第1讲有机物的结构、分类与命名
【考纲要求】
1.了解常见有机物的结构，了解有机分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3.能根据有机物命名规则命名简单的有机物。
4.能根据有机物的元素含量、相对分子质量确定有机物的分子式。
5.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法。
【主干知识】
考点一:有机物的分类与结构
1.有机物的分类
(1)按碳的骨架分类
①有机物:a.链状化合物如: ；b.环状化合物：化合物(如:)，化合物(如:)。
②烃:a.链状烃:烷烃烯烃炔烃
b.环烃:脂环烃:分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃。
芳香烃:苯、、稠环芳香烃。
(2)按官能团分类
①官能团:决定化合物特殊性质的。
②有机物主要类别与其官能团：
③醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
如属于类，属于类。
④同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。
如既可属于类，又可属于类。
2.有机化合物的结构特点
(1)有机物中碳原子的成键特点
①成键种类:
单键、键或三键。
②成键数目:每个碳原子可形成个共价键。
③连接方式:碳链或。
(2)有机物结构的表示方法
(3)有机化合物的同分异构现象
同分异构现象化合物具有相同的，但不同，而产生性质差异的现象。
同分异构体具有的化合物互为同分异构体。
类
型
碳链异构碳链骨架不同，如：CH
3
—CH
2
—CH
2
—CH
3
和。
位置异构官能团位置不同，如：CH
2
=CH—CH
2
—CH
3
和。
官能团异构官能团种类不同如CH
3
CH
2
OH和。
(4)同系物:结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH3—CH=CH2。
【题例解析】
考向一:官能团的识别
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
考向二:有机物的分类
2.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH ； (2) ；
(3) ； (4) ；
(5) ； (6) ；
(7) ； (8) 。【答案】(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
考向三:正确表示有机物
3.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )
A.氨基酸
B.卤代羧酸
C.醇钠
D.酯
【答案】A
【解析】观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。
【对点练习】
1.按官能团分类，下列说法正确的是( )
A.属于芳香化合物
B.属于羧酸
C.属于醛类
D.属于酚类
【答案】B
2.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有2种
【答案】C
3.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的是( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
【答案】C
考点二:有机物命名
1.烷烃的习惯命名
碳原子数:十以下依次用表示，十以上用汉字数字表示。相同碳原子用等来区分，如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C，用习惯命名法命名分别为、、。
2.烷烃的系统命名
(1)选主链:选的碳链为主链。
(2)编序号:编号要遵循“近”、“简”、“小”原则。
a.首先“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。
b.同“近”考虑“简”:有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。
c.同“近”、同“简”，考虑“小”:若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号。
(3)写名称:先简后繁，相同合并。
如命名为。
3.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含有碳碳键或键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
(3)写名称:将支链作为取代基，写在某烯或某炔的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
如命名为。
4.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体，其他基团作为取代基
例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
如:
邻二甲苯(1,2-二甲苯)、间二甲苯(1,3-二甲苯)、对二甲苯(1,4-二甲苯)。
【题例解析】
考向一:有机物的命名
1.(2015·海南)下列有机物的命名错误的是( )
A.①②
B.②③
C.①④
D.③④
【答案】B
2.判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1) :2-甲基丁烷( )
(2) :2,2,3-三甲基戊烷( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3:3-甲基戊烷( )
(4):异戊烷( )
【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×
【对点练习】
1.(2016·厦门)(1)有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是 (用系统命名法命名)。
(2)写出下列各种有机物的结构简式：
①2,3-二甲基-4-乙基己烷：。
②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：。
2.(2016·保定)下列有机物的命名正确的是( )
A.2,2-二甲基-1-丁烯
B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C.3,3,5,5-四甲基己烷 D．2-甲基-1,3-丁二烯
3.请用系统命名法给下列有机物命名
(1)。
(2)。
(3)。
(4)。
【答案】1.(1)2,3-二甲基戊烷；
（2）①②
2.D 3(1)3,3,4-三甲基己烷；(2)3-乙基-1-戊烯；(3)4-甲基-2-庚炔；(4)1-甲基-3-乙基苯
【归纳总结】
1.明晰有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
(3)支链主次不分(不是先简后繁)；
(4)“-”、“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。考点三:研究有机物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用现象要求
蒸馏常用于分离、提
纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的相差较大
重结晶常用于分离、提
纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受影响较大
(2)萃取、分液
类型原理
液液萃取利用有机物在不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固液
萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
①定性分析:用化学方法鉴定有机物组成元素，如燃烧后C→，H→。
②定量分析:将一定量有机物燃烧后分解成简单无机物，并测定各产物的量，从而推算出有机分子中所含元素原子最，即确定其。
③实验方法李:a.比希氧化产物吸收法：仅含碳、氢、氧元素的有机物的燃烧产物中用吸收水，用吸收二氧化碳，计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子的含量；b.现代元素定量分析法。
(2)相对分子质量的测定—质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的与其的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：不同化学环境的氢原子种数等于吸收峰，每种个数与吸收峰的成正比。
【题例解析】
考向一:有机物的分离提纯
1.(2012·课标节选)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用
是；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的
是。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为，要进一步提纯，下列操作中必须的是。
A.重结晶
B.过滤
C.蒸馏
D.萃取
【答案】(2)②除去HBr和未反应的Br2③干燥(3)苯 C
考向二:核磁共振氢谱确定分子结构
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是 ( )
A. B.
C. D.
【答案】D