当前位置：文档之家 › 醛和酮2精品PPT课件

醛和酮2精品PPT课件

  • 格式：pptx
  • 大小：1.28 MB
  • 文档页数：76

下载文档原格式

  / 76

合集下载

醛和酮的结构 PPT

醛和酮的结构 PPT

O
︱ ︱︱ ︱
O
︱ ︱︱ ︱
–C–C–C–
︱︱
氧化数：+2-1=+1
氧化数：+2
||
||
||
||
强烈刺激性气 有刺激性气 杏仁气味的液
味的无色气体， 味的无色液 体，又称苦杏
又叫蚁醛
体
仁油
易溶于水
遇水、乙 醇等互溶
微溶于水，可 混溶于乙醇、 乙醚
特殊气味的 无色液体
与水任意比互 溶，还能溶解 多种有机化合 物
制造脲醛树 脂、酚醛树 脂等
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和有
化工原料
d+d-
C=O
还原反应 H2
氧化数幻
灯片 24
取代反应 Cl2
–C–OH CN
CO2 –COOH
–C–OH H
思考：
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
与氨的衍生物加成
H
OHH
加 成
C O+HNY
C NY
H2O C NY
不 稳 定
Y : O H N H 2 N H 上式也可直接写成：
N H N O 2 N O 2
CO +H 2NY CNY + H 2 O

课堂_第十二章_醛和酮 (2)

课堂_第十二章_醛和酮 (2)
H+ H2O
CH3CH2MgX
CH2CH3 CH3 C CH2CH3
OMgBr
CH2CH3 CH3 C OH CH 2CH 3
所有的格氏试剂均需自制。
空间位阻的影响
O (CH3)3CCC(CH3)3 =
OH (CH3)3CCC(CH3)3 80% C2H5
+ C2H5MgBr
= =
O (CH3)3CCC(CH3)3 + CH3CH2CH2MgBr O (CH3)3CCC(CH3)3 + (CH3)2CHMgBr
第十二章
醛和酮
本章提纲
一、 醛酮的定义和分类 二、 醛酮的结构 三、 醛酮的物理性质 四、 醛酮的反应 五、 醛酮的制备
第一节 醛酮的定义和分类
一、定义：羰基和烃基(或氢原子)相连的烃 的衍生物
羰基： 酮： 醛： 醛基：
O C
O R C R'
O R C H
O C H
(甲酰基)
对应的醛和酮是同分异构体
C=C C OH R
(CH3)2CHCH2MgX + CH2O 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用甲醛在分子中引入羟甲基
解二
O
(CH3)2CHMgX + 无水醚 (CH3)2CHCH2CH2OMgX H2O (CH3)2CHCH2CH2OH
用环氧乙烷在分子中引入羟乙基
R C=O
+
R HC(OC2H5)3 C
OC2H5
+
R R
R
C=O
+
HC(OC2H5)3
OC2H5 R R OC2H5 + HCOOC2H5 C OC2H5 R

人教版选修五高二化学课件：醛PPT

人教版选修五高二化学课件：醛PPT

①、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4碱溶必液须4-过8滴量，振荡。
Cu2++2OH- = Cu(OH)2 ②、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛 溶液， 加热至沸腾。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOCHu＋2O↓ ＋2H2O
而成的化合物叫醛。 醛基:
O
O
CHO 或
O
O CH
H C H CH3 C H CH3CH2 C H
甲醛
乙醛
丙醛
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或 CmH2mO
常见的醛：
肉桂醛
2020/12/18
CH=CH—CHO 苯甲醛
CHO
醛的分类：
饱和醛、不饱和醛
脂肪醛
一元醛
醛 芳香醛
二、乙醛
二元醛 多元醛
AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O ②水浴加热生在成配银好镜的：上述银氨溶液中滴入三滴乙醛
溶液，然后把试管放在热水浴中静置。
现象：试管壁上出现漂亮的银镜
C3还NH原H3剂C3H＋（OH银氧＋2氨O化2溶A剂液g(）NH3)2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋
银镜反应注意事项
人 教 版 选 修 五高二 化学课 件：醛 PPT
第三章 §2 醛
H HC
H
2020/12/18
人 教 版 选 修 五高二 化学课 件：醛 PPT
O CH
1.什么加成反应?
2.乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?
一2C、CHHO醛3+从C：2H结H2构O2OH上+看OC△，u2 由烃基2C（H或3-氢原子）跟醛基相连

