当前位置：文档之家 › 2 烷烃

2 烷烃

  • 格式：pdf
  • 大小：2.15 MB
  • 文档页数：8

下载文档原格式

  / 8

合集下载

有机化学课件第二章烷烃

有机化学课件第二章烷烃

第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
第7页/共76页
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
2烷烃(03)

2烷烃(03)

CH3 CH3CHCH3 + Cl2 hv
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
高中化学必修二烷烃

高中化学必修二烷烃

8
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 3­4，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
2烷烃

2烷烃


2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于 瞬间偶极的取向，产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3
有机化学课件-第二章烷烃

有机化学课件-第二章烷烃


第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类

烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃

卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质

烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
有机化学 2烷烃

有机化学 2烷烃


在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所 含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系， 即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组 成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其 整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代 取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现 象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加， 同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下 的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和 烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象， 透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的命名法 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
烷烃2

烷烃2

命名——“取代基位次”+“取代基名称” +“母体名称”
a 相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号 “，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“ ”。 b 多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前 大后，较优基团较后列出。
顺序规则：
（A）原子序数大者为较优基团 ，同位素 质量大者为较优基团。 （B）如取代基与母体相连第一原子相同， 则比较其次相连的原子，依次类推。 C （C）C=C > C C C；C≡C > C C C
(2)带支链的烷烃 i 选主链（母体）：含碳原子数最多、带支链最
多的碳链作为主链，数出其碳原子总数，把它当 作直链烷烃，按方法 (1) 命名。支链作取代基。
ii 对主链碳原子编号：
a. 从靠近取代基的一端； b. 两端位置相同，从简单取代基的一端； c. 按最低系列，使取代基所连碳的位次最小。
iii 写出化合物名称：
第二章
饱和脂肪烃
烃：只由碳、氢两种元素组成的有机化合 物 烃的分类： 烷烃 饱和烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃、二烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃） 环烃 苯环芳烃 芳香烃 非苯芳烃 饱和烃：碳碳之间只共用一对电子，即碳碳之间只由单键相连。 包括烷烃、环烷烃。
本章学习要求
掌握烷烃系统命名法(IUPAC)与普通 命名法、自由基取代反应历程、Newman 投影式的书写、环烷烃的结构与化学性质 的关系及其重要化学反应、环己烷的一元、 二元取代物的优势构象；了解烷烃的物理 性质及其变化规律和单环烷烃的命名。
5 4 3
2
6
7 6 8 5
7 1 2 4
1
3
二环[4.2.0]辛烷
7 4 5 6 1 3 2
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
高二化学烷烃2

高二化学烷烃2


CH3 CH2 CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
（4）若有两个相同支链，且分别处于距主链两端 相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支 链位号数之和最小的原则。
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH3 （5）若有两个不同取代基，且分别处于距主链两 端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循 支链位号数之和最小的原则。
—
—
16的烷烃
四、烷烃的化学性质 通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。 1、烷烃与氧气反应 烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2 +(3n+1)\2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
2、烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反
应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代 反应，其它烷烃比甲烷复杂。 3、烷烃的受热分解 由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比 甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。
最小原则
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH2 CH3 （6）选取主链时，若存在两个等长的碳链，应选 支链最多的碳链作主链。 最多原则 （7）不同取代基，简单在前，复杂在后。
下列有机物命名是否正确？
① CH3- CH - CH-CH3 2,3-二甲基丁烷 C2H5 C2H5 CH3 ② CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3 正确： CH3 2,4,4-三甲基戊烷
练一练：
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 CH3－CH2－CH2－CH2－CH3
2 烷烃

2 烷烃


熔点（m.p.） ——直链烷烃随C数增加而升高，趋势变缓。
注意： （1）对同碳数的烃来说，结构对称的分子熔点高；结构对称 的分子在固体晶格中可紧密排列
（2） 含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原子的m.p.高
比重：随分子量的增加而升高！
溶解性：非极性或弱极性，不溶于水及强极
性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等
4C （季碳，四级碳）
§2.2 烷烃的命名 2.2.1 普通命名法
C1 C2 C3
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
甲烷 乙烷 丙烷
碳原子数目 + 烷
碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示。
⑴ 正：表示直链； ⑵ 异：表示有(CH3)2CH—结构； ⑶ 新：表示有(CH3)3C—结构。
R
H
R
一些常见的烷基
R
CH3 CH3CH2
（烷基）
中文名
甲基 乙基
英文名
methyl ethyl
缩写
Me Et
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH
（正）丙基
n-propyl
n-Pr
异丙基
isopropyl
i-Pr
R
（烷基）
中文名
（正）丁基
英文名
n-butyl
缩写
n-Bu
CH3CH2CH2CH2 CH3 CH3CH2CH
溶剂中。（相似相溶）
§2.5 烷烃的化学性质

