2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚的合成

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考谜底之蔡仲巾千创作第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3,3,-二甲基戊烷（4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（5）2,5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2,2,4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错,指犯错在哪里？试正确命名之.均有错,正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2,4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4,4-二甲基辛烷（6）2,2,4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.8、构象异构（1）,（3）构造异构（4）,（5）同等）2）,（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr,无过氧化物（2）HBr,有过氧化物（3）①H2SO4 ,②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2,500℃② Cl2,AlCl3（6）① NH3,O2② 聚合,引发剂（7）① Cl2,500℃,② Cl2,H2O③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 .各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HB r(3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ① Br2/CCl4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯（3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1,3,5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯3、略4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2,4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br2/CCl4② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）（2）① Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl46、（1）AlCl3 ClSO3H7、（1）A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H .（2）A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸.（3）A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢.8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示（反应式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化② 溴代（环上）③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上）② 氧化③ 硝化（2）① 溴代（环上）② 氧化（3）① 氧化② 硝化（4）① 硝化② 溴代（环上）（5）① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光（2）以苯为原料：① CH2=CH2,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl3（3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③甲苯,AlCl3（4）以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯.13、14、15、略第七章立体化学1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32、略3、（1）（4）（5）为手性分子4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）5、7、（4）为内消旋体8、（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH310、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH311、第九章卤代烃1、（1）1,4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl33、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN（7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3（9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）25、（1）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO3（醇）,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO3（醇）,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2）,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3＞ CH3CH2CH2CH2Br （2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3 ＞（CH3）2CHCH2CH2Br8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.（2）（CH3）3CBr反应较快,为SN1反应.（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.（3）-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性年夜于O.（4）（CH3）2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN210、（1）（A）错,溴应加在第一个碳原子上.（B）错,-OH中活泼H 会与格氏试剂反应.（2）（A）错,HCl无过氧化物效应.（B）错,叔卤烷遇-CN易消除.（3）（B）错,与苯环相连的溴不活泼,不容易水解.（4）错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH（醇）② HBr 过氧化物（2）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ [H]（3）① KOH（醇）② Cl2 ③ 2KOH（醇）④2HCl（4）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③ Cl2（5）① Cl2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH（醇）④ KOH,H2O⑤KOH（醇）（7）① KOH（醇）② HCl （8）① KOH（醇）②Br2（9）① Cl2② H2/Ni③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）三氯乙烯：① 2Cl2② KOH（醇）（11）① KOH（醇）② Cl2 ,500℃③KOH,H2O（12）① HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O（13）① KOH（醇）②Br2③ 2KOH（醇）④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、（反应式略）14、（反应式略）A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）15、（反应式略）A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C:CH3CH(OH)CH=CH2D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2° （2）2-甲基-2-丙醇3° （3）3,5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2° （5）1-丁醇1° （6）1,3-丙二醇1°（7）2-丙醇2° （8）1-苯基-1-乙醇2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2° （11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键几多和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）① Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl）,α-苯乙醇反应快.5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9、略10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3（5）① Cl2 ,500℃②H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12、只给出提示（反应式略）：（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/醇13、只给出提示（反应式略）：（1）① PBr3② Mg/干醚③ 环氧乙烷④H2O（2）① CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④ 硼氢化氧化（3）① C2H5Cl/AlCl3② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH4（4）选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B： (CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21、（只给出主要产物,反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：① 乙烯O2/Ag,△② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△（2）① O2/Ag,△② NH3③ 环氧乙烷（3）① O2/ Cu, 加压、△ 制得甲醇②–H2O（4）① 直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯动身：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br 其中CH3OH + HBr→ CH3Br + H2O（6）① 由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr② 由CH2=CH2→ 环氧乙烷③ 由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成份子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成份子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24、（1）CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH（I）CH2CH2CH3（3）CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1,3-苯二酚（3）2,3-二甲基苯酚（4）2,4,6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来. 