化学工业出版社有机答案汇总剖析
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)2(习题1某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
,试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示:t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C );入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光,用符号D 表示),在此 测定条件下得出的比旋光度:----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为%= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为%= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液,然后在一 10cm 长的盛液管中,于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量,观察到的旋光度各是多少?得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、(R)-3-甲基己烷(透视式)5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解:1、S-2-丁醇2、R-乳酸(R-2-羟基丙酸)3、(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式:(请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示)CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱,稀,冷KMnO4-OH ,稀,冷(注意产物的构型)7、Br2(注意产物的构型)s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3(注意产物的构型)1、B2H68+2、H2O2/ OH(注意产物的构型)Br2CH33解(ii)反式加成(iv)顺式催化加氢(土)CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ?那些是它的对映体?HH 3C --------- C 2H 5(d)解:(1)S (2) b,c,d,e,相同;a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式,并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型,并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解:(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体,并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案:B
解析:选择题的题目解析。
2. 答案:A
解析:选择题的题目解析。
二、填空题
1. 答案:催化剂
解析:填空题的题目解析。
2. 答案:氧化还原
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三、判断题
1. 答案:正确
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2. 答案:错误
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四、解答题
1. 答案:解答内容的答案。
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2. 答案:解答内容的答案。
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五、综合题
答案:综合题的答案。
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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案,包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析,可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点,并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
实验3 工业乙醇的简单蒸馏1. 蒸馏时加入沸石的作用是什么?如果蒸馏中发现忘了加沸石该如何补加?当重新蒸馏时,用过的沸石能否继续使用?为什么?由于沸石的多孔性硅酸盐性质,小孔中存有一定量的空气,常被用于防暴沸。
在加热时,小孔内的空气逸出,起到了气化核的作用,小气泡很容易在其边角上形成。
不可以,会出现问题:立即爆沸冲料,物料喷出。
正确的做法是先将液体冷却,后补加沸石。
用过的沸石一般不能再继续使用,因为它的微孔中已充满或留有杂质,孔经变小或堵塞,不能再起助沸作用。
2.温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以上或以下,对测得的沸点会产生什么结果?温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以上时,所测沸点偏低;温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以下时,所测沸点偏高。
3. 测得某种液体有固定沸点,能否认为它是纯的物质?为什么?不一定,纯粹的液体有机化合物,在一定的压力下具有一定的沸点,但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物,因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物,它们也有一定的沸点。
4.如果蒸馏的物质易受潮分解、易挥发、易燃或有毒,应采取什么措施?如果蒸馏出的物质易受潮分解,可在接受器上连接一个氯化钙干燥管,以防止湿气的侵入;如果蒸馏的同时还放出有毒气体,则需装配气体吸收装置。
如果蒸馏出的物质易挥发、易燃或有毒,则可在接受器上连接一长橡皮管,通入水槽的下水管内或引出室外。
5.蒸馏液体的沸点为140℃以上时应选用什么冷凝管?为什么?当蒸馏沸点高于140℃的物质时,应该换用空气冷凝管。
以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。
实验8 工业苯甲酸粗品的重结晶(1) 一般包括:(1)选择适宜溶剂,制成热的饱和溶液。
(2)热过滤,除去不溶性杂质(包括脱色)。
(3)抽滤、冷却结晶,除去母液。
(4)洗涤干燥,除去附着母液和溶剂。
(2) ①与被提纯的有机化合物不起化学反应。
②因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
第四章 酰化反应 答案一、完成下列反应 1、ClClClOO+AlCl 3西替利嗪中间体金永生,姚斌、吴秋生等,1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪的合成方法改进。
实用医药杂志。
2005.22(12).1108-1109 2、 N HH NO ClO ClN H NO ClOHCl阿洛西林中间体苏为科,何洪潮。
医药中间体制备方法。
化学工业出版社。
2000, 3、 N HH NO ClO ON H NO ClO2 HClCl 3阿洛西林中间体苏为科,何洪潮。
医药中间体制备方法。
化学工业出版社。
2000, 4、 N HH NO NaHN HNa NO CH COClN HNO O青霉素。
苏为科,何洪潮。
