有机化学之官能团(下)
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有机化学之绪论知识点1.有机反应类型均裂反应1.均裂反应:共价键断裂时,成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种断裂方式成为均裂。
2.均裂产生的具有未成对电子的原子或基团称为自由基。
3.共价键均裂产生自由基而引发的反应称为自由基反应。
异裂反应1.共价键断裂时,成键一对电子完全由一个原子或基团独得成负离子,另一个原子或基团则缺一个电子而成正离子,这种断裂方式为异裂。
2.由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。
3.自由基,碳正离子和碳负离子都是反应过程中暂时生成的,瞬间存在的活性中间体。
协同反应在反应中没有明显分布的共价键的均裂和异裂,即没有自由基或带电荷的离子生成,反应是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和形成同时完成而得到产物。
2.有机化合物构造式的表示方法分子式,电子式、结构式、结构简式、键线式3.便于理解有机物分子的结构—分子模型球棍模型、比例模型4.异构现象1.异构体一般分为构造异构体和构型异构体。
2.构造异构体指分子中原子的连接方式和顺序不同。
3.构型异构体指分子的构造相同而原子或基团在空间的排布方式不同。
5.有机化合物的分类1.按碳链分类:开链化合物、碳环化合物、杂环化合物2.按官能团分类:烯、炔、卤代烃、醇或酚、醚等。
6.质子理论1.凡是能给出质子的物质为酸,能接受质子的物质为碱2.一个酸给出质子后生成的物质,即为该酸的共轭碱,一个碱接受质子后形成的物质,即为该碱的共轭酸。
3.酸越强,它的共轭碱的碱性就越弱。
4.优缺点:酸碱的质子理论扩大了酸碱的范围,应用十分方便。
它的缺点是那些不交换H+而具有酸性的物质不能包含在内。
7.电子理论1.由路易斯提出2.能够接受电子对的物质为酸,能够给出电子对的物质为碱。
3.酸碱电子理论中的酸碱反应实际上是形成配位键的过程。
8.分子间力1.即分子间存在的引力,一般称为范德华力2.范德华力包括:取向力、诱导力、色散力。
3.氢键是一种特殊的永久偶极间作用力。
常见有机化合物官能团1、苯基苯(benzene, C6H6)有机化合物,就是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。
可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。
苯具有的环系叫苯环,就是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH2、羟基羟基,又称氢氧基。
就是由一个氧原子与一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。
在无机物中在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。
在有机物中在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
具体命名见OH原子团的命名。
注:乙醇为非电解质,不显酸性。
羟基的性质1、还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸2、弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠3、可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯OH原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,就是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。
当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。
再进基主要进入其邻位、对位。
羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基与氢氧根的写法相同,因此羟基很容易与氢氧根混淆。
虽然氢氧根与羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。
而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。
氢氧根与羟基在有机化学上的共性就是亲核性。
有机合成中羟基的保护羟基就是有机化学中最常见的官能团之一,无论就是醇羟基还就是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。
因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。
3、烃基烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。
有机化学之官能团(下)攻克有机化学推断题:掌控官能团(下)有机化学便是官能团化学。
将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握,有机化学的基础知识也就过关了。
下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。
5. 酚羟基(1)结构简式:(2)主要性质:酚羟基有很弱的酸性,能与NaOH 溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应,将CO2气体通入苯酚钠溶液中,析出苯酚的结晶,CO2之转化为HCO3-离子。
酚羟基的活性较大,一般酚类物质都易被氧化,苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。
而其它的氧化剂,如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。