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性年夜于间位,所以酸性由年夜到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处置,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象呈现,证明分子中有醇羟基.8、（2）、（4）能形成份子内氢键 ,（1）、（3）能形成份子间氢键.9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H+（2）以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.（5）① 由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH（6）① 由上制得苯酚钠② CH3I③硝化（9）① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△（10）① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、（1）① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl3 12、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇 （9）环己酮肟 （10）2,4-戊二酮 （11）丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH （OH ）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH （OH ）SO3Na （5）CH3CH2CH （OH ）CN（6）CH3CH2CH （OH ）CH （CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C （CH3）CHO7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应 ；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应,8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞ CH3COCH=CH2（2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO9、（1）加2,4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反应（4）饱和NaHSO3水溶液 （5）2,4-二硝基苯肼 （6）碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化获得.A ：CH CH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH3；δ3.0（2H ）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环. B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH3；δ3.5（2H ）单峰是—CH2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环.14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15、A ：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B ：CH3COCH2CH2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH3；δ3.2（2H ）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH3.（反应式略）19、红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰.核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH.A ：(CH3)2CHCOCH2CH3B ：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C ：(CH3)2C=CHCH2CH3D ： CH3COCH3E ：CH3CH2CHO(反应式略)第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚（2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）（2）① Ag(NH3)2OH ②△ （3）① Br2② KMnO4（4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO3/C2H5OH6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27、9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5,△E：NH3,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4（3）2NH3,H2NCONHCONH210、12、(1) HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)314、从氯到两个羧基的距离分歧,诱导效应也分歧来解释.15、（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较年夜.（2）CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）（3）ClCH2CH2CO2—＞ CH3CH（Cl）CO2—（Cl 靠近—CO2—中心而较稳定）（4）FCH2CO2—＞ F2CHCO2—（含有两个氟原子）（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH 2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）16、10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克17、反应式略（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5) COOH18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2（B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3 20、（1）HCOOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、（1）2,2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯（4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2、（1）环戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.（2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH 有颜色反应.4、（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHCOCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH C CH C CH 3C 6H 5O C 6H 5CH 2CH 2CH C CHOH CH 3C 6H 5C 6H 5O CH 2CH 2CH C CH C 6H 53C 6H 5O CH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5O C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5O CH 2=CHCOCH 333CH OH 2--7、8、丙二酸酯合成：1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1、（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）丙胺（3）甲异丙胺（4）N-乙基间甲苯胺（5）对氨基二苯胺（6）氢氧化三甲基异丙铵（7）N-甲基苯磺酰胺（8）氯化三甲基对溴苯铵（9）对亚硝基-N,N-二甲基苯胺（10）丙烯腈2、3、(1) ① Ag(NH3)2OH ②CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4、5、（1）甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺（2）苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺（3）甲胺＞ N-甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N7、8、9、（3）的合成路线最合理.10、略11、A ：CH2=CHCH2NH2 B ：CH3CH2CH2CH2NH2 C ：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D ：CH2=CH —CH=CH2COOH COOH E:12、该化合物为：CH 2N CH 2CH 3第十六章 重氮化合物和偶氮化合物1、(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4’-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2、增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10、该化合物是：N N CH 3N(CH 3)2 合成方法略. 11、该化合物是：N N CH 3CH 3NH 2 合成方法略.第十七章 杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11、原来的C5H4O2 的结构是;O CHO第十八章碳水化合物1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3、（1）不是对映体,是差向异构体.（2）不是对映体,是差向异构体,异头物.4、（1）前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.（2）前者无还原性,后者有还原性.（3）前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.（4）前者有还原性,后者无还原性（5）前者中性,后者酸性.5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.第十九章氨基酸、卵白质和核酸(3) （b）有明显酸性；（d）又明显碱性；余下（a）和（c）其中（c）可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物1、略.2、（1）对甲基苯基锂（2）二乙基膦（3）碘化四乙基鏻（4）二苯基二氯甲硅烷（5）三正丙基铝。

