三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成三萜皂苷元主要是四环三萜与五环
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一、解释下列名词(每题2分,共10分)1、天然药物化学:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、植物化学分类:植物生物化学,中成药成分化学,天然药物化学及植物药品化学。
植物生物化学研究一次代谢产物。
中成药成分化学,天然药物化学及植物药品化学研究二次代谢产物。
3、二次代谢:以一次代谢产生的代谢产物为原料(前体),经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢4、次级代谢产物:二次代谢产生的结构千变万化,千奇百怪,绚丽多姿的化学物质,包括生物碱、萜类等化学物质。
作用是维持植物的特性与特征,是重要的药物资源5、pH梯度萃取法:在不同pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
6、苷类:又称配糖体,是由糖或糖的衍生物,如氨基糖、糖醛酸等,与另一非糖物质(称为苷元或糖苷配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
7、苷的双相水解:对于那些苷元对酸不稳定的苷,为了获得原苷元可采取双相水解的方法,即在水解溶液中加入与水不互溶的有机溶剂如苯等,使水解后的苷元立即进入有机相,避免苷元长时间与酸接触。
8、原生苷与次生苷:原生苷指未经水解的苷;次生苷指原生苷由于水解或酶解,部分糖降解时所生成的苷9、苯丙素化合物:苯环与三个直链碳连在一起为单元(C6~C3)构成的化合物。
分为苯丙酸类、香豆素类、木脂素类10、萜类化合物:凡由甲戊二羟酸(MVA)衍生、且分子式符合(C5H8)n 通式的衍生物均称为萜类化合物11、生源的异戊二烯法则:甲戊二羟酸是萜类化合物生物合成的最关键前体,焦磷酸异戊烯酯(IPP)及DMAPP数生物体内的“活性的异戊二烯”,在生物合成中起延长碳链的作用12、经验的异戊二烯法则:自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来,是异戊二烯的聚合体或衍生物,并以是否符合异戊二烯法则作为判断萜类物质的一个重要原则。
13、三萜皂苷:由三萜皂苷元和糖组成,常见的苷元为四环三萜和五环三萜14、甾体皂苷:具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷15、溶血指数:指在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷浓度16、强心苷:存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷17、生物碱:生物碱是含有负氧化态氮原子的有机环状化合物,存在于生物有机体中的环状化合物18、两性生物碱:具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱,这些生物碱既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液,但在pH8~9时溶解性最差,易产生沉淀。
中药化学——第七单元三萜类化合物一、分类与结构特点多数三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物,其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。
它们以游离形式或者以与糖结合成苷或成酯的形式存在。
引申知识点——三萜皂苷三萜皂苷的苷元又称皂苷元,常见的皂苷元为四环三萜和五环三萜类化合物。
(一)四环三萜(二)五环三萜二、理化性质(一)性状(1)游离三萜类化合物大多有完好的结晶少数为晶体,但三萜皂苷大多为无色或白色无定形粉末。
(2)皂苷多味苦,且对人体黏膜有强烈刺激性。
(甘草皂苷例外)(二)溶解性游离三萜:不溶于水。
三萜皂苷:可溶于水,易溶于热水、稀醇、热甲醇和热乙醇中。
皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好,常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。
皂苷有助溶性,可促进其他成分在水中的溶解度。
(三)发泡性皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的作用。
(四)颜色反应(五)水解反应1.酸水解(难得到真正的苷元)2.乙酰解3.Smith降解(条件比较温和,可获得真正的皂苷元)4.酶水解5.糖醛酸苷键的裂解6.酯苷键的水解(六)溶血反应皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用。
溶血指数(表征溶血作用强弱):是指在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。
人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,B型和C型人参皂苷具有显著的溶血作用,而A型人参皂苷则有抗溶血作用。
三、提取与分离(一)提取1.醇类溶剂提取法甲醇或乙醇提→回收醇,水分散→乙醚或氯仿萃(除脂)→水液用水饱和正丁醇萃→粗总皂苷2.酸水解有机溶剂萃取法(提取皂苷元)3.碱水提取法(提取含羧基皂苷)(二)分离1.分段沉淀法2.色谱分离法四、实例(一)人参1.化学成分与结构类型2.理化性质(了解)人参总皂苷在7%盐酸的稀乙醇溶液中加热水解,得到人参二醇、人参三醇和齐墩果酸。
五环三萜皂苷元的结构类型五环三萜皂苷元是一类具有重要生物学活性的化合物,广泛存在于天然植物中,具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、降血脂等多种药理作用。
它们的结构类型多样,包括二萜、三萜、四萜、五萜等不同环数的结构,具有不同的生物活性和药理作用。
