有机化学化学工业出版社答案
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)2(习题1某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
,试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示:t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C );入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光,用符号D 表示),在此 测定条件下得出的比旋光度:----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为%= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为%= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液,然后在一 10cm 长的盛液管中,于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量,观察到的旋光度各是多少?得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、(R)-3-甲基己烷(透视式)5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解:1、S-2-丁醇2、R-乳酸(R-2-羟基丙酸)3、(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式:(请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示)CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱,稀,冷KMnO4-OH ,稀,冷(注意产物的构型)7、Br2(注意产物的构型)s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3(注意产物的构型)1、B2H68+2、H2O2/ OH(注意产物的构型)Br2CH33解(ii)反式加成(iv)顺式催化加氢(土)CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ?那些是它的对映体?HH 3C --------- C 2H 5(d)解:(1)S (2) b,c,d,e,相同;a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式,并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型,并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解:(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体,并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案:B
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2. 答案:A
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二、填空题
1. 答案:催化剂
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2. 答案:氧化还原
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三、判断题
1. 答案:正确
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2. 答案:错误
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四、解答题
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五、综合题
答案:综合题的答案。
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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案,包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析,可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点,并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
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实验3 工业乙醇的简单蒸馏1. 蒸馏时加入沸石的作用是什么?如果蒸馏中发现忘了加沸石该如何补加?当重新蒸馏时,用过的沸石能否继续使用?为什么?由于沸石的多孔性硅酸盐性质,小孔中存有一定量的空气,常被用于防暴沸。
在加热时,小孔内的空气逸出,起到了气化核的作用,小气泡很容易在其边角上形成。
不可以,会出现问题:立即爆沸冲料,物料喷出。
正确的做法是先将液体冷却,后补加沸石。
用过的沸石一般不能再继续使用,因为它的微孔中已充满或留有杂质,孔经变小或堵塞,不能再起助沸作用。
2.温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以上或以下,对测得的沸点会产生什么结果?温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以上时,所测沸点偏低;温度计水银球的上限在蒸馏瓶支管的水平线以下时,所测沸点偏高。
3. 测得某种液体有固定沸点,能否认为它是纯的物质?为什么?不一定,纯粹的液体有机化合物,在一定的压力下具有一定的沸点,但是具有固定沸点的液体不一定都是纯粹的化合物,因为某些有机化合物常和其它组分形成二元或三元共沸混合物,它们也有一定的沸点。
4.如果蒸馏的物质易受潮分解、易挥发、易燃或有毒,应采取什么措施?如果蒸馏出的物质易受潮分解,可在接受器上连接一个氯化钙干燥管,以防止湿气的侵入;如果蒸馏的同时还放出有毒气体,则需装配气体吸收装置。
如果蒸馏出的物质易挥发、易燃或有毒,则可在接受器上连接一长橡皮管,通入水槽的下水管内或引出室外。
5.蒸馏液体的沸点为140℃以上时应选用什么冷凝管?为什么?当蒸馏沸点高于140℃的物质时,应该换用空气冷凝管。
以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。
实验8 工业苯甲酸粗品的重结晶(1) 一般包括:(1)选择适宜溶剂,制成热的饱和溶液。
(2)热过滤,除去不溶性杂质(包括脱色)。
(3)抽滤、冷却结晶,除去母液。
(4)洗涤干燥,除去附着母液和溶剂。
(2) ①与被提纯的有机化合物不起化学反应。
②因对被提纯的有机物应具有热溶,冷不溶性质。
