中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
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第二章 糖和苷类化合物1、如何判断某中草药中是否含有糖和苷类成分?2、酸催化水解的机理是什么?如何从机理来解释其水解规律?3、什么是两相水解法?为什么通过它可以得到真正的苷元?4、如何用NMR 来判断苷键的构型?5、从杨柳树皮中分得一酚苷,酸水解后得1分子的D-葡萄糖和1分子的邻羟基苯甲醇。
此酚苷的氢谱中有δ4.37(1H ,d ,J=7.5Hz)的信号,写出其结构式并加以解释.第四章醌类化合物1、蒽醌类化合物为什么呈酸性? α-OH 、β—OH 的酸性何者强?为什么?2、蒽醌类化合物有一个 α-OH 时在IR 上有几个C=O 吸收峰?有二个α-OH 时呢?3、从中药中分得一黄色结晶,测得其分子式为C14H8O4,与氢氧化钠反应呈红色,与醋酸镁反应呈橙红色,在UV 中有225(4.57),258(4.33),279(4.01),388(4.07),432nm(4.08)的吸收峰;在IR 上有1675,1621cm-1,请推断其结构.第五章 苯丙素类化合物● 1、香豆素类可以用碱溶酸沉法进行提取,且不宜用浓碱和长时间加热,为什么?请用化学反应式说明之。
● 2、用化学方法区别下列各组化合物(1)A 、6、7-二羟基香豆素B 、 7、8-二羟基香豆素C 、呋喃香豆素(2)3、结构推断题:从长白瑞香中分得一无色针状结晶,测得分子式为C11H10O4,其UV 有255(3.82),317(4.89)的吸收峰;IR 在1720,1600,1500,825cm-1有吸收;1HNMR(ppm):3.85(3H,S),3.90(3H,S),6.13(1H,d,J=9.2Hz),7.80(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,d,J =7.8Hz), 7.25(1H,d,J=7.8Hz)请推断其结构式.六.黄酮类化合物1、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系?2、黄酮类化合物显色反应有哪些?有何实用意义?3、黄酮类化合物有哪些提取分离方法?4、聚酰胺分离黄酮类化合物有何特点?吸附大小与哪些因素有关?5、芦丁和槲皮素在聚酰胺和硅胶层析Rf 值相同吗?为什么?6、各类黄酮类化合物的紫外光谱有何特征?7、何为诊断试剂常用的诊断试剂有哪些?有何实用意义?8、从黄芩根中分得一淡黄色针晶,测得其分子式为C16H12O6。
第二章 糖和苷【单选择题】1.最难被酸水解的是( D )A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 氰苷2.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的( C )A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠3. 提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可选用( A )A . 热乙醇B . 氯仿C . 乙醚D . 冷水E . 酸水4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇(9∶1)洗脱,最后流出柱的是(A)A . 四糖苷B . 三糖苷C . 双糖苷D . 单糖苷E . 苷元5. 下列几种糖苷中,最易被酸水解的是( A )6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是( B )A .Molish 试剂B .苯胺-邻苯二甲酸试剂C .Keller-Kiliani 试剂D .醋酐-浓硫酸试剂E .香草醛-浓硫酸试剂7.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( A )A .酸度增加B .水溶性增加C .脂溶性大大增加D .稳定性增加E .碱性增加 8.在天然界存在的苷多数为( C )A .去氧糖苷B .碳苷C .β-D-或α-L-苷D .α-D-或β-L-苷E .硫苷 9.大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为( C )A .1~2HzB .3~ 4HzC .6 ~8 HzD .9 ~10 HzE .11 ~12 Hz 10.将苷的全甲基化产物进行甲醇解,分析所得产物可以判断( B )A .苷键的结构B .苷中糖与糖之间的连接位置C .苷元的结构D .苷中糖与糖之间的连接顺序E .糖的结构 11.确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用( E )A .PTLCB .GC C .显色剂D .HPLCE .PC 12.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在( C )A .δppm 90~95B .δppm 96~100C .δppm 100~105D .δppm106~110E .δppm 110~11513.下列有关苷键酸水解的论述,错误的是( B )A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 O HO OH OR O HO OHOR O HOOH OH OR O HOOHOH OR2a b c d2 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解14.Molisch反应的试剂组成是( B)A.