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大学有机化学第十八章其他含氮化合物

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中国药科大学有机化学— 有机含氮化合物PPT学习教案

中国药科大学有机化学— 有机含氮化合物PPT学习教案

CF3 NH2
CF3 2,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine
2,5-双 (三 氟 甲 基 )苯 胺
第11页/共80页
3、胺盐和四级铵化合物的命名：
CH3NH2 HCl methylamine hydrochloride
CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate
定 义 ： 1o, 2o, 3o胺 与磺酰 氯的反 应称为 兴斯堡 反应。 反 应 现 象 分 析：
1o胺 + 磺 酰 氯 2o胺 + 磺 酰 氯 3o胺 + 磺 酰 氯
（2）磺酰化---兴斯堡反应
沉淀 沉 淀 （ 既 不 溶于酸 ，又不 溶于碱 ）
NaOH
沉淀溶解
H+
3° 胺 油 状 物 + TsO-的 水 溶液 + NaCl
脂肪族硝基化合物是无色有香味的液体。芳香 族硝基化合物多为淡黄色固体，有杏仁儿气味 并有毒。硝基化合物比重大于一，硝基越多比 重越大；不溶于水，溶于有机溶剂；分子的极 性较大，沸点较高。多硝基化合物受热时以分 解爆炸。
第4页/共80页
（三）化学反应
１ 、α- H 的 反 应
（ 1） 酸 性
例 如 硝 基 甲 烷、硝 基乙烷 、硝基 丙烷的 pKa值 分别为 ：10.2、 8.5、 7.8 。
R-NH-N=O
互变异构
R-N=N-OH
H+
+
R-N=N-OH2
-H2O
+
R-N N
R+ + N2
第28页/共80页
2o胺与HNO2反应的反应机理
HO-N=O + H +

有机化学：第18章 其它含氮化合物

有机化学：第18章 其它含氮化合物

Diazo compounds
“重氮化合物”：分子中含有－N＝N－基（偶氮基），但 此官能团只有一端都与碳原子（不包括CN 基团）相连，另一端与非碳原子（包括CN 基团）相连的化合物。
H2C N2
CN
N NCl
Azides “叠氮化合物”：通式：RN3
RNNN
RNNN
18.2 Diazo Compounds (I) Diazomethane 重氮化合物之一：重氮甲烷
design the instrument you shall use.
Please notice that diazomethane easily reacts with oxygen or water easily. So the gas should be absolutely excluded from air.
18.1.6 Preparation of nitro compounds 硝基化合物的制备
（Learn on your own）
Azo compounds
“偶氮化合物”：分子中含有－N＝N－基（偶氮基）， 且此官能团的两端都与碳原子（不包括 CN基团）相连的化合物。
NN
H3C N N CH3
偶氮苯 偶氮甲烷
H C NO2 H
酸性
还原 与亚硝酸反应
18.1.3.1 Reduction 还原
酸性还原系统（如：Fe, Zn, Sn和HCl）或催化氢化（如：H2/Ni）
CH3 HO CH2 C NO2
CH3
1) Fe, H2SO4, H2O 2) NaOH
CH3 HO CH2 C NH2
CH3
Fe, Zn, Sn + HCl
Meisenheimer complex Nu

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(18-19章)【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(18-19章)【圣才出品】

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物（aromatic nitro compound）。

1.芳香硝基化合物的结构（1）根据分子中所含硝基的数目，可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。

一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02，与亚硝酸酯（nitrite）Ar0-N＝0互为同分异构体。

（2）硝基的结构是对称的。

在芳香族硝基化合物中，硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

硝基苯的结构如图l8-1所示。

图18-1硝基苯的结构图2．芳香硝基化合物的物理性质（1）一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体，多数是有机化合物的良好溶剂。

（2）最简单的芳香硝基化合物是硝基苯（nitrobenzene），它是淡黄色的油状液体，沸点211℃，具有苦杏仁味，不溶于水，而溶于多种有机溶剂中。

有毒。

（3）常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。

（4）二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。

3．芳香硝基化合物的重要化学性质（1）还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下，硝基可以直接被还原为氨基。