有机化学孔祥文答案【篇一:有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第6章习题和解答】于乙醇,所得溶液为100 ml溶液中含该化合物14g。
(1)取部分该溶液放在5 cm长的盛液管中,在20℃用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。
(2)把同样的溶液放在10 cm长的盛液管中,预测其旋光度。
解得出:)2(3.用系统命名法命名下列化合物或写出结构式brh3c4、5、hhh36 、(r)-3-甲基己烷(透视式) 7、(s)-ch3chdc6h5 (fischer投影式)解:1、s-2-丁醇 2、r-乳酸(r-2-羟基丙酸) 3、(2s,3s)-2-氯-3-溴丁烷 4、s-2-异丙基戊烷 5、r-2-溴丁烷c33ch3d7、c6h5h6、4.完成下列反应式:(请注意产物的构型,1→5题产物的构型用fischer投影式表示)ch31、hch32、h33hh[ ]+ [ ][ ]ch33、hch34、h3h322[ ]+ [ ][ ]+ [ ]ch35、h3h6、chkmno43oh ,稀,冷(注意产物的构型)7、+br2(注意产物的构型)+8、31、bh22(注意产物的构型)h2h3cch3br2h3cch3hoh2h5是5. ⑴指出r还是s构型⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?c2h5hohch3h3chc2h5oh(a) (b)3hch (c)(d)3ohh3chhh3hhhch3(e)(f)解:(1)s (2) b,c,d,e, 相同;a, f 对映体6.写出下列化合物的fisher投影式,并标出每个手性碳的r/s 构型,并判断每个化合物是否具有旋光性。
(1)(2)(3)解(1)(2s,3s) (2)(2s,3s)(3)(2r,3s)(1)(2)(3)7. 用r/s法标记下列化合物中手性碳原子的构型:(1)clfh3(2)ch3h3ohoh(3)hhbrbr(6)(4)ch(ch3)2hhclcl2(5)coohhch2cl3h2cl解:(1)2r, 3r (2) 2r, 3s(3) s(4) s(5) r(6) r, r (7) r (8) s8. 下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.【篇二:有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第1章习题和解答】说明理由。
第十章 习题解1. 写出乙醛与下列试剂反应后,生成产物的构造式。
解:(1) (2) (3)(4) (5) (6) (7) (8)(9) (10) 2. 写出苯甲醛与上题中各试剂反应后产物的构造式,如不发生反应请标明。
解:(1) 不反应 (2) (3) 不反应(4)(5) 不反应(6) (7) (8)(9) (10) 3. 将下列各组化合物与HCN 反应的活性顺序由大到小排列。
解:(1) (2)4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。
解:(1)CNCH 3CHOH CH 3CH O OSO 3NaCH 3CHOH CNCH 3CHOHNH NO 2O 2NCH 3CH N CH 3CH CHCHOCH 3CH 2OH CH 3CH 2OH CH 3COOH CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3OH O(CH 2OH)3CCH CHO ONH NO 2O 2NN CH CH 2OH CH 2OH COOHOHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2OHHC OOH(2)5. 甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处,而在酸催化时是在亚甲基处。
解:根据羟醛缩合反应机理,在碱催化下,进攻试剂是负离子,-CH 2COCH 2CH 3比 稳定。
在酸催化下,进攻试剂是烯醇,CH 3C(OH)=CHCH 3比 H 2C=C(OH)CH 2CH 3稳定。
6. 由乙醛和丙酮及必要的试剂制备下列化合物。
解:(1)(2) (3)(B)++H+H COHCHO OH OH2=CCH 2CH 3C=CHCH 3(B)(A)CH 3COC H 2CH CH=C CO CH 3CH 3CH=CH CO CH 2C H 3-CH 3COC -H 2CO CH 2CH CH 3COC H 2CH Ö÷Òª²úÎïÖ÷Òª²úÎï-C H 3C O C H C H 3CH 3CHO CH 3CH CHCHOCH CH OHCH 3CH CHCH(OC 2H 5)2CH CO HCH 3CHOCHCH(OC 2H 5)222(4)7. 由指定原料合成下列化合物(必要的无机及有机试剂任选)。
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
《有机化学》习题解答(共38页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1.解:有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2.解:布朗斯特酸碱概念为:凡能释放质子的任何分子或离子是酸;凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为:凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸;凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3.解:(2),(3),(4)有极性。
4.解:路易斯酸:H +,R +,AlCl 3,SnCl 2,+NO 2。
路易斯碱:OH ―,X ―,HOH ,RO ―,ROR ,ROH 。
5.解:6.解:样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg 碳氢质量分数之和为100%,故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84,故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃CH3ClCH 3CHCH 3CH 3C N1.解:(1) 4,6-二甲基-3-乙基辛烷(2) 3-甲基-6-乙基辛烷(3) 5,6-二甲基-2-庚烯(4) 5-甲基-4-乙基-3-辛烯(5) 2-甲基-6-乙基-4-辛烯(6)(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(7) 3-戊烯-1-炔(8) 2-己烯-4-炔(9)(2E,4E)-2,4-己二烯(10)(5Z)-2,6-二甲基-5-乙基-2,5-辛二烯(11)(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH3CH32.解:(1)H 优势构象为(d)。
有机化学第七章卤代烃 习题及答案习题7。
