应用升华法制取药材有效成分的记述2）茶叶中的咖啡碱在178℃以上就能升华而不被分解。
游离羟基蒽醌类成分，一些香豆素类，有机酸类成分，有些也具有升华的性质6、天然产物有效成分分离的主要依据与精制方法：1）根据物质溶解度差别进行分离，如结晶、溶剂沉淀、沉淀剂沉淀、盐析沉淀等2）根据物质在两相溶剂中的分配系数不同进行分离，如液-液萃取、超临界流体萃取等3）根据物质的吸附性差别进行分离，如物理吸附、化学吸附、半化学吸附等4）根据物质分子大小差别进行分离，如凝胶过滤法、膜过滤法、透析法等5）根据物质解离度不同进行分离，如离子交换法等6）根据物质的沸点进行分离，如分馏法等第三章、生物碱1、生物碱的定义：1）指天然产的一类含氮的有机化合物2）多数具有碱性且能和酸结合生成盐3）大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内4）多数有较强的生理活性2、天然产物中生物碱的生理活性：1）鸦片中的吗啡——镇痛作用2）麻黄中的麻黄碱——止喘作用3）长春花中的长春碱——抗癌活性4）黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用3、几种常见的生物碱分子结构与生理活性：4、酸水提取法：冷提法（渗漉法、冷浸法）：5、长春花中提取长春碱的过程示意图：6、生物碱结构鉴定的方法：1）色谱法：薄层色谱法、纸色谱法2）谱学法：紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振谱UV——反映分子中所含共轭系统情况；IR——利用特征吸收峰，鉴定结构中主要官能团；NMR——各种技术图谱测定结构；MS——依据文献，结合主要生物碱类型的质谱特征进行解析。
第四章、糖和苷1、糖类的化学结构：多羟基内半缩醛(酮)及其缩聚物。
根据其分子水解反应的情况，可以分为单糖（如葡萄糖）、低聚糖（蔗糖，麦芽糖）和多糖（淀粉，纤维素）2、苷：糖与非糖组成的化合物3、单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose）具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose）4、糖处游离状态时用Fischer式表示（下左），苷化后成环用Haworth式表示（下右）5、糖和苷的提取：主要为溶剂法——水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖），糖类的提取可根据它们对乙醇和水的溶解度不同，而采用冷热水、冷热稀醇等条件。
苷类分子的极性随着糖基的增多而增大。
可根据其极性大小，来选择相适应的溶剂6、糖的提取分离实例：地黄根中单糖和低聚糖的分离，取鲜根→热EtOH、H2O提→阴阳离子交换树脂（除酸碱成分）得中性成分：活性炭柱（15%HOAc处理）以H2O、稀EtOH（5、10、15、25% 顺次洗脱），经PC检定，合并：D-葡萄糖 D-半乳糖 D-果糖蔗糖棉子糖甘露三糖水苏糖(四糖) 毛蕊糖(五糖)。
7、几种常见的苷结构：（左）氧苷；（中）氮苷；（右）硫苷第五章、醌类化合物1、醌类化合物的定义与分布：1）定义：指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中2）分布：由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中2、醌类化合物的结构类型按苯单元的数量增多，可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四大类，其中蒽醌类又可分为：蒽醌衍生物、蒽酚衍生物和二蒽酮类衍生物3、醌类化合物的理化性质：1）多为有色晶体，助色团越多，颜色越深，无苯酚基团的近乎无色2）存在状态，苯醌、萘醌多以游离状态存在；蒽醌类则往往结合成苷而存在于植物中3）游离醌不溶余冷水，溶于甲醇、乙醇、乙醚和氯仿；而成苷的蒽醌类溶于热水、甲醇和乙醇，不溶于乙醚和氯仿4、几种常见的醌类化合物结构：5、检查中药中蒽醌类成分：6、蒽醌苷类与游离蒽醌衍生物的分离：5、萘醌类的紫外吸收特征：引入助色团（如-OH，-OMe）使相应吸收峰——红移；醌环上引入助色团影响257nm红移（不影响苯环引起的吸收）；苯环上引入-OH影响335nm红移到427nm第六章、苯丙素类1、苯丙酸的基本结构：酚羟基取代的芳香羧酸，多具有C6-C3结构的苯丙酸类，如2、香豆素的母核为：苯骈α-吡喃酮，环上常有取代基。
香豆素的结构类型主要有：简单香豆素类（如7-羟基香豆素），呋喃香豆素类（线型和角型），吡喃香豆素类（线型和角型），和其他香豆素类。
3、香豆素的性状：游离状态多为结晶形固体，具有香气，升华性质；分子量小的有挥发性，在紫外光照射下，显蓝色荧光；而成苷后大多无香味、无挥发性、不能升华。
4、香豆素的提取与分离方法：(二）分离提取后可直接利用化合物的溶解性质进行分离，如：香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩时即可析出结晶。
1. 酸碱分离法依据——内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。
2. 层析方法吸附剂——硅胶、中性氧化铝洗脱剂——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等显色——可观察荧光第七章、黄酮类化合物1、黄酮类的定义：狭义定义：黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物广义定义：黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-核）通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列化合物2、代表性化合物：3、黄酮类化合物的生理活性：1）对心血管系统的作用：芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等：维生素P一样作用，降低血管脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
芦丁、槲皮素、葛根素等：扩冠作用，临床用于治疗冠心病。
2）抗肝脏毒性作用：如水飞蓟素临床用来治疗急性、慢性肝炎、肝硬化及代谢中毒性肝损伤3）抗癌作用：如紫檀素，儿茶素4）雌性激素样作用：如大豆素，己烯雌酚5）抗菌及抗病毒作用：如木犀草素、黄芹苷等：一定程度的抗菌作用槲皮素、二氢槲皮素及山萘酚等：抗病毒作用6）解痉作用：异甘草素及大豆素等具有类似罂粟碱解除平滑肌痉挛作用，大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类成分可以缓解高血压患者的头痛等症状。
7）泻下作用：3、黄酮类化合物的提取与分离：（一）提取：常用粗提物的精制方法：➢溶剂萃取法➢碱提取酸沉淀法➢炭粉吸附法（二）分离➢柱色谱➢梯度pH萃取法➢根据分子中某些特定官能团进行分离第八章、萜类化合物1、萜类化合物的定义：萜类化合物就是指存在自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。
这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。
萜类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植物的香精、树脂、色素等的主要成分。
如玫瑰油、桉叶油、松脂等都含有多种萜类化合物。
另外，某些动物的、维生素等也属于萜类化合物。
⏹萜类化合物是中草药中的一类比较重要的化合物，已经发现许多化合物是中草药中的有效成分，同时它们也是一类重要的天然香料，是化妆品和食品工业不可缺少的原料。
一些化合物还是重要的工业原料，如多萜化合物橡胶是反式链接的异戊二烯长链化合物，是汽车工业和飞机工业的重要原料。
⏹萜类化合物有许多的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。
此类化合物如：龙脑、山道年、穿心莲内酯、人参皂苷等。
⏹天然精油原料中的萜烯和萜类化合物，可用精馏法、直接蒸汽蒸馏法、冻结法和萃取法分离之。
在香料生产中，广泛使用含有萜烯及其衍生物的精油。
2、萜的分类：⏹目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则（isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行分类。
⏹含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜⏹含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜⏹含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜⏹含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜⏹含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜⏹依此类推动物生长所必须的，人体缺乏它时会导致夜盲症。
食物中含有胡罗卜素，可以在体内分解为维生素A，胡罗卜素是维生素A的前体。
β-胡萝卜素（三萜）。