苯酚-硫酸 B.α-萘酚-浓硫酸 C.萘-硫酸 D.β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸F. 氧化铜-氢氧化钠G. 硝酸银-氨水15.下列哪个不属于多糖( C )A. 树胶B. 粘液质C. 蛋白质D. 纤维素E. 果胶16.苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )NC HCA.醇苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷E. 氰苷17.在糖的纸色谱中固定相是( A )A.滤纸所含的水B.酸C.有机溶剂D.纤维素E.活性炭18.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在(C )A.1.0~1.5 B.2.5~3.5 C.4.3 ~6.0 D.6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5 19.天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是(A )A.糖醛酸苷B.氨基糖苷C.羟基糖苷D.2,6—二去氧糖苷E. 6—去氧糖苷20.酶的专属性很高,可使β-葡萄糖苷水解的酶是( C )A.麦芽糖酶B.转化糖酶C.纤维素酶D.芥子苷酶E.以上均可以21. 糖类的纸层析常用展开剂:AA. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层)B. CHCl3-MeOH(9:1)C. EtOAc-EtOH(6:4)D. 苯-MeOH(9:1)22.用0.02—0.05N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是(A)A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷23. 能被碱催化水解的苷键是:AA. 酚苷键B. 糖醛酸苷键C. 醇苷键D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键E.碳苷F.氮苷24.不宜用碱催化水解的苷是:CA.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷25.β-葡萄糖苷酶只能水解:CA. α-葡萄糖苷B. C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D. 所有苷键26. 酸催化水解时,较难水解(注:不是最难)的苷键是:AA. 氨基糖苷键B. 羟基糖苷键C. 6-去氧糖苷键D. 2,6-去氧糖苷键E、糖醛酸苷27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是(B )2A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷28. 对水或其它溶剂溶解度都小,且苷键难于被酸所裂解的苷是:CA. O-苷B. N-苷C. C-苷D. S-苷29. 关于酶的论述,正确的为:DA. 酶只能水解糖苷B. 酶加热不会凝固C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能30.用活性炭柱层析分离糖类化合物,所选用的洗脱剂顺序为:CA. 先用有机溶剂,再用乙醇或甲醇B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗C. 先用水洗脱单糖,再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D. 先用乙醇,再用水冲洗31.下列属于碳苷的是(D )32.能消耗2摩尔过碘酸的是:AA.葡萄糖苷B.2-甲氧基葡萄糖苷C.3 -甲氧基葡萄糖苷D.4-甲氧基葡萄糖苷33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在:CA.1.0~1.5B.2.5~3.5C.4.3~6.0D.6.5~7.534.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在:AA.0.8~1.3B.3.2~4.2C.4.5~6.5D.6.5~8.535.糖的甲基碳的化学位移值在:BA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8536.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在:DA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8537.在吡喃糖中当端基质子位于横键时,其端基碳氢的偶合常数在:DA.155~160 HzB.160~165HzC.166~170HzD.170~175Hz38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在:CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~110439.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在:BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11040.