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第二章 脂烃思考与练习2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？同系列和同系物含义不同。
同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。
如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。
丁烷的两种构造异构体不是同系物。
2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。
首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。
如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。
2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。
脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。
⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2—⑸ ⑹ ⑺CH 3 CH 2 CH2 CH 2 CH 2 CH3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 2 CH CH 2 CH3CH 3CH 3 CH CH CH3CH 3CH 3 CH 3CCH CH 3CH 3CH 3（环烯烃、环炔烃、环二烯烃等）（环烷烃）不饱和脂环烃饱和脂环烃二烯烃炔烃烯烃（烷烃）不饱和烃饱和烃脂环烃脂肪烃脂烃C n H 2n+2C n H 2nC n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2nCH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3⑻ ⑼ ⑽ 2-6给下列烷烃命名，用1°、2°、3°、4°标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
有机化学课后习题答案第⼆章2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：（1）（1）甲烷和氯⽓的混合物于室温下在⿊暗中可以长期保存⽽不起反应。
（2）（2）将氯⽓先⽤光照射，然后迅速在⿊暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。
（3）（3）将氯⽓⽤光照射后在⿊暗中放⼀段时期,再与甲烷混合，不发⽣氯化反应。
（4）（4）将甲烷先⽤光照射后，在⿊暗中与氯⽓混合，不发⽣氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯⽓在光照下起反应时，每吸收⼀个光⼦产⽣许多氯化甲烷分⼦。
2.4 3-氯-1,2-⼆溴丙烷是⼀种杀根瘤线⾍的农药，试问⽤什么原料，怎样合成？2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中⼼.(1)⼄烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-⼆甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中⼼的异构体的构象式(椅式)。
2.7 ⼀个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释⼀倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释⼀倍后旋光度是多少?2.8 ⼄烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与⽔加成，⽣成的活性中间体分别为、、，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。
解答2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低⽽使分⼦稳定性增加。
共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。
共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。
超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的轨道与π轨道也有⼀定程度的重叠，发⽣电⼦的离域现象，此时，键向π键提供电⼦，使体系稳定性提⾼。
它分为-p 和-π超共轭。
超共轭效应⽐共轭效应⼩。
异构现象异同点举例构造异构分了中原互相联结的⽅式和次序不同1. 碳链异构碳链不同2. 位置异构取代基在碳链或环上的位置不同3.官能团异构官能团不同⽴体异构分⼦中原⼦在空间2.3 答：（1）⽆引发剂⾃由基产⽣（2）光照射，产⽣Cl·，氯⾃由基⾮常活泼与甲烷⽴即反应。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第二章 链烃1、链烃是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类(此题只讨论链烃范围内的分类)？ (1) C 3H 8 (2) C 6H 12 (3) C 6H 10答：（1）C 3H 8符合C n H 2n +2 所以是烷烃（2）C 6H 12符合C n H 2n 所以是烯烃（3）C 6H 10符合C n H 2n -2所以是炔烃或者是二烯烃2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。