二甲戊灵的生产工艺综合国内外文献报道，根据所采用的起始原料来划分，二甲戊灵的合成主要有三条路线，分别为：(1)3，4-二甲基硝基苯路线；(2)3，4-二甲基卤苯路线；(3)3，4-二甲基苯酚(醚)路线。

一．3，4-二甲基硝基苯路线国内外二甲戊灵原药现行生产方法以3，4-二甲基硝基苯为原料，经氢化、烷基化、硝化制得(图2)。

该工艺路线步骤简短，建设投资少，工艺收率较高，原料价低易得，生产成本低，不仅在国外普遍采用，也是国内生产厂家大部分的生产方法。

以3，4-二甲基硝基苯计，工艺总收率达80％，粗原药含量在80％，精制后可达95％以上。

但该工艺在最后一步3，4-二甲基苯胺硝化时，生成的二甲戊灵会进一步硝化，产生亚硝胺(N-亚硝基二甲戊灵)副产物(图3)，最高时可达20％以上。

N-亚硝基二甲戊灵副产物不仅毒性高，诱突变，而且因其量大，导致硝化收率下降，严重影响生产成本，必须使其还原降解，因此，该工艺增加纯化精制工序。

尽管纯化采用酸解和热裂两种方法脱除，但最终产品中仍有0．01％以上的残留。

由于亚硝胺化合物对大多数哺乳动物有致癌作用，对二甲戊灵的生产、销售、使用都存在安全隐患。

早在2000年，美国食品与医药管理局(FDA)就制定限制标准，规定进入美国的二甲戊灵原药中亚硝胺的含量不能超过135 mg／kg。

近年来，随着人们对食品安全重视，世界各国对二甲戊灵原药中亚硝胺的限制日趋严格，2008年，欧盟在原FDA标准的基础上，又将二甲戊灵原药中亚硝胺的含量规定为低于60 mg／kg，这一标准现被世界各国认同，成为该产品世界贸易中常用标准。

以3．4-二甲基硝基苯为起始原料的生产工艺无法在低成本下将亚硝胺含量降到规定值以下，生产和销售都受到影响，严重制约出口。

同时，该工艺生产中硝化和精制二步工序产生大量酸性废水，该废水可生化性较差，难以治理降解，排放严重污染环境。

因而，开发新的无亚硝胺副产物的合成工艺成为该产品研究的热点。

对氯邻硝基苯酚的合成工艺及方法邻硝基对氯苯酚，又名4-氯-2-硝基苯酚。

由于其酚羟基比较稳定的特点，已经被广泛应用于染料、医药、农药等领域。

邻硝基对氯苯酚是合成氯唑沙宗(一种中枢松弛剂，临床用于治疗腰背痛，神经痛，风湿性关节炎扭伤，以及脊椎疾病引起的肌肉痉挛、强直等病症)的重要中间体，对其产率的提高具有理论和实际意义。

邻硝基对氯苯酚通常有以下几种工艺方法：工艺一：以对氯苯胺为原料，在硫酸（或盐酸）中与亚酰酸钠反应，生成重氮盐，加热水解，生成对氯苯酚，最后在硫酸和硝酸组成的混酸中硝化而得[1]。

工艺二：以2,5-二氯硝基苯为原料，与氢氧化钠稀溶液在130～140℃下反应，生成4-氯-2-硝基酚钠。

最后，用稀盐酸在90℃下脱盐而得[2]。

具体操作见下：先将30%氢氧化钠液碱加入高压釜中，然后加入2，5-二氯硝基苯，于1.5～2小时内升温至130～136℃搅拌反应10小时，反应完毕，压入结晶锅，于80-90℃加入盐酸使比重达到1．18-1.20(25℃)，过滤，将滤饼脱水而得成品，收率90%[4]。

工艺三：以对二氯苯为原料，在硫酸和硝酸组成的混酸中硝化，生成1,4-二氯-2-硝基苯，在80～90℃及0.4MPa下，在氢氧化钾（或氢氧化钠）水溶液中，在相转移催化剂作用下水解（也可不用相转移催化剂）而得[1]。

有研究对催化剂进行变换，以四丁基溴化铵(TBAB)代替聚乙二醇200(PEG--200)，以对二氯苯为原料，经硝化，常压下水解制得邻硝基对氯苯酚，缩短了反应步骤，节省了反应时间，在水解过程中取得了较满意的效果。

