化学：2-3-2《卤代烃》课件人教版选修5

室温下，绝大多数一卤代烃为液体, 以上为固体。 室温下，绝大多数一卤代烃为液体 C15以上为固体。 随着卤原子数目的增加, 碘、溴及多氯代烷的比重 > 1, 随着卤原子数目的增加 其 可燃性降低. 可燃性降低
3、溴乙烷(C2H5Br)
（1）结构 ）
H H H C H Br
结构式： H C 结构式：
思考： 思考：
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl
醇 △
CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O
CH3 CH3－C－CH2Cl, 能不能发生消去反应？ 能不能发生消去反应？ CH3
讨论1：书写2-溴丁烷消去反应的方程式？ 讨论2：分析2,3-二溴丁烷消去反应的产物？ 书写2,2-二甲基-1-溴丁烷的方程式？ 总结：1.是否所有的卤代烃都能发生消去反应 生成对应的不饱和烃？ 2.卤代烃消去后的产物是否一定只有一种？
下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？ 消去反应后可生成几种烯烃
CH3
CH3
CH Br
CH2 CH3
CH3
CH3 CH2
CH Br
C CH3 CH3
C2H5 CH3 C Br CH3
H3C C CH3 Br
5、卤代烃的制备 、
1、 CH4 + Cl2 、
结构简式： 前面学过的哪些反应可以制备溴乙烷？从原子利用率 来看，那个反应更好？
（2）比例模型 ） （3）核磁共振氢镨 ）
（4）物理性质 ）
无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 无色液体，难溶于水，可溶于有机溶剂， 密度比水大，沸点38.4℃ 密度比水大，沸点38.4℃ 。 阅读P41溴乙烷的物理性质，对比苯和四氯化碳？ 溴乙烷的物理性质， 阅读 溴乙烷的物理性质 对比苯和四氯化碳？ 对比：乙烷(常温为气态 常温为气态)沸点 对比：乙烷 常温为气态 沸点 -88°C，分析原因？ ° ，分析原因？

液态时密度/(g·cm－3) 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882
沸点/℃ －24 12 46 78 108
状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体或固体。
沸点：熔沸点大于相应的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支 链越多沸点越低）。
密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。
中和过量的NaOH，防止生成Ag2O 原理： 褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量。
R—X + NaOH
H2O △
R—OH
+
NaX
HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O
AgNO3 + NaX = AgX↓+ NaNO3
【拓展】卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃
CH2=CH2↑ + HBr
H Br
【消去反应】
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(含双键或三键)化合物的反应。
重点：脱去一个小分子，形成一个不饱和键！
【原理】
①
CH2 - CH2
醇、NaOH △
CH2=CH2↑ + HBr
H Br
② NaOH + HBr = NaBr + H2O
③
CH3
CH3-C-CH2-Br × CH3
⑤
Br ⑥
√
CH2-Br ×
⑦ -Br ×
反应条件： NaOH醇溶液，加热
结构条件： 邻C有H

R—X＋NaOH
R—OH＋NaX
。
(2)消去反应(用 R—CH2CH2X 表示卤代烃)
R—CH2CH2X＋NaOH
R—CH===CH2＋NaX＋H2O 。
4．氟氯烃(氟利昂)对环境的影响 (1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 ①氟氯烃在平流层上受紫外线照射产生 Cl 原子。 ②Cl 原子可引发损耗臭氧的循环反应： Cl＋O3―→ClO＋O2 ClO＋O―→Cl＋O2
(B)
D．凡能发生消去反应的物质一定是卤代烃 【解析】一氯甲烷不能发生消去反应，A 错误；CF2Cl2 没有同分异构体，C 错误；醇也可以发生消去反应，D 错误。
3．苯环上的一卤代物只有一种的是 A．邻二甲苯 C．对二甲苯 B．间二甲苯 D．乙苯
(C )
【解析】邻二甲苯苯环上的一卤代物有 2 种，间二甲苯 苯环上的一卤代物有 3 种，对二甲苯苯环上的一卤代物 只有一种，乙苯苯环上的一卤代物有 3 种。
其中 A、B 分别是化学式 C3H7Cl 的两种同分异构体。 根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白： (1)A、B、C、D、E 的结构简式为： A：________________，B：________________， C：________________，D：________________， E：________________。 (2)完成下列反应的化学方程式： ①A―→E：____________________________________。 ②B―→D：___________________________________。 ③C―→E：___________________________________。
【解析】A 项，三个碳原子为单键，不可能处于同一直 线上；B 项，电子式中未标出 F 的最外层电子；C 项， C3F8 的相对分子质量大于 C3H8， 沸点 C3F8＞C3H8； 项， D 碳碳键为非极性键，碳氟键为极性键。

(2011·新余高二检测)下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( A．一氯甲烷 B．2-甲基-1-溴丙烷 C．2,2-二甲基-1-氯丙烷 D．2,2,4,4-四甲基-3-氯戊烷 思路指引： 解答本题应注意以下两点： (1)明确卤代烃发生消去反应，水解反应的条件。 (2)明确卤代烃发生消去反应的规律。
1．定义 烃分子中的氢原子被
取代后生成的化合物，官能团是
。
卤素原子 卤素原子
2．分类
3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好 液体 固体 的有机溶剂。 4．化学性质 不 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能力较强，使共用电子 对偏移，C—X键具有较强的 。
答案：
C
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( A．CH2Cl2 B．CCl2F2
)
D．CH3COCl
解析： 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原 子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。 答案： D
2．下列物质分别与 NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不 存在同分异构体的是( )
吸引电子 极性
卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不 电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化 银 (AgCl、 AgBr、 AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离 子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：
此类题目易忽视两个方面而出现错误，一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾 和1-氯丙烷中的氯元素都不是Cl－的形式，故检验前都应先使其转化为Cl－。二是 卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入 AgNO3溶液，导致出 现错误。