酚羟基能活化苯环的邻、对位,因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀,如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀,但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液) 时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。
其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。
酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,生成紫色的配位化合物。
(3)在高中有机合成中的应用:酚羟基是一个活化苯环的基团,其邻位和对位都可以引入其它基团。
在推断题中,可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。
6. 醛基与酮基(1)结构简式:-CHO(2)结构特征:C 原子与O 原子间形成碳氧双键,碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C 原子和O 原子同在一个平面上。
碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子,同样能形成氢键。
(3)主要性质:“中间价态”,醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质,既能发生氧化反应,又能发生还原反应。
醛基催化加氢即可得到-CH2OH 基团,醛基被氧化便可得到羧基。
高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化,对后两种尤其应该重点掌握。
醛基也可以发生加成反应,但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O 、HX 这样的试剂加成(这种加成称为“亲电加成”) ,醛基的加成称为“亲核加成”(试剂首先进攻的不是碳氧双键,而是醛基中的碳原子,故称“亲核”) 。
有机化学基础知识点整理官能团的常见命名与结构式表示有机化学基础知识点整理官能团的常见命名与结构式表示在有机化学中,官能团是指分子中具有特定化学性质的“功能部分”。
正确命名和准确表示官能团对于理解和学习有机化学至关重要。
本文将对一些常见的官能团及其命名与结构式表示进行整理和介绍。
I. 烃类官能团烃类是由碳和氢组成的化合物,没有官能团。
常见的烃类有烷烃、烯烃和炔烃。
它们的命名和结构式表示如下:1. 烷烃:以"-ane"为后缀命名,结构式使用线段表示,每个碳原子用顶点表示。
- 甲烷:methane (CH4)- 乙烷:ethane (C2H6)- 丙烷:propane (C3H8)2. 烯烃:以"-ene"为后缀命名,结构式使用线段及双键表示。
- 乙烯:ethylene (C2H4)- 丙烯:propene (C3H6)- 戊烯:butene (C4H8)3. 炔烃:以"-yne"为后缀命名,结构式使用线段及三键表示。
- 乙炔:ethyne (C2H2)- 丙炔:propyne (C3H4)- 戊炔:butyne (C4H6)II. 卤代烃官能团卤代烃是烃类分子中的氢被卤素(氟、氯、溴、碘)取代而成的化合物。
常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷。
它们的命名和结构式表示如下:1. 氯代烷:以"-chloride"为后缀命名或使用"chloro-"作为前缀,结构式在相应的碳原子上用Cl表示。
- 氯甲烷:chloromethane(CH3Cl)- 1,2-二氯乙烷:1,2-dichloroethane(CH2Cl-CH2Cl)2. 溴代烷:以"-bromide"为后缀命名或使用"bromo-"作为前缀,结构式在相应的碳原子上用Br表示。
- 溴乙烷:bromoethane(CH3CH2Br)- 2,3,4-三溴戊烷:2,3,4-tribromopentane(CH3CHBr-CHBr-CH3)3. 碘代烷:以"-iodide"为后缀命名或使用"iodo-"作为前缀,结构式在相应的碳原子上用I表示。
有机化学中的官能团官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团,有机化学反应主要发生在官能团上,官能团很大程度上决定了有机物的反应方向。
一.常见的有机化合物官能团有以下几种:6.羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应二.表格如下:10药学三班温林文- 汉语汉字编辑词条文,wen,从玄从爻。
天地万物的信息产生出来的现象、纹路、轨迹,描绘出了阴阳二气在事物中的运行轨迹和原理。
故文即为符。
上古之时,符文一体。
古者伏羲氏之王天下也,始画八卦,造书契,以代结绳(爻)之政,由是文籍生焉。
--《尚书序》依类象形,故谓之文。
其后形声相益,即谓之字。
--《说文》序》仓颉造书,形立谓之文,声具谓之字。
--《古今通论》(1) 象形。
甲骨文此字象纹理纵横交错形。
"文"是汉字的一个部首。
本义:花纹;纹理。
(2) 同本义[figure;veins]文,英语念为:text、article等,从字面意思上就可以理解为文章、文字,与古今中外的各个文学著作中出现的各种文字字形密不可分。
古有甲骨文、金文、小篆等,今有宋体、楷体等,都在这一方面突出了"文"的重要性。
古今中外,人们对于"文"都有自己不同的认知,从大的方面来讲,它可以用于表示一个民族的文化历史,从小的方面来说它可用于用于表示单独的一个"文"字,可用于表示一段话,也可用于人物的姓氏。
折叠编辑本段基本字义1.事物错综所造成的纹理或形象:灿若~锦。
2.刺画花纹:~身。
3.记录语言的符号:~字。
~盲。
以~害辞。
4.用文字记下来以及与之有关的:~凭。
~艺。
~体。
~典。
~苑。
~献(指有历史价值和参考价值的图书资料)。
~采(a.文辞、文艺方面的才华;b.错杂艳丽的色彩)。
5.人类劳动成果的总结:~化。
~物。
6.自然界的某些现象:天~。
有机化学基础知识点整理官能团和官能团化合物有机化学基础知识点整理─ 官能团和官能团化合物官能团是有机化合物结构中的一部分,其决定了化合物的性质和功能。
在有机化学中,官能团是一组原子的集合,这些原子以一种特定的方式连接在一起,赋予化合物一定的化学性质。