1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷的哪一种。
(CH 3)3CCH 2Br(1)CH 3CH 2CHCICH 3(2)CH 2CHCH 2Br(3)答:(1)新戊基溴(1°) (2)仲丁基氯(2°) (3)烯丙基溴(1°)习题7.2写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)C 5H 11Br(2)C 4H 8CI 2(3)C 8H 10Br答:(1)共有8个构造异构体;(2)共9个;(3)共14个。
命名和指出1。
2。
3。
略。
习题7.3 用系统命名法命名下列卤代烷,或写出结构式.CH 3CH 3BrCH 3CHCHCH 2CHCH 2CH 3(1)CH 3CHCH 2C CHCH 3BrBrBrCH 3(2)CICH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3C 2H 5(3)Br(5)CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2Br(4)BrCH 3(6)CH 3CH 2Cl(7)Br (8)(9)异戊基氯 (10)(R )—2-碘戊烷 答:(1)2,3-二甲基—5-溴庚烷 (2)2-甲基-3,3,5-三溴己烷(3)3-乙基-1—氯辛烷 (4)3—溴甲基己烷(5)3—溴丙基环戊烷 (6)1-甲基-3-溴环己烷(7)1-甲基—2-氯甲基环戊烷 (8)1-溴二环[2。
2.1]庚烷(9)(CH3)3CHCH2CH2CI(10)ICH3HCH2CH2CH3习题7.4命名下列卤代烯烃或卤代芳烃。
(1)Br2CHCH CH2(2)CH3CHCH CCH3BrBr(3)CH3Cl(4)FBr(5) CH CHCH2CH2CH2CI(6)CH2FICH2CH答:(1)3,3-二溴丙烯(2)2,3-二溴-2-戊烯(3)3—甲基-5—氯环戊烯(4)1—氟—4—溴苯(5)1—苯基—5-氯-1-戊烯(6)1-烯丙基-2-氟—2—碘苯习题7。
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中,按C-X键键长次序排列,并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F,(B) CH3CH2CH2I ,(C) CH3CH2CH2Br ,(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列,并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH,(B) CH3CHNH2CH2Br ,(C) HC≡CCH2Cl,(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中,哪些能生成稳定的格氏试剂?为什么?解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl,(B) (CH3)2CHCH2Cl,(C) CH3CH2CH(Cl)CH3,(D) (CH3)3CCl四个氯代烃,它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴,②溴苯,③1–苯基–1–溴乙烷,④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列,并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂?为什么?解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物:(A)正溴戊烷,(B)叔溴戊烷,(C)新戊基溴,(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇,讨论它们的反应速率的差异?解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1,(B) S N2,(C) 烯的亲电加成, (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学课后习题参考答案The following text is amended on 12 November 2020.《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》(周莹、赖桂春主编,化学工业出版社出版)中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一,是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此,要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习,即使有些可能做错也没有关系,只要尽心去做就行,因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便,尽管我们的有些参考答案(如合成题、鉴别题)不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道:“解题有点像解谜,重在思考、推理和分析,一旦揭开了谜底,就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点,特摘录下来奉献给同学们。
我们以为,吃透并消化了本参考答案,将会受益匪浅,对于报考研究生的同学,也基本够用。
第一章绪论1-1解:(1)C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化;C3杂化类型不变。
(2)C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
(3)C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化;C 3杂化类型不变。
1-2解:(1) Lewis 酸 H + , R + ,R -C +=O ,Br + , AlCl 3, BF 3, Li +这些物质都有空轨道,可以结合孤对电子,是Lewis 酸。
(2)Lewis 碱 x -, RO -, HS -, NH 2, RNH 2, ROH , RSH这些物质都有多于的孤对电子,是Lewis 碱。