烷烃的结构
C
电负性 2.5
H
2.2
C
C
H
sp3 杂化 已饱和,不能加成

弱极性共价键 H 酸性小,不易被置换
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶
第二章 烷烃

第二章 烷烃


Ar—芳基 Ph—苯基 Ac—乙酰基； R—烷基
t-Bu—叔丁基（三级丁基）
2.2 烷烃的命名
一. 习惯命名法
•直链烷烃:根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷..... •支链烷烃:（异构体） CH3 CH3CHCH2CH3 异戊烷 CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
重叠式
重叠式
12.6kJ/mol
交叉式
交叉式
交叉式
乙烷分子各种构象的能量曲线：交叉式稳定
2.4.2丁烷的构象 ①丁烷的结构（模型）
键线式
构造式
Stuart模型
②丁烷的构象（看成乙烷的两个端氢被甲基取代）
丁烷C(2)-C(3)键旋转引起的各构象的能量变化
2.5 烷烃的物理性质
分子间的作用力（氢键、偶极-偶极作用、van der waals力）影响物质的沸点、熔点及溶解度等物理性质。
(二) 烃的分类
开链烃(链烃),又叫脂肪烃. 包括:烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等 闭链烃(环烃). 包括:脂环烃和芳香烃两类.
2.1 烷烃的通式,同系列和构造异构
(1)烷烃的定义:分子中除C-C单键相连外,其它价键
都被氢原子所饱和的碳氢化合物,因此也叫饱和烃. 根据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷,丁烷 ...... 名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
(2)带有支链的烷烃的系统命名 ＊
第一步——选择主链: 把构造式中连续的最长碳链作为母体,以最长碳链 的碳原子数目称为某烷;若最长碳链不止一条,选择其 中含较多支链的为主链. 例1:
2烷烃

2烷烃


－ 4－丙基庚烷 4－异丙基辛烷 －
(5) 4－二甲基辛烷 －
4，4－二甲基辛烷 ， －
(6) 1,1,1－三甲基－3－甲基戊烷 － －
2，2，4－三甲基己烷 ， ， －
三、烷烃的结构
（一）甲烷的结构
1.近代物理方法得出的结构数据 近代物理方法得出的结构数据
呈四面体结构 键角约为109.5° 键角约为 ° C—H 键 0.110nm
2. 氢原子类型 伯氢原子（ ° ） 伯氢原子（1°H） 与伯碳原子相连 仲氢原子（ ° ） 仲氢原子（2°H） 与仲碳原子相连 叔氢原子（ ° ） 叔氢原子（3°H） 与叔碳原子相连
1°H °
H H 3C C H
1°H ° 2°H °
CH3 CH3 C H
3°H °
C CH3
CH3
1°H °
（二）、烷基的命名（alkyl)※ ）、烷基的命名（ 烷基的命名
是四价， 不要多写 不要多写， ※ C是四价，H不要多写，也不要少写 是四价
二、烷烃的命名
（一）、碳原子类型和氢原子类型 ）、碳原子类型和氢原子类型
1. 碳原子类型 伯碳原子（ ° ） 伯碳原子（1°C） 仲碳原子（ ° ） 仲碳原子（2°C） 叔碳原子（ ° ） 叔碳原子（3°C） 季碳原子（ ° ） 季碳原子（4°C）
5 6
CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
H3CH2CH2CHC (H3C)2HC
C
CH3
CH2CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH3
5－甲基－5－乙基 －甲基－ － －4－异丙基－7－ －异丙基－ － 仲丁基十一烷
H3C
IUPAC与CCS命名的差别 与 命名的差别

