间苯三酚(1,3,5—三羟基苯)的制备

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间苯三酚二水合物分子式：C6H6O3·2H2O摩尔质量：162.1CAS Number：6099-90-7用途：肌肉解挛剂系统命名：1,3,5-三羟基苯二水合物含量：99.0 % ~ 101.0 %（以无水间苯三酚计算）理化性质：外观：白色或类白色粉末溶解性：难溶于水，易溶于乙醇（96 %），部分溶于二氯甲烷鉴别：A.红外光谱（2.2.24）样品制备：事先将供试品在105 °C烘箱中干燥对比：将供试品和无水间苯三酚标准品进行图谱对比B. 薄层色谱（2.2.27）供试溶液：将0.2g供试品溶解在甲醇中，并稀释至10mL参比溶液：将0.2g无水间苯三酚标准品溶解在甲醇中，并稀释至10mL薄层板：TCL F254硅胶板流动相：无水甲酸：正己烷：乙酸乙酯= 2:37.5:62.5（体积比）用量：10 µL爬板高度：超过2/3板长检测条件：在254 nm紫外光照射下检测结果：供试溶液和参比溶液的样品点在TCL板上，应大小相似、位置一致C.干燥失重（见测试）溶解：将2.5g供试品溶解在乙醇（96 %）中，并稀释至25mL外观：溶液应澄清，并不得比参比溶液BY5（方法二）颜色更深pH：将10mL溶液用去除二氧化碳的蒸馏水稀释至100mL，测得pH应在4.0 ~ 6.0之间有关物质：液相色谱：使用前现配溶液，避光保存混合溶液：流动相B：流动相A = 10:90（体积比）供试溶液：将50mg供试品溶解在混合溶液中，并稀释至10mL参比溶液（a）：取1mL供试溶液用混合溶液稀释至100mL，后取1mL此溶液用混合溶液稀释至10mL参比溶液（b）：分别取6mg的间苯二酚（杂质B），2,3',4,5',6-五羟基联苯（杂质D），邻苯三酚（杂质A）溶解于10mL的混合溶液中，加入2mL的供试溶液并用混合溶液稀释至20mL，后取1mL此溶液用混合溶液稀释至50mL参比溶液（c）：分别取4mg的邻苯三酚（杂质A），2,3',4,5',6-五羟基联苯（杂质D），杂质E，杂质I，杂质K，杂质L溶解于10mL的混合溶液中，并用混合溶液稀释至20mL参比溶液（d）：取10mg的供试品溶解于10mL的混合溶液，加入1mL的参比溶液（c）并用混合溶液稀释至20mL色谱柱：柱长：0.25m直径：4.0mm固定相：末端修饰十八烷基硅羟基耦合极性集团R（5µm）流动相：流动相A：1.36 g/L的磷酸二氢钾并用磷酸调节pH至3.0流动相B：乙腈程序洗脱流速：1.0 mL/min检测波长：265nm注射量：供试溶液，参比溶液（a），（b），（d）各20µL杂质鉴别：对比参比溶液（d）色谱图定位鉴别杂质A, D, E, I, K and L相对保留时间：以间苯三酚为参照点（保留时间大约为12min）：impurity E = about 0.7; impurity A = about 0.9; impurity D = about 1.3; impurity B = about 1.35; impurity K = about 1.5; impurity I = about 1.8; impurity L = about 2.0系统适用性：分离度：杂质A和间苯三酚大于2.5，杂质B和D大于4.0限度：校正因子：对于计算含量，各杂质的峰面积应乘以如下的校正因子：impurity A = 0.6; impurity D = 0.2; impurity E = 0.7; impurity I = 0.6; impurity K = 0.6; impurity L = 0.4且对于杂质A, D, E, I, K, L，其峰面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的1.5倍（0.15 %）非特定杂质：对于非特定杂质，其面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积（0.10 %）总杂质：面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的3.0倍（0.30 %）报告限：面积不应大于参比溶液（a）中主峰峰面积的0.5倍（0.05 %）氯含量：不应大于200 ppm将2.5mL的溶液用水稀释至15mL硫酸盐：不应大于500ppm将3mL的溶液用蒸馏水稀释至15mL干燥失重：小于1.0 %将1.000g无水间苯三酚在105 °C烘箱中干燥灼烧残渣：小于0.1 %样品检测量1.0g滴定：将0.500g供试品溶解在50mL水中，用1M氢氧化钠溶液滴定，计算计量终点1mL的1M氢氧化钠相当于63.05mg的C6H6O3保存：避光保存可能存在杂质：A. benzene-1,2,3-triol (pyrogallol),B. benzene-1,3-diol (resorcinol),D. 2,3′,4,5′,6-biphenylpentol (phloroglucide),E. benzene-1,2,4-triol,I. 2,6-dichlorophenol,K. 4-chlorobenzene-1,3-diol (4-chlororesorcinol),L. 3,5-dichloroaniline,O. 4,6-dichlorobenzene-1,3-diol (4,6-dichlororesorcinol).。