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在:CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11041.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在:BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11044.最难水解的苷是:CA.氧苷B.硫苷C.碳苷D.氮苷46.苷类化合物的定义是:DA.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷47.酸催化水解时,最易断裂的苷键是:BA.6-去氧糖B.2,6-二去氧糖C.五糖醛糖D.六碳醛糖48.对水溶解度小,且难于断裂的苷键是:DA.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷49.糖在水溶液中以(D)形式存在。
第三章糖和苷类化合物(一)选择题1.芸香糖的组成是()A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖,一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖2.属于氰苷的化合物是()A. 苦杏仁苷B. 红景天苷C. 巴豆苷D. 天麻苷E. 芦荟苷3.在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是()A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 酯苷4.硫苷主要存在于()A. 茜草科B. 蓼科C. 豆科D. 蔷薇科E. 十字花科5.最难被酸水解的是()A. 碳苷B. 氮苷C. 氧苷D. 硫苷E. 氰苷6.双糖链苷分子中有()A. 一个单糖分子B. 二糖分子C. 一个糖链D. 两个糖链E. 三糖分子7.水解碳苷常用的方法是()A. 缓和酸水解B. 强烈酸水解C. 酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法8.中药苦杏仁引起中毒的成分是()A. 挥发油B. 蛋白质C. 苦杏仁酶D. 苦杏仁苷E. 脂肪油9.提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的()A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠10.若提取药材中的原生苷,除了采用沸水提取外,还可以选用()A. 热乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 冷水E. 酸水11.Smith裂解法属于()A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法E. 盐酸-丙酮水解法12.Molish反应的试剂组成是()A. 苯酚-硫酸B. 酚-硫酸C. 萘-硫酸D. β-萘酚-硫酸E. α-萘酚-浓硫酸13.下列有关苷键酸水解的论述,错误的是()A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解14.下列有关苦杏仁苷的分类,错误的是()A. 双糖苷B. 原生苷C. 氰苷D. 氧苷E. 双糖链苷(二)填充题1.多糖是一类由( 10 )以上的单糖通过(糖苷)键聚合而成的化合物,通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。
中药化学实用技术习题(含参考答案)一、单选题(共77题,每题1分,共77分)1.属甾体皂苷的是A、薯蓣皂苷B、甘草酸C、齐墩果酸D、熊果酸E、甘草次酸正确答案:A2.挥发油在低温下析出的结晶,一般称为A、胨B、腙C、复合物D、络合物E、脑正确答案:E3.根据皂苷元的结构,皂苷可分为A、甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类B、四环三萜和五环三萜两大类C、皂苷和皂苷元两大类D、甾体皂苷和三萜皂苷两大类E、单糖链、双糖链和酯皂苷三类正确答案:D4.分段沉淀法分离皂苷是利用混合物中各皂苷A、难溶于乙醇的性质B、酸性强弱的不同C、易溶于甲醇的性质D、易溶于乙醇的性质E、极性差异正确答案:E5.下列哪种苷类溶解性最差( )。
A、氮苷B、硫苷C、碳苷D、氧苷E、酯苷正确答案:C6.有抗凝作用,用于预防血栓病的多糖是A、甲壳素B、猪苓多糖C、茯苓多糖D、灵芝多糖E、肝素正确答案:E7.蟾酥中起强心作用的成分是A、蟾酥甲碱B、胆甾醇C、蟾酥碱D、蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类E、麦角甾醇正确答案:D8.不符合甲型强心苷元特征的是A、甾体母核B、C17连接六元不饱和内酯环C、C/D环顺式稠合D、C18、C19均为β-构型E、C17连接五元不饱和内酯环正确答案:B9.下列哪个是检识黄酮的首选试剂( )。
A、四氢硼钠反应B、锆-柠檬酸反应C、三氯化铝反应D、盐酸-镁粉反应E、二氯化锶反应正确答案:D10.醋酐-浓硫酸反应即A、L-B反应B、Kedde反应C、Raymond反应D、Baljet反应E、Molish反应正确答案:A11.与水互溶的溶剂的是( )。
A、正丁醇B、石油醚C、丙酮D、醋酸乙酯E、氯仿正确答案:C12.地奥心血康中主要皂苷成分含薯蓣皂苷,其结构属于A、螺旋甾烷型B、异螺旋甾烷型C、羊毛甾烷型D、达玛烷型E、齐墩果烷型正确答案:B13.银镜反应产生哪种颜色沉淀( )。