有机化学课件-2-烷烃


二、同分异构：
定义：分子式相同而结构（或物理或化学性质）不同的现象； 分类：同分异构可分为构造异构和立体异构；
构造异构：分子式相同而构造式不同（构造是指分子中原子的连 接顺序）； 如：CH3CH2OH和CH3OCH3；
构造异构又可分为：碳架异构、碳链异构、官能团异构和位置异 构。
如：环己烷和己烯 （碳架异构）
HHH HH
其立体结构为：
H
C
H
C
C
H
H
H H
C－C（σ键）： 154pm，sp3－sp3； C－H（σ键）： 110pm，sp3－s； 由于所有C原子都采用sp3杂化，所以所有的键角都约在109.5 0；
为了书写方便，碳链可写成折线式， 如己烷可写成：
碳原子上的氢原子可省略，但也可标出；但若标出某个碳原子 上的氢原子，则必须标齐。
如： CH3(CH2)4CH3 正己烷
3. 带有支链的烷烃；
CH3
末端具有 CH3CH 结构的，加“异”，
CH3
末端具有 CH3 C 结构的，加“新”，
CH3
CH3
如：CH3CH CH2CH3 异戊烷
CH3
CH3 C CH2CH3 新己烷
CH3
普通命名法只能命名结构简单的有机物，局限性大；但名称可 直接反映出有机物的结构。
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2（碳链异构） CH3CH2OH和CH3OCH3 （官能团异构）、 CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3 （位置异构）；
立体异构： 构造式相同而原子在空间的立体位置不同； 可分为： 顺反异构（见第三章“环烷烃”和第六章“烯烃”）
和对映异构（见第四章“对映异构”）。 烷烃只存在构造异构（碳链异构），没有立体异构； 如：

第二章 烷烃

为了表达化合物的立体化学关系，须决定 有关原子或基团的排列顺序，其方法称为顺序 规则。其 主要内容如下：
第一条规则：
将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列， 原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高 的顺序在前。
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
(secondary)
。
与三个碳原子相连的碳称为叔碳原子，以 3 表示；
(primary)
。
与四个碳原子相连的碳称为季碳原子，以 4 表示；
(quaternary)
我们不难看出，除季碳原子上不连有 氢原子外，其它碳原子都连有氢原子。故 我们把伯、仲、叔碳原子上结合的氢原子 相应的称为伯、仲、叔氢原子。
结构式 沸点（ ℃ ）
CH3CH2CH2CH3
CH3 CH3CHCH3
–0.5 –10.2
很明显，同分异构（构造异构）现象是由于分 子中碳原子的排列方式不同产生的，这种结构上的 差别，在物理性质上必然导致有所不同，如：沸点、 密度等等，但化学性质相似。
烷烃分子中，随碳原子数目的增加，构造异构 体的数目也越多。
子跃迁到(2pz)轨道中，然后四个轨道杂化， 形成4个能量相等的杂化轨道, 即sp3杂化轨
道。
2px 2py 2pz
激发
2s 基态
2px 2py 2pz 2s
激发态
杂化
sp3 sp3 sp3 sp3
2s
2py
2pz
2pz
sp3
sp3
每个sp3 杂化 轨道相当于1/4S成份和3/4P 成份。其空间 取向是指向正四面体的顶点，对称轴之间互成 109。28′。 每个sp3 杂化 轨道在对称轴的一个方向上，这样，可以 更有效地与其它原子轨道重叠，对于成键有利。

高一必修二烷烃教案

高一必修二烷烃教案烷烃的主要来源是石油，以及与石油共存的自然气。

腐烂以及数百万年地质应力使曾经是有生命的动植物的简单有机化合物变成了烷烃的混合物。

下面是我为大家整理的高一必修二烷烃教案5篇，盼望大家能有所收获!高一必修二烷烃教案1学习目标：1.使同学熟悉烷烃同系物在组成、结构式、化学性质上的共同点以及物理性质随分子里碳原子数目得递增而变化的规律性。

k2.使同学把握饱和链烃、烃基的概念和烷烃的同分异构体的写法及命名方法。

3.通过同系物、同分异构现象的学习，进一步了解有机物的性质和结构间的关系。

4.通过烷烃分子通式的总结推导过程，学会用“通式思想”熟悉有机物的同系物的组成特征。

学习重点：同分异构体的写法教学过程：【课前预习】三、烷烃：1、烃：其中仅含有和两种元素的有机物。

2、烷烃：烃的分子里碳原子间都以______相互连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。

所以这类型的烃又叫饱和烃。

由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。

若C-C连成环状，称为环烷烃。

3、烷烃的通式_______甲烷的结构简式：_______ 乙烷的结构简式：_______ 丙烷的结构简式：_______4、烷烃的性质：1物理性质：状态：一般状况下，1—4个碳原子烷烃为态，5—16个碳原子为态，16个碳原子以上为态。

