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芳香烃

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芳香烃

芳香烃
芳香烃的还原反应
1.Birch还原反应 碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或二级丁醇）的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原成1,4-环己二烯类化合物，这种反应叫做Birch（伯奇）还原。例如，苯可被还原成1,4-环己二烯。 Birch还原反应与苯环的催化氢化不同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类化合物，因此Birch还原有它的独到之处，在合成上十分有用。 萘同样可以进行Birch还原。萘发生Birch还原时，可以得到1,4二氢化萘和1,4,5,8-四氢化萘。 2.催化氢化反应 苯在催化氢化( catalytic hydrogenation)反应中一步生成环己烷体系。萘在发生催化加氢反应时，使用不同的催化剂和不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。 3.用金属还原 用醇和钠也可以还原萘，温度稍低时得1,4-二氢化萘，温度高时得1,2,3,4-四氢化萘。[1]
萘、蒽和菲的亲电取代反应
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应，硝化和卤化反应主要发生在α位上。 由于萘十分活泼，溴化反应不用催化剂就可进行，氯化反应也只需在弱催化剂作用下就能发生。 为什么取代反应主要发生在α位上？共振理论认为：取代基进攻α位形成的碳正离子中间体有两个稳定的含有完整苯环结构的极限式，而进攻卢位形成的碳正离子中间体只有一个稳定的含有完整苯环结构的极限式，所以前者比后者稳定。显然，稳定碳正离子相对应的过渡态势能也相对较低，所以进攻α位，反应活化能较小，反应速率快。 在发生可逆的磺化反应时，进入的位置和外界的条件很有关系。低温时，口氢先被取代，当温度升高后，再转移到较稳定的p位上，这结果表明α-萘磺酸的生成是受动力学控制的，而β-萘磺酸的生成是受热力学控制的。 上述现象表明，与萘的硝化、卤化反应一样，生成α-萘磺酸比生成β-萘磺酸活化能低，低温条件下提供能量较少，所以主要生成α-萘磺酸。但磺化反应是可逆的，由于,α-磺基与异环的α-H处于平行位置，空阻较大，不稳定，随着反应温度升高，α-萘磺酸的增多，α-磺化反应的逆向速率将逐渐增加；另外，温度升高也有利于提供β-磺化反应所需的活化能，使其反应速率也加大，β-磺基与邻近的氢距离较大，稳定性好，其逆向反应速率很慢，所以α-萘磺酸逐渐转变成β-萘磺酸。 萘的酰化反应既可以在α位发生，也可以在β位发生，反应产物与温度和溶剂很有关系。 一取代萘进行亲电反应时，第一取代基(G)也有定位效应，卤素以外的邻对位取代基使环活化，因此取代反应主要在同环发生。 如果第一取代基(G)在β位时，有时6位也能发生取代反应，因为6位也可以被认为是G的对位。 间位取代基使环钝化，因此取代反应主要发生在异环的α位。 但是，磺化和傅一克反应常在6，7位发生，生成热力学稳定产物。 蒽比苯、萘更易发生亲电取代反应，除磺化反应在1位发生外，硝化、卤化、酰化时均得9-取代蒽，取代产物中常伴随有加成产物。 菲的9，10的化学活性很高，取代首先在9，10位发生。 此外菲的1,2,3,4,10和5,6,7,8,9是对应的，所以应有五种一元取代产物

第四章 芳香烃

第四章 芳香烃

I + I2 +AgClO4 CH3 Cl
+ AgI + HClO4
CH3
FeCl3 Cl2 hu Cl
+ Cl
CH3 CCl3
CH2Cl
(2)硝化反应
+ HNO3
浓H2SO4
NO 2 NO2
+发烟 HNO 3 CH3 + HNO3
浓H2SO4 NO3 CH3
浓H2SO 4 O 2N NO2
NO2 TNT
Cl 37%
1% Br 62%
5、定位规律的应用 (1)预测反应的主要产物 根据定位基的性质，就可判断新引入取代基的位置 (2)选择适当的合成路线
例 1.
NO 2 Cl Cl NO2 NO2 NO 2 Cl2/FeCl3 Cl Cl2/FeCl3 Cl 硝化 Cl NO2
解：
硝化
例2. Br
COOH NO2
2，4-二甲基-1-苯基己烷 有些一取代苯，有专门名称-取代基与母体一起作为新的母体
OH NH2 SO3H COOH
苯酚 苯胺 5.苯环上有两个或多个取代基
苯磺酸
苯甲酸
按下列顺序：COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代 基的位次之和最小：
(2)致钝，间位定位基： 致钝，间位定位基： 致钝 NO2, CN, RCO-, XCO-等
O δ
+
N
O δ+(+0.260)