医药中间体制备方法。
化学工业出版社。
2000, 5、 N HH NO SO 2ClN H NO O 2SHCl半合成β-内酰胺类抗生素苏为科,何洪潮。
医药中间体制备方法。
化学工业出版社。
20006、OOO3C OCH 2CH 2COOH芬不芬章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
化学工业出版社。
1996,1340 7N HS CH3C O O CCH O NS COCH 3乙酰丙嗪8NH 2COOHNHCOCH 3COOH安眠酮章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
化学工业出版社。
1996,13 9N N SH 2NSHCH3C O CCH 3O N N S HN SHCOCH 3乙酰唑胺章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
化学工业出版社。
1996,14 10 NH 2OHCH3C O O CCH O NHCOCH 3OH嘧啶苯芥章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
化学工业出版社。
1996,15 11 NH 23NHCOCH 3磺胺类药物章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
化学工业出版社。
1996,17 12NH2 F3CCl2NHCOClF3CClCH3CN卤卡班章思规。
实用精细化学品手册(有机卷)下。
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1) 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。
(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。
(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章 绪论1-1解:(1)C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化;C 3杂化类型不变。
(2)C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H +, R +,R -C +=O ,Br +, AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0Cn ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解: CO 2: H 2O :第二章 有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构 (4)互变异构 2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 (3)1-丁烯-3-炔 (4)2-甲基-3-氯丁烷 (5)2-丁胺 (6)1-丙胺 (7)(E )-3,4-二甲基-3-己烯 (8)(3E ,5E )-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯 (9)2,5-二甲基-2,4-己二烯 (10)甲苯 (11)硝基苯 (12)苯甲醛 (13)1-硝基-3-溴甲苯 (14)苯甲酰胺(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解:(1)C H3CH2CH3CH3HCH3CH3C命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)(3)2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯1-戊炔 2-戊炔1,2-戊二烯 2,3-戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解:(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷3-4解:(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物,并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 (3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二甲基-4-乙基-4-(1,2-二甲基丙基)辛烷 (5)CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 33-甲基-4-乙基庚烷(6)3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
(1)新戊烷(2)甲基乙基异丙基甲烷(3)4-叔丁基庚烷(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(5)2,2,4-三甲基戊烷(6)2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象?5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
(1)(a) CH 3CH 2C(CH 3)3,(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)(2)(a )庚烷,(b )辛烷,(c) 3,3-二甲基戊烷,(d) 2,3-二甲基己烷,(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下,乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应,写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3Cl45%55%链引发:链增长:链终止:8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。
第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物,如有顺反异构用Z-E标记。
(1)2-甲基- 3-己烯(2)(3)CH2=C-CH2CHCH3 CH3CH2CH3CH24-甲基-2-乙基己烯(4)CH3CH2CHCHCH3CH=CH23CH3CH2CH=CH CH CH3CH3(5)2,3,4-三甲基- 3-己稀(6)2. 写出下列化合物的结构式。
(1) 异丁烯(2) 对称甲基乙基乙烯H 3CCH=CHCH 2CH 3(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) Z-3-甲基-3-庚烯C=C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3HCH 3(5) 2,2,3-三甲基-3-庚烯 (6) (Z ,Z )-2-溴-2,4-辛二烯C CH 3C 3CH 2CH 3(H 3C)2C=C HBrC=CH HCH 2CH 2CH 3CH 33. 下列化合物有无顺反异构体?若有写出它们所有的顺反异构体,并用Z-E 命名法命名。
