芳烃
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芳烃的用途
芳烃是一类含有芳香环的有机化合物,具有许多重要的用途。
以下是一些常见的用途:
1. 化学原料:芳烃是许多重要化学品的原材料,如塑料、合成纤维、颜料、染料等。
其中,苯是最常用的芳烃之一,它是许多重要化学品的原材料,如苯乙烯、苯酚、邻苯二甲酸等。
2. 燃料:芳烃也可以用作燃料,如乙苯、二甲苯等作为汽油的添加剂,增加燃烧效率和减少污染。
3. 医药:一些芳烃化合物还有医药作用,如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。
4. 香料:许多香料和精油也是由芳烃提炼而来的,如橙花香精、玫瑰油等。
5. 光学材料:一些芳烃化合物具有良好的光学性能,如苯并噻吩等,可以用于制造光学材料。
总之,芳烃具有广泛的用途,是现代化学工业和生活中不可或缺的重要化学品。
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芳香烃芳香烃的定义:芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构,历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类:根据结构的不同可分为三类:①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃,如萘、蒽、菲等;③多环芳香烃,如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料,绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源:芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
多环芳香烃的简介多环芳香烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH),分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物,是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工,成年后多发阴囊癌,其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致,实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素,五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物,而且分布极广。
芳烃-正文含苯环结构的碳氢化合物的总称,是有机化工的重要原料,包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。
单环芳烃只含一个苯环,如苯、甲苯、乙苯、二甲苯、异丙苯、十二烷基苯等。
多环芳烃是由两个或两个以上苯环(苯环上没有两环共用的碳原子)组成的,它们之间是以单键或通过碳原子相联,如联苯、三苯甲烷等。
稠环芳烃是由两个或两个以上的苯环通过稠合(使两个苯环共用一对碳原子)而成的稠环烃,其中至少一个是苯环,如萘、蒽等。
芳烃中最重要的产品是苯、二甲苯,其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。
苯及其分子量较小的同系物是易燃液体,不溶于水,密度比水小;多环芳烃及稠环芳烃多是晶状固体。
芳烃均有毒性,其中以苯对中枢神经及血液的作用最强。
稠环芳烃有致癌作用。
来源芳烃来源于煤和石油,煤干馏过程中能生成多种芳烃。
19世纪初叶至中叶,从煤干馏所得煤焦油中陆续分离出苯、甲苯、萘、蒽等芳烃。
此后,工业用芳烃主要来自煤炼焦副产焦炉煤气及煤焦油。
石油中含多种芳烃,但含量不多,且其组分与含量也因产地而异。
20世纪40年代后实现石脑油的催化重整,将石脑油中的非芳烃转化为芳烃。
从烃类裂解所得的裂解汽油中也可分离出芳烃。
芳烃主要来源已从煤转化为石油。
现在,世界总产量中90%以上来自石油。
不同来源含芳烃馏分的组成不同(见表)。
生产方法重整汽油中芳烃可用萃取法分出。
裂解汽油中的芳烃,也常用萃取法分出,但在萃取前需用催化加氢法除去不稳定的双烯烃、单烯烃和含硫化合物等(见芳烃抽提)。
由于裂解汽油中芳烃含量较高,因此也可用萃取精馏分离出芳烃。
常用的萃取剂有N,N-二甲基甲酰胺、N-甲酰吗啉、Ν-甲基吡咯烷酮、环丁砜等。
在萃取精馏塔中,非芳烃从塔顶蒸出,芳烃与溶剂留在塔底。
此法与萃取法相比,设备简单、操作费用低,但芳烃收率略低。
煤炼焦副产的焦炉煤气,经吸收得吸收液,分离出其中粗苯馏分,内含C8、C9芳烃,可再精馏分离。
煤炼焦副产煤焦油,经分馏可得轻油、酚油、萘油、洗油、蒽油、沥青等馏分,再用精馏、结晶等方法分离得到苯系、萘系、蒽系芳烃。
第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。
一般情况下,把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。
第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物,也是所有芳香族化合物的母体。
1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。