有机化学-芳香烃

有机化学-芳香烃

CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯

芳香烃

芳香烃

2-甲基-3-苯基戊烷 2-methyl-3phenylpentane
二烃基取代苯：有三种异构体，取代基的位臵可以用阿 拉伯数字标出，或用邻、间、对(o-,m-,p-)表示。
CH3 CH3
CH 3 CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 1,4-二甲苯 对二甲苯
1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
CH
CH2
toluene
o-xylene
mesityene
cumene
styrene
２ 芳基
芳基：芳烃去掉一个氢剩下的原子团，用Ar表示。 常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。
CH2
苯基 phenyl 苄基 benzyl
3 多取代苯衍生物的命名 环上取代基顺序：
均-三甲苯 1,3,5-三甲苯
从最简单的取代基开始编号，使取代位次最小为原则。
CH3 H3 C CH CH3
H3C CH3
CH3 CH CH3
1-甲基-4-异丙基苯
2，4-二甲基-1-异丙基苯
在外文名称中，IUPAC允许甲苯、(邻、间、对)二甲苯、
1,3,5-三甲苯、异丙苯、苯乙烯的俗名继续使用，并可作 为母体名称来命名其衍生物。
OH
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 2-萘酚；β-萘酚；乙萘酚
α位： 1,4,5,8
β位： 2,3,6,7
γ位（中位）： 9,10
3 2 1 10
α位： 1,4,5,8 β位： 2,3,6,7 γ位（中位）： 9,10

芳香烃

芳香烃

+
H3O+
+
H
HSO4 H+
SO3H
+
S
O
O
SO3
4．付瑞德—克拉夫茨（C.Friede —J.M.Crafts）反应 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基 苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。前者叫付—克烷基化反应， 后者叫付—克酰基化反应。 （1） 烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷 基化反应。 CH2CH3 AlCl3 + HBr
三个节面 ψ6 ψ4
ψ5
二个节面
E
ψ2 一个节面 无节面 ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况 ψ3
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
H2 2H2 3H2 H苯理=3x120=360KJ / mol
H=_120KJ / mol H=_232KJ / mol H=_208KJ / mol H苯实=208 KJ / mol
15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
烷基苯（有α-H时）侧链易被氧化成羧酸。
CH2CH3 CH3 CH3
KMnO4/H+
CH
COOH
CH2CH2CH2CH3
不论烃基的长短，氧化 产物都为羧酸。
若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐。例如：
CH2CH3 CH（ 3）2 CH
O2， V2O5 350~450 ℃
NO2 NO2
混酸 60 ℃
发烟 HNO3+H2SO 4 95 ℃ 93.2%
CH3 NO2 NO2

芳香烃

芳香烃

芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。

例如苯、萘等。

苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。

芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。

主要来源于石油和煤焦油。

芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。

现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。

燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。

芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。

芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。

芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。

芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。

如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。

芳香烃主要用于制药、染料等工业。

多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。

早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。

多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。

1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。

在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。

但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。

芳香烃知识点总结

芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物，其分子中含有一个或多个芳环。

芳香环是由连续的六个碳原子构成的环，每个碳原子上带有一个π键，环上的所有键角都是120度，因此芳香环是一个非常稳定的结构。

芳香烃具有特殊的物理和化学性质，可以发生芳烃的特有反应，如芳烃的亲电取代反应等。

芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类，单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环，如苯、甲苯、二甲苯等；多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环，如萘、菲、蒽等。

二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性，这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态，环上每个碳原子都可以提供一个p轨道，形成一个大的π电子共轭体系。

π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性，从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定，不容易发生加成反应和饱和反应。

2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃，其分子中含有一个六元环苯环。

苯环具有一定的杂化，分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键，由于π键的存在，使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。

苯环中的所有碳-碳键长度均相等，为1.39Å，远高于正构烷烃的碳-碳键长，并且苯环是平面的，有4n+2个π电子，这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。

3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系，由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道，形成一个广阔的π电子共轭体系，导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。

共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质，如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。

三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质，如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。

芳香烃具有很强的芳香性，能够发生典型的亲电取代反应，如硝基取代、氯取代、甲基取代等，这些反应也是芳香烃的重要合成反应。

芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应，这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。

