有机化学本科生期中期末串讲讲义,12

有机化学总复习要点一、碳原子的成键原则1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。

[应用]：①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；②利用其卤代产物可能的种类或“手性碳原子”的特点分析有机物结构并书写有机物结构简式。

二、官能团的重要性质1、C=C ：①加成（H2、X 2或HX 、H 2O ）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化2、C ≡C ：①加成（H 2、X 2或HX 、H 2O ）；②氧化3：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H 2） [延伸]①引入羟基：先引入OH ONa X -−−→−-−−→−-酸化水解 ②引入烃基： R RCl AlCl -−−→−+3 ③引入羧基：先引入烃基COOH R KMnO-−−−→−-4酸性 4、R —X ：OH NaX CH CH R NaOH X CH CH R NaX OH R NaOH X R O H 22/22/;2++=-−−→−+--+-−−→−+-醇溶液5、醇羟基： O H CH CH R OH CH CH R OH ONO R ONO H OH R OH OR CO R COOH R OH R COOHR CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22222222//,22222;222+=-−−−→−--+-−−−→−-+-+--−−−→−-+--−−−→−-−−−→−-+-−→−+-↑+-−→−+-∆∆∆∆浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂6、酚羟基：①与Na ，NaOH ，Na 2CO 3反应2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑—OH +NaOH → ─ONa +H 2O─OH +Na 2CO 3→ ─ONa +NaHCO 3[注意]酚与NaHCO 3不反应。

─ONa −−−−−−→−+H SO H CO H 或或3232 ─OH +NaHCO 3（NaHSO 3，Na +） ②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

⼤学有机化学讲稿教案重点⾃学《有机化学》（第六版）讲稿⼈民卫⽣出版社主编吕以仙副主编陆阳第⼀章绪论(Introduction )教学要求：掌握：碳原⼦的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分⼦极性与偶极矩的关系；分⼦轨道与原⼦轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键⾓、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要⽅式; 实验式、分⼦式和结构式的含义。

了解：有机化合物分⼦中，原⼦间主要以共价键相结合。

掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。

因此本章对路易斯结构和现代价键理论作⼀简要回顾；有些化合物的结构⽤单⼀路易斯结构式不能准确表达，然⽽运⽤共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作⼀简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应⼗分有⽤，故将其作为⼀个知识点加以阐述。

了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与⽅法对提⾼学习有机化学的综合分析能⼒也是⼗分必要的，本章对此⽅⾯内容作⼀扼要介绍。

第⼀节有机化合物和有机化学⼀、有机化合物和有机化学下⾯是⼀些简单⽽熟悉的有机化合物，他们在化学组成上有什么共同点？◆有机化合物含碳的化合物或碳氢化合物及其衍⽣物。

◆有机化学：有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。

第⼆节共价键⼀、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭⽰了共价键与离⼦键的区别，但未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和⽅向性等诸多问题。

现代共价键理论指出：当两个原⼦互相接近到⼀定距离时，⾃旋⽅向相反的单电⼦相互配对（即两原⼦轨道重叠）。

使电⼦云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电⼦云密集区域的吸引。

因此使体系能量降低，形成稳定的共价键；共价键有以下特点:第⼀、每个原⼦所形成共价键的数⽬取决于该原⼦中的单电⼦数⽬，这就是共价键具有饱和性。

第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。

若存在两条或两条以上等长的最长碳链，选择取代基数目最多的一条作主链。

2.用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）代表主链碳原子数，写在母体名称之前，如甲烷，乙烯，丙炔，丁醇，戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始，对主链进行编号（卤烃除外，X视为取代基）。