A、红色B、砖红色C、绿色D、黄色E、银色正确答案:E14.单一化合物的熔距一般为( )。
中药化学第二单元糖和苷类化合物一、A11、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是A、一般以1→6苷键最易断裂B、1→2苷键最难断裂C、可以确定糖与糖之间的连接位置D、可以确定糖与糖之间的连接顺序E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼2、根据苷键原子的不同,苷类化合物可以分为A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷3、山慈菇苷A属于A、氰苷B、酯苷C、酚苷D、醇苷E、碳苷4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解A、酚苷B、碳苷C、硫苷D、氮苷E、吲哚苷5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是A、糖类一般是以结晶的形式存在B、糖类一般都易溶于水C、碳分子具有旋光性D、分子量小的糖具有甜味E、糖类一般以右旋居多6、属于多聚糖的是A、淀粉B、棉子糖C、水苏糖D、蔗糖E、槐糖7、从中药中提取含糖较多的苷常用A、氯仿+丙酮B、石油醚C、稀乙醇D、无水乙醇E、乙酸乙酯8、天麻苷属于A、酚苷B、吲哚苷C、硫苷D、醇苷E、碳苷9、以下哪项是氰苷的苷元A、酯B、α-羟基腈C、氢氰酸D、醛E、酮10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元,最好的方法是A、水提取,提取液直接用乙醚萃取B、乙醇提取,回收乙醇后用乙醚萃取C、乙醇提取,回收乙醇,加酸水解后用氯仿萃取D、乙醚直接提取E、水提取,提取液加酸水解后用乙醇萃取11、毛茛苷属于A、醇苷B、酚苷C、酯苷D、硫苷E、氰苷12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A、O-苷B、S-苷C、C-苷D、N-苷E、酚苷13、可用于区别还原糖和苷的反应是A、Molish反应B、菲林试剂反应C、二苯胺试剂反应D、茚三酮试剂反应E、醋酸镁试剂反应14、可获知苷键构型的水解法是A、酸催化水解B、酸催化甲醇解C、碱催化水解D、氧化开裂法E、酶催化水解15、下列有关苷键酸水解的论述,错误的是A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解E、芳香苷比脂肪苷易水解16、Smith降解法是A、缓和酸水解法B、强烈酸水解法C、碱水解法D、氧化开裂法E、特殊酸水解法17、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解,分析所得产物可以判断A、苷键的构型B、苷中糖与糖之间的连接位置C、组成糖的种类和数目D、苷元的结构E、苷的整体结构18、以下关于苷类化合物的说法错误的是A、大多数是无色B、小分子含糖基少的苷多为结晶C、糖基较多的苷易结晶D、苷类的味道不统一E、糖基多的苷类具有吸湿性19、以下关于苷类化合物酸水解的易难顺序排列正确的是A、氮苷>硫苷>碳苷>氧苷B、氧苷>氮苷>硫苷>碳苷C、硫苷>碳苷>氮苷>氧苷D、碳苷>氧苷>氮苷>硫苷E、氮苷>氧苷>硫苷>碳苷二、B。
糖和苷(二)(总分31,考试时间90分钟)一、多项选择题1. 苦杏仁苷属于A.原生苷 B.单糖链苷 C.双糖苷 D.氰苷 E.氧苷2. 酶水解具有A.专属性 B.选择性 C.氧化性 D.温和性 E.不可逆性3. 检识糖时,可用的显色剂有A.苯胺-邻苯二甲酸盐试剂 B.茴香醛-硫酸试剂 C.过碘酸-联苯胺试剂 D.三苯四氮唑盐试剂 E.1,3-二羟基萘酚-硫酸试剂4. 苷中最常见的单糖是A.四碳醛糖 B.甲基五碳糖 C.六碳醛糖 D.六碳酮糖 E.七碳醛糖5. 自中药中提取原生苷可采用A.冷水浸渍法 B.沸水煎煮法 C.乙醇回流提取法 D.乙醚连续回流提取法 E.酸水渗漉法6. 自中药中提取原生苷,抑制和破坏酶的活性,常采用的方法是A.在中药中加入碳酸钙 B.在中药中加入酸水 C.沸水提取 D.甲醇提取 E.300℃~40℃保温7. 能被碱催化水解的苷是A.醇苷 B.酚苷 C.酯苷 D.烯醇苷 E.苷元β-位有吸电子取代基的苷8. 自中药中提取苷类成分,常选用的溶剂是A.水 B.乙醇 C.醋酸乙酯D.乙醚 E.石油醚9. 属于硫苷的是A.垂盆草苷 B.芦荟苷 C.芥子苷 D.靛苷 E.萝卜苷10. 确定糖与糖之间连接顺序可利用 A.缓和酸水解 B.酶水解 C.HMBC谱D.FAB-MSE.NOE差谱11. 属于双糖的是A.芸香糖 B.槐糖 C.新橙皮糖 D.龙胆二糖 E.麦芽糖12. 天然苷类中,多形成β-苷的是A.D-葡萄糖 B.L-鼠李糖 C.D-半乳糖 D.D-木糖 E.L-***糖13. 属于氧苷的是A.红景天苷 B.天麻苷 C.芦荟苷 D.苦杏仁苷 E.巴豆苷14. 用硅胶薄层检识糖时,为提高点样量,可在涂铺薄层板时加入A.硼酸 B.磷酸二氢钠 C.磷酸氢二钠 D.醋酸钠 E.亚硫酸氢钠15. 确定苷类化合物中单糖之间连接位置的方法主要有A.EI-MS B.1H-NMR中有关质子的化学位移 C.13C-NMR中有关碳的苷化位移D.有关糖H1和H2的偶合常数 E.酸催化甲醇解16. 属于碳苷的化合物是A.苦杏仁苷 B.芦荟苷 C.牡荆素 D.葛根素 E.萝卜苷二、配伍选择题A.醇苷B.酚苷C.碳苷D.氮苷E.氰苷17. 天麻苷属于18. 苦杏仁苷属于19. 芦荟苷属于20. 巴豆苷属于21. 毛茛苷属于A.硝酸银试剂B.三苯四氮唑盐试剂C.