芳香烃


CH3 CH3 CH3 连三甲苯
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
偏三甲苯
均三甲苯
3、苯环上连有多个烷基时，应使最小的基团有最 、苯环上连有多个烷基时， 小的编号。其余规则与脂环烃相似。 小的编号。其余规则与脂环烃相似。如：
CH3 CH2CH3
1－甲基－4－乙基苯 －甲基－ －
4、 较复杂的（-NH2、-OH、-CHO、-COOH及C4以 、 较复杂的（ 、 、 、 及 以 上R）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如： ）把苯作为取代基，相应基团做母体。例如：
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
NO2
正丁苯
Br
对二甲苯
硝基苯
溴苯
2、 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均 苯环上连有三个相同基团时，用连、 来表示相对位置。 来表示相对位置。 注意必须是三个相同基团才能用连、 注意必须是三个相同基团才能用连、偏、 均来表示此三基团的相对位置。 均来表示此三基团的相对位置。
• 注意：当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 注意：当引入的烷基为三个碳以上时， 会发生碳链异构现象。 会发生碳链异构现象。
AlCl3
CH3 CH3
+ CH3CH2CH2Cl
CH
+
CH2CH2CH3
） 正丙苯（35~31% 异丙苯（65~69% ）
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排， 原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。？ 离子后，再进攻苯环形成产物。？
亲电取代反应历程( 亲电取代反应历程(以溴代 反应为例) 反应为例)

芳香烃

+ H2
H = –120kJ/mol
+ 3 H2
H = –208kJ/mol
苯的结构


苯分子是正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子 在同一平面上，相邻的碳碳键之间的夹角是120， 碳碳键的键长都是0.139nm。 六个碳原子都是s p２杂化，所有的 键都在同一平 面上。每个碳原子都有一个未参加杂化的P轨道， 并且都垂直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面 相互重叠形成一个闭合的大 键共轭体系。大 键的电子云就象两个救生圈分布在分子平面的上下 方。 由于 电子的充分离域，离域能大，体系的势能就 低，因此，苯环就特别稳定。由于苯分子中所有的 碳碳键完全相同，为此，常常用正六边形内加一个 圆圈来表示苯的结构。
甲苯
乙苯
丙苯
异丙苯
单环芳香烃的异构和命名

苯的二元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 C H3 C H3 C H3 C H3 C H3
1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （邻二甲苯或o-二甲苯） （ 间二甲苯或m-二甲苯） （对二甲苯或p-二甲苯）
单环芳香烃的异构和命名

取代基相同的三元取代物有三种异构体。 例如：
C H3 H3 C C H3 C H3 C H3 H3 C C H3 C H3 C H3
1，2，3-三甲苯 （连三甲苯）
1，2，4-三甲苯 （偏三甲苯）
1，3，5-三甲苯 （均三甲苯）
苯基

苯分子上去掉一个氢原子剩下的基团 C6H5—叫做苯基。可简写作Ph-。
甲苯基和苯甲基

甲苯分子中苯环上去掉一个氢原子， 得到甲苯基，
苯的共振能
+ 3 H2
150.0（共振能）

芳香烃的性质与反应


在燃料领域的应用
柴油添加剂：芳香烃可以提 高柴油的燃烧效率，减少尾 气排放。
汽油添加剂：芳香烃可以提 高汽油的辛烷值，改善汽油 的性能。
燃料油：芳香烃可以作为燃 料油的主要成分，提供能量。
生物燃料：某些芳香烃可以 作为生物燃料，具有可持续
性和环保性。
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烷基化反应的机理特点：反应速率快、选择性高、操作简便，是芳香烃衍生物合成的重要方法 之一。
酰基化反应机理
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定义：酰基化反应 是芳香烃与酰氯或 酸酐在催化剂作用 下生成芳香酮的反
应
反应机理：芳香烃 的活性氢与酰氯或 酸酐中的碳氧双键 发生亲电加成，生 成碳正离子中间体， 然后发生电子转移， 最后发生质子化反
应用：可用于合成多种有机化合物， 如染料、香料、药物等
稠环芳香烃
定义：稠环芳香烃是指具有两个或多个苯环相互稠合的芳香烃。 分类：根据苯环数目的不同，稠环芳香烃可以分为二环、三环、四环等类型。 结构特点：稠环芳香烃的碳原子之间通过单键或双键相互连接，形成闭合的环状结构。 性质与反应：稠环芳香烃具有芳香性，可以发生亲电取代、加成等反应。
芳香烃的结构特点
含有苯环
碳原子之间以单 键和双键连接
芳香烃具有芳香 性
芳香烃的稳定性 较高
芳香烃的物理性质
沸点：芳香烃的沸点较高，且 随分子量的增加而升高。
熔点：芳香烃的熔点也较高， 且随分子量的增加而升高。
溶解性：芳香烃通常不溶于水， 但可溶于有机溶剂。
密度：芳香烃的密度一般比水 小，且随分子量的增加而减小。
特点：结构简单，性质稳定，是芳 香烃中最常见的一类
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第二单元芳香烃双基再现1．下列物质中，一定能因发生化学反应而使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）A．甲苯B．C3H6C．C5H12D．C2H42．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．硝化反应3．都属于萘的同系物。