大学化学(有机物医学)第十章醛和酮.pptx(授课讲义)

大学化学(有机物医学)第十章醛和酮.pptx(授课讲义)

H
C H
σ键
O
H
116.6°
sp2
C O
H H
C
δ
+
O
δ
-
H
平面分子
121.7°
甲醛的结构
三、醛和酮的物理性质
1. 沸点
正戊烷 乙醚 丁醛 丁酮 Mw 72 72 34.6 72 76 72 80 丁醇 丙酸 74 118 74 141
bp/℃ 36
羧酸 醇 醛、酮 烷烃、醚
氢键
极性
2. 溶解性
甲醛、乙醛、丙酮易溶于水 6个碳以上醛、酮不溶于水
3. 气味
用作香精、化妆品、食品 等，如 O
茉莉酮
福尔马林（40%的甲醛水溶液）
四、醛和酮的化学性质
醛、酮分子中含有活泼的羰基，可以 发生多种化学反应。
氧化反应 还原反应
亲核加成
OdC C +
d
R (H)
H
α-C及α-H的反应
（一）亲核加成反应
—C=O 与烯键 —C=C— 在结构上有相似之处，能发生 一系列加成反应。但烯烃的加成属于亲电加成；羰基的加 成属于亲核加成。亲核加成是醛酮最为特征的反应。
OH
HCN
R C R'(H) CN -氰醇（-羟基腈）
NaCN + H2SO4
毒性、危险性问题
反应物要求：醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮
1
下列各化合物可否与HCN加成?
A. CH3(CH 2) 2CH O
B.
O
C. C6H 5CH O
O
D. CH3
C CH2C6H5
E. C6H 5COCH 3
实验 醛、酮与2,4-二硝基苯肼的反应

醛和酮 (2)优秀课件

醛和酮 (2)优秀课件
醛和酮 (2)优秀课件
一. 醛酮的性质（II）
复习：醛酮与负离子型亲核试剂的加成
OH
R C CCR
OH RC R
H(R)
(R)H
1. M C C R
OH
1. RMgX 2. H2O
R
2. H2O
RC H
1. LiAlH4
H(R)
O
or NaBH4
C
2. H2O
H (R )
ONa R C SO3H
NuH
可逆
O C NuH
较易离去
•结论：
分子型亲核 试剂难直接 与羰基加成
•预测： H+存在下与羰基加成
H+ O C
羰基亲电 性增强
O H 易加成 C
HNu
结论：酸性条件有助分子型亲
核试剂向羰基的加成
O H C NuH
－ H H
O H C Nu
O H C N u
O H C O H 偕二醇
O H C O R 半缩醛（酮）
O H C N H R a羟基胺
不稳定，可进一步转变
1.1 醛酮与 H2O 加成
O C
+ H 2O
H +
例
O
HCH
O H3C C H
O
H3C C CH3
•给电子基 •位阻
H2O H2O H2O
O H C O H
偕二醇
H2C(OH)2
100%
CH3CH(OH)2
~ 58%
(CH3)2C(OH)2
0%
CH3
(2) H2O
OO
C
R
(CH2)2
H2O H+
O