溶解性：烷烃溶于水，溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点渐渐。

密度：随着碳原子数的递增，密度渐渐。

2烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟酸、碱和高锰酸钾等都起反应。

取代反应：在光照条件下能跟卤素单质发生取代反应。

氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧：____________ 用通式表示化学方程式5、同系物：____________① 甲烷、乙烷、丙烷等都是的同系物。

这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。

② 同系物之间具有相像的，因此相像，物理性质则随分子量的增大而呈现变化。

第二章烷烃


11
（一）普通命名法
对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命 名。基本原则是： 1．直连烷烃：正“某”烷。例如： CH3CH2CH2CH3命名为“正丁烷”。 2．含有10个以上碳原子的直链烃，用小写中 文数字表示碳原子的数目。如： CH3(CH2)9CH3命名为“正十一烷”。

12

3．对于含有支链的烷烃，则必须在“某烷” 前面加上一个汉字来区别。在链端第二位碳 原子上连有1个甲基时，称为“异某烷”，在 链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为 “新某烷”。 如：
27
2px 2py 2pz
烷烃碳原子采用sp3杂化，正四面体 结构，键角为109.5°结构如图：
结构式
构造式
28
（二） σ 键的形成及其特性
两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠 （头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫σ 键。
29
30
31
四、烷烃的构象
1．乙烷的构象 构象的定义：当围绕烷烃分子中的C-C σ键旋转时，分子中 的氢原子或烷基在空间的排列方式即分子的立体形象不断 地变化。这种由于围绕C-C键旋转所产生的分子的各种立 体形象称为构象( conformation )。 乙烷有两种典型构象，重叠式和交叉式， 表示形式：纽曼投影式和透视式．
第一种： 正丁烷
8
4、饱和碳原子的类型：
伯碳：-CH3 仲碳：-CH2 叔碳：-CH 季碳： -C
1oC 2oC 3oC 4 oC
伯氢 1oH 仲氢 2oH 叔氢 3oH
注意：氢原子的类型：同碳原子相对应
9
例：
H H C H
1oC
CH3 H C
4oC
H C
2oC
H C H

2烷烃


戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
．．．
十二烷
CnH2n+2
．． ．
dodecane CH3(CH2)10CH3
由上面的烷烃分子式和构造式可以看出，碳 原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷 开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原 子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2 个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2。 相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个 CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、 结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系 列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称 为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。
CH3 用新 (neo)表示碳链一端具有： CH3 H3 C C CH3 除此之外在无其他取代基 只适用于少于七个碳原子的烷烃
例： H3C CH2 CH2 CH2 CH3
(正)戊烷 ; n -戊烷 ；n - pentane
H3C CH CH2CH3
异戊烷 ; iso -戊烷 ；iso - pentane
氯甲烷
+
HCl HBr
+
CH3Br
溴甲烷
+
H H
+
Cl H
+
Cl2
HCl
氯代环己烷
烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶 段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其
中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配比来实
现。例如甲烷的氯代：
400℃ CH4 + Cl2 或 h ν ， 25℃
CH3Cl
+
CH2Cl2
+
交叉式构象
HH H H H H
重叠式构象

课件有机化学第2章 烷烃

第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃（烷烃）•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型：一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造：分子中原子相互连接的方式和次序。

同分异构体：分子式相同但构造不同的化合物。

65. 烷烃的构象构象：分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体：由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象，它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式（优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法（普通命名法）2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法（普通命名法）•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小某烷。

某烷。

•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。

碳数小于或等于10时，用甲、乙……壬、癸表示，碳数大于10时用十一、十二等表示。

•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。

•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。

2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS)：由中国化学会根据IUPAC命名法的原则，结合中文特点而制定的。