本文将对常见的官能团及其相关性质进行整理。
一、醇官能团醇是氢氧基(-OH)连接到碳链上的化合物。
它是一类常见的官能团,具有许多重要的性质和反应。
醇可以亲电地参与酸碱反应和亲核反应。
同时,醇还可以进行脱水反应,生成烯烃或醚化合物。
二、醛和酮官能团醛和酮是由碳氧双键连接的官能团。
醛的官能团为-C=O,而酮的官能团为-C(=O)-C-。
醛与酮在有机化学中广泛应用于还原性反应、亲核加成反应以及酸碱反应。
三、羧酸官能团羧酸官能团由羧基(-COOH)组成,是一类重要的官能团。
羧酸既可以参与亲电反应,如酯化反应和酰氯化反应,又可以发生亲核反应,如于碱反应。
此外,由羧酸还能形成酰胺、酰氯等化合物。
四、酯官能团酯官能团由羧酸和醇反应生成,具有以下特点:稳定性高、不易水解、易酯化等。
酯官能团常见于香精、香料、染料和合成生物活性物质中。
五、酰胺官能团酰胺官能团代表碳酰基与氨基的结合,通常由酸与胺反应生成。
酰胺广泛存在于生物分子和合成有机化合物中,是许多重要生理活性物质的组成部分。
六、腈官能团腈官能团由碳氮三键连接而成,常见于有机合成和药物合成领域。
腈化合物具有较高的稳定性和较好的反应活性,可用于构建复杂有机分子结构。
七、硫醇和硫醚官能团硫醇官能团是由硫原子连接的氢原子组成,硫醚则是由两个碳链之间的硫原子组成。
这两类官能团在有机化学中具有良好的亲核性质,并能参与亲核取代反应和硫醇氧化反应。
八、胺官能团胺官能团是由氨基(-NH2)连接到碳链上的官能团。
胺官能团在有机化学中非常重要,因为它可以参与亲核反应、还原反应以及形成亚胺、肼等相关化合物。
以上是有机化学中常见的官能团及其相关性质和反应。
高中有机化学中常见官能团对于有机化学来说,最重要得莫过于官能团,官能团就是决定有机物得化学性质得原子或原子团,有机物因为有不同得官能团,性质会发生改变,因此对于官能团得了解成了一大难点。
一、什么就是有机物在了解官能团之前,我们必须要先判断什么才算得上就是有机物,就是只要含有碳得化合物都就是有机物吗?非也,有机物就是指含碳得化合物,但除CO2,CO,H2CO3,硫酸盐,金属碳化物(CaC2)等.比如天然气得主要成分甲烷就是最简单得烷烃,甲醇就是最简单得醇,乙烯就是最简单得烯烃.它们都就是有机化合物。
而对于结构简式为HO—CO-OH 则不就是有机物,因为这就是碳酸得结构简式。
二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质在高中有机化学得学习中我们遇到过许多得官能团,现在将其归类:1。
卤化烃: 官能团,卤原子(CI等)在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱与烃2.醇: 官能团,醇羟基(—OH)能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃(与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3。
醛: 官能团,醛基(—CHO)能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇4。
酚,官能团,酚羟基(—OH)具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化5。
羧酸,官能团,羧基(—COOH)具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛能与醇发生酯化反应6。
酯, 官能团,酯基(—COOR)能发生水解得到酸与醇三、实验室鉴别官能团得方法①如何鉴别羟基与羧基装置:试管,Na2CO3药品,胶头滴管,装有乙醇与乙酸得试剂瓶过程:a、用胶头滴管吸取同等份量得乙醇与乙酸,分别滴入两支试管;b、将Na2CO3分别滴入装有乙醇与乙酸得试管,观察现象现象:装有乙酸得试管开始冒出气泡,装有乙醇得试管无现象结论:乙酸中得羧基具有酸性能与碱性氧化物反应,乙醇中得羟基不具有酸性方程式:Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑②如何鉴别甲酸与乙酸装置:试管,胶头滴管过程:a、制备银氨溶液:在洁净得试管里加入1mL2%得硝酸银溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%得稀氨水,只最初产生得沉淀恰好溶解为止b、分别向盛有银氨溶液得两个试管中加入等分量得甲酸与乙酸现象:有甲酸得试管内壁上附着一层光亮如镜得金属银ﻩ结论:甲酸既具有羧基得结构,又有醛基得结构,因此表现出与它得同系物不同得一些特性。
高中化学所有有机化学的官能团性质,反应类型,引入官能团,反应条件一、卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液)酚羟基:显色(Fecl3)羧基:和醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中和醇羟基:酯化,取代,消去CC双键和叁建:加成,聚合反应(加聚)羰基:银镜酯基:水解(生成醇和羧酸)苯基:加成,取代,磺化,硝化都能发生氧化反应(+O2点燃)同时带羟基和羧基的化合物还能发生缩聚取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应:一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应:一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。
氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
还原反应:有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)1.氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。
甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下是最终分解。
CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)2. 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。
