下载文档原格式
第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇类1.结构特点：链烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代生成的一类物质。
①一个碳原子上结合两个—OH②饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 简写为R—OH③醇分子间含有氢键。
2.分类：一元醇如乙醇：C2H5OH二元醇如乙二醇：CH2—CH2CH2—OHOH OH CH—OH多元醇如丙三醇：CH2—OH 简写C35(OH)3式量92 与甲苯同脂肪醇如1,3-丙二醇：HO—CH2—CH2—CH2—OH芳香醇如苯甲醇：CH2OH伯醇如丁醇：CH3CH2CH2CH2OH仲醇如2-丁醇：CH3CH2CHCH3OH CH3叔醇如2-甲基-2-丁醇：CH3—C—OHCH33.命名：选含与羟基相连的碳原子在内的最长的碳链为主链，从靠近羟基的一端编号。
芳香醇命名常以苯为取代基。
4.同分异构体：属于醇类结构的异构体有碳链异构和位值异构。
与醇互为官能团异构的有醚和酚。
例如：分子式为C7H8O的异构体醇类：CH2OH 苯甲醇醚类：O—CH3苯甲醚3酚类：CH3OH OH OH对甲基苯酚邻甲基苯酚间甲基苯酚5.物理性质：①1～3个碳原子醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；4～11个碳原子醇为油状液体，可以部分溶于水；12个碳原子以上的醇为无色无味蜡状固体，难溶于水。
②沸点比相对分子质量相近的烷烃高很多。
碳原子数越多，沸点越高。
同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。
③甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇均可与水混溶。
戊醇的溶解度小于1%。
④饱和醇的密度小于1，芳香醇的密度大于1.6.代表物——乙醇：分子式结构式结构简式官能团的电子式颜色状态气味挥发性密度溶解性化学性质：⑴与金属钠反应：方程式：①金属镁与乙醇反应②钠与乙醇反应比与水的反应速率总结：羟基氢的活泼性：R—COOH > HO—COOH > C6H5—OH > H—OH > RCH2—OHNa 反应反应反应反应反应NaOH 反应反应反应不反应不反应Na2CO3反应反应反应水解不反应NaHCO3反应不反应不反应水解不反应⑵脱水反应分子内脱水——消去反应：C2H5OH CH2=CH2↑+H2O分子间脱水——取代反应：C2H5OH+HOC2H 5C2H5OC2H5+H2O实验室制乙烯：C2H5OH CH2=CH2↑+H2O装置：①碎瓷片作用？温度计的位置？浓硫酸的作用？②烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？③如何获得较纯净的乙烯气体？④溴乙烷与乙醇的消去反应，有什么异同？浓硫酸，加热至170 C⑶取代反应：C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 乙醇断裂C—O键。
一、烃的衍生物二、有机合成(2013·长安一中高二期末)2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了诱抗素剂，以保持鲜花盛开。
诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A ．含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B ．1 mol 该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H 2发生加成反应C ．1 mol 该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br 2D ．该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【解析】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A 项错误；1 mol 该有机物最多消耗3 mol Br 2，C 项错误；分子内部有饱和碳原子，D 项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B醇、由于与—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。
如下表：2332 ROH。
(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸(COOHOH)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是()A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液C．NaOH溶液D．NaCl溶液【解析】由于酸性：COOH>H2CO3>OH，可知水杨酸与NaHCO3溶液反应时只是—COOH作用转化为—COONa，产物的分子式为C7H5O3Na，A项正确；水杨酸与Na2CO3溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，B项错误；水杨酸与NaOH溶液反应时—COOH、—OH均反应，生成产物的分子式为C7H4O3Na2，C项错误；与NaCl溶液不反应，D项错误。
【答案】 A现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。
第3课时必备知识——烃的含氧衍生物[基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应；⑥显色反应[基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律知识点1醇和酚的结构与性质一、醇的结构与性质1．醇的概念醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇的分类3．醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容：条件断键位置反应类型化学方程式Na ①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去反应CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH/ (浓硫酸) ①酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中羟基邻、对位的氢比苯中的氢活泼而易取代。