常见的醛酮课件

常见的醛酮课件

有杏仁气味旳 液体
制染料、香料旳主 要中间体
特殊气味旳无色液 常用旳有机溶剂和主 体，与水以任意比 要旳有机合成原料 互溶
自主学习：【身边旳化学】常见旳醛酮举例
3.醛、酮旳同分异构体
写出C5H10O属于醛和酮旳同分异构体： 7种
（1）类别异构（2）官能团旳位置异构（3）碳链异构
O
O
O
C4H9— CH
砖红色沉淀
四、掌握酮旳主要反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 + H2
CH3 CHCH3
加
O
OH
成
H 催化剂
反
CH3 C CH3 + CN
CH3 C CN 应
C H3
酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜 氧
悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强旳氧
化 反
化剂氧化。
应
五、试验
1.银镜反应
AgNO3溶液
滴加稀氨水 生成白色沉淀
δ- δ+ δO +A B
R
(R′) H B A
CO R
O C H 3C H
H
催化剂
+ CN
OH C H 3C H CN
二、醛、酮旳化学性质
1.羰基旳加成反应 碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、 氨及氨旳衍生物、醇等发生加成反应。
醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
请写出乙醛分别与氢 氰酸、氨气、甲醇旳反应 方程式。
CH3CHO→CH3CHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
OH
一、醛和酮构成和构造旳比较
CO
二、掌握醛旳主要化学性质

有机化学第十章醛酮PPT课件

注意事项
在醇氧化制备醛的过程中，应控制反应条件，如温度、浓度、催化剂 等，以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基， 同时生成氢离子，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮， 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子，如激素、维生素等，对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛，同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下，可以发生亲核加成反应， 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下，可以发生亲电加成反应，生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下，醛基可被还原成醇， 如用氢化铝锂（LiAlH4）作为还原剂。
在某些条件下，醛基可被还原成醇和 烃的混合物，如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下，醛基可被还原成烃， 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下，醛基可被氧化成羧基，如用高锰酸钾 （KMnO4）作为氧化剂。

醛和酮—醛和酮(药学有机化学课件)


+ COCH3
Br2
COCH2Br + HBr
卤仿反应
卤仿反应:如果醛、酮α-碳上有三个氢，三个氢被卤素原子
取代，使得碳碳键极性增大，发生碳碳键的断裂，生成三卤
甲烷和羧酸盐的反应。
O
O
CH3C-R(H)+ 3X2
NaOH
OH CX3-C-R(H)
O
CHX3 + R(H)-C-O
O
O
CH3 C CH3 I2 + NaOH CI3 C CH3 NaOH CH3COONa + CHI3
有机化学/ 醛和酮
醛的特征反应
醛基上氢原子由于受羰基 的影响变得比较活泼，因此醛 具有不同于酮的特殊的反应。 醛能被弱氧化剂——托伦试剂、 斐林试剂氧化为羧酸。
一、托伦反应
托伦（Tollens）试剂是AgNO3与氨水生成的一种无色的 银氨配合物溶液，其中Ag+ 起着氧化剂作用，当它与醛共热时， 醛被氧化为羧酸，而它则被还原为金属银，附着在试管内壁上， 形成光亮的银镜，因此该反应也称为银镜反应。
或浓H2SO4
H
或浓H2SO4 H
半缩醛
缩醛
➢ 半缩醛不稳定，很难分离。 ➢ 缩醛具有双醚的结构，对碱、氧化剂、还原剂稳定，可
以分离出来。
➢ 缩醛在稀酸中易水解转变为原来的醛，合成中可利用此 反应来保护醛基。
一、加成反应
与醇加成 分子内也能形成半缩醛、缩醛。
CH O
干 HCl
OH
H OH O
环状半缩醛(稳定) 在糖类化合物中多见
O
C5 H3C4 H2C3 C2 HC1 H3
CH3 2-甲基-3-戊酮
C H3

09醛和酮2


C H
δ C
C
O
亲核试剂进行加成反应 （一） 与氢氰酸的加成
电负性 C < O
π C O
（二） 与醇的加成
(三)加Grignard试剂生成醇
π 电子云偏向氧原子 （四）与氨的衍生物的反应：
δ C
δ O
极性双键
第三节 醛、酮的化学性质
一、亲核加成（nucleophilic addition）
R C O R’ Nu ，慢
硫醇比相应的醇活泼，加成能力更强。如
乙二硫醇和酮在室温下就可反应，生成的缩硫
酮很难分解成原来的酮。
加H2O
O R C R'(H) + H2O OH R C OH R'(H)
偕二醇
稳定的水合物
O OH CCl3 C OH O H OH OH
水合氯醛
水合茚三酮
加Grignard试剂生成醇
C 6H 5 C H C 6H 5 C H CH2CH3 OMgX C 6H 5 CH3CH2 C H OH O + CH3CH2MgX 乙醚
OH CH3 CH R(H)
第九章 醛和酮
第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应)
问题:下列哪些化合物能发生碘仿反应？
（1）乙醇； （3）3-戊醇； （5）2-丁酮； （7）丙醛； （2）2-戊醇； （4）1-丙醇； （6）异丙醇； （8）苯乙酮
邓健 制作 陆阳 审校
上页
下页
首页
34
R R'
HO C O + HO
干燥HCl
R C R'
+ H2O O
缩醛和缩酮性质相似,对碱及氧化剂都比较稳 定,遇稀酸则分解为原来的化合物；多数半缩醛 结构是稳定的。此反应常用于醛基的保护。