有机物官能团与性质[知识归纳]有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃C-C 甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃C=C 乙烯加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚炔烃C=C 乙炔加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚苯及其同系物—R苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成氧化(使KMnO4褪色,除苯外)烃的衍生物卤代烃—X 溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解重要的营养物质葡萄糖—OH、—CHO / 具有醇和醛的性质蔗糖麦芽糖前者无—CHO前者有—CHO/无还原性、水解(产物两种)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素(C6H10O5)n后者有—OH/水解水解油脂—COO—/ 氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOH—CONH—/两性、酯化水解其中:、能使KMnO4褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
攻克有机化学推断题:掌控官能团(下)
有机化学便是官能团化学。
将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握,有机化学的基础知识也就过关了。
下面我们详细总结一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。
5. 酚羟基
(1)结构简式:
(2)主要性质:酚羟基有很弱的酸性,能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应,将CO2气体通入苯酚钠溶液中,析出苯酚的结晶,CO2之转化为HCO3-离子。
酚羟基的活性较大,一般酚类物质都易被氧化,苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。
而其它的氧化剂,如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。
酚羟基能活化苯环的邻、对位,因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀,如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀,但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。
其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。
酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,生成紫色的配位化合物。
(3)在高中有机合成中的应用:酚羟基是一个活化苯环的基团,其邻位和对位都可以引入其它基团。
在推断题中,可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。
6. 醛基与酮基
(1)结构简式:-CHO
(2)结构特征:C原子与O原子间形成碳氧双键,碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。
碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子,同样能形成氢键。
(3)主要性质:“中间价态”,醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质,既能发生氧化反应,又能发生还原反应。
醛基催化加氢即可得到-CH2OH基团,醛基被氧化便可得到羧基。
高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化,对后两种尤其应该重点掌握。
醛基也可以发生加成反应,但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成(这种加成称为“亲电加成”),醛基的加成称为“亲核加成”(试剂首先进攻的不是碳氧双键,而是醛基中的碳原子,故称“亲核”)。
醛基的加成反应在高中课本中不作要求,作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成,这一加成反应同样可以引进C 原子增长碳链;另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应,这一反应会在后面讨论。
羰基与两个碳原子相连时便称为酮基,酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。
酮类的化学性质在高中要求不高,此处不再讨论。
(4)在高中有机合成中的应用:醛和酮在有机合成中的应用极其广泛,利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性,结合复杂的试剂和有机反应,可以合成出很多结构复杂的物质。
但高中阶段对醛类的认识非常浅显,课本上只介绍了醛基的氧化,一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。
但在信息题中,醛类的应用的变化便非常多了,此处也不再对此展开。
7. 羧基
(1)结构简式:-COOH
(2)结构特征:羧基中含有羰基和羟基,羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面,氢原子在平面外。
羧基中两个氧原子上都有孤对电子,都能吸引氢原子形成氢键,在纯净的羧酸中,两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。
(3)主要性质:①酸性。
由于羧基上的氢原子较容易电离,因而羧酸是最典型的有机酸。