答：C 1C 7和三个支链碳是伯碳原子； C 2C 4C 5是仲碳原子； C 6是叔碳原子； C 3是季碳原子。
3、指出CH 3CH ＝CH 2和CH 2＝CHCH 2C≡CH 中各碳原子的杂化状态(sp 3、sp 2、sp )。
答：4、命名下列化合物(1) (2) CH 3CH(CH 2)2 CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3spsp 3sp 2sp 2CH 2＝CH －CH 2－C ≡CHsp 2sp 2sp 3sp CH 3－CH ＝CH 2(CH )CHCH CHCH 3CH 2CHCCH 2CH 3CH 37CH 36CH 5CH 24CH 2 3CCH 332CH 213CH 3(3) (4)(5)(6)答：(1) 异戊烷（2-甲基丁烷） (2) 3,3,4-三甲基己烷 (3) 2,3-二甲基丁烷 (4) 2,2,3,3,4-五甲基己烷 (5) 2-乙基-1-丁烯 (6)4,4-二甲基-1-己烯-5-炔5、写出下列各化合物的构造式(1) 2-甲基-3-乙基戊烷 (2) 2,3-二甲基-4-乙基己烷 (3) 2,3-二甲基-1-丁烯 (4) 2-甲基-2-丁烯 (5)顺-3,4-二甲基-2-戊烯（构造式） (6) (2Z ,4E )-2,4-己二烯 答：(1) (2)(3) (4)(5) (6)6、下列各式中，哪几个是同一化合物？(1) (2)CH 33CH 3CHCHCH 3 (CH 3)3CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 3C 2H 5CCH 2CH 3CH 2CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH CH CH CH 2CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 2＝CCHCH 3CH 3CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3C ＝CHCH 3CH 3＝CCH 3HCH(CH 3)2CH 3 C CC C CH 3H HCH 3HH(3) (4)(5)(6)答：1，2，6为同一化合物；4，5为同一化合物7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z /E法)。
CH 3(CH 2)4C CH 2CH 2CH(CH 3)2C 2H 5C(CH 3)2C(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)CH(CH 3)2CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3第2章 问题及习题参考答案问题2-1 写出下列化合物的CCS 和IUPAC 名称。
1.CCS 名称为：2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷或2-甲基-5,5-二-1/,1/-二甲基丙基癸烷。
IUPAC 名称为：5,5-di(1,1-dimethylpropyl)decane or 5,5-di-1/,1/- dimethylpropyl-2-methyldecane 。
2.CCS 名称为：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷；IUPAC 名称为：4-propyl-2,3,5-trimethylheptane 。
3.CCS 名称为：3,9-二甲基-5,11-二乙基-7,7-二(2,4-二甲基己基)十三烷；IUPAC 名称为：7,7- di(2,4-dimethylhexyl)- 3,9-diethyl-5,11-dimethyltridecane 。
4.HC CC=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CCS 名称为： 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔。
IUPAC 名称为：3,4-dipropyl-1,3-hexadiene-5-yne 。
问题2-2 写出下列化合物的CCS 和IUPAC 名称。
1.C CH 3CHCO 2H CH 3(Z )- 2-甲基-2-丁烯酸（(Z )- 2-methyl-2-butenic acid ）2.CC H 3CHH CH 3(E )- 2-丁烯（(E )- 2-butene ）。
第二章 习题解1. 写出C 6H 14的所有同分异构体的构造式。
指出其中含有一级碳原子最多、二级碳原子最少（不能为0）和没有三级碳原子的同分异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CCCH 3CH 3CH 3含有一级碳原子最多、二级碳原子最少（不能为0）和没有三级碳原子的同分异构体是：CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 32. 用系统命名法命名下列化合物。