②在适当条件下用温和还原剂还原，则生成各种中间的还原产物，如亚硝基苯（nitrosobenzene）和苯基羟胺（phenylhydroxylamine）。

苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到，但在强酸性还原体系中，由于很活泼，很容易转变成苯胺。

③硝基苯的最终还原产物是苯胺（aniline），苯胺是有机合成的重要中间体。

在酸性或中性条件中，硝基苯主要发生单分子还原反应（unimolecular reduction）。

各产物之间的关系如图18-2所示：图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯，但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。

苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。

第十八章 杂环化合物

第十八章 杂环化合物
CH3COONO2
N H
(CH3CO)2O,－10℃
N H
NO2
噻吩对酸不那么敏感，可以用混酸硝化。
NO2
HNO3,H2SO4
S
S
+
S
NO2
呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5-加成产物， 然后加热或用吡啶除去乙酸，得到硝化产物。
CH3COONO2 CH3COO－
O
－30~－5℃
O +
H NO2
了解生物碱；了解毒品的种类与危害。
呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质； 吡啶、喹啉的结构和性质。
杂环化合物：环状化合物中构成环的原子除碳原子外，
还有其他原子的化合物。 常见的杂原子是O、N、S。 非芳香杂环：
O
芳香杂环：
O
O
S
习惯上把具有芳香结构的杂环，作为杂环化合物的母核， 而把各种氢化的杂环，看作杂环化合物的衍生物。
杂环化合物的内容非常丰富，无论在理论研究或实际应
用方面都很重要，本章只限于几类常见的杂环化合物。
1 杂环化合物的分类
按照环的多少可以分为单杂环和稠杂环两大类。 单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原子 有一个或两个。 五元杂环：
N
O
呋喃 furan
N N H
S
噻吩 thiophene
H2SO4
S
25℃
S
SO3H
常用这个反应除去苯中的噻吩，苯和噻吩的沸点接近， 不能用蒸馏的方法分离。
酰化：呋喃、噻吩的酰化反应在α-C上发生，呋喃要用较 温和的催化剂SnCl4、BF3等。
(CH3CO)2O BF3,－10℃
O
O
COCH3
噻吩的酰化反应可以用酸催化。

18 含氮化合物

18 含氮化合物

NaCN
PTC
C8H18/H2O
CH3(CH2)7CN
PTC = CH3(CH2)3 NCl
4
如：
TEBA
CHCl3 NaOH
Cl Cl H2O NaCl
33
相转移催化原理：
RCH2X + NaCN
RCH2CN
R4N++ CN-
R4N+ CN-
水相
+ R4N+ R'CH2CN R'CH2X R4N+ CN- 有机相
(CH3)3N CH3 OH
(CH3)3N CH3OH
45
Hofmann热消除—— 用于推测胺的结构 1）用过量的碘甲烷与胺作用（彻底甲基化），使
胺转变为季铵盐； 2）用湿的氧化银处理，得到季铵碱；季铵碱受热
分解生成叔胺和烯烃； 3）根据烯烃的结构，推测出原来胺分子的结构。
46
例 1：
CH3 CH2 CH CH3 3CH3I
不反应
溶于NaOH 不溶于NaOH
RNHSO2
NaOH
Na
RNSO2
水溶性盐
芳磺酰胺在酸作用下水解，得到伯胺或仲胺：
PhSO2NHR
H3O
RNH2 PhSO3H
PhSO2NR2
R2NH PhSO3H
用途：分离或鉴别伯、仲、叔胺 37
方法：
伯胺 仲胺 叔胺
NaOH，PhSO2Cl
水汽蒸馏
水溶液
（叔胺）
12
18.2 胺的制备
P.477
18.2.1 烷基化反应 18.2.2 含氮化合物的还原反应
13
18.2.1 烷基化反应 氨或胺的烷基化反应

大学有机化学课件含氮化合物详解演示文稿

大学有机化学课件含氮化合物详解演示文稿
R3N
蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页，共89页。
三）、与亚硝酸的反应（P91）
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页，共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 （硝基式）
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 （假酸式）
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页，共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 （黄色油状物）
33
第33页，共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物：
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界，具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物