羧酸的酸性一般都强于碳酸,因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。
而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。
②酯化反应。
在高中有机化学推断题中,“十题九酯”的说法绝对不假。
酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有机化学题目中考得
最“烂”的内容。
酯化反应的实际机理比较复杂,而从反应的结果上来看,羧酸提供了羟基而醇提供了氢,剩下部分便脱去形成一分子
H2O。
因而酯化反应属于一种取代反应,相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。
(4)在高中有机合成中的应用:
①利用羧酸的酸性制取相应的盐类,增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。
②合成酯类。
羧酸与醇,或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物(羟基酸)在浓硫酸中加热便可合成酯。
高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类:
a. 由羧基和羟基结合成的普通的酯,其中酸和醇都可能不止1分子,如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。
b. 形成环酯,有三种情况,第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合,由一分子有机物形成环酯,又称内酯;第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯,产物中相同基团处在对位位置上,最典型的例子便是乳酸(CH3CH(OH)COOH)分子所形成的二聚乳酸(如
下左图);第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯,产物中有对称面,如乙二酸与乙二醇的聚合物(如下右图)
c.形成高聚酯。
小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链,聚合成高分子化合物。
这种反应是缩聚反应,有多少分子的羧酸和醇聚合,就有多少分子的H2O生成。
③合成其它的羧酸衍生物。
酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物,我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。
这一内容课本上未提及,此处不再讨论。
④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。
这是有机合成中相当常用的一种思想,高中课本中没有具体提及脱羧反应,但这一反应可能会作为信息给出。
我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。
8. 酯基
(1)结构简式:-COO-
(2)主要性质:酯类(包括油脂)最显著的特性便是水解性。
酯水解有两种方式,而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。
酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆性,H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的,但酯水解时一定不能用浓硫酸,否则作反应物的H2O 会被硫酸吸收,影响反应的进行;酯的碱性水解同样利用了化学平衡的原理,在碱性条件下,反应生成的酸与碱中和,生成的盐类与液体反应物分离,进入水中,促进反应的进行,这一反应便是皂化反应。
酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。
它们的官能团可以写成
-O-CHO的形式,因而这类的酯兼有了酯与醛的特性,既能水解,又能发生银镜反应等醛基的特征反应。
(3)在高中有机合成中的应用:①通过水解反应得到羧酸和醇。
酯类在自然界中随处可见,动植物机体内都存在油脂,通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。
②保护羟基、氨基等活性基团。
酯类的化学性质一般较为稳定,不易被氧化,因而常常用来保护羟基、氨基的基团。
9. 硝基和氨基
(1)结构简式:-NO2 -NH2
(2)主要性质:高中课本上出现了这两个含氮的官能团,但课本本身对有机含氮化合物的要求较低,此处简单介绍一下二者的基本性质。
硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。
硝基实际上是硝酸分子(HNO3)去掉羟基后所得,最常见于苯的硝化反应。
硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。
氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子,使得氨基成为最基本的碱性基团。
氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺,胺的碱性一般比NH3强,但氨基接到苯环上后,其碱性会大大减弱。
氨基和羟基有一定的相似性。
氨基也能与羧基结合(同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式),得到酰胺类物质。
两个氨基酸分子结合
后得到的物质便是肽。
无论是自然界中的蛋白质,还是人工合成的尼龙纤维,它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。
(3)在高中有机合成中的应用:硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”,先在苯环上引入硝基,在硝基的对位引入所需基团后,将硝基还原,然和用重氮化反应去除氨基即可。
氨的衍生物都有碱性,都能与盐酸成盐。
将胺类制成盐酸盐,同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。