另外，采用常压水解也降低了对反应容器的要求[3]。

参考文献：[1]安家驹《实用精细化工辞典》中国轻工业出版社[2]徐克勋《有机化工原料及中间体便览》辽宁省石油化工技术情报总站[3]任凯邻硝基对氯苯酚的合成工艺研究考试周刊2009（38）[4] 李和平《含氯精细化学品》化学工业出版社276-277。

第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。

A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。

二、简答题１．写出下列化合物的名称。

答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。

答：３．。

答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。

A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。

试推测A的结构。

答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。

（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。

答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。

（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。

答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。

（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。

答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。

2，4-二氯苯酚与2，6-二氯苯酚的生产工艺和分离方法文献综述一、2，4-二氯苯酚的介绍2,4-二氯苯酚，英文名2,4-Dichlorophenol，分子式 C6H4Cl2O，CAS号120-83-2，分子量为163.00 结构式:2，4-二氯苯酚为白色固体，有酚臭，易燃，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。

沸点210℃，熔点42～43℃，闪点113℃，相对密度d（65/25℃）1.3832，4-二氯苯酚用作除草醚的中间体及合成其它农药的原料（含量:≥99.5%）。

其易挥发，腐蚀性强，能灼烧皮肤，刺激眼睛及皮肤。

中毒严重者，可产生贫血及各种神经系统症状。

对皮肤过敏者，可经起皮炎而难治愈。

车间应通风良好，设备应密闭。

操作时应戴口罩、眼镜和胶皮手套。

如不慎溅及皮肤，应立即用酒精擦洗或用稀碱水冲洗。

若已入口，应立即用温水和氧化镁（30g/L）洗胃。

飞溅衣服上，立即更换衣服并洗澡，以防渗入皮肤。

储存时用铁桶包装。

本品易燃，应远离火源，贮存于阴凉、干燥、通风处。

发生2，4-二氯（苯）酚火灾时，用水、黄砂、泡沫二氧化碳灭火。

二、2，6-二氯苯酚的介绍2，6-二氯苯酚,英文名称:2,6-Dichlorophenol,分子式: C6H4Cl2O ，CAS号:87-65-0；分子量163.00 无色针状结晶溶于水，易溶于乙醇、乙醚,蒸汽压为0.53kPa（80℃），沸点219～220℃，熔点68～69℃.主要用途用作分析试剂及有机合成。

吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。

对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用，严重者可引起灼伤。

若泄漏时，应隔离泄漏污染区，周围高警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。

不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。

如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法：用焚烧法。

废料同易燃溶剂混合后再焚烧。

第一章测试1【单选题】(10分)提出杂化轨道理论的科学家是：A.鲍林B.拜尔C.范特霍夫D.凯库勒2【单选题】(10分)有机物中碳的杂化态有几种：A.3种B.1种C.4种D.2种3【单选题】(10分)有机物中的π-键的描述正确的是：A.可自由旋转B.有机物结构中的所有化学键可同时为π-键C.不能自由旋转D.键能高于σ键，易发生化学反应4【单选题】(10分)苯的熔点和沸点比环己烷高，从分子间作用力的角度解释，哪条正确：A.苯是极性分子B.苯的分子量大，色散力大C.苯分子间有氢键作用D.苯分子间色散力大5【单选题】(10分)有机分子的极性取决于：A.键能B.键级C.键长D.分子对称性6【单选题】(10分)在醛酮分子中，碳-氧双键中的电性效应为：A.诱导效应和共轭效应B.超共轭效应C.诱导效应D.共轭效应7【单选题】(10分)甲基自由基的中心原子的杂化态为A.sp4B.spC.sp3D.sp28【单选题】(10分)乙醇生成乙醚的反应属于：A.均裂反应B.消除反应C.缩合反应D.氧化还原9【单选题】(10分)丁烷有两个异构体正丁烷和异丁烷，此处的异构体含义为：A.构像异构B.官能团异构C.构型异构D.构造异构10【单选题】(10分)有机物中C-C键的自由旋转,产生异构为：A.构造异构B.镜像异构C.官能团异构D.构像异构第二章测试1【单选题】(10分)烷烃分子结构中连有氢数目最多的碳是：A.伯碳B.季碳C.仲碳D.叔碳2【单选题】(10分)丁烷的典型构像中，能量最高者为：A.部分交叉构像B.全交叉构像C.全重叠构像D.部分重叠构像3【单选题】(10分)影响烷烃熔点和沸点的根本性的原因是：A.分子间取向力的大小B.分子间紧密堆积的程度C.分子间色散力大小D.分子的对称性4【单选题】(10分)在烷烃的卤代反应中，碘代反应很少的原因是：A.碘单质价格昂贵B.选择性太差C.剧烈放热，难于控制D.反应吸热，难以进行5【单选题】(10分)下列自由基最不稳定的是：A.乙基自由基B.叔叔丁基自由基C.异丙基自由基D.苄基自由基6【单选题】(10分)环丙烷的分子构型特征为：A.C-C键可以自由旋转B.C-C键的杂化轨道重叠程度比开链烷烃小C.碳为sp3杂环态D.C-C键的强度与开链烷烃中接近7【单选题】(10分)下列特征不是环己烷椅式构象特征的是：A.骨架碳构成两个平行的平面B.骨架上的氢分为直立氢和平伏氢两类C.骨架上十二个氢性质相同D.中间四个碳构成一个平面，两端的碳位于平面两侧8【单选题】(10分)下列取代环己烷存在优势构像的是：A.顺1甲基-2-乙基环己烷B.反1,3-二甲基环己烷C.顺1,2-二甲基环己烷D.顺1,4-二甲基环己烷9【单选题】(10分)1,2-二甲基环丙烷与Br2反应，生成的主要产物为：A.AB.CC.DD.B10【单选题】(10分)下列烷烃发生一氯代反应，只能生成一种产物的是：A.CB.DC.D.B第三章测试1【单选题】(10分)乙烯分子的结构特征为：A.为平面分子B.结构中有一条π键，一条σ键C.碳原子显示电正性D.是极性分子2【单选题】(10分)按照次序规则,最大的原子或基团是：A.乙炔基B.C.乙烯基D.Cl3【单选题】(10分)含四个碳的开链单烯烃的所有构造异构体数目是：A.3个B.5个C.7个D.4个4【单选题】(10分)下列碳正离子最为稳定的是：A.B.C.D.5【单选题】(10分)下列分子命名需要使用Z/E命名法的是：A.B.C.D.6【单选题】(10分)下列结构能使溴水褪色的是：A.B.C.D.7【单选题】(10分)烯烃的臭氧化还原反应中，还原剂是：A.锌粉B.铁粉C.铝粉D.氢气8【单选题】(10分)双烯合成反应属于：A.氧化反应B.协同反应C.自由基反应D.亲电加成9【单选题】(10分)能与丁烯二酸酐反应的底物是：A.B.C.D.10【单选题】(10分)烯烃的α-氢卤代反应：A.产物符合马氏规则B.产物是反马氏规则的C.为亲电加成反应D.为自由基反应第四章测试1【多选题】(10分)1.判别下列化合物那些有芳香性（）A.1B.7C.3D.2E.4F.6G.52【单选题】(10分)2.下列化合物中苯环上电子云密度低于苯的是（）A.苯甲醛B.苯胺C.苯酚D.苯甲醚3【单选题】(10分)3.下面碳正离子中存在的共轭效应有(不考虑超共轭)（）A.p- 共轭B.⎛-p共轭C.- 共轭D.- 和p- 共轭4【单选题】(10分)下列分子中能形成分子内氢键的是（）A.间硝基苯酚B.邻羟基苯甲酸C.对硝基苯酚D.