有机化学：02-第二章 烷烃

1、同分异构现象：
丁烷（同一个分子式）有两种不同结构，称 之为同分异构现象。
2、碳链异构：
因为碳链不同所致，故为碳链异构。
3、碳数更多的烷烃，有更多的异构体。
四、碳原子的分类（P13）
存在碳链异构的戊烷：
其中，碳原子的区别：
a类碳：与1个C相连——1o碳原子 b类碳：与2个C相连——2o碳原子 c类碳：与3个C相连——3o碳原子 d类碳：与4个C相连——4o碳原子
3、排序命名： a、中文命名中，较优基团后列出，（英文命
名按字母序排列）。（P15） b、排列较优基团方法（次序规则）（P16）
二、命名实例
eg1：（注意步骤：选主链——定编号——排序命名）
二、命名实例
eg2：（氢伸出型：压缩简化）
二、命名实例
eg3：（氢伸出型：压缩简化）
二、命名实例
一、氯代
2、游离基的稳定性
——为什么产率比与原子个数比不相同？（P25）
eg1.
CH3CH2CH3 hv
Cl2
CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl
Cl
产物比： 1 ： 1
原 料 中 可 被 取 代 的 H个 数 比 2 ： 6
两 成速种率游不离同基[，C约H3为C3HC：H13(，2°因)、为C2H3°CH碳2游CH离2基(1比°)1]的°生 碳游离基稳定。
isobutyl
CH3CH2CH(CH3)- sec-butyl
(CH3)3C-
tert-butyl
（特别重要的要记住！）
通常符号 Me Et n-Pr n-Bu i-Pr i-Bu s-Bu t-Bu
一、命名原则与步骤
2、定编号：
（1）选定主链后，对主链碳原子进行编号并用阿拉伯数 字标示。 （2）当具有相同长度的碳链可做主链时，应选择含支链 最多的碳链做主链。 （3）当主链长度和支链数目都相同时，应遵循最低序列 原则。所谓最低序列原则是逐个比较两种编号法中表示 取代基位置的数字，最先遇到取代基位置较小者，定为 最低系列。
eg4：（基团收缩型：伸展放大）
（3,3-二乙基戊烷）
二、命名实例
eg5：（注意解题技巧：不同类型的方法）
二、命名实例
eg6：（另一种形式的基团收缩，当心陷 阱！！！）
二、命名实例
eg7：
二、命名实例
eg8：
二、命名实例
eg9：
二、命名实例
eg10：（先展开，选支链较多者为主链）
即：
类似地，有稳定性顺序：
、氧化和燃烧（P26-27）
1、烷烃都可完全氧化（即燃烧），生成CO2、H2O 2、汽油燃烧、瓦斯（CH4）爆炸的原理
第五节 自然界的烷烃
b、支链命名：“某基”，基的实例（P14）
烷基名称 甲基 乙基 丙基 丁基 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基
结构
英文名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2(CH3)2CH-
methyl ethyl n-propyl n-butyl isopropyl
(CH3)2CHCH2-
二、命名实例
eg13：（P28的T4作业题之一）
二、命名实例
eg14：（方法——逆流而上，伊人在水一方！）
第三节 烷烃的物理性质
（P21-22）
一、状态：
C1-C4为气态；C5-C17为液态；C18以上为固态。
二、熔、沸点、密度：
一般来说 Mw（分子量）↑，m.p. 、b.p.↑，密度↑且小于1 。 在同分异构体中，分支程度越高的，沸点越低。
2、依据碳骨架（有无环），烃分为开链烃（脂 肪烃）和环烃。
3、依据碳原子间结合方式（是否饱和），烃分 为饱和烃和不饱和烃。
4、开链的饱和烃，即烷烃——完美、饱和到达 极限。
二、同系列（P12）
甲烷： CH4 乙烷： C2H6 丙烷： C3H8 通式： CnH2n+2
相差n个CH2 （n=1,2,3……），即为同系列
自由基( free radicals, FRs) 是指带不成 对电子的原子、分子、 离子或原子团。
自由基的种类很多,研究较多的以氧( O)、 碳( C)、氮( N)为中心的活性基团,其中 对活性氧( reactive oxygen species, ROS)及其产物的研究最为活跃, 其占机 体内总自由基研究的95%。
三、溶解性：
不溶于水及其它强极性溶剂，易溶于弱极性或非极性溶 剂，如氯仿、乙醚、四氯化碳、苯等。
第四节 烷烃的化学性质
一、氯代 二、氧化和燃烧
一、氯代
1、自由基反应机理（P23） ：
CH4 + Cl2 hv CH3Cl + HCl
一氯甲烷继续反应，可以得到二氯 甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷 （四氯化碳）（P23）
第二章 饱和脂肪烃（烷烃）
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
烷烃的含义 烷烃的命名 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 自然界的烷烃
[本章作业] P27: 2、3、4、16
第一节 烷烃的含义
一、定义 二、同系列 三、同分异构 四、不同的碳原子
一、烷烃定义（P12）
1、由碳和氢两种组成的有机物，叫烃（碳氢化 合物）。
伯碳 仲碳 叔碳 季碳
用中文字：
伯、仲、叔、季
己烷（C6H14）的碳链异构：
（正己烷） （？）
（？） 不系统研究烷烃 的命名不行啦！
第二节 烷烃的命名
一、命名原则与步骤
1、选主链： 择最长的碳链为主链，其它为支链，支链全部作为
取代基。
a、主链命名：“某烷”——甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（十个以下）， 十一、十二、十三……（十个以上）。 （P14）
甲烷结构式：
原则：1个C，有4个价健，即以单键连接4个原子，
一个都不能多！
乙烷结构式： 结构式书写步骤：先 C 后 H ，一个都不能少！
丙烷结构式：
丁烷结构式（P13）
（后一个C有不同的排列，加上H后也符合C4H10，也是 丁烷，但性质不同，为区别，称呼为异丁烷）
三、同分异构体（P13）
2、游离基的稳定性
Cl
eg2.
CH3CHCH3 CH3
hv
Cl2
CH3CCH3
CH3
产物比： 1
原 料 中 可 被 取 代 的 H个 数 比 1
+ CH3CHCH2Cl CH3
：2 ：9
[
(3o)]的生成速率为[
(1o)]的4.5倍，
即前者比后者稳定；且越易生成，稳定性越高。
2、游离基的稳定性
结论：一般 3o>2o>1o> CH3