苯胺-邻苯二甲酸盐试剂D.3,5-二羟基甲苯-盐酸试剂E.过碘酸-联苯胺试剂22. 在糖的纸色谱中,常用上述显色试剂,其中使还原糖显棕黑色的是23. 在糖的纸色谱中,常用上述显色试剂,其中使单糖和还原性低聚糖呈红色的是24. 在糖的纸色谱中,常用上述显色试剂,其中使酮糖呈红色的是25. 在糖的纸色谱中,常用上述显色试剂,其中使糖中有邻二羟基结构者呈蓝底白斑的是** B.Rha C.Ara D.Gal E.Xyl26. 葡萄糖的简写为27. 鼠李糖的简写为28. ***糖的简写为29. 半乳糖的简写为A.糖和糖连接顺序B.糖的种类C.糖和糖连接位置D.苷键构型E.糖的定量30. 缓和酸水解可用于确定31. 乙酰解可用于确定32. 酸水解后纸层析可用于确定33. 全甲基化甲醇解可用于确定34. Klyne经验公式可用于确定A.胡萝卜苷B.水杨苷C.芦荟苷D.苦杏仁苷E.红景天苷35. 能被碱水解的是36. 能被β-葡萄糖苷酶分段水解的是A.糖的种类B.苷元的种类C.苷的分子量D.单糖间连接位置E.苷键的构型37. 苷经酸水解后有机溶剂层的薄层色谱可检识38. 苷经酸水解后水层的纸色谱可检识39. 苷的1HNMR谱中的JH1-H2可确定40. 苷的13C-NMR谱的苷化位移可确定41. 苷的FAB-MS可确定A.氮苷B.硫苷C.碳苷D.酯苷E.氰苷42. 最难被水解的是43. 既能被酸又能被碱水解的是44. 易被水解的是45. 被芥子酶水解的是46. 水解后可产生氰氢酸的是。
中化习题第二章中药有效成分提取分离技术一、单项选择题1有效成分是指(D)A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分2.不易溶于水的成分时(B)A.生物碱盐B.苷元C.鞣质D.蛋白质3.不易溶于醇的成分时( D)A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖4.全部为亲水性溶剂的是( A)A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇5.全部为亲脂性溶剂的是( D)A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯6.能与水混溶的有机溶剂是(A )A.乙醇B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷7.能与水分层的溶剂是(B)A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.甲醇8.比水重的亲脂性有机溶剂是( C )A.苯B.乙醚C.三氯甲烷D.石油醚9.极性最弱的溶剂是(A )A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇10.下列溶剂中极性最强的是( D )。
A.石油醚B.苯C.氯仿D.丙酮11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。
A.Et2OB.EtOAcC.MeOHD.EtOH12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇,不能除去的成分是(D )A.淀粉B.树胶C.粘液质D.树脂13.在醇提取的浓缩液中加入水,可沉淀( C )A.树胶B.蛋白质C.树脂D.鞣质14.从中药中提取化学成分最常用的方法是(A )A.溶剂法B.蒸馏法C.升华法D.超临界萃取法15.以乙醇为提取溶剂,不能用的方法是(D )A.回流法B.渗漉法C.浸渍法D.煎煮法16.提取含淀粉多的中药宜用(B)A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.连续回流法17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用( B)A.回流法B.渗漉法C.蒸馏法D.煎煮法18.从中药中提取挥发性成分宜用( C )A.回流法B.渗漉法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。
A.煎煮法B.回流提取法C.连续提取法D.渗漉法20.提取蛋白质一般可采用( C )。
执业药师中药化学(糖和苷)历年真题汇编1(题后含答案及解析) 题型有:1. A1型题 2. B1型题 3. X型题1.苷类酸催化水解的机制是A.苷键原子先质子化,然后与苷元之间键断裂生成阳碳离子,再溶剂化成苷元B.苷原子先质子化,然后与糖之间的键断裂生成阳碳离子,再溶剂化成糖C.苷原子与苷元之间键先断裂成阳碳离子,然后质子化,再溶剂化成苷元D.苷原子与糖之间的键断裂生成阳碳离子,然后质子化,再溶剂化成糖E.以上均不正确正确答案:B解析:酸催化水解的机制:知识模块:糖和苷2.最难酸水解的苷类为A.五碳糖苷B.甲基五碳糖苷C.七碳糖苷D.六碳醛糖苷E.糖醛酸苷正确答案:E解析:本题考查了苷类水解的难易。
根据苷类酸催化水解的机制,吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大,空间上容易阻碍苷键原子的质子化,就越难水解。
因此,五碳糖最易水解,其水解速度为五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷,如果接有一COOH,则最难水解。
知识模块:糖和苷3.提取一般苷类化合物常用的溶剂是A.乙醚B.乙醇C.三氯甲烷D.石油醚E.丙酮正确答案:B解析:苷类化合物极性较强,一般都是采用水或醇从植物中提取。