鲁科版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 第3节 第1课时 醛和酮


3.常见的醛、酮
名称 结构简式
甲醛
HCHO
乙醛
CH3CHO
状态
气味
强烈刺激性
气体
气味
液体 刺激性气味
溶解性
用途
制酚醛树脂、脲醛
易溶于水
树脂
易溶于水 —
苯甲醛
苦杏仁气味,
—
液体 工业上称
苦杏仁油
丙酮
液体 特殊气味
制造染料、香料的
重要中间体
与水以任 有机溶剂、有机合
意比互溶 成原料
二、醛、酮的化学性质
量;
③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
3.醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系
(1)1 mol
1 mol
~2 mol Cu(OH)2~1 mol Cu2O;
~2 mol [Ag(NH3)2]OH~2 mol Ag。
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
(H2CO3 不稳定分解生成 H2O 和
第2章
第1课时 醛和酮
内
容
索
引
01
基础落实•必备知识全过关
02
重难探究•能力素养全提升
03
学以致用•随堂检测全达标
素养目标
1.了解醛和酮的同分异构现象,能对醛和酮进行命名,了解常见的几种简单
的醛和酮的结构、物理性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科
核心素养。
2.了解醛、酮的结构特点和异同,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及
③CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
深化拓展
1.醛、酮的氧化反应
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