1-3解:硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解:甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键,都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用,以及能形成氢键的数目(N 原子上H 越多,形成的氢键数目越多),以及空间位阻,三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解: 32751.4%1412.0C n ⨯==,327 4.3%141.0H n ⨯==,32712.8%314.0N n ⨯==,3279.8%132.0S n ⨯==, 32714.7%316.0O n ⨯==, 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试:C14H14N3SO3Na1-6解: CO2: H2O:第二章有机化合物的分类和命名2-1解:(1) 碳链异构(2)位置异构(3)官能团异构(4)互变异构2-2解:(1) 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷(3)1-丁烯-3-炔(4)2-甲基-3-氯丁烷(5)2-丁胺(6)1-丙胺(7)(E)-3,4-二甲基-3-己烯(8)(3E,5E)-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯(9)2,5-二甲基-2,4-己二烯(10)甲苯(11)硝基苯(12)苯甲醛(13)1-硝基-3-溴甲苯(14)苯甲酰胺(15)2-氨基-4-溴甲苯(16)2,2,4-三甲基-1-戊醇(17)5-甲基-2-己醇(18)乙醚(19)苯甲醚 (20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛(23)2,4-戊二酮(24)邻苯二甲酸酐(25)苯乙酸甲酯(26)N,N-二甲基苯甲酰胺(27)3-甲基吡咯(28)2-乙基噻吩(29)α-呋喃甲酸(30)4-甲基-吡喃(31)4-乙基-吡喃(32)硬脂酸(33)反-1,3-二氯环己烷(34)顺-1-甲基-2-乙基环戊烷(35)顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解:(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C(2)CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5)H 2252CH 2CH 3(6)(7)HCH 3H CH 3HH(8)3(9)52H 5(10)(11)CH 3NO 2NO 2(12)H 3(13)(14)OH COOHBr(15)BrCHOCH 3CH 3(16)CH 3CH 2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OH SO 3HNO 2(20)OO O(21)O(22)O(23)HCH 3H CHO(24)H 33(25)N HCH 3O(26)NH 2N H(27) N HO(28)S(29)NCH 2H 5OCH 2H 5(30)CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH(31)NH 2ONH 2 (32)H 2N-C O NH-C-NH 2O(33)OOO(34)OCHO2-4解: (1)CH 3C H 2CH 3CH 3C HCH 3CH 3C 命名更正为:2,3,3-三甲基戊烷(2)CH 3C H 2C H CH CH 3CH 3CH 3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解:可能的结构式2-6解:(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH32CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解:1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H 2CH 2CH 32CH 3H 31-戊炔 2-戊炔H 2CH C 2H 5CH 3CH 31,2-戊二烯 2,3-戊二烯H 2333-甲基-1,2-丁二烯第三章 饱和烃3-1解:(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷 (7)2-甲基-4-环丙基自己烷 (8)1-甲基-3-乙基环戊烷(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解:(1) 有误,更正为:3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误,更正为:3-甲基十二烷(4) 有误,更正为:4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误,更正为:2,2,4-三甲基己烷(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解:BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解:(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解:由于烷烃氯代是经历自由基历程,而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基,故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物,并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 (3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二甲基-4-乙基-4-(1,2-二甲基丙基)辛烷 (5)CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 33-甲基-4-乙基庚烷(6)3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
(1)新戊烷(2)甲基乙基异丙基甲烷(3)4-叔丁基庚烷(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(5)2,2,4-三甲基戊烷(6)2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象?5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
(1)(a) CH 3CH 2C(CH 3)3,(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)(2)(a )庚烷,(b )辛烷,(c) 3,3-二甲基戊烷,(d) 2,3-二甲基己烷,(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下,乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应,写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3Cl45%55%链引发:链增长:链终止:8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。
第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物,如有顺反异构用Z-E标记。