（1）CH 3CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3（2）CH 3CHCCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3（3）CH 3CH 2CH CHCHCH 3CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3（4）CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3解：(1) 2,3,5,5−四甲基庚烷 (2) 2,2,4,5−四甲基−4−乙基己烷 (3) 2,5−二甲基−3,4−二乙基己烷 (4) 4−丙基−6−异丙基壬烷 3. 写出下列化合物的构造式。
（1）2,2,3,3 −四甲基戊烷 (2) 2 −甲基−3−乙基庚烷 (3) 2,4−二甲基−3−乙基己烷 (4) 2,3,4−三甲基−3−乙基戊烷 解：CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3（1）(2)CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CHCHCHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CHCCH 3CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3(3)(4)4. 不参看物理常数表，按从高到低的顺序排列下列化合物的沸点。
（1）正庚烷 （2）正己烷（3）2−甲基戊烷 （4）2,2−二甲基丁烷 （5）正癸烷 解：沸点：（5）>（1）>（2）>（3）>（4）烷烃的沸点随碳原子数的增加而生高，在碳原子数相同的情况下，沸点随支链的增加而下降。
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 3CH 32-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 2CH3CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 32H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
第2章 习题及答案1．写出下列化合物的构造式。
（烷烃）（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 （2）2,2,3,3-四甲基戊烷 （3）2,3-二甲基庚烷 （4）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）三乙基甲烷（7）甲基乙基异丙基甲烷 （8）乙基异丁基叔丁基甲烷 （9）5-甲基螺[3.4]辛烷 （10）1,7,7-三甲基环[2.2.1]庚烷 解：(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 22CH 22CH 2CH 32CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)(9)(10)CH 3CCCH 2CH 33CH 33CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 322CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3C(CH 3)33CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH32．将下列化合物用系统命名法命名。
（烷烃）(1)(CH 3CH 22CH 2CH 3)3CH3CH 3(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 33)3(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 33CHCH 2CH 3CH 33(4)(5)(6)332解：（1）3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷；（2）4-叔丁基庚烷；（3）2,2-二甲基-4-乙基己烷；（4）2,6-二甲基-4-仲丁基辛烷；（5）反-1-甲基-3-异丙基环己烷；（6）1-甲基螺[2.4]庚烷；3．用系统命名法命名下列化合物（烯烃 炔烃 二烯烃）。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2C3(1)(2)(3)(4)(5)CHCH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3CH 3(H 3C)3CH 3CC C C H H 3C HCHC 2H 5H(6)C CH(7)(8)(9)(10)(11)(12)CH 2CH 3CH 2CCHH H 3CH 3(CH 3)2CCHCHCH2PhCH CHCHCH 2ClCl解：（1）3-正丙基-1-己烯；（2）5-甲基-1-己炔；（3）1-甲基-5-乙基-1,3-环己烯；（4）(E)-2,2,3,4-四甲基-3-己烯；（5）(2E, 4E)-2,4-庚二烯；（6）环丙基乙炔；（7）1-乙基-2-炔丙基环己烯；（8）(E, E)-2,4-己二烯；（9）2-甲基-2,4-己二烯；（10）1-苯基-1,3-丁二烯；（11）苯乙烯；（12）2,3-二氯环[2.2.1]庚-2-烯。