间苯三酚合成途径
间苯三酚的合成主要有以下方法：
1.以2,4,6-三硝基甲苯（TNT）为原料，经胺化、水解制备。

该法具有原料便宜、生产工艺成熟等优点，但后处理较难，污染环境，且原料为炸药，存在安全隐患。

2.1,3,5-三烷氧基苯水解法，主要问题是酸分解，收率较低且废酸的处理较困难。

3.异丙苯法，以均三异丙苯为原料，经两次氧化，一次分解即得间苯三酚。

该法工艺路线长，安全技术要求高。

4.二氯苯酚法，先消去氯化氢（氢氧化钾与二氯苯酚摩尔比9：1），再用水加成，酸化即得。

该法一步反应操作简约，较少副产物，且选用惰性溶剂，但也存在反应时间过长的不足。

另一种方法是首先将2,6-二氯苯酚用强碱（如氢氧化钾）作为去质子剂，消除氯化氢，形成炔键。

然后用水加成，形成烯醇钾盐。

最后酸化后生成间苯三酚。

1,3,5-三苯基苯的制备1，3，5-三乙基苯可作为医药合成中间体，是重要的有机化工原料，可由溴乙烷与苯通过傅克反应制备得到。

制备[1-2]报道一、将AlCl3（45.3g，340mmol）放入烤箱干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配有磁力搅拌棒，该磁力搅拌棒装有回流冷凝器和加料漏斗。

附上氮气气球以排除大气中的水。

水冷凝器装有浸入饱和水溶液中的管。

用NaHCO3溶液淬灭放出的HBr/HCl 气体。

在冰水浴中将反应烧瓶冷却至0℃。

将EtBr（50mL，590mmol）倒入加料漏斗中，并在连续搅拌下将其缓慢添加到AlCl3中。

EtBr的添加完成后，在20分钟内缓慢添加苯（28.6mL，320mmol）。

一旦苯的添加完成并且起泡停止，然后在保持反应温度为0℃的同时滴加EtBr（32.5mL，390mmol）。

将反应搅拌12小时，使混合物升温至室温。

完成后，将混合物倒入装有冰的1L烧杯中，一旦冰融化，就测量水层的pH值。

将混合物用Et2O（250mL）在1L的分液漏斗中萃取。

分离有机层，并用Et2O（2×100mL）萃取水相。

合并有机相并如下洗涤：H2O（1×100mL），1NNaOH水溶液（1×100mL）和H2O（1×100mL）。

干燥（MgSO4）有机相，并通过硅藻土过滤到单颈圆底烧瓶中。

减压除去溶剂，得到黄色油。

真空蒸馏后，产生无色油状物，产率80-90％。

报道二、将丁炔（0.9mmol），2-碘苯酚（0.3mmol），氯苯（2.0mL）和三氯化铟的反应混合物加入含有二氯甲烷（0.09mmol）的10mL密封管中，回流搅拌，并通过TLC进行定期监测。

完成后，使用吸气器减压除去氯苯，然后将残余物通过硅胶快速色谱法（己烷/乙酸乙酯）纯化，得到1，3，5-三乙基苯。

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.34 (t, J = 7.6 Hz, 9H), 2.71 (q, J = 7.6 Hz, 6H), 6.96 (s, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 15.6, 28.9, 124.8, 144.2; MS [M + H+] 163. Anal. Calcd for C12H18: C, 88.82; H, 11.18. Found: C, 88.59; H, 11.41.参考文献[1]WallaceK J,HanesR,Anslyn E,etal.Preparation of1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted)2,4,6-Triethylbenzene Derivatives[J].Synthesis,2005.[2]Yan-li,Xu,Ying-ming,etal.Regioselective Synthesis of 1,3,5-Substituted Benzenes via the InCl3/2-Iodophenol-Catalyzed Cyclotrimerization ofAlkynes[J].Journal of Organic Chemistry,2011.免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供，仅供各位业内人士参考和交流，不对其精确性及完整性做出保证。