知识模块:糖和苷4.按苷键原子不同,苷被水解的易难顺序为A.C一苷>S一苷>O一苷>N一苷B.S一苷>O一苷>C一苷>N一苷C.O一苷>S一苷>C一苷>N一苷D.N一苷>O一苷>S一苷>C一苷E.C一苷>O一苷>S一苷>N一苷正确答案:D解析:苷的酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度密切相关,苷键原子的电子云密度越大,越容易与质子结合而质子化,就越容易水解,故苷被水解的易难顺序为N一苷>O一苷>S一苷>C一苷。
故本题答案选D。
知识模块:糖和苷5.多数苷类呈左旋,但水解后生成的混合物一般是A.左旋B.右旋C.外消旋D.内消旋E.无旋光性正确答案:B解析:因水解后生成的糖多为右旋,所以水解混合物一般呈右旋知识模块:糖和苷6.Molish反应需要的试剂为A.邻苯二甲酸一苯胺B.α一萘酚一浓H2SO4C.Fe3+冰醋酸一浓H2SO4D.HCl一羟胺E.醋酐一浓硫酸试剂正确答案:B解析:Molish反应是糖显色反应中最重要的一个。
O O OH O H glc OH第三章 糖和苷类化合物二、选择题(一)A 型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
1.在提取原生苷时,首先要设法破坏或抑制酶的活性,为保持原生苷的完整性,常用的提取溶剂是: A .乙醇 B . 酸性乙醇 C . 水 D . 酸水 E . 碱水2.右侧的糖为: A . α-D-甲基五碳醛糖 B .β-D-甲基六碳醛糖 C .α-D-甲基六碳醛糖 D .β-D-甲基五碳醛糖E .β-D-六碳酮糖 3.可以区别还原糖和苷的鉴别反应是A .Molish 反应B .菲林试剂反应C .碘化铋钾试剂反应D .双缩脲反应E .DDL 反应4.纸色谱检识:葡萄糖(a ),鼠李糖(b ),葡萄糖醛酸(c ),果糖(d ),麦芽糖(e ),以BAW (4:1:5上层)展开,其R f 值排列顺序为:A .a >b >c >d >eB .b >c >d >e >aC .c >d >e >a >bD .d >b >a >c >eE .b >d >a >c >e5.与Molish 试剂反应呈阴性的化合物为:A .氮苷B .硫苷C .碳苷D .氰苷E .酚苷6.该化合物A .只溶于水中B .只溶于醇中C .即可溶于水又可溶于醇中D .即不溶于水又不溶于醇中E .只溶于酸水中7.Molish 反应的阳性特征是:A .上层显红色,下层有绿色荧光B .上层绿色荧光,下层显红色C .两液层交界面呈紫色环D .两液层交界面呈蓝色环E .有橙-红色沉淀产生8.苷类性质叙述的错误项为:A .有一定亲水性B .多呈左旋光性C .多具还原性D .可被酶、酸水解E .除酯苷、酚苷外,一般苷键对碱液是稳定的9.根据苷原子分类,属于C-苷的是:A .山慈菇苷AB .黑芥子苷C .巴豆苷D .芦荟苷E .毛茛苷二、选择题(一)A 型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
10.番泻苷A 中二个蒽酮母核的连接位置为A .C 1-C 1ˊB .C 4-C 4ˊ C .C 6-C 6ˊD .C 7-C 7ˊE .C 10-C 10ˊ11.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A .在一个苯环的β位B .在二个苯环的β位C .在一个苯环的α或β位D .在二个苯环的α或β位E .在醌环上12.下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A .大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B .大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素13.用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A.紫草素B.丹参醌甲C.大黄素D.番泻苷E.茜草素14.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应15.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应16.无色亚甲蓝反应可用于检识()A.蒽醌B.香豆素C.黄酮类D.萘醌E.生物碱二、选择题(一)A型题:每题有5个备选答案,备选答案中只有一个最佳答案。
第二章糖与苷一、写出下列糖得Fisher投影式与Haworth投影式(寡糖只写Haworth投影式)1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15.樱草糖16、麦芽糖17.槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖投影式如下:1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5、β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7、β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖9、α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11、β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15、樱草糖16、麦芽糖17、槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖二、名词解释1、1C与C1构象式2、N与A构象式3、1C4与4C1构象式4、β构型、α构型5.D构型、L构型6、相对构型、绝对构型7、吡喃型糖、呋喃型糖8、低聚糖、多糖9.Molish反应10、还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12、酶解反应β-消除反应14、Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16、端基碳17.