[通关2] (2020·湖南长郡中学检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。
烃的含氧衍生物考点探析烃是一类化合物，其分子中只含有碳和氢两种元素。
烃的含氧衍生物是指在烃分子中，氧原子已经取代了其中一个或多个碳原子所形成的化合物。
这类化合物广泛存在于生活和工业中，具有重要的应用价值和学术研究意义。
本文旨在对烃的含氧衍生物的考点进行探析，帮助读者更好地理解和掌握这类化合物。
考点一：含氧衍生物的命名和结构含氧衍生物的命名在有机化学中非常重要，是通向有机合成和有机反应机理研究的基石。
其中的一些核心概念包括：醛、酮、羧酸、酯等。
这些化合物的命名和结构有一定规律可循，例如：•醛：前缀为“-al”，末尾为碳原子编号。
例如甲醛(CH0)可以写作“methanal”。
•酮：前缀为“-one”，末尾为碳原子编号。
例如丙酮(CH3COCH3)可以写作“propanone”。
•羧酸：前缀为“-oic acid”，末尾为碳原子编号。
例如乙酸(C2H5COOH)可以写作“ethanoic acid”。
•酯：前缀为“-yl”和“-oate”，末尾为碳原子编号。
例如甲基乙酸甲酯(CH3COOCH3)可以写作“methyl ethanoate”。
这些命名规则在有机化学中被广泛应用，因此对于有机化学学生来说，熟练掌握这些规则是非常重要的。
考点二：含氧衍生物的性质含氧衍生物的性质主要与它们的结构有关，例如：•醇的氢键性质：醇中氢原子（-OH）具有形成氢键的能力，因此醇的氢键强度比较大。
•酮的惰性：酮分子不含具有活性的-OH基团，因此其相对于醛而言，惰性较强。
•羧酸的强酸性：羧酸分子中的-COOH基团可以释放出H+，具有很强的酸性。
•酯的胺基作用：酯的分子中含有-OCO-连接，可以发生胺基作用，使其分子内部产生氢键。
这些性质对于学生理解含氧衍生物的结构和化学反应机理十分重要。
考点三：含氧衍生物的化学反应含氧衍生物的化学反应种类繁多，其中一些重要反应包括：•羧酸的脱水：羧酸分子中的-COOH基团可以脱水，形成酰亚胺；反之，酰亚胺可以加水生成羧酸。
第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
1、乙酸乙酯（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O（2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点①长导管作用：冷凝回流 ②浓H 2SO 4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na 2CO 3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸§2 醛一、醛概况1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)浓硫酸△2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面 上。
3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等 互溶。
二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)②CH 3CHO+2Cu(OH)2Cu 2O ↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O ↓+3H 2O +CO 2（斐林反应）③HCHO + H 2CH 3 OH (还原反应)三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀 刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后，在 试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH （催化氧化） 催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）催 + H 2O OH OH —CH 2— + n HCHO ④ n 催酚醛树脂（缩聚反应）纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na →2CH 3COONa+H 2↑②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O⑤ 2CH 33COO)2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O2 ①②3、羟基羧酸性质① ②③三、 酯结构与性质1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原] CH3COOC 2H 5+H 2OCH 3COOH+CH 3CH 2OH (酸性水解程度小) CH 3COOC 2H 5+NaOH →CH 3COONa+CH 3CH 2OH （碱性水解程度大）四、羟基化合物性质比较注：*反应无气体：C 6H 5OH+Na 2CO 3→C 6H 5ONa+NaHCO 3n HOOC-COOH +n HOCH 2-CH 2OH n+ n H 2O—C —C —OCH 2—CH 2O — OO 浓硫酸 △ HOOC-COOH+HOCH 2-CH 2OH + 2H 2OOO 浓硫酸 △ CH 3-CH-COOHOH| 2 + 2H 2O O O 3 CH 3浓硫酸 △ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH+ H 2O O 浓硫酸 △n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸△§4有机合成一、有机合成引入官能团的方法二、常见有机物的分离和提纯三、有机合成的原则1、条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离烃的含氧衍生物总结归纳课标要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点一、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较4．烃的羟基衍生物性质比较5．烃的羰基衍生物性质比较6．酯化反应与中和反应的比较7.烃的衍生物的比较二、有机反应的主要类型三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系有机化学特殊知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。