若有两种或两种以上编号方法，以及对于不含有官能团的烷烃，以取代基所在位次之和最小为原则，进行编号。

4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。

以阿拉伯数字标明取代基位次，并以“-”与基名相连，如2-甲基；相同的取代基合并写出，位次按由小到大次序列出，并以“，”隔开，同时在基名前以汉字标明该取代基总数，如2,2,4-三甲基；不同取代基按“次序规则”（见附录）进行排列，较优基团后列出；不同取代基之间以“-”连接，最后一个基名与母体名称间无“-”，如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物，需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置，其中取代基位次以阿拉伯数字写出，双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准，如2-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时，按由小到大的次序依次列出官能团位次，并以“，”隔开，同时在母体名称前以汉字表明官能团总数，如1,3-丁二烯，2,4-庚二酮，对苯二酚，乙二酸，丙三醇*7.多官能团化合物命名时，按下式所列的优先级次序，以优先级较高的官能团作母体，优先级较低的官能团作取代基（—X和—NO2只能作取代基）—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则，如3-戊烯-1-炔，4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“螺”。

有机化学讲稿第一章 绪论第一节有机化合物和有机化学一. 有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二. 有机化合物的特点碳原子的价电子层 1S 22S 22P 2 因此，有机物分子是共价键结合。

1. 可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。

2. 耐热性、熔点、沸点低：3. 水溶性 ：小 ，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。

4. 导电性能：差。

5. 反应速度：慢。

6. 反应产物：常有副产物，副反应。

7. 普遍在同分异构体泳衣品牌三. 同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。

四. 有机化合物的分类1. 按基本骨架分类(1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。

(2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。

(3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。

2. 按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。

显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

常见的官能团及相应化合物的类别碳碳叁键 炔烃卤素原子 —X 卤代烃羟基 —OH 醇、酚醚基 醚醛基 醛羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物氨基 —NH 2 胺硝基 —NO 2 硝基化合物磺酸基 —SO 3H 磺酸 C O C C H O C O C OOH C OR巯基—SH 硫醇、氰基—CN 腈第二节有机化合物的结构理论一．有机化合物的结构理论1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。

1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。

*碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.二共价键的性质1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。

心理学重点章节：二、三、四、九章第三章学习的基本理论1.学习：是指人和动物在生活过程中，凭借经验而产生的行为或行为潜能的相对持久的变化。

2.强化：凡是能够提高反应概率或者反应发生可能性的手段叫强化，分为正强化和负强化。

3.渐近分化：是指教材的呈现或课堂教学内容的组织安排，应该遵循从一般到具体、从整体到个别、按层次渐近分化的原则。

4.综合贯通：是指在组织安排教材时，除了从纵的方面遵循由一般到具体的渐进分化原则外，还要有意识地从横的方面将新旧知识密切联系起来，加以组织、整合、协调，融会贯通。

5.先行组织者：（1）是先于学习任务本身呈现的一种引导性材料，它的抽象、概括和综合水平高于学习任务，并且与认知结构中原有的观念和新的学习任务相关联。

（2）目的是用来帮主学生确立意义学习的心向，在“已经知道的”与“需要知道的”知识之间架起桥梁，为新的学习内容提供观念上的固着点，起到引导和组织的作用，因此称为先行组织者6.意义学习：是指符号所代表的新知识与学习者认知结构中已有的适当观念建立起非人为和实质性的联系。

简述：1.认知学习理论的主要观点答：（1）学习是主动地在头脑内部构造认知结构（2）学习通过顿悟和理解获得期待（3）个体的学习不仅依赖于当前的刺激情境，而且依赖于原有的认知结构；（4）学习受主体的预期所引导，而不是受习惯所支配2.尝试错误学习的基本规律答：基本规律：效果率、练习律、准备率3.意义学习的条件答：客观条件：即外部条件，指意义学习的学习材料本身必须具有逻辑意义。

主观条件：即内部条件，首先，学习者要有学习的心向，其次，在学习者的认知结构中必须具有恰当的知识，以便与新知识相联系。

最后，学习者必须积极主动地使具有潜在意义的新知识与已有的适当知识发生相互作用，使潜在意义转化为心理意义，使新知识获得实际意义。

4.建构主义学习理论的基本观点（1）知识观（2）学习观：（3）学生观5.建构主义学习理论的应用答：①支架式教学认为可以利用概念框架为学习者建构对知识的理解提供概念框架的教学方法。