仅从苯的分子式判断,苯应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。
通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。
1865年凯库勒从苯的分子式出发,根据苯的一元取代物只有一种,说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状结构。
这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序,但这个式子仍存在着缺点,它不能说明苯既然含有三个双键,为什么苯不起类似烯烃的加成反应?环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话,苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6×3=358.8KJ/mol 。
实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。
2.闭合共轭体系根据现代物理方法(如X射线法,光谱法等)证明了苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论,苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键,组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化,所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
芳烃是什么跟芳⾹烃有什么区别与联系?近期有投资⼩伙伴看到有的交易所上线了芳烃产品,交易所称跟现货原油是⼀样的⾛势,很多⼈表⽰,只听过芳⾹烃,没听过芳烃呀!那么今天⼩编就来给⼤家稍稍科普⼀下,芳烃到底是个什么东西,跟芳⾹烃是不是⼀样的。
芳烃是什么?芳烃也称芳⾹烃或芳烃油,是指分⼦中含有苯环结构的碳氢化合物,它是⽯油化⼯的基本产品和基础原料之⼀,主要包括苯、甲苯和⼆甲苯、⼄苯等。
芳烃跟芳⾹烃是⼀个意思吗?因为历史上早期发现的这类苯的化合物多有芳⾹味道,所以称这些烃类物质为芳⾹烃,后来发现的不具有芳⾹味道的烃类也都统⼀沿⽤这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。
芳烃的提取渠道有哪些?渠道⼀:从煤中提取在煤炼焦过程中⽣成的轻焦油含有⼤量的苯。
这是最初⽣产苯的⽅法。
将⽣成的煤焦油和煤⽓⼀起通过洗涤和吸收设备,⽤⾼沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤⽓中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他⾼沸点馏分。
粗苯经过精制可得到⼯业级苯。
这种⽅法得到的苯纯度⽐较低,⽽且环境污染严重,⼯艺⽐较落后。
渠道⼆:从原油中提取该⽅法为提取芳烃的普遍⽅法。
原油炼油重整这⾥指使脂肪烃成环、脱氢形成芳烃的过程。
这是从第⼆次世界⼤战期间发展形成的⼯艺。
在500-525°C、8-50个⼤⽓压下,各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃,经铂-铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳烃。
从混合物中萃取出芳烃产物后,再经蒸馏即分出苯。
也可以将这些馏分⽤作⾼⾟烷值汽油。
由此可以看出芳烃是⽯油化⼯的产物,也因此说明芳烃是有⽯油⼀样的⾏情⾛势。
芳烃的主要作⽤有哪些?芳烃能增⼤胶料的粘合性,且能使硫化胶保持较⾼的强度,但对硫化胶的⽣热有⼀定影响,因此,理想的芳烃应具有适宜的化学组成。
粘度、闪点、苯胺点是表征芳烃组成和物理性质的主要质量指标。
物理性质不同的芳烃对硫化胶性能具有不同的影响。
粘度是衡量油和聚合物之间是否适应的⼀个⼤致标准,同时也⽤以反映油品的流动性。
芳烃(Aromatic Compounds)第一节芳烃的分类和命名芳烃按其结构分为四类:芳烃单环芳烃多环芳烃CH3CH3非苯芳烃+-一. 芳烃的分类(一)烷基苯的命名1.简单烷基苯以苯为母体命名CH3CH(CH3)2C(CH3)3甲苯异丙苯叔丁苯CH3CH3CH3CH3CH3C(CH3)31,2-二甲苯1,3-二甲苯(邻二甲苯)(间二甲苯)(o-二甲苯)(m二甲苯)4-叔丁基甲苯(对叔丁基甲苯)(P-叔丁基甲苯)二. 芳烃的命名CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2.复杂烷基苯常把苯作为取代基CH3CHCHCH2CH3CH3CH3CH 3-甲基-2-邻甲苯基戊烷三苯甲烷常见的含苯烃基:CH3CH3CH3CH2邻甲苯基间甲苯基对甲苯基苄基(苯甲基)3.含多官能团化合物命名按官能团的优先次序,选择主官能团为母体,其他官能团为取代基,官能团优先次序为:-COOH >-CHO >-OH >C=C 2CC >-NH 2(或)>-R >-X >-NO -OR'>含官能团的芳烃命名1.含-X 、-NO 2的芳环,以苯为母体命名2.含其他官能团的芳环,把苯当作取代基ClNO 2ClClNO 2NO 2氯苯硝基苯邻二氯苯间二硝基苯CH=CH 2C CHCOOHOHCHONH 2苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯酚苯甲醛苯胺第二节苯的结构及物理性质(一)凯库勒结构式1865年,德国化学家kekule 提出苯的环状结构.Kekule 结构式是有机化学理论研究中的一项重大成就.对芳香有机化合物的合成起重要的指导作用. Kekule 结构式不足:单双键结构不能解释苯的特殊稳定性(难加成,难氧化)及苯只有一种邻二取代物。