高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
第2章 习题及答案1．写出下列化合物的构造式。
（烷烃）（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷 （2）2,2,3,3-四甲基戊烷 （3）2,3-二甲基庚烷 （4）2,4-二甲基-4-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）三乙基甲烷（7）甲基乙基异丙基甲烷 （8）乙基异丁基叔丁基甲烷 （9）5-甲基螺[3.4]辛烷 （10）1,7,7-三甲基环[2.2.1]庚烷 解：(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)CH 3CH 22CH 22CH 2CH 32CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)(9)(10)CH 3CCCH 2CH 33CH 33CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 322CH 2CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3C(CH 3)33CH 3CHCH(CH 3)22CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH32．将下列化合物用系统命名法命名。
（烷烃）(1)(CH 3CH 22CH 2CH 3)3CH3CH 3(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 33)3(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHCH 33CHCH 2CH 3CH 33(4)(5)(6)332解：（1）3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷；（2）4-叔丁基庚烷；（3）2,2-二甲基-4-乙基己烷；（4）2,6-二甲基-4-仲丁基辛烷；（5）反-1-甲基-3-异丙基环己烷；（6）1-甲基螺[2.4]庚烷；3．用系统命名法命名下列化合物（烯烃 炔烃 二烯烃）。
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2C3(1)(2)(3)(4)(5)CHCH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3CH 3(H 3C)3CH 3CC C C H H 3C HCHC 2H 5H(6)C CH(7)(8)(9)(10)(11)(12)CH 2CH 3CH 2CCHH H 3CH 3(CH 3)2CCHCHCH2PhCH CHCHCH 2ClCl解：（1）3-正丙基-1-己烯；（2）5-甲基-1-己炔；（3）1-甲基-5-乙基-1,3-环己烯；（4）(E)-2,2,3,4-四甲基-3-己烯；（5）(2E, 4E)-2,4-庚二烯；（6）环丙基乙炔；（7）1-乙基-2-炔丙基环己烯；（8）(E, E)-2,4-己二烯；（9）2-甲基-2,4-己二烯；（10）1-苯基-1,3-丁二烯；（11）苯乙烯；（12）2,3-二氯环[2.2.1]庚-2-烯。
4．用系统命名法命名下列化合物。
（卤代烃）(1)(2)(12)BrBrCH 3ClBr(3)BrBr(4)(5)2CH 3H 3(6)(7)CH 3ClCH 3Cl H(8)Br H CH 3CH 3Br H(9)ClCl(10)(11)C CCH 3CH 2CH 3HCHH 3C3CH 3Br解：（1）1-甲基-3-溴环己烷；（2）4-甲基-2-氯-6-溴庚烷；（3）5-溴螺[3.4]辛烷；（4）反-1,3-二溴环己烷；（5）1,3-二环丙基-2-氯丙烷；（6）(2S ,3R )-2,3-二溴戊烷；（7）(2R ,3R )-2,3-二氯丁烷；（8）(2R ,3R )-2,3-二溴丁烷；（9）顺-1-叔丁基-3-氯环己烷；（10）7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷；（11）E-2,4-二甲基-3-己烯；（12）3-甲基-6-溴环己烯。
5．写出下列化合物的名称。
（醚 醇）(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(1)OO(2)OOHOCH 3NO 2OHOHOHOHHOCH 2CH 2CH 2OH解：（1）乙基环己基醚；（2）乙基仲丁基醚；（3）2-乙氧基乙醇；（4）对硝基苯甲醚；（5）异丙醇；（6）1-苯基乙醇；（7）2-壬烯-5-醇；（8）4-甲基-2-己醇；（9）1-丁醇；（10）1,3-丙二醇。
6．用系统命名法命名下列化合物，如是醇分别注明伯、仲、叔醇。