前手性碳18、Bio-gel P19.苷化位移中得同五异十其余七解析:1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象就是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成得平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。
α、β表示相对构型,当C1-OH与C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上得大取代基为同侧得为β型,为异侧得为α型。
D、L表示绝对构型,在Haworth式中,瞧不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基得方向,向上得为D,向下得为L。
6、相对构型:与包含在同一分子实体得任何其她手性中心相关得任何手性中心得构型。
绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定得立体异构体得真正构型与构型式所表达得构型相同时,则这种构型式所表示得构型称为绝对构型。
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7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环得糖称为呋喃型糖。
吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环得糖称为吡喃型糖。
8、低聚糖:由2-9个单糖通过苷键结合而成得直链或支链聚糖称为低聚糖。
多糖:由十个以上单糖通过苷键连接而成得糖称为多糖。
Molish反应:糖在浓H2SO4(硫酸)或浓盐酸得作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液与浓H2SO4得液面间形成紫环,因此又称紫环反应。
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10、还原糖:具有游离醛基或酮基得糖。
非还原糖:不具有游离醛基或酮基得糖。
、乙酰解反应:乙酰解所用得试剂就是醋酐与酸,反应机制与酸催化水解相似,但进攻得基团就是CH3CO+而不就是质子,乙酰解反应可以确定糖与糖得连接位置。
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、酶解反应:酶催化水解具有反应条件温与,专属性高,根据所用酶得特点可确定苷键构型,根据获得得次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖得连接关系,能够获得原苷元。
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β-消除反应:在一个有机分子里消去两个原子或者基团得反应。
根据两个消去基团得相对位置分类,若在同一个碳原子上,称为1,1消除或者α-消除。
如果两个消除基团连在两个相邻碳原子上,称为1,2消除或者β-消除。
饜衔辏骊聯盜驢。
Smith降解:就是将高碘酸氧化产物用硼氢化合物(如硼氢化钾或硼氢化钠)还原成稳定得多羟基化合物。
然后进行适度得酸水解,用纸层析鉴定水解产物,由水解产物可以推断多糖各组分得连接方式及次序。
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、苷化位移:糖与苷元成苷后,苷元得α-C、β-C与糖得端基碳得化学位移值均发生了改变,这种改变称为苷化位移。
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16、端基碳:单糖成环后形成了一个新得手性碳原子(不对称碳原子),该碳原子称为端基碳。
17、前手性碳:在一个对称碳上增加一个取代基后,该碳就变成了手型碳,这样得碳称为前手性碳。
Bio-gel P:就是聚丙烯酰胺凝胶,丙烯酰胺单体与甲叉双丙烯酰胺交联剂按一定比例混合,在催化剂(如过硫酸铵)作用下聚合而成得交叉网状结构得凝胶,使其产生分子筛效应。
凝胶孔径大小可以通过制备时所使用得浓度与交联度控制。
常用做层析介质、电泳分离支持材料等。
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19、苷化位移中得同五异十其余七:当苷元与端基碳得绝对构型相同时,α-C向低场位移约5个化学位移单位,不同时则位移约10个化学位移单位(当然仅限于两个β-C取代不同得环醇苷),其余得苷则位移约7个化学位移单位。
三、填空题根据苷在生物体内就是原生得还就是次生得可将苷分为原生苷与次生苷;根据苷中含有得单糖基得个数可将苷分为单糖苷、双糖苷与三糖苷等;根据苷元上与糖连接位置得数目可将苷分为单糖链苷与双糖链苷等;根据苷元化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、脂素苷与生物碱苷等;根据苷得某些特殊性质或生理活性可将苷分为皂苷与强心苷等;根据苷键原子可将苷分为氧苷、硫苷、氮苷与碳苷等,其中氧苷最多。
2.从生物体内提取苷时,首先应该注意得问题就是植物中存在得酶对苷得水解特征。