对羟基苯甲酸5【单选题】(10分)乙基苯在光照条件下进行氯化，一氯代产物中的主要产物是（）A.DB.BC.CD.A6【单选题】(10分)甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应()A.亲核取代反应B.游离基反应C.亲电取代反应D.亲电加成反应7【单选题】(10分)下列化合物进行硝化反应时最容易的是()A.硝基苯B.甲苯C.氯苯D.苯8【单选题】(10分)下列化合物不能被酸性KMnO4作用下氧化成苯甲酸的是（）A.乙苯B.叔丁苯C.环己基苯D.甲苯9【单选题】(10分)下列化合物中能进行付克烷基化的是（）A.CB.DC.AD.B10【单选题】(10分)下列化合物进行亲电取代反应时，新引入的取代基进入原取代基间位的是（）A.BB.AC.DD.C第五章测试1【多选题】(10分)下列Fischer投影式中，哪个是同乳酸分子一样的（）A.BB.CC.AD.D2【单选题】(10分)化合物的构型是()A.2R,4EB.2S,4ZC.2R,4ZD.2S,4E3【单选题】(10分)Fischer投影式是R型还是S型？下列各结构式中哪些同上面这个投影式不是同一化合物？（）A.DB.AC.CD.B4【单选题】(10分)下列化合物无旋光性的是（）A.B.C.D.5【单选题】(10分)与的关系是（）A.相同化合物B.对映异构体C.互变异构体D.非对映异构体6【单选题】(10分)下列化合物具有手性的是（）A.DB.AC.BD.C7【单选题】(10分)下列化合物中无旋光性的是（）A.CB.AC.DD.B8【单选题】(10分)薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为()A.2种B.4种C.16种D.8种9【单选题】(10分)左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列参数中，哪一项是不同的（）A.比旋光度B.溶解度C.熔点D.沸点10【单选题】(10分)判断下述分子中存在的对称因素：（）A.有对称中心B.有对称轴C.有两个对称面D.有一个对称面第六章测试•第1部分•总题数:101【单选题】(10分)化合物的系统命名是A.4—氯戊烷B.2—氯戊烷C.2—甲基—1—氯丁烷D.4—甲基—4—氯丁烷2【单选题】(10分)化合物的系统命名是A.1—甲基—3—氯环己烯B.1—甲基—5—氯环己烯C.1—氯—3—甲基环己烯3【单选题】(10分)判断下列卤代烃与NaCN在DMSO溶剂中反应（S N2）的活性顺序最快的是（）A.AB.CC.B4【单选题】(10分)下列卤代烃进行亲核取代反应活性最强的是A.4—氯—1—戊烯化合物B.2—氯丙烷C.氯乙烯D.苄氯5【单选题】(10分)比较下列化合物与AgNO3反应速率,最快的是A.B.C.D.6【单选题】(10分)下列化合物属于叔卤代烃的是（）A.BB.AC.DD.C7【单选题】(10分)反应的主产物是：A.B.C.D.8【单选题】(10分)可选用下列哪种试剂鉴别3-溴-2-戊烯和4-溴-2-戊烯？A.溴水B.Lucas试剂C.AgNO3/EtOH溶液D.KMnO4溶液9【单选题】(10分)反应的主产物是：A.B.C.D.10【单选题】(10分)反应的主产物是：A.B.C.D.第七章测试1【单选题】(10分)下列化合物酸性最强的是A.H2OB.C.CH3CH2OHD.2【单选题】(10分)下列醇与金属Na反应，活性最大的是A.甲醇B.异丙醇C.乙醇D.叔丁醇3【单选题】(10分)化合物在强酸催化下进行分子内脱水反应，生成的主要产物是A.B.C.D.4【单选题】(10分)化合物的正确命名是A.Z-1-羟基-3-戊烯B.Z-3-戊烯-1-醇C.E-3-戊烯-1-醇D.E-1-羟基-3-戊烯5【单选题】(10分)反应的主产物是A.B.C.D.6【单选题】(10分)下列化合物中沸点最高的是A.正己醇B.氯己烷C.正己烷D.乙醚7【单选题】(10分)可以用来鉴别苄醇，乙醇和异丙醇的试剂是A.Tollen试剂B.Lucas试剂C.硫酸D.硝酸银的乙醇溶液8【单选题】(10分)下列化合物属于伯醇的是A.CB.AC.DD.B9【单选题】(10分)下列化合物中酸性最强的是A.2-甲基苯酚B.2-硝基苯酚C.2,4,6-三硝基苯酚D.2,4-二硝基苯酚10【单选题】(10分)化学反应的主产物是A.化学反应的主产物是B.C.D.第八章测试1【单选题】(10分)下面结构的正确的系统命名是？A.6-异丙基-4-辛酮B.1,1-二甲基-4-庚酮C.异丁基丙基酮D.2-甲基-5-庚酮E.7-甲基-4-辛酮2【单选题】(10分)下面哪个结构式代表了环己酮和它的互变异构体？A.IVB.IC.IIID.IIE.V3【单选题】(10分)简单的烯醇要比酮式异构体不稳定，原因是？A.烯醇中的碳碳双键没有酮中的碳氧双键稳定B.在烯醇式结构中存在较大的张力C.烯醇不是手性的D.在酮式结构中有更少的原子是共平面的E.实际上，简单的烯醇更稳定4【单选题】(10分)下面哪个试剂能完成下面的转化？A.全部都能B.Pt/H2C.LiAlH4,乙醚D.Zn(Hg),HCl,回流5【单选题】(10分)把HCl气体通入戊醛的甲醇溶液将形成下面哪个化合物？A.。

