北京大学裴伟伟有机化学讲义MAIN
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有机化学(一)英文教学课程介绍北京大学化学学院的基础有机化学教学课程历史悠久、成果卓著、任务繁重,教材、教学内容的更新都在与时共进。
在新的历史条件下,开设全英语教学课程的任务也迫在眉睫。
为了充分发挥化学学院近几年引进的年轻教师,尤其是一批在国外获得博士学位、有博士后经历的青年教师加入教学队伍后的优势,化学学院决定在2008年秋季学期开始开设有机化学全英文教学课程,与原有中文课程同步进行,为同学们提供更广泛的选择。
课程名称:有机化学(一)有机化学(二)(英文授课)学分: (3 + 2)学分开课学期:秋季 + 春季教学目的:1. 使学生了解有机化学的发展历史,掌握有机化合物的命名,掌握有机化学的各种基本概念、基本理论、基本反应、基本方法;2. 强调反应机理,突出结构与性能、反应的关系,使学生具有:(1) 阐明结构和性质关系的能力;(2) 进行构型和构象分析的能力;(3) 运用反应机理来阐明实验结果和预言反应方向的能力;(4) 运用逆合成原理进行简单合成设计的能力;3. 使学生掌握分离、提纯、鉴定有机化合物和光谱测定技术,具备解析图谱的能力;4. 通过英文授课,为学生提供专业英语的基本的听、说、读、写的训练,提高用英语进行专业交流的能力。
教学方式:全程采用多媒体进行教学。
课堂讲授,习题课,办公室答疑,学生自学讨论,文献论文,演讲,考试等多种教学手段相结合。
新的课程组织方式还包括:On-line Office Hour(网上答疑):与University of Illinois at Urbana-Champaign的CHEM 332: Organic Chemistry共同进行,Instructor: Prof. Jeffrey S. Moore (Winner of UIUC Campus Award for Excellence in Undergraduate Teaching)Exchange Co-teaching: Prof. Brian Coppola from University of Michigan will teach in December for 4 classes.教材:(原版新书,提供免费借阅,限前50位选课同学)Organic Chemistry--Structure and Function, 5th Ed., 2007出版, K. Peter C. Vollhardt and Neil E. Schore, Freeman and Company.Organic Chemistry, International Student Edition, 7th Ed., 2008出版, John McMurry, Brooks/Cole Publishing Company.参考书:邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚,“基础有机化学”(第三版),高等教育出版社,2005年。
4013PPh 3 Cl PCy 3 Cl ClRu PhPPh 3PhRu ClPCy Ph2829Grubbs 催化剂 1992年第一代Grubbs 催化剂 1995年NNCl RuH Cl PhPCy 3 N NCl RuH Cl PhPCy 3 3031第二代Grubbs 催化剂 1999年该反应是在Grubbs II 催化剂作用下反应的,若改用Grubbs I 催化剂,其产率和转化率均下降。
H4021. 20 mol %, Grubbs II, CH 2Cl 2 (0.7 mM), reflux, 84%PhGrubbs IIN MesRu PCy 3Mes N ClCl解答1415OTBDPSOTBDPSOTBDPSOTBDPSNONOO1.NOONO CH CH 2 CH CH 2403提示❖ 用乙酸脱硅保护基。
❖ 利用Dess - Martin 试剂氧化醇为醛。
问题 112. Dess - Martin periodinane, CH 2Cl 2, 0o C to rt, 70%3. t -BuOK, MePPh 3Br, THF/toluene,rtOTBDPSOTBDPS1516NO1. MeOH, AcCl, rtONOTBDPS较为稳定,可用氟离子(如Bu4N+F-等)在四氢呋喃溶液中脱去,也可用含水乙酸在室温下脱去。
在这部反应过程中,通过向反应中滴加甲醇与乙酰氯混合液,以及滴加HCl溶液,使反应物脱硅保护基。
Dess-Martin(DMP)试剂是在1983年首次报道,与其它高价碘化合物相比,DMP具有较好的溶解性,它可以C12等有机溶剂中选择性地把一级醇或二级醇分别氧在CH2化为醛或酮类化合物,而底物分子中的其它敏感基团不受影响。
OO OAcI OAcOAcDMP404R R RDess-Matin 氧化反应机理如下所示:AcO OAcI OAc OO H O OOOAc OOIHI AcO O OAcR 1 H 2OAcAcO O AcO -HR 1 H2AcO R 1 H2-HOAcO O ONO 2HOAcI OAcR 1R 2ONCHOOHC405O406ON16解答O NO1. MeOH, AcCl, rtON162. Dess - Martin periodinane, CH 2Cl 2, 0o C to rt, 70%3. t -BuOK, MePPh 3Br, THF/toluene,rtOTBDPS15OTBDPSO N O提示❖ ❖ ❖ GrubbsⅠ的结构式是什么?在关环复分解反应中形成了一个十五元环。
有机合成1.1. 有机合成的目的和要求1.2. 有机合成设计的基本概念1.3. 逆合成分析1.4. 碳架的分析1.5. 官能团的转换1.6. 官能团的保护1.7. 天然产物全合成分析第1章 有机合成基础自1828年德国科学家 Wohler 首次人工合成了尿素后,有机合成是一个十分活跃的研究领域,有机化学家已经合成了几千万种有机化合物,并使得有机合成成为了医药、生物和材料等研究领域的基石。
有机合成是一门实验科学,但是对许多有机合成工作者者来说,在开展有机合成工作之前,应该对一个有机分子的结构有一个基本的了解,并知道更多的合成方法。
只有这样才能使自己有一个整体的和合理的合成计划。
这也产生了有机合成设计,并且已经成为了有机合成的灵魂。
目前,随着生命科学和材料科学的发展,生命科学家对许多生命过程和各种功能本质的认识已经深入到了分子的水平;而材料学家在构筑分子水平的各种器件和合成具有特定功能的有机材料过程中提出了更多的设想。
在过去的这些年中,有机合成在复杂分子的合成和材料科学的发展中都取得了辉煌的成果。
像红霉素这样复杂的化合物,它含有18个手性中心,也就是说它是262144个可能的光活异构体中的一个,因此合成与天然产物构型完全一致的化合物,在几十年前绝对是有机合成的一个奇迹。
O Me OH ORMe OR Me2CH 3MeHO MeO Me OHOOHO NMe 2MeMeOMe MeMeOMeOH R:在过去的这些年来,Taxol 的合成以及维生素B 12的合成也同样成为了有机合成发展的代表之作。
1 Taxol 的结构:PhO维生素B 12:2H由Corey, E. J. 提出的并由此获得了1991年诺贝尔化学奖的逆合成分析理论(retrosynthesi)是当今有机合成中最为普遍接受的合成设计方法论。
他的逆合成分析学说被称哈佛(Harvard)学派的代表,并与剑桥(Cambridge)学派的生源合成学说一起成为了现代有机合成设计思想的基石。