萘和萘的同系物分子组成通式是（）A．C n H2n－6（n≥11）B．C n H2n－8（n>10）C．C n H2n－10（n≥10）D．C n H2n－12（n≥10）4．间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为（）A．1 B．2 C．3D．4 5．下列各物质中，互为同系物的是（）A和B．HCOOCH3和CH3COOHC．油酸和软脂酸6．某种物质A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体数目有（）A．9种B．10种C．11种D．12种7．化合物A的分子式为C9H8，存在于煤焦油中，它能迅速使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，在一定条件下也能结合1分子的氢而生成B，分子式为C9H10，而在剧烈条件可以氢化生成C，分子式为C9H16。

A剧烈氧化时生成邻苯二甲酸。

试推测A、B、C的结构简式。

A：；B：；C：。

变式活学8．1999年，在欧洲一些国家发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二恶英，其结构为，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有（）A．15种B．11种C．10种D．5种9．已知1,2,3－三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。

据此，可判断1,2,3,4,5－五氯环戊烷的异构体数是（）A．4 B．5 C．6 D．710．下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是（）A、甲苯B、己烯C、苯D、己烷11．下面是某些稠环芳烃的结构简式（）试分析这些式子所表示的化合物种类为（）A．1种B．2种C．3种D．4种12．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如右图，关于苏丹红说法错误的是（）A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯13．已知某有机物的结构简式如右图：它是具有环状结构的不饱和烃。

现将该有机物与含有同物质的量溴的水溶液混合，发生加成反应。

写出生成二溴代物的各种同分异构体的结构简式（请写出所有可能的结构）：。

实践演练14．2005年11月13日中国石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸事故，大量硝基苯泄漏，引起松花江水污染，安全生产和环保问题再次引起人们的关注.下列关于硝基苯的叙述正确的是（）A．硝基苯是一种油状物质，会浮在水面上B．实验室制硝基苯需要用水浴加热C．硝基苯中毒是由蒸气吸入或误食引起的，与皮肤接触不会引起中毒D．硝基苯是由苯酚和硝酸直接反应生成的15．据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势.抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种.它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用.已知：①（苯胺、弱碱性、易氧化）②下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：按要求回答问题：⑴.写出下列反应的化学方程式并配平A→B：__________________________________________________________________；B→C7H6BrNO2：__________________________________________________________.⑵.写出下列物质的结构简式：C：____________________D：______________________.⑶.指出反应类型：I_________________，II_________________.⑷.指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________.第2课时1．下列各组液体混合物中，能用分液漏斗直接分离的是 ( )A ．溴苯和苯B ．汽油和柴油C ．溴丙烷和水D ．乙醇和水2．下列物质中能使酸性的KMnO 4溶液褪色的是（ ）A ．甲苯B ．己烯C ．苯D ．己烷3．下列物质能用于萃取溴水中的溴的是（ ）A ．直馏汽油B ．裂化汽油C ．酒精D ．己烷4．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）A ．甲苯的反应生成三硝基甲苯B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D ．1 mol 甲苯与3 molH 2发生加成反应5．将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了（ ）A ．加成反应B ．萃取作用C ．取代反应D ．氧化反应6．随着碳原子数目的增多，碳元素的质量分数也增大的是（ ）A 、烷烃同系物B 、烯烃同系物C 、炔烃同系物D 、苯的同系物7．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C 6H 6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式______________________________________。

(2)苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯的硝化反应的化学方程式____________________________________________________________________(3)烷烃中脱去2 mol 氢原子形成1 mol 双键要吸热，但1，3—环己二烯（脱去2 mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯________（填稳定或不稳定）。

(4)1866年凯库勒（图3—2—1）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）___________a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H 2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体d..邻二溴苯只有一种 (5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是________________________________。