(1)2,4-庚二烯 (有) (2)(无)(3)(有) (4) 3-甲基-2,5-庚二烯 (有) 4. 完成下列反应式(1) (CH 3)3CBr(CH 3)2CHCH 2Br(2)CH 3CH 2CH-CHOH Cl(3)CH C 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 2CH 3CH3CH 2CH=CH 2+ HOCl CH 3CH 2CH=CH 2121. B 2H 62. H 2O 2 OHC CH 2 + HBrCH 3CH3CH 3CH 2CH 2CH 2OH(4)Cl 3CCH 2CH 2I(5)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3(6)3CHCH=CHClCH 3CHCHCH 2Cl Cl5. 完成下列反应式 (1)(2)(3) +Br BrBr Br(4)(5) CH 3CH 2CHCH =CHCH 3CH 3CHCH=CHCH 2CH 3+ClClCCl 3 CH=CH 2 + HICH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3C H 3C H 2CH =C H 2( )C l 2( )CH 2=CH-CH=CH 2 + CH ≡CH?加热CH 2=CHCH 2C ≡CH 2=CHCH 2C=CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3+ Br 2 (1mol)?CH C C C H 3H 2 + H B r +H ClCH 3C CH 3(6)(7)CH 3CH 3COOCH 3COOCH 3(8)C =OCH 3C =OCH 3Br Br6. 比较下列正碳离子的稳定性。
(1)CH 3CH 2CH 2+ (2)CH 3CH +CH 3 (3)(CH 3)3C + (4)Cl 2CHCH +CH 3(5)Cl 2CHCH 2CH +CH 3(3)>(2)>(5)>(4)>(1)7. 写出下列正碳离子重排后的结构。
(1)CH 3CH 2CH 2+ CH 3CHCH 3+(2)(CH 3)2CHCH +CH 3(CH 3)2CCH 2CH 3+(3)(CH 3)3CCH +CH 3(CH 3)2CCH-CH 3+CH 38. 比较下列各组化合物与水进行亲电加成反应的活性。
(1)乙烯、丙烯、2-丁烯、丙烯醛 (2)溴乙烯、1,2-二溴乙烯、3-溴乙烯9. 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯或顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应,比较活性大小。
(1)丙烯醛,丙烯(2)1,3-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯10. 以丙烯为原料合成下列化合物(1)2-溴丙烷CH3- CH =CH2CH3-CH-CH3HBrBr(2)1-溴丙烷CH3-CH=CH2CH3CH2CH2BrHBrROOR(3)1,2,3 - 三氯丙烷(4)异丙醇CH3-CH=CH2CH3-CH-CH3H2OH2SO4(5)正丙醇CH3-CH =CH2CH3CH2CH2OH(1)B2H6(2)H2O2\OH11.解释下列反应中如何产生(a),(b)两个化合物,但不生成(CH3)3C(CH2)2OH。
(a)(b)11 (CH3)3CCH =CH2+H+(CH3)3CCHCH3(CH3)2CCH(CH3)(CH3)2CCH(CH3)2 (b)3)3CCHCH3(a)+OH排+12.(a)两种无色液体,分别为正已烷和1-已烯,试用简单化学方法分辨。
(b)若正已烷中有少量1-已烯,请用简单的化学方法去除正已烷中的1-已烯。
13.A、B两个化合物的分子式都是C6H12,A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮,B经KMnO4氧化只得到丙酸,请推测A和B的构造式,并写出各步反应式。
CH313 A. CH3CH =CCH2CH3B. CH3CH2CH =CHCH2CH314. (CH3)2C=CH2在酸性催化条件下(H+)可进行二聚反应,生成(CH3)3CCH=C(CH3)2和。
试写出一个包括中间体R+的反应机理。
(CH3)3CCH2C=CH2CH3第四章炔烃习题1.用系统使命名法命名下列化合物(1)(2)(CH3)2CHC≡CC(CH3)3解:(3)(4)解:2.写出下列化合物的结构式(1)二异丙基乙炔(2)3-甲基-3-戊烯-1-炔(3)1,5-已二炔(4)乙基叔丁基乙炔3.完成下列反应式(1)CH3C CH3Br(2)CH3CHCH C CHCH2CH CH3CH3CH3(CH3)3C CC C(CH3)3CH3CH2CH2C C CH2CH2CH32H Br+C H3C H2C H C H C H + H C l(3) C H 3CHCH CH 3(4) C H 3C CCH 2CH 2CCCH 3(5)C CH 3CH 2C H 34. 以丙炔为原料合成下列化合物 (1) CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 解CH CCH 3H 2CH 2CH CH 3Br H RCOORC H 2CH 2CH 3BrC H 3C CHCH 3C C NaBrC H 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3H 2C H 3CH CH CH 2CH 2CH 3(2) CH 3CHBrCH 3解:CH 3CCHH 2C H 3CHCH 2CH 3CH 3BrBrH(3) CH 3CBr 2CH 3 (4) CH 3(CH 2)4CH 35. 由指定原料合成下列化合物(无机试剂任选) (1) 由乙炔合成2-丁醇解:+H 2CH 33Pd--BaSO 4CH 32-++BrCH 2CH 2Br液氨CH CH 2CH2CH2BrH C3CH2BrCH CH 钠C C Na CH3CH2Br CH C CH2CH3H2CH2CHCH2CH32CH CH2CH3CH3(2)由乙炔合成3-已炔解:CH CH钠C C NaNaC H C H BrC CCH2CH2CH3CH3(3)由1-已烯合成1-已醇解:HBr/过氧化物CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3OH2O或32(CH3CH2CH2CH2CH2CH2)3B2CH2CH2CH2CH2CH2CH3O H CH4CH2CH CH2CH2CH2CH3CH2CH CH2CH2CH2CH3(4)由1-丁烯合成2-丁醇解:CH2CH CH2CH3224加热CH3CHCH2CH36.鉴别下列各组化合物(1)2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁烯,3-甲基-1-丁炔解:2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烷3-甲基-1-丁炔Br2/CCl4不褪色褪色褪色3无沉淀有沉淀(2)CH3CH2C≡CH,CH3C≡CCH3(3)1-已炔,1,3-已二烯,已烷7.一种化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色,与银氨溶液反应生成白色沉淀,氧化后得到CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。
试写出该化合物的结构式和各步反应式。
解:8.化合物A的分子式为C5H8,与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C8H14的化合物B。
用KMnO4氧化B得到两种分子式均为C4H8O2的酸(C,D),C、D彼此互为同分异构体。
A在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用可得到酮E。
试推测化合物A,B,C,D,E的结构式及写出以上相关的反应式。
解:9. 分子式为C 4H 6的三个异构体(A )、(B )、(C )都能与溴反应,且(B )和(C )反应的溴量是(A )的2倍。
三个异构体都能和HCl 发生反应,(B )和(C )在Hg 2+催化下与HCl 作用得到同一种产物。
(B )和(C )能迅速地和含HgSO 4的稀硫酸作用,得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
(B )能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀,(C )则不能。
试推测(A )、(B )和(C )的结构式,并写出相关的反应式。