有机化学~10.含氮化合物

N(CH3)2
NaNO2, HCl
NaNO2, HCl
成盐(无现象)
ON
N(CH3)2
绿色固体
小结: 小结
①脂肪胺 RNH2 R2NH R3N
HNO2
RN2+ClR2N-N=O
R+ + N2 + Cl-
N-亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物
R3N 不反应 用于鉴别三种不同结构的脂肪胺
氯化苯铵 氯化苯铵
2-
(C2H5NH3)2SO4
硫酸二乙铵 硫酸二乙铵 氢氧化三甲乙铵 氢氧化三甲乙铵
(CH3)3NCH2CH3OH
10.1.2 胺的结构
N原子: 1s22s22px12py12pz1 原子: 原子 氨或脂肪胺分子： 氨或脂肪胺分子： • 氮原子 sp3 杂化 • N－H 或 N－C σ–键的形成 － － 键的形成 • 孤对电子占有 一个 3 轨道 一个sp • 氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形，键角约为109.5° 三角棱锥形，键角约为 °
伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成3根 伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成 根和2根氢键 根氢键
•溶剂化程度与 溶剂化程度与 稳定性： 稳定性： R2NH + H2O R2N+H2 + OH•从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑 •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。 从溶剂化效应考虑： 从溶剂化效应考虑 烷基越多碱性越弱。
N CH3
CHOHCHCH3 NHCH3
H OOCCH
l-麻黄碱 麻黄碱(1R,2S) 麻黄碱
阿托品
CH2OH
10.1.1 胺的分类和命名

有机化学课件-萜类和甾族化合物


O
α型
2020/10/26
2. 与羟基有关的反应
（1）酯化反应和酯的水解: e键羟基比a键容易。
HO
H
H
H
（2）氧化反应： a键羟基比e 键容易。
O
2020/10/26
H H
几类重要的甾族化合物
1、胆甾醇 ：从胆石中发现的固体状醇，故 又称胆固醇。
存在于人体的各组织中。
2020/10/26
11
14 15
12
17
11
13
16
12
17
11
13
16
1
9
14
15
1
9
14
15
2
10
8
2
10
8
3
5
7
4
6
3
5
7
4
6
β构型，用实线表示 α构型，用虚线表示
2020/10/26
三、命名
HO
11
CH2OH
20C O
OH
H
H
3
O
11β，17 α，21-三羟基-
H
孕甾 -4-烯-3，20-二酮
2020/10/26
通式（C5H8）
－
存在
n=1
挥发油
n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8
挥发油
挥发油、树脂、苦 味素 挥发油、叶绿素、 苦味素 海绵、植物病菌、 昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 乳胶角质
植物胡萝卜素类
练习： 三萜基本骨架含碳原子数为: C
A. 10 B. 20 C. 30 D.40
2020/10/26
第十八章 萜类和甾族化合物

西南大学（有机化学）

西南大学（有机化学）第一篇：西南大学(有机化学)西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法芦福递降法克利安尼氰化增碳法碳二亚胺法7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二单三四11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸12、下列基团中____不能用来保护羟基THP（四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√B.×16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√B.×17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√B.×18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√B.×19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R 中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。

A.√B.×20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√B.×21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√B.×22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√B.×23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√B.×24、A.√ B.×25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。