C C H
试剂进行加成反应（亲核加成反应）。
此外，受羰基的影响，与羰基直接 相连的α-碳原子上的氢原子（α-H） 较活泼，能发生一系列反应。
亲核加成反应和α-H的反应是醛、
H
-活泼H的反应 （1）烯醇化
醛的氧化
酮的两类主要化学性质。
（2） -卤代（卤仿反应）
（3）羟醛缩合反应
一、亲核加成反应
1、与氢氰酸的加成反应
稀 NaHCO
R
3
C
OH
H
SO 3 Na
电 负 性 C < O π 电 子 云 偏 向 氧 原 子
δδ CO 极性双键
性质上如何?
二、 醛酮的物理性质
由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引 力，因此，醛酮的沸点比相应相对分子质量的 烷烃高，但比醇低。醛酮的氧原子可以与水形 成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。脂肪族 醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大 于1。
苯甲醛的红外光谱
CO-H CO
第三节 醛、酮的化学性质
醛、酮的反应与结构关系一般描述如下：
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得 氧原子上带部分负电荷，碳原子上带
亲核加成
部分正电荷。氧原子可以形成比较稳 定的氧负离子，它较带正电荷的碳原
氢化还原
O
子要稳定得多，因此反应中心是羰基
中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核
R2
SO 3 Na
强 酸 盐（白 ）
产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中， 容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应
可用以提纯醛、酮。
1°反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 a 鉴别化合物 b 分离和提纯醛、酮
R
NaHSO
H CO
( R' )
本章提纲
第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 第三节 醛、酮的化学性质 第四节 亲核加成反应历程 第五节 醛、酮的制法 第六节 重要的醛酮（自学） 第七节 不饱和羰基化合物
第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名
一、分类
CH 3CH 2CH 2CHO 脂 肪 醛
如有两个以上的羰基，可以用二醛、二酮等命名。
O H C C H O 乙 二 醛 O 2 C 3 H 3 - 丁 O 酮 醛 C C C
O C H O 3 C 3 C C 2 C 2 C 2 C 3 H 4-甲基H -2，H 7-辛H 二酮 C
第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质
一、醛、酮的结构
三、 醛酮的光谱特征
羰基的红外光谱（IR）在1750-1680 cm-1之间有一个非 常强的伸缩振动吸收峰。-CHO中的C-H键在2720 cm-1区域 有一个非常特征的伸缩振动吸收峰。当羰基与双键共轭，吸 收向低波数位移。
H-NMR
醛基氢（CHO）的δ= 9-10,常用于鉴别醛; 羰基α-H（-CH-CO-）的δ= 2.0-2.5。
三、命名
1、 普通命名法
醛命名似伯醇，在烃基名称后加上“醛”字，叫“某醛” ； 酮命名：按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，依照次序规则比较 基团大小，较小的放在前，较大的放在后，再加上“甲酮”二字。
CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
丙醇
丙醛
CH2=CHCH2OH CH2=CHCHO
丙烯醇
醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
CO
C C
sp2 杂 化
π键 σ键 CO
H 1 1 6 .5 。
1 2 1 .8 。 CO
H
近平面三角形结构
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子， 故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
CO
π CO
丙烯醛
CH 3 COCH 2 CH 3 甲 基 乙 基 甲 酮 ( 丁 酮 )
CH 3 CH 2 COCH(CH
3)2 乙 基 异 丙 基 甲 酮
COCH
2 CH 3
乙基环已基甲酮
2、系统命名法
选择含有羰基的最长碳链为主链，醛从醛基的碳原子开始编号 ，
酮从靠近羰基的一端开始编号，把羰基的位号写在名称前面。
R1 R2 C O + HCN
R1 C OH R2 CN
α 羟基睛
反应是可逆反应，当加入碱，增加反应速度，例如：
H 3C C
H 3C
O
+ HCN
H 3C
OH
C
H 3C
CN
不加碱，4小时后只完成1/2 ，当加入1滴氢氧化钠，2分钟后就达到平衡。
反应活性：HCHO>RCHO>ArCHO > CH3COCH3>环酮>RCOCH3；
CH 3OH H
CH 3 CH 2=C-COOCH 3
聚合
H
(CH 3)2CCH 2NH 2 OH
α-羟 基 氨
α-氨 基 酸
CH 3
CH 2 C
n
COOCH 3 有机玻璃
2．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应
R1 C
R2
O O + NaO-S-OH
醇钠
R1
ONa
C
R2
SO 3 H
强酸
R1
OH
C
2 ,4 戊 二 酮
H 3C O
3 甲基环戊酮
碳原子的位置也可用希腊字母表示。
δ γ βα O
CCCCC H
CH3CH=CH2CCHHO β 戊烯醛
C H 3 C H = C H C H O 2 -丁 烯 醛 ( α -丁 烯 醛 ,巴 豆 醛 )
CH=CHCHO
肉 桂 醛 (3 -苯 基 丙 烯 醛 )
例如：
CH 3 -CH-CH
2 CHO
CH 3
3 甲基丁醛
O
CH 3 CH 2 -C-CH 2 CH 3
3 戊酮
C 6 H 5 -CH-CHO CH 3
2 苯基丙醛
CH 3 -C=CHCH
2 CH 2 -CH-CH
2 CHO
CH 3
CH 3
3 ,7 二 甲 基 6 辛 醛
O
O
CH 3 -C-CH 2 -C-CH 3
醛
酮（甲基酮和环酮）
ArCOCH3、RCOR、ArCOR和ArCOAr难反应。 芳香酮和其它脂肪酮难反应
应用：
α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物， 合成增加一个碳原子的化合物，例如：
(CH 3)2CCN OH
H2O H2O/H
CH 3 CH 2=C-CN
(CH 3)2CCOOH OH
CHO
脂环醛
CHO
CH 3CH=CHCHO CH 2CHO CH 2CHO
二、同分异构现象
芳香醛 不饱和醛
二元醛
O CH 3CH 2-C-3
O CH 3CH=CH-C-CH 3
O
脂环酮 芳香酮
不饱和酮
O
O
CH 3-C-CH 2-C-CH 3
二元酮
醛酮的异构现象有碳连异构和羰基的位置异构。