3.糖与苷类化合物对Molish反应呈阳性反应。
苦杏仁酶只能水解β-六碳葡萄糖苷,纤维素酶只能水解β-D-葡萄糖苷,麦芽糖酶只能水解α-D-葡萄糖苷。
5.醇类化合物成苷后,向低场位移得就是α-碳,向高场位移得就是β-碳。
6.酚类化合物成苷后,向低场位移得就是β-碳与端基碳,向高场位移得就是α-碳。
7.通常不能根据端基碳上质子得偶合常数确定苷键构型得糖苷就是呋喃型糖与吡喃型糖。
分离糖类化合物常用得方法有季铵盐沉淀法、分级沉淀、离子交换色谱、纤维素柱色谱、凝胶柱色谱与制备性区域电泳等。
9.多糖类化合物常用得纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法与其她方法等。
10.糖得醚化反应最常用得就是Haworth法、Purdic法、箱守法(Hakomor)。
可确定苷键构型得方法有酶解法、Klyne经验公式法、1HNMR谱、13CNMR谱、缓与酸水解与2D-NMR等。
12.可利用糖得糠醛反应呈现得不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖与糖醛酸等。
13.具有邻二分羟基得化合物可与硼酸、钼酸、酮氨与碱土金属等试剂反应形成络合物。
苷键得裂解按裂解得程度可分为全裂解与部分裂解;部分裂解所用得试剂与方法有8%-10%甲酸、40%-50%乙酸、酶解、乙酰解与甲醇解等;按所用得方法可分为均相水解与双向水解;双相水解可避免苷元长时间受酸碱等得作用,有利于提高苷元得收率与获得原苷元;按所用得催化剂可分为酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解与过碘酸裂解等;苷键为缩醛(酮)结构,通常对酸不稳定,对碱稳定。
15.在酸催化水解中,凡有利于苷键原子质子化与中间体形成得一切因素均有利于苷键得水解。
过碘酸氧化裂解法就是一种反应条件温与、易获得原苷元、并可通过反应产物推测糖得种类、糖与糖得连接方式以及氧环大小得一种苷键裂解方法,该法特别适合于苷元不稳定得苷与碳苷得裂解,但对于苷元上含有邻二醇羟基或易被氧化得基团得苷则不能使用。
碳苷用Fecl3氧化开裂苷键,获得得并不就是存在于原苷中得糖,而就是其C1-C2间得开裂产物。
如葡萄糖碳苷用Fecl3开裂,获得得糖就是阿拉伯糖。
糖醛酸苷用普通得方法很难开裂,常需一些特殊得方法如光解法、四乙酸铅分解法、醋酐-吡啶分解法与微生物培养法等。
为了获得原生苷,可采用双相水解、加热、热乙醇、酶催化水解、酸水提取法等方法杀灭植物中酶或抑制酶得活性。
20.苷键得酶水解具有反应条件温与,就是缓与得水解反应。
四、按苷键原子对苷类化合物分类1 2 34 5 67 89 1011 12分类情况如下:编号1、2、3、4、5、6、7、8为氧苷编号9为硫苷编号10为氮苷编号11、12为碳苷五、单项选择题1.大多数β-D-苷键端基碳得化学位移值在(C )。
A、90-95B、96-100C、100-105D、106-1102.大多数α-D-苷键端基碳得化学位移值在(B)。
A、90-95B、96-100C、100-105D、106-1103、α-L-苷键端基碳得化学位移值在(C )。
A、90-95B、96-100C、100-105D、106-1104.大多数β-L-苷键端基碳得化学位移值在(B)。
A、90-95B、96-100C、100-105D、106-1105.能用碱催化水解得苷就是(C)。
A.醇苷B、碳苷C、酚苷D、氮苷6.不宜用碱催化水解得苷就是(C)。
A.酯苷B、酚苷C、醇苷D、与羰基共轭得烯醇苷7.能通过β-消除反应发生苷键断裂得就是(A )。
A.藏红花苦苷B、水样苷C、4-羟基香豆素苷D、秦皮素8.最难水解得苷就是(C )。
A氧苷B、硫苷C、碳苷D、氮苷9.β-D-葡萄糖苷酶只能水解(C)。
A.α-D-苷键B、β-D-苷键C、β-D-葡萄糖苷键D、所有苷键10.苷类化合物得定义就是(D)。
A.糖与非糖物质形成得化合物称苷B.糖或糖得衍生物与非糖物质形成得化合物称苷C.糖与糖形成得化合物称苷D.糖或糖得衍生物与非糖物质通过糖得半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成得物质称苷11.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后(A )。
A.酸度增加B、水溶性增加C、脂溶性大大增加D、稳定性增加12.天然界存在得苷多数为(C)。
A.去氧糖苷B、碳苷C、β-D或α-L苷D、α-D或β-L苷13.在糖得纸色谱中固定相就是(A)。
A.水B、酸C、有机溶剂D、纤维素14.分离糖类化合物纸色谱最常用得展开剂就是(C)。
CHCl3-CH3OH(9:1) B、C6H6-CH3OH(9:1)C、正丁醇-醋酸-水(4:1:5上层)D、乙酸乙酯-乙醇(6:4)15.酸催化水解时,最易断裂得苷键就是(B)。
A、6-去氧糖B、2,6-二去氧糖C、五碳醛糖D、六碳醛糖16.对水溶解度小,且难于断裂得苷键就是(D)。
A氧苷B、硫苷C、氮苷D、碳苷17.Molish反应得试剂组成就是(C)。
A.氧化铜-氢氧化钠B、硝酸银-氨水C、α-萘酚-浓硫酸D、β-萘酚-浓硫酸18.用活性炭色谱分离糖类化合物时,所选用得洗脱剂顺序为(D)。
A.先用乙醇洗脱,然后再用水洗脱B.用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱C.先用乙醇洗脱,再用其她有机溶剂洗脱D.先用水洗脱,然后再用不同浓度乙醇洗脱19.属于非还原型糖得就是(A)。
A.蔗糖B、芦丁糖C、麦芽糖D、龙胆二糖20.糖在水溶液中以(D)形式存在。