（醚 醇 ）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1)(2)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(3)CH 3CH 2C OHCH 3CH 3(4)CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3(5)CH 3CHCH 2OCH 2CH 3CH 3(6)CH 3C CH 3CH 3OCH 3解：（1）1-戊醇(伯醇)；（2）甲(基)丁(基)醚；（3）乙基异丁基醚；（4）2-戊醇(仲醇)；（5）2-甲基-2-丁醇；（6）甲基叔丁基醚。
8．用系统命名法命名下列化合物。
（醛 酮）CH 3O 2CHOCH 3(6)(7)(8)CH 2CH 2CHOOH (1)CH 2C O CH 3(2)(3)CH 3C 6H 5OH 3C(4)(5)H OH C H HO2OHCH 2OH O23CH 3O H 2COOCl解：（1）3-羟基丙醛；（2）1-苯基-2-丙酮；（3）2-苯基丙醛；（4）4-甲基环己酮；（5）3R,4S-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮；（6）4-甲基-4-戊烯-2-酮；（7）2-氯-1,4-环己二酮；（8）3-甲基-4-羰基戊醛。
9．写出下列化合物的名称。
（羧酸衍生物）(6)(7)(8)(9)(1)COCH 3O(2)CH 3CH 23O(3)(CH 3CH 2CH 2CO)2O(4)C 6H 5CH 2O(5)C 6H 5CH 2CH 2CN2CH 3OCOOCH 3CH 3H 2COO O O C CCOOH H COOH解：（1）环己基甲酸甲酯；（2）N-甲基丙酰胺；（3）丁酸酐；（4）苯乙酰氯；（5）苯丙腈；（6）乙酸环己内酯；（7）α-甲基丙烯酸甲酯；（8）过氧化苯甲酸酐；（9）肉硅酸。
10．写出下列化合物的结构式。
（羧酸衍生物）（1）丁酸丙酯；（2）N-甲基苯甲酰胺；（3）N,N-二乙基乙酰胺；（4）乙酸苯酯；（5）苯甲酸苄酯；（6）对苯二甲酰氯；（7）己酸；（8）2,2,3-三甲基丁酸；（9）2-氯丙酸；（10）3-丁烯酸；（11）对苯二甲酸；（12）1-萘乙酸；（13）乙酸酐；（14）N,N-二甲基甲酰胺；（15）3,5-二硝基苯甲酸；（16）邻苯二甲酰亚胺；（17）2-甲基-3-羟基丁酸。
解：CH 3(CH 2)4COOH(11)(15)(16)(17)CH 3CH 3(6)(1)(2)(3)CH 3CH 2CH 2CO 2CH 2CH 2CH 3C 6H 5CONHCH 3CH 3CON(C 2H 5)2(4)(5)CH 3CO 2C 6H 5C 6H 5CO 2CH 2C 6H 5COCl(7)CH 3CHCH 3(CH 3)2COOHCH 3CHClCOOH(8)(9)(10)CH 2=CHCH 2COOHHOOCCOOHCH 2COOH(12)(13)(CH 3CO)2O(14)HCON(CH 3)2NO 2NO 2COOHC NH C OO11．命名下列化合物。
（氮）CH 3CH 23)2[(CH 3)2N(C 2H 5)2]+OH -CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(7)CH NO 22N OHCH 3CONHN 2ClH 3CN NOH(6)H 3CN NN(CH 3)2NHNHCH 3H 3C解：（1）2,4﹣二硝基苯甲醛肟；（2）二甲基仲丁基胺；（3）氢氧化二甲基二乙基铵；（4）对乙酰氨基重氮苯盐酸盐；（5）4-甲基-4′-羟基偶氮苯；（6）4-甲基-4′-二甲氨基偶氮苯；（7）2,2′-二甲基氢化偶氮苯。
12．用系统命名法命名下列化合物。
（芳香烃）(1)(6)(7)C 2H 5C(CH 3)3NO 22FCl BrSO 3H3(2)(3)(4)H 3C(5)CCH HClCl ClCl(8)解：（1）4-叔丁基乙苯；（2）2,4-二硝基氟苯；（3）2-氯-2’-溴联苯；（4）5-甲基-1-萘磺酸；（5）7-甲基-2-萘酚；（6）1,4-二苯基-2-丁炔；（7）(Z)-1,2-二苯基乙烯；（8）1,1-双(4-氯苯基)-2,2-二氯乙烷。
13．写出下列化合物的构造式。
（杂环）（1）α-呋喃甲醇；（2）α,β’-二甲基噻吩；（3）溴化N,N-二甲基四氢吡咯；（4）2-甲基-5-乙烯基吡啶。
OBr -(1)(2)(3)(4)CH 2OHH 3CCH 3NH 3CCH 3+NCH 314．命名下列化合物。
（杂环）(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)N3C 2H 5H 3CSNN HCH 2COOHSO 3HS C N SHN OHN HCH 3OCl解：（1）N-甲基-α-乙基吡咯；（2）5-甲基噻唑；（3）β-吲哚乙酸；（4）2-巯基苯并噻唑；（5）8-羟基喹啉；（6）3-甲基吡咯；（7）β-氯代呋喃；(8）α-噻吩磺酸。
15．用系统命名法命名下列化合物。
（酚 醌）(1)(2)(3)(4)(5)(6)NO 2HO OCH 2COOHClClOHC(CH 3)33(H 3C)3COSO 3NaSO 3HSO 3HHOC CH 3CH 3OH解：（1）对硝基苯酚；（2）2,4-二氯苯氧乙酸；（3）4-甲基-2,4-二叔丁基苯酚；（4）1,4-萘醌-2-磺酸钠；（5）2.6-蒽醌二磺酸；（6）2,2-(4,4’-二羟基苯基)丙烷.。