以下我将按照不同环数的结构类型来逐一进行详细介绍。
一、二萜类五环三萜皂苷元1. 二萜类型的五环三萜皂苷元,其分子结构具有两个萜环,通常由萜环和糖苷部分组成。
其生物活性主要表现在抗炎、抗菌、抗肿瘤等方面。
代表性的二萜五环三萜皂苷元包括秦皂苷、川木槿皂苷等。
二、三萜类五环三萜皂苷元2. 三萜类型的五环三萜皂苷元,其分子结构含有三个萜环,常见于一些中草药中,具有明显的抗炎、抗氧化、抑制肿瘤细胞增殖等药理作用。
其中,黄酮苷、甘草苷等被广泛应用于中药制剂中。
三、四萜类五环三萜皂苷元3. 四萜类型的五环三萜皂苷元,其分子结构含有四个萜环,具有较为复杂的结构和多样的生物活性。
常见于一些植物的根、茎、叶等部位,具有抗炎、抗菌、解热镇痛等药理作用。
其中,人参皂苷、鬼臼皂苷等属于四萜类五环三萜皂苷元。
四、五萜类五环三萜皂苷元4. 五萜类型的五环三萜皂苷元,其分子结构含有五个萜环,常见于一些高等植物中,具有显著的生物活性和药理作用。
其主要来源于中草药和植物中,具有较为复杂的结构和多样的生物活性。
金银花苷、金不换苷等属于五萜类五环三萜皂苷元。
在对不同环数的结构类型进行了介绍后,我们可以看到五环三萜皂苷元具有非常多样的结构类型和生物活性,对人类健康具有重要的药用价值。
对五环三萜皂苷元的研究和开发具有重要的意义。
总结回顾通过本文的阐述,我们对五环三萜皂苷元的结构类型有了更深入的了解。
从二萜到五萜,不同环数的结构类型代表着不同的生物活性和药理作用,这为我们深入理解五环三萜皂苷元的作用机制提供了重要的参考。
希望通过不断深入的研究,能够挖掘出更多五环三萜皂苷元的生物活性,为人类健康做出更大的贡献。
一、生物合成途径1、乙酸-丙二酸途径2、甲午二羟酸途径3、莽草酸途径4氨基酸途径2、常用提取方法:升华法、水蒸汽蒸馏法、溶剂提取法3、溶剂极性强弱:石油醚v苯v二氯甲烷v乙醚v氯仿v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v水5、根据提取溶剂的种类,可以将溶剂提取法分为①水提取法②醇提取法③有机溶剂提取法(三)根据物质的吸附性差别进行分离1、原理:根据吸附剂对混合物中各成分吸附性能的不同,使各成分得到分离。
2、固-液吸附分为:①物理吸附②化学吸附③半化学吸附。
3、物理吸附特点:①无选择性;②吸附与解吸是可逆的;③速度快;④实际应用最广。
4、化学吸附特点:①具有选择性;②吸附十分牢固,有时甚至不可逆。
③用得少。
5、半化学吸附的特点:①介于物理与化学吸附之间的吸附过程,吸附力较弱。
②有一定应用价值。
例如:聚酰胺与黄酮类、醌类等酚性化合物之间的氢键吸附7. 极性及其强弱判断-CH2-CH2-, -CH=CH-, -0CH3 -COOR >C=Q -CHQ -NH2, -OH, -COO ~k极性增强方向8. ( 1)吸附柱的选择:酸性物质分离宜用硅胶柱,碱性物质分离选用氧化铝柱。
10、聚酰胺吸附色谱法(1)吸附原理:通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或以酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
(2)适用范围:极性物质与非极性物质分离均适用。
(3)聚酰胺吸附能力的强弱:取决于各种化合物与聚酰胺形成氢键缔合的能力。
洗脱能力(弱)水T甲醇T丙酮T氢氧化钠水溶液T甲酰胺T二甲基甲酰胺T尿素水溶液(强(6)应用范围:a.适合于酚类、黄酮类物质制备和分离。
b.脱鞣质处理;c.生物碱、萜类、甾类、糖类、氨基酸等物质的分离。
11. 大孔吸附树脂⑴原理:吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料。
⑵影响因素:①非极性化合物在水中易被非极性大孔树脂吸附;极性化合物在水中易被极性大孔树脂吸附。
②物质在溶剂中的溶解度大,树脂对此物质的吸附力就小;反之就大。
执业中药师《中药化学》复习:三萜类化合物2017执业中药师《中药化学》复习:三萜类化合物三萜类化合物是由数个异戊二烯去掉羟基后首尾相连构成的物质。
大部分为30个碳原子,少部分含27个碳原子的萜类化合物。
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(一)概述1.定义:三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。
由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。
结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷2.分布:三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。
如:人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志3.生理活性:具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。
齐墩果酸——临床用于治疗肝炎人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂甘草次酸——抗病毒作用4.生物合成焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯,鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物(二)分类多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链状、单环、双环和三环三萜1.四环三萜达玛烷型:C8和C10有β-构型的角甲基,13位有β-H,17位的侧链有β-构型,C20(手性碳)构型为R或者S 书P232羊毛酯烷型:C20为R构型,侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P2302.五环三萜齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型,五环无侧链,8个角甲基程8个单峰,无裂分,H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式,D/E 环均是顺式书P235乌苏烷型:α-香树脂烷型,多为乌苏酸衍生物。