杂环化合物 大学有机化学


0
N
Br
N
NH2
（4）吡啶的氧化还原反应
CH CH 33 N N
O 2,2 DMF
O , DMF
COOH
COOH
t-BuOK, 室温 t-BuOK, 室温
N N
3 0 % H 2O 2 N 65 C
0
HAc
+
N O
-
H 2 ,P t,25 C ,3atm or N a+ C 2 H 5 O H
0
-
四、含有一个杂原子的五元杂环苯并体系
吲哚（Indole）
N H
亲电取代活性：吡咯 > 吲哚 > 苯
B r2, 0 C N H O O
0
Br N H
第三节 六元杂环化合物
一、吡啶 Pyridine
1. 吡啶的结构
C sp N N N sp
_ _ 2 2
N
N 上的孤电子对在
成环原子 共平面
γ
γ
0 .8 7
o
10 % N O 1 5% N O 0 % 2 2
N H
N H
A c 2 O /A c O H A c 2 O /A c O H
N H 51 %
+ NO2 NO + 2
N H
N H 13 %
N H
S
S
S
6 0 6% % 0
A c O N c O NO 2 C o C AO2 O O
o
11 0 % N O 0 %
Br
B r 2， 浮 石 300 C
o
N
N 39 %
浓 H 2S O 4， H g S O 4 220 C
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+
N
N
N(CH3)2
第五节 叠氮化合物
1、叠氮酸及其制备 2、叠氮化合物的反应
1、叠氮酸及其制备
-N
+ N
N
H
+NNN H
O
PhH2C
+ NaN3
Cl
O
PhH2C
N3
1、叠氮酸及其制备
CH3CH2CH2CH2Br + NaN3
CH3CH2CH2CH2N3 + NaBr
NH2
N3
1. HCl, NaNO2, H2O 2. NaN3
NH2
HBF4, NaNO2, 00C
CH3
NH2
HBF4, NaNO2, 00C
NH2
CH3
HBF4, NaNO2, 00C
CH3
N2+BF4CuCl, HCl
CH3 N2+BF4-
CuBr, HBr CH3 N2+BF4-
CuCN CH3
Cl
CH3 Br
CH3 Br
CH3
4、重氮基被氢取代
NH2
O
+N N
R
N_
O
O
R
N:
OCN R
n-C11H23
N3
NCO
n-C11H23
81-86%
2、叠氮化合物的反应 -Schmidt反应
1. NaN3, H2SO4 R-COOH 2. H2O
R-NH2
COOH 1. NaN3, H2SO4 2. H2O
NH2
+ CH2N2
CO2H
C2H5 2O 25°C
CH3
100%
+ N2
CO2CH3
3、重氮甲烷与醛酮化合物的反应
O
_
+
+ CH2 N N
_ H2
O
C
+
N
N
O
O
_
+
R1
+
R2
CH2
N
N
_ H2
O
C
+
N
N
R1
R2
O
R1 R2
3、重氮甲烷与醛酮化合物的反应
O
_ C + CH2
+ N
N
_ O
N +N
O
CH2
R OH
第三节 碳烯
H
H
1、产生 2、与烯烃的加成反应 3、二卤碳烯 4、类碳烯的Simmons-Smith反应
1、产生
CH2N2
:CH2
N2=CHCOOEt
:CHCOOEt
CH2I2 + Zn(Cu) CHX3 + (CH3)3COK
:CH2 (CH3)3COH
:CH2
2、与烯烃的加成反应
+ CH2N2
CH3
NH2
NH2
NaSH, NaOH
NO2
NO2
2、芳香族硝基化合物的还原反应
NO2
NH2
H2/Pd
NO2
CH3
CH3
Zn, NaOH, H2O
N N
3、芳香族硝基化合物的亲核取代
反应
Cl
OH
NO2 (1) NaOH，130 °C
(2) H3O +
邻硝基氯苯
Cl
NO2
邻硝基苯酚
OH
NO2
(1) NaOH，130 °C
反应机理
L Nu
-
L Nu
N+
O
O-
Nu
N+
-O O-
+
L-
N+
O
O-
L Nu
-
N+
O O-
Meisenheimer络合物
OEt
