有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名.

第二章有机化合物的分类及命名教学目标：了解有机化合物分类方法教学重点：按官能团分类，官能团名称——官能团结构——化合物类名§2.1有机化合物分类有机化合物数目庞大，目前已有一千万种以上，每年以万计数目增长。

为了便于系统的学习和研究，必须进行科学的分类。

随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分法。

通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。

一、按分子碳架分类按碳架分类，有机化合物可以分为三大类1．开链化合物2．碳环化合物在碳环化合物分子中，根据环的结构又可分为两类：1）脂环族化合物脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。

如2）芳香族化合物化合物中含有苯环，它们的结构和性质与脂环族化合物不同，有芳香性，故称为芳香族化合物。

3）杂环化合物组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。

如：二、按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。

请参阅P35表2-1，一些常见官能团及其名称表。

这个表的顺序要记牢，命名时要用到。

从上到下，优先次序依次降低。

在教科书中，一般是把这两种另类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分子为若干系列。

（插入3页）1§2.3系统命名法教学目标：掌握有机化合物系统命名的基本步骤。

教学重点：最低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。

1. 选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。

选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。

习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。

例1．HOCHCOOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，2CH2命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。

例2．HOCHNH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在-NH2前面，选择HO-做主要官2CH2能团，命名时称为某某醇。

2、确定主链和取代基位次（编号）有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从最靠近官能3、确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团，命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。

通常用“>”表示优于。

顺序规则内容：（1）比较各取代基或官能团按第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团，后列出。

若为同位素，则质量最高的为“较优”基团。

例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子)，D>H。

（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。

比较时，按原子2序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……例1、-CH2Cl与-CH3，第一个原子相同，都为C 。

比较与C 相连的第二个原子，对-CH2Cl 第二个为（Cl、H、H），-CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者，Cl>H 因此-CH2Cl 为“较优”基团。

（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。

例1相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)因此>（不讲（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最低），使之达到四个。

例：-NH2的弧对电子即为假想原子。

）4、写出全称1）取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开；2）相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开；3）前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。

在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号1可以省去。

例15-甲基-3-乙基（-1-）庚醇例2二、烃类的命名教学目标：掌握各类烃化合物的系统命名教学重点：开链烷烃的命名是最基础的命名（一）开链烷烃的命名3(名称为烷，按着含有侧链最多，侧链有最低位次，较短侧链中含碳原子数多，侧链分支少的顺序选择最长碳链为主链；按最低系列原则编号；按顺序规则给出侧链列出顺序；列出全名称。

如果侧链中还有分支链，有两种表示方法，一种是用括号将有支链的取代基括上，一种是用带撇的数字表示取代基中分支链的位次。

主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数也相等，则比数侧链的位次，选择侧链位次最底的链为主链。

依此类推，直到选出主链为止。

较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。

侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。

)5（二） 开链不饱和烃的命名分子中含有双键或叁键的碳氢化合物统称为不饱和烃，双键看成烯烃的官能团，叁键看成是炔烃的官能团，命名时分别称做烯烃或炔烃。

选择含双键或叁键多的长碳键为主链，从靠近双键或叁键端编号。

为了清楚起见，主链超过十（三）开链烯炔的命名分子中同时含双键和叁键的烃称为烯炔。

按最低系列原则给双键或叁键尽可能低的位号，在双、叁键位号有选择（相同时）时，优先给叁键位号写在烯与炔之间。

双键叁健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合拼写。

（虽然取代基的序号不是2，3；但首先考虑满足主链官能团最低序列要求）思考：（四）单环脂肪烃命名单环脂肪烃包括单环烷烃，单环烯烃和单环炔烃，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加“环”字。

例3、（五）桥环与螺环烃的命名1．桥环烃的命名两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃，两环共用的碳原子称为桥头碳原子，其余的称为桥（链）碳原子，命名只要求双环的。

环的编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，如果有官能团，给官能团较小的位号。

命名时将取代基连位号写在前面，桥上碳2．螺环烃的命名两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃，共用的碳原子称为螺原子。

命名称为螺烃。

6命名方法与桥环相似，环的编号从与螺原子相邻的碳开始，沿小环编到大环，如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。

标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环数目放在（六）单环芳烃的命名简单的芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1，2，3，4，5和6表示。

二元取代苯也可用邻、间，对或O-(ortho)、M-(meta)、P-(para)表示，相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。

7（七）多环芳烃命名多环芳烃包括三类：多苯代脂烃，联苯型多环芳烃，稠环芳烃。

命名时，有区别。

1．多苯代脂烃多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。

命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。

2．联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。

3．稠环芳烃8常见的稠环芳烃有特定的名称，每种稠环上编号又有所有不同。

三、烃类衍生物的命名教学目标：对常见烃类衍生物能用系统法命名教学重点：知道名称能写出结构，知道结构能写出系统名称为讲述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有多种官能团（混合能团）的化合物，烃类衍生物系统命名最重要的是记住“常见官能团表”的内容。

（一）单官能团化合物从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置，可把单官能团化合物分成四类进行命名。

1．官能团为取代基这类官能团有氨基(-NH、亚氨基(=NH2)、烃氧基(RO-)、烃硫基(RS-)、卤原子(-X,X=F,Cl,Br,I)2)、亚硝基(-NO)等，命名时看成取代基，化合物名为烃。

和硝基(-NO2)3）胺类化合物命名，括号中的名称为普通命称，简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用9104）醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。

2．官能团在链端类化合物含羧基-COOH ，氰基-CN ，醛基-CHO ，磺基-SO 3H 的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。

这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始，称做类名。

注意：给主链编号有两种方法，一种从头开始1，2，3……另一种是从邻接官能团的碳原子开始α、β……2）醛的命名3．官能团位置任意的化合物这种官能团主要是羟基OH和巯基-SH。

这两个基团接在脂肪烃链上分别称醇和硫醇，接在芳核上分别称做酚和硫酚。

命名时，主链编号从靠近-OH或-SH端开始。

3）硫醇、硫酚的命名4．官能团在链中间类化合物这种官能团主要是羰基>C=O化合物，>C=O接在一般烃基上是酮类化合物，有环已二烯二羰基结构的是醌类化合物，命名分别是酮和醌。

1）酮的命名2）醌类的命名醌是羰基化合物,分子中有或的环已二烯结构,不具有芳香族化合物的性质,但5.羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸的羟基被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨基取代产物。

羧酸的羟基消去剩余部分称作酰基，羧酸衍生物命名是酰基加相应的基团名称。

磺酸衍生物的情况与羧酸衍生物的情况相似。

二、混合官能团化合物这类化合物看起来很复杂，命名时不好下手。

但只要遵守官能团优先顺序习惯、最低系列原则和顺序规则就很容易命名。

例1.两官能团化合物。

羰基看成O取代二个氢原子，作取代基时用化学介词“代”；-CHO称例2.叁官能团化合物作业：P552-1 2，5，6；2-2 3（旧版4，下同），4（5）；2-3 2，4，7，8，11；2-4 10；2-6 1，9；2-7 7；2-8 8，9；2-10 1，2，10，11；2-12 5，6，9；2-14 3，8。