H H HHHH或一苯的结构(二)价键理论处理的苯环结构实验发现:苯分子为平面分子,6个C 构成正六边形,C-C 键长140pm,所有键角∠CCH 及∠CCC 均为120°H H H HH H120°120°140pmH H H HH HHHHH HH 大π键高度离域,电子平均分布于每个C-C 键上,因此苯分子中的6个C-C 键键长相等.π电子云离域结构使苯分子能量降低,苯环得到稳定.环状闭合共轭大π键苯的结构(三)分子轨道处理的苯环结构ψ2ψ3ψ4ψ5**ψ6*ψ1无节面一个节面三个节面二个节面反键 轨道成键 轨道++++++++--++----++++---+++-+++--六个p 轨道可线性组合成6个分子轨道:bbbbbbÒÒ±Ò112121Ò×ÒÒìÒ·ÒÒûÒìÒÒÒûÒìÒ2ÒÒ ÒÒ×ÒÒÒÒÒ2p b ÒÒùÒÒ ÒÒ×ÒÒÒp 1bb 6ÒÒ ÒÒ×ÒÒÒÒÒ8p ÒÒùÒÒ ÒÒ×ÒÒÒp 1.333b由以上讨论知:苯的结构很稳定,其π电子高度离域,键长完全平均化(四)共振论对苯环结构的处理共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体.……ⅠⅡⅢⅣⅤ(Ⅰ),(Ⅱ)能量最低,贡献最大,由这两个共振结构式叠加得到的共振杂化体最接近于苯的真实结构.(五)苯环共轭π键的稳定性苯的共轭能或离域能=358.5-208.5=150kJ/mol119.5kJ·molH 2231.8kJ·molH 22208.5kJ·molH 23H 23+119.53=358.5KJ/mol二、单环芳烃的物理性质(一)苯及其同系物相对密度>脂环烷、脂肪烃,但<10.87650.77860.6594(二)苯同系物随碳数增加,沸点升高。
芳香烃考点热点回顾芳香烃简称芳烃,主要指分子中含有苯环的结构的一类碳氢化合物。
芳烃可以分为苯型芳烃和非苯芳烃。
苯型芳烃按分子中所含苯环数目和是否稠合,又可分为分为单环芳烃、多环芳烃和稠环芳烃。
一、苯型芳烃的命名 1、单环芳烃的命名最简单的单环芳烃是苯。
其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。
苯的一元烃基取代物只有一种。
命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。
烃基作为取代基,称为××苯。
另一种是将苯作为取代基,称为苯基,它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph−,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。
例如:CH 3CH CH 3CH 3CH C CHCH 2甲苯(methylbenzene)异丙苯(isopropylbenzene)苯乙烯(phenyl ethylene)苯乙炔(phenyl acetylene)(苯为母体)(苯为取代基)苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻、间、对表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。
例如:若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”为词头,表示三个基团处在1,2,3位。
用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。
用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。
当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。
而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小,英文命名时,应CH CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3邻甲基乙苯o -methylethylbenzene 间甲基丙苯m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯p -methylisopropylbenzene CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3123456123456123456邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzeneCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C 1, 2, 3-三甲苯 (连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯 (偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym 1, 3, 5-或sym trimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。