OHH 3CCH 3第十章 酚、醌羟基直接连接在芳环上的化合物称为酚（phenols ）(Ar-OH), 该羟基称为酚羟基，以区别于醇羟基。

如下面两个化合物互为构造异构体，第一个化合物（羟基不是直接连在苯环上）属醇类化合物，第二个化合物属酚类化合物。

CH 2OHCH 3p -甲基苯甲醇 2,6-二甲基苯酚酚很容易被氧化成环状的不饱和二酮，我们把这种特殊的酮叫做醌（quinones ）。

这两类化合物均是重要的工业原料，有许多具有很强的生理活性，有的甚至是生物体内不可缺少的，下面分别加以讨论。

第一节 酚一、结构和命名苯酚是平面分子，C －Ｏ键的键长比甲醇中的C －Ｏ键短。

偶极方向与甲醇的相反。

136pmH 3142pmH 3Cμ = 1.6D 1.7D苯酚和甲醇碳氧键长的差别是由于前面章节已提及过的其成键轨道的s 成分越多，键长越短；另外是由于苯酚氧原子的未共用电子对所占有p 轨道和苯酚π轨道共轭，氧上的未共用电子对可离域到苯环上，它的真实结构可用共振式表示：(1) (2) (3) (4)（１）最稳定，对共轭杂化体的贡献最大，（２）（３）和（４）式中有电荷的分离，虽不稳定，但对共振杂化体亦有较少的贡献。

因此碳氧间亦有部分双键的特征，使键长缩短，C－Ｏ键不易断裂，羟基不易被取代。

在甲醇中，羟基是吸电子基，偶极方向指向羟基。

但在苯酚中，由于羟基通过共轭对苯环所起的给电子作用超过了它对苯环的吸电子诱导作用，所以偶极方向指向苯环。

根据芳环上所连羟基的数目，可把酚类分为一元酚，二元酚，三元酚……，但常把含有一个以上羟基的酚称为多元酚。

命名时，都以苯酚（萘酚，蒽酚等）作为母体，它们的英文名都是以-ol结尾，如苯环上连接有其它取代基则可看作是苯酚的衍生物。

对于多元酚只须在“酚”字前面用二、三……等表示羟基的数目，并用阿拉伯数字1,2,3……等表明羟基和其它基团所在的位次。

例如：OH OHCH3苯酚4-甲(基)苯酚4-methyl phenolphenol 或对-甲基苯酚p-methyl phenolOHOH2-萘酚2-naphthalenol 9-蒽酚9-anthrol或β-萘酚β-naphthol 或γ-蒽酚γ- anthrol 多元酚类似于多元醇的系统命名。

一 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH 3 )3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3 CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = C H 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2 O OH －SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。

（每题 2 分，共 14 分）1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C H OH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 下列化合物具有旋光活性得是： （）COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6 5 3、2 5H COCH3B C H OHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH （ NH ）COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、C H NH7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成下列化合物。