•系统命名法化合物名称的构成：立体化学名＋取代基名＋母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）来表示•碳原子数在十个以上的，用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号，以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择，遵循最低系列原则碳链以不同方向编号，若有不止一种可能的系列，则需顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则，较大的基团后置（或是较优基团后置）•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

① 球棒模型 d1
重叠式构象 ② 透视式
d2 交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
③ 纽曼投影式
HH
H
HH
H
重叠式构象
H
H
H
H
H
H
交叉式构象
4
能 量
12.6 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
旋转角度
乙烷分子不同构象的能量曲线图
乙烷的交叉式构象
2014/12/17
6
2014/12/17
2.4.1.1 卤代反应
甲烷和氯气在光照或加热的条件下可以连续地发生取 代反应（“光照”也常用符号“hν ”表示）。
CH4 + Cl2 hν CH3Cl + HCl
CH 3Cl + Cl2 hν CH 2Cl2 + HCl
CH 2Cl2 +Cl2 hν CHCl3 + HCl
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2
CH3CH CH3
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2 CH3
甲基 乙基 丙基 异丙基
丁基 异丁基
Me（Methyl） Et（Ethyl） n-Pr（Propyl） i-Pr （isopropyl）
n-Bu （Butyl） i-Bu （isobutyl）
CH3CH2CH CH3
正烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图
2.4 烷烃的化学性质
烷烃是饱和烃，C－C键和C－H键都是键能较大的共价 键，分子都无极性，极化度也小，所以化学性质很稳定。 但这种稳定性是相对的，在适当的条件（如光、高温、高 压和催化剂的作用）下，烷烃也能发生一系列化学反应。
2.4.1 取代反应
烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应叫 做取代反应。若被卤素取代的反应称为卤代反应，也称为 卤化反应。
CH3 CH3 H CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
③ 若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基 团后列出。如果含有几个相同的取代基，可在取代基名称前 面用二、三、四……来表示。
H
6
5
H3C C
H
HH
4
3
CC
CH2 H CH3
H
21
C CH3 CH3
2-甲基-4-乙基己烷
④ 写法
位次 取代基位置
① 选主链：选最长的、取代基最多的碳链作主链。
CH3CH2CHCH2CH3 CH CH3 CH3
2
2014/12/17
② 编号：从离取代基最近的一端编号，并满足最低系列原 则。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到 两种不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最 先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。
2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷
2.2 烷烃的结构和同分异构现象
2.2.1烷烃的结构
2.2.1.1 甲烷的结构 在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3
杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s 轨 道重叠，生成4个C－H键，它的空间结构是正四面体。
H
C-H键长为0.109nm, 键角为109.5°
仲丁基
CH3 CH3 C
CH3
叔丁基
2价的烷基叫亚基，例如：
s-Bu （sec-butyl ） t-Bu （tert-butyl ）
CH2 亚甲基
CH CH3 亚乙基
3价的基叫次基，例如：
CH 次甲基
C CH3 次乙基
2.1.2.3 烷烃的命名
(1) 普通命名法 普通命名法亦称习惯命名法，适用于比较简单的烷烃。 碳原子数在10以下的烷烃，分别用甲、乙、丙、丁、戊、
HH
H3C C
3C
2
4CH25CH3
H HC CH3
1CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
1
2CH3 3
4
CH3 C CH CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷
H CH3 H3C 4C 3C 2CH21CH3
5 CH2 CH3 6 CH3
3,3,4-三甲基己烷