8个角甲基,C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236 齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分:E环上的'取代基有无甲基的裂分,有则为乌苏烷型,没有则为齐墩果烷型。
羽扇豆烷型:E环为五元碳环,19位有异丙基为α-构型书P237 羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点:C21与C19连成五元环E环,D/E环为反式。
函授《中药化学》复习题一、名词解释:一、名词解释1强心苷:存在植物中具有强心作用的甾体化合物。
2萜类及挥发油:萜类是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。
挥发油也称精油,是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。
3苯丙素化合物:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。
4碱性皂和酸性皂苷:①甾族皂苷,其皂苷配基是螺甾烷的衍生物,多由27个碳原子所组成(如著蓣皂苷)。
这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。
②三萜皂苷。
其皂苷配基是三萜(见萜)的衍生物,大多由30个碳原子组成。
三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。
这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。
三萜皂苷又叫酸性皂苷。
5PH梯度萃取:PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。
其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态(游离型或解离型),从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。
6生物碱:生物碱是存在于自然界(主要为植物,但有的也在存于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质。
7多糖:多糖是由糖苷键结合的糖链,至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物,可用通式(C6H10O5)n表示。
8鞣质:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
9香豆素:学名-苯并吡喃酮,可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯,它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。
10中药化学:中药化学是一门结合中药中医基本理论,运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。
它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造,有效成分的生源途径等。
11黄酮类化合物:是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
二、根据下列化合物的结构特点,结合天然药物化学成分的结构特点,说明每类成分的名称(可多选)A.生物碱、B.黄酮、C.香豆素、D.木脂素、E.苷类、F.强心苷、G.二萜、H.三萜、I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L:倍半萜。
列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷是一类在植物中广泛存在的天然产物,具有广泛的药理活性。
它们的化学结构包含一个核心的三萜骨架和一个或多个糖基,可以根据不同的糖基种类和数量进行分类。
在本篇文章中,我们将主要介绍三萜皂苷的三种主要结构类型及它们的药理活性。
1.五环三萜皂苷:五环三萜皂苷属于三萜皂苷的一种,其核心结构由五个环组成。
五环三萜皂苷在植物中广泛存在,能够具有许多生理活性,包括抗炎、抗氧化、抗菌、抗病毒和抗肿瘤等。
目前,已经在五环三萜皂苷中发现的许多活性成分已经被用于临床医学中。
五环三萜皂苷的结构是由一个三萜基团和一个或多个糖基构成的,其中丝氨酸和异丝氨酸是主要糖基组分。
丝氨酸可以与其他糖基组分结合,形成多种不同的五环三萜皂苷结构类型。
其中,金线莲五环三萜皂苷是一种主要的五环三萜皂苷成分,具有广泛的药理活性。
研究表明,金线莲五环三萜皂苷可以在体内增强抗炎作用、抗肿瘤和抗氧化作用。
此外,该成分还可以缓解糖尿病和心血管疾病等疾病的症状。
2.萜糖皂苷:萜糖皂苷是一类广泛存在于植物中的三萜皂苷,其化学结构是由一个萜环和一个或多个糖环组成。
萜糖皂苷具有广泛的药理活性,包括抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗心血管疾病等。
萜糖皂苷是一种多糖类化合物,其中最常见的糖基组分是葡萄糖,其他的糖基组分包括半乳糖、果糖、甘露糖等。
在萜糖皂苷的生物合成过程中,萜环的合成主要是通过溶菌酶(glycosyltransferase)催化完成的,而糖环的合成则是通过核糖转移酶(Uridiltransferase)来完成的。
槲皮三萜糖苷素(quercitrin)是萜糖皂苷的一种主要成分,具有多种生物学活性。
研究表明,它具有优良的抗氧化作用、抗炎作用、抑制肿瘤生长和降低血脂的作用。
此外,还发现它对心血管疾病的保护作用和抑制血糖的作用。
3.不定毒桐乙醇苷:不定毒桐乙醇苷是三萜皂苷的一种,由一个三萜环基团和一个糖环组成。
在植物中,它是一种广泛存在的三萜皂苷化合物,许多植物在它们的根、叶、茎和花中都可以发现。