变式活学8．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ ）A ．二氯甲烷B ．三溴乙烷C ．已烯D ．二甲苯9．含有5个碳原子的烷烃，催化裂化可生成的烯烃最多有（ ）A ．2种B ．4种C ．5种D ．6种10．下列物质不能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（ ）①乙烯；②乙烷；③乙苯；④乙炔；⑤二氧化硫；⑥二甲苯A 、②③⑥B 、③⑥C 、②③⑤⑥D 、②11．区别苯和已烯的下列实验方法与判断都正确的是（ ）A ．分别点燃，无黑烟生成的是苯B ．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是已烯C ．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是已烯D ．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是已烯图3—2—112．有机物A是一种重要化工生产的中间体，已知结构简式为：(1)A中含的官能团有：(2)A可能具有的化学性质有：（填写序号）①能与H2发生加成反应②能与甲醇发生酯化反应③能与甲酸发生酯化反应④在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应⑤能与A g(NH3)2OH溶液发生氧化反应(3)在一定条件下，用有机物A可以合成高分子化合物C [（C9H8O2）n ]。

请写出反应的化学方程式（要求有机物写结构简式）：。

13．今有化合物(1)请写出丙中含氧官能团的名称：。

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

鉴别甲的方法：。

鉴别乙的方法：。

鉴别丙的方法：。

(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。

实践演练11．黄曲霉素是污染粮食的真菌霉素。

人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。

跟lmol 该化合物起反应的H2或NaOH的最大量分别是（）A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol15．A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉淀60g。

A不能使酸性KM n O4溶液褪色，也不与溴水反应，B能使这两种溶液褪色。

0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3:1.写出这两种烃的结构简式。

B卷理解整合1．煤的干馏和石油的分馏两种变化在本质上的差别是（）A．加热的温度不同B．得到的产品不同C．前者要隔绝空气，后者不必D．干馏是化学变化，分馏是物理变化2．下列反应属于取代反应的是（）A．乙醇和浓硫酸混合加热至170℃B．苯和液溴混合后加入少量铁屑C．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合D．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中3．下列烃中，一氯代物有2种，二氯代物有4种的是（）A．丙烷B．2，3－二甲基丁烷C．甲苯D．对－二甲苯4．下列烃中，苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是（ ）A ．邻二甲苯B ．间二甲苯C ．对二甲苯D ．乙苯 5．已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 （）A ．9种B ．10种 C ．11种 D ．12种6．将ag聚苯乙烯树脂溶于bL 苯中，然后通入cmol 乙炔气体，所得混合物中的碳氢两元素的质量比是（）A ．6∶1B ．12∶1 C ．8∶3 D ．1∶127．两种物质不论以什么质量比混合，只要混合物的质量一定，充分燃烧时产生的水的量总为定值，这组混合物是 （ ）A ．乙炔和丁炔 C ．苯和甲苯 D ．乙炔和苯8．对于化合物 （ ）A ．其化学式为1212B ．分子中所有原子有可能处于同一平面C ．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D ．分子中所有原子一定处于同一平面9．有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环已烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成m mol CO 2和n mol H 2O 。

（1）当m=n 时，该烃是 ；（2）当m=2n 时，该烃是 ；（3）当2m=n 时，该烃是 ；（4）当4m=7n 时，该烃是 。

10．某1mol 链烃A ，在一定条件下完全裂化成1mol 烷烃B 和1mol 烯烃C ，生成的混合气体对H 2的相对密度为14.5。

通过计算：（1）写出链烃A 可能的结构简式和名称；（2）烷烃B 和烯烃C 可能各是什么？拓展创新11．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物（ ）在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（ ）A ．CH 3CH 3 和l 2B ．CH 2=CH 2和HClC ．CH 2=CH 2和Cl 2D ．CH 3CH 3和HCl12．已知邻二甲苯的一氯代物有4种，则邻二甲苯完全氢化后的一氯代物有（ ）A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种13．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是（ ）A B ．菲C ．蒽D ．连三苯14．下列说法正确的是（ ）A ．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅B ．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲3 +CH 3X 3 +HX烷C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油15．下列说法不正确的是（）A．苯和浓硫酸在70～80℃时发生磺化反应B．芳香烃是分子组成符合C n H2n-6（n≥6）的一类物质C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应D．等质量的烃(C X H Y)耗氧量取决于Y/X的值，越大则耗氧多16．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（）A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的间位二元取代物只有一种C．苯的邻位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种17．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型：（1）把Cl2通入含铁的苯中（）（2）把浓H2SO4，浓HNO3和甲苯混合加热制备TNT（）（3）由丙烯制备聚丙烯（）（4）甲苯在催化剂存在下加热与H2发生反应（）鉴别苯、甲苯、己烯三种无色液体的常用试剂为。