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高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构、分类与命名考点全解(必修5)

高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构、分类与命名考点全解(必修5)
高考化学总复习第1章认识有机化学第1讲有机物的结构、分类与命名考点全解(必修5)

第1讲有机物的结构、分类与命名

【考纲要求】

1.了解常见有机物的结构,了解有机分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

2.了解有机物存在异构现象,能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。

3.能根据有机物命名规则命名简单的有机物。

4.能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。

5.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。

【主干知识】

考点一:有机物的分类与结构

1.有机物的分类

(1)按碳的骨架分类

①有机物:a.链状化合物如: ;b.环状化合物:化合物(如:),化合物(如:)。

②烃:a.链状烃:烷烃烯烃炔烃

b.环烃:脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构的烃。

芳香烃:苯、、稠环芳香烃。

(2)按官能团分类

①官能团:决定化合物特殊性质的。

②有机物主要类别与其官能团:

③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。

如属于类,属于类。

④同一物质含有不同的官能团,可属于不同的类别。

如既可属于类,又可属于类。

2.有机化合物的结构特点

(1)有机物中碳原子的成键特点

①成键种类:

单键、键或三键。

②成键数目:每个碳原子可形成个共价键。

③连接方式:碳链或。

(2)有机物结构的表示方法

(3)有机化合物的同分异构现象

同分异构现象化合物具有相同的,但不同,而产生性质差异的现象。

同分异构体具有的化合物互为同分异构体。

碳链异构碳链骨架不同,如:CH

3

—CH

2

—CH

2

—CH

3

和。

位置异构官能团位置不同,如:CH

2

=CH—CH

2

—CH

3

和。

官能团异构官能团种类不同如CH

3

CH

2

OH和。

(4)同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2=CH2和CH3—CH=CH2。

【题例解析】

考向一:官能团的识别

1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是 ( )

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

【答案】A

【解析】从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。

考向二:有机物的分类

2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH ; (2) ;

(3) ; (4) ;

(5) ; (6) ;

(7) ; (8) 。【答案】(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛

考向三:正确表示有机物

3.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )

A.氨基酸

B.卤代羧酸

C.醇钠

D.酯

【答案】A

【解析】观察本题模型可见:有四种不同颜色的球,也就是有四种元素,其中有一个绿球有四个键,推测绿球代表碳原子。白球均在末端,都只与一个球相连,推测白球为氢原子。红球既可单连绿球,也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子),可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键,可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。

【对点练习】

1.按官能团分类,下列说法正确的是( )

A.属于芳香化合物

B.属于羧酸

C.属于醛类

D.属于酚类

【答案】B

2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )

A.该有机物属于氨基酸

B.该有机物的分子式为C3H7NO2

C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物

D.该有机物的一氯代物有2种

【答案】C

3.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的是( )

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

【答案】C

考点二:有机物命名

1.烷烃的习惯命名

碳原子数:十以下依次用表示,十以上用汉字数字表示。相同碳原子用等来区分,如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C,用习惯命名法命名分别为、、。

2.烷烃的系统命名

(1)选主链:选的碳链为主链。

(2)编序号:编号要遵循“近”、“简”、“小”原则。

a.首先“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。

b.同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。

c.同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。

(3)写名称:先简后繁,相同合并。

如命名为。

3.烯烃和炔烃的命名

(1)选主链:将含有碳碳键或键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

(2)编序号:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。

(3)写名称:将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。

如命名为。

4.苯的同系物的命名

(1)苯作为母体,其他基团作为取代基

例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。

如:

邻二甲苯(1,2-二甲苯)、间二甲苯(1,3-二甲苯)、对二甲苯(1,4-二甲苯)。

【题例解析】

考向一:有机物的命名

1.(2015·海南)下列有机物的命名错误的是( )

A.①②

B.②③

C.①④

D.③④

【答案】B

2.判断下列有关烷烃的命名是否正确

(1) :2-甲基丁烷( )

(2) :2,2,3-三甲基戊烷( )

(3)(CH3CH2)2CHCH3:3-甲基戊烷( )

(4):异戊烷( )

【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×

【对点练习】

1.(2016·厦门)(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是 (用系统命名法命名)。

(2)写出下列各种有机物的结构简式:

①2,3-二甲基-4-乙基己烷:。

②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:。

2.(2016·保定)下列有机物的命名正确的是( )

A.2,2-二甲基-1-丁烯

B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷

C.3,3,5,5-四甲基己烷 D.2-甲基-1,3-丁二烯

3.请用系统命名法给下列有机物命名

(1)。

(2)。

(3)。

(4)。

【答案】1.(1)2,3-二甲基戊烷;

(2)①②

2.D 3(1)3,3,4-三甲基己烷;(2)3-乙基-1-戊烯;(3)4-甲基-2-庚炔;(4)1-甲基-3-乙基苯

【归纳总结】

1.明晰有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);

(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);

(3)支链主次不分(不是先简后繁);

(4)“-”、“,”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三:研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

适用现象要求

蒸馏常用于分离、提

纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的相差较大

重结晶常用于分离、提

纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受影响较大

(2)萃取、分液

类型原理

液液萃取利用有机物在不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程

固液

萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

①定性分析:用化学方法鉴定有机物组成元素,如燃烧后C→,H→。

②定量分析:将一定量有机物燃烧后分解成简单无机物,并测定各产物的量,从而推算出有机分子中所含元素原子最,即确定其。

③实验方法李:a.比希氧化产物吸收法:仅含碳、氢、氧元素的有机物的燃烧产物中用吸收水,用吸收二氧化碳,计算出分子中碳、氢原子的含量,剩余的为氧原子的含量;b.现代元素定量分析法。

(2)相对分子质量的测定—质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出,再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法:

①红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱:不同化学环境的氢原子种数等于吸收峰,每种个数与吸收峰的成正比。

【题例解析】

考向一:有机物的分离提纯

1.(2012·课标节选)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:

(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:

①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;

②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用

是;

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的

是。

(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为,要进一步提纯,下列操作中必须的是。

A.重结晶

B.过滤

C.蒸馏

D.萃取

【答案】(2)②除去HBr和未反应的Br2③干燥(3)苯 C

考向二:核磁共振氢谱确定分子结构

2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是 ( )

A. B.

C. D.

【答案】D

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