间苯三酚生产车间工艺流程
间苯三酚是一种重要的有机合成中间体，常用于医药、农药、染料等领域。

其生产车间工艺流程如下：
1. 将1,3,5-三甲氧基苯先与浓盐酸混合均匀后加入磷酸，再加入催化剂，在室温条件下搅拌2-4小时。

2. 将反应体系置于冰浴中，边搅拌边分次加入Na_2CO_3，调pH至2-3，滤过，滤液用甲基叔丁基醚萃取三次，合并萃取液，回收甲基叔丁基醚，即得黄色固体物间苯三酚粗品。

3. 将间苯三酚粗品加入适量纯化水溶解，加热至80℃，搅拌使其溶解。

加入0.50%活性炭，保温45分钟，经0.45μm滤膜，滤液再经过中空纤维过滤，所得滤液冷却至室温，析晶4小时。

4. 离心，取白色结晶物，再将白色结晶物真空干燥，即可得到成品。

不同的生产厂家和车间可能会有所差异，具体的生产工艺流程和参数需要根据实际情况进行调整和优化。

间苯三酚白色或淡黄色结晶粉末。

微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

在沸点升华并分解，商品常有2分子结晶水。

用于化学分析。

由间苯二酚经碱熔法或用三硝基甲苯为原料制得。

间苯三酚结构式中文名：间苯三酚外文名：m-trihydroxybenzene别1,3,5-三羟基苯 相对分子质量： 126.11化学品类别： 有机物--苯的衍生物 管制类不管制名：分子式： C6H6O3型： 储存： 密封保存物理性质外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。

熔点(℃)：117相对密度（水=1）：1.46沸点(℃)：升华分子式：C6H6O3分子量：126.11燃烧热(kJ/mol)：2657.2溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

[1]危险性概述健康危害：急性中毒：能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息，甚至死亡。

长期接触可出现贫血、黄疸等；对皮肤有致敏性，引起湿疹。

燃爆危险：该品可燃，有毒，具致敏性。

[1]急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。

就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

[1]消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。

受高热分解放出有毒的气体。

与强氧化剂接触可发生化学反应。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：采用雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。

[1]泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。

然后收集回收或运至废物处理场所处置。

[1]操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。

间苯三酚催化加氢制备1,3,5-三羟基环己烷工艺研究刘杰;张贤龙;苏晓霞;刘娅静;晁国库;赵亚娟;任宝东【期刊名称】《化工技术与开发》【年(卷),期】2015(000)009【摘要】利用非晶态Ru催化剂对间苯三酚进行加氢还原制备1,3,5-三羟基环己烷，并对加氢工艺的氢压、反应温度、反应时间、催化剂用量对产率的影响进行了探索。

结果表明，温度为140℃，氢压为4MPa，催化剂的最佳用量为底物的1.5%，反应时间为12h时，1,3,5-三羟基环己烷的产率可达80%。

%1,3,5-cyclohexanetriol was synthesized by the amorphous Ru catalyst hydrogenation of m-trihydroxybenzene, the effect of pressure, temperature and the amount of catalyst on yield were also investigated. The results suggested that the yield of 1,3,5-Cyclohexanetriol was 80% when the temperature was 140℃,the pressure was 4MPa,the optimum dosage of the catalyst was 1.5% of the substrate, and the reaction timewas 12h.【总页数】3页(P1-3)【作者】刘杰;张贤龙;苏晓霞;刘娅静;晁国库;赵亚娟;任宝东【作者单位】中国昆仑工程公司辽宁分公司，辽宁辽阳 111003;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035;温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035【正文语种】中文【中图分类】O624.2【相关文献】1.3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯及反应历程研究 [J], 陆樊委;张伟;鲁墨弘;李明时;单玉华;朱建军2.1,4-环己烷二甲酸催化加氢制备1,4-环己烷二甲醇的热力学分析 [J], 朱庆才;畅延青3.C02＋离子取代Keggin型磷钼酸催化剂催化环己烯制备环氧环己烷的工艺研究[J], 彭冲;韩瑞铮;韩清华;蒋登高4.2,2-二苄基-4,6-二(对羟基)苯基-1,3,5三硫环己烷的合成及香气研究 [J], 王绍华;黄立波;桑秋章;余爱农;胡卫兵5.3,5-二羟基苯甲酸转移加氢制备-3,5-二氧代环己烷羧酸 [J], 郑纯智;张继炎;王日杰因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。