EtO OMe
OMe
MeOK
EtOK
O2N
NO2
O2N
NO2
O2N
NO2
NO2
N+
NO2
-O O- K+
4、硝基甲烷
O
OH
H2C N +
_
H
O
H2C N + _
O
• pKa为10.2
H2C
4、重氮甲烷与酰卤的反应 —Wolff重排反应
O
_
+
+ CH2 N N
R
Cl
_ O
R Cl
+N N
O R
+N N
H
H OC
R
_ O
R
+N N
H
O R
_ +N N
H
4、重氮甲烷与酰卤的反应 —Wolff重排反应
R C O + H2O
H
O
R OH
O
CH2N2
R
Cl
O
R
CHN2
Ag2O H2O
O
4、重氮甲烷与酰卤的反应—Wolff重排反应
1、重氮甲烷的制备
H3C
SO2 N
ON
NaOH CH3
CH2N2 + H3C
SO3-
H2NCH2CO2Et
NaNO2，HCl
0°C
氨基乙酸酯
N2 CH2CO2Et 重氮乙酸酯
2、重氮甲烷与酸的反应
O RCOH + CH2N2
O RCOCH3 + N2
CH3
(2) H3O +
NO2
对硝基氯苯
对硝基苯酚
Cl NO2 (1) NaCO3，H2O，130°C (2) H3O +
NO2
2,4-二硝基氯苯
Cl
NO2 + NH3
OH NO2
NO2
2,4-二硝基苯酚
NH3 NO2
NO2
2,4-二硝基氯苯
Cl
NO2 + CH3ONa
NO2
2,4-二硝基苯胺
OCH3
NO2
Ph
Ph
+ N2=CHCOOEt
Ph
Ph
COOEt
3、二卤碳烯
(CH3)3COK, (CH3)3COH
Br
+ CHBr3
Br
Br Br
H3C
H
(CH3)3COK, (CH3)3COH + CHBr3
H3C
H
CH3
H
H CH3
4、类碳烯的Simmons-Smith反应
H3C CH2 H3C
CH2
CH2I2, Zn(Cu)
2、叠氮化合物的反应-还原
PhCH2CH2N3 1. LiAlH4, Et2O 2. H2O
PhCH2CH2NH2
NaN3 Br EtOH, H2O
1. LiAlH4, Et2O N3 2. H2O
NH2
2、叠氮化合物的反应-亲核取代
RX + N3- R-N3
O
+ NaN3
Ph
Cl
O
Ph
N3
2、叠氮化合物的反应 -Curtius 重排
CH3 CH2 7CHO + CH3NO2 NaOH，EtOH
壬醛
硝基甲烷
OH CH3 CH2 7CHCH2NO2
1-硝基-2-葵醇
CHO + CH3NO2
苯甲醛
硝基甲烷
CH CHNO2 -硝 基 苯 乙 烯
H
第二节 重氮甲烷
_ C
N+
N
1、重氮甲烷的制备
H
2、重氮甲烷与酸的反应
3、重氮甲烷与醛酮化合物的反应
NH2 1. HCl, NaNO2, H2O
2. KI Br
OH
OH
I
I Br
2、Schiemann反应
NH2
N2+Cl-
HCl, NaNO2, H2O
HBF4
CH3
CH3
N2+BF4CH3
NH2
HBF4, NaNO2, 00C
CH3
N2+BF4CH3
F CH3
F CH3
3、Sandmeyer反应
邻硝基氯苯
邻硝基苯甲醚
Cl
NO2 + CH3CH2CH2OH
Et3N 20°C
OCH2CH2CH3 NO2
NO2
2,4-二硝基氯苯
NO2
2,4-二硝基苯丙醚
OC6H5
NO2 + C6H5NH2
180°C
NHC6H5 NO2
NO2
2,4-二硝基二苯醚
NO2
2,4-二硝基二苯胺
L
+ Nu-
N+
O
O-
H3C H3C
H3C H
CH3 CH2I2, Zn(Cu)
H
H3C
CH3
4、类碳烯的Simmons-Smith反应
CH2I2 + Zn
ICH2ZnI
H2C I ZnI
第四节 芳基重氮盐
1、热分解 2、Schiemann反应 3、Sandmeyer反应 4、重氮基被氢取代 5、被硝基取代—Gatterman反应 6、与芳环的偶联反应
第十七章 其他含氮化合物
第一节 硝基化合物
1、结构 2、芳香族硝基化合物的还原反应 3、芳香族硝基化合物的亲核取代反应 4、硝基甲烷
1、结构
O N+
O-
C—N 147pm