CH3 H H H H31C 2C 3C 4C 5C 6CH3
ROH + R`OH
RCH2CH2R` + O2
RCOOH + R`COOH
2.4.3 裂化和催化氢化反应
烷烃在 隔绝空 气下加 热和加压 ，分子 中的 C-C 键和 C-H 键发生断裂生成较小的分子，这种反应称为热裂反应。
乙烷的构象
乙烷的重叠式构象
(2)丁烷的构象
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
正丁烷分子不同构象的能量曲线图
5
丁烷的构象
2014/12/17
结构较为复杂的烷烃，它们的构象也更为复杂，但优势构 象也应是各基团相互排斥力最小的对位交叉式.3.1 物态
在室温 （ 25℃ ）和0.1MPa 压 力下 ， C1～C4的 烷烃是 气 体，C5～C17的烷烃是液体，C18以上的烷烃是固体。
具有(CH3)2CH－结构，此外再无其他侧链者；“新”表示 碳链一端有 ( CH3)3C－ 结 构 ， 此外再 无其他侧 链的含 5 、 6 个碳原子的烷烃。
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
CH3 CH CH2CH2CH3 CH3
异己烷
CH3 CH3 C CH2
CH3 新己烷
CH3
(2) 衍生物命名法 衍生物命名法是以甲烷为母体，把其他烷烃看作是甲烷
4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体，例如分子式为 C4H10的分子有两种碳链异构体：
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 bp: - 0.5°C mp:-135°C
CH3 CH CH3 CH3
异丁烷 bp: -11.7°C mp:-145 °C
随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。
2.2.2.2 构象异构
(1)乙烷的构象
乙烷是没有碳链异构的，但是乙烷分子中的C－Cσ键 可以自由旋转，在旋转过程中，由于两个甲基上的氢原 子的相对位置不断发生变化，因而有许多不同的空间排 列方式 。这 种仅 仅由于 围绕 C －Cσ 键 旋转 而引 起分子 中 各原子在空间的不同排列方式称为构象。
乙烷的构象有无数种，但交叉式构象和重叠式构象是 无数种构象中的两种极端情况，并且是以交叉式构象为 主，即优势构象。
2 烷烃
(Alkanes)
2烷 烃
2.1 烷烃的概念和命名 2.2 烷烃的结构和同分异构现象 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质
2.1.2 烷烃的命名
2.1.2.1 碳原子的类型 伯碳（1°）：与一个碳原子相连的碳原子。 仲碳（2°）：与两个碳原子相连的碳原子。 叔碳（3°）：与三个碳原子相连的碳原子。 季碳（4°）：与四个碳原子相连的碳原子。 伯氢（1°） ：与伯碳相连的氢原子。 仲氢（2°） ：与仲碳相连的氢原子。 叔氢（3°） ：与叔碳相连的氢原子。
45% 正丙基氯
CH3CHCH3
Cl 55% 异丙基氯
6个伯氢所得 2个仲氢所得
仲氢 伯氢
=
55/2 45/6
≈4 1
仲氢的反应活性是伯氢的4倍。
CH3
hν
CH3 C H + Cl2
CH3
CH3 CH3 C Cl +
CH3
36% 叔丁基氯
CH3 CH3 C H
CH2Cl
64% 异丁基氯
叔氢 伯氢
=
36/1 = 64/9
数用 字阿 间拉 用伯 逗数 号字 隔， 开
（ 取代基名称
半
用相
字 线 ）
二同 、的 三取
、代
四基
等合
表并
示起
来
，
母体
H H H HHH
1
2
3
4
5 6 78
例： H3C C C C C C C CH3
H CH3 H CH2 H H
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
H31C
HH 2C 3C
CH3 H
CH3 CH3 H 4 C 5C 6C 7CH3 CH2 H H CH3
的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳 原子作为母体甲烷的碳原子，烷基按立体化学中的次序规 则顺序，“较优”基团后列出。
例如： CH3CHCH2CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
CH3CH2
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
采用国际上通用的IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry,国际纯粹与应用化学联 合会）命名原则，并结合我国的文字特点而制定的系统 命名法。直链烷烃的命名与普通命名法基本一致，只是 把“正”字省略；而把带有支链的烷烃看作是直链烷烃 的烷基衍生物，并按下列规定命名：
2.3.2 相对密度
烷烃的相对密度也随相对分子质量的增加而有所增加， 最后接近于0.8左右，即比水轻。
2.3.3 溶解度
烷烃是非极性化合物，几乎不溶于极性很强的水和其他 强极性溶剂，而溶解于非极性或极性很小的四氯化碳、苯 和乙醚等有机溶剂中。
温度( °C)
2.3.4 沸点
直链烷烃的沸点随相对分子质量的增加而增加，同分子 量时，支链较多，沸点较低。
5 1
叔氢的反应活性是伯氢的5倍。
在光、热或某些催化剂作用下，烷烃与溴也能发生溴代 反应生成相应的溴化物，但较氯代反应缓和，更具有选择性。
CH3
hν
例： CH3 C H + Br2