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Beckmann重排是一个由酸催化的重排反应，反应物肟在酸的催化作用下重排为酰胺。
若起始物为环肟，产物则为内酰胺。
酮肟在酸性条件下发生重排生成N-烃基酰胺的反应。
1886年由德国化学家E.O.贝克曼首先发现。
常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。
反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。
在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。
在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。
工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。
亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。
亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。
其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。
派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。
反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。
这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。
又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。
广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。
在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。
立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。
如丙烯与HBr的加成：CH-CH=CH+ HBr → CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。
有机化学反应机理一、Arbuzov 反应二、Arndt-Eister 反应三、Baeyer-villiger 反应四、Beckmann 重排五、Birch 还原六、Bouveault-Blanc 还原七、Bucherer 反应八、Bamberger,E. 重排九、Berthsen,A.Y 吖啶合成法十、Cannizzaro 反应十一、Chichibabin 反应十二、Claisen 酯缩合反应十三、Claisen-Schmidt 反应十四、Claisen 重排十五、Clemmensen 还原十六、Combes 喹啉合成法十七、Cope 消除反应十八、Cope 重排十九、Curtius 反应二十、Crigee,R 反应二十一、Dakin 反应二十二、Elbs 反应二十三、Edvhweiler-Clarke 反应二十四、Elbs,K 过硫酸钾氧化法二十五、Favorskii 反应二十六、Favorskii 重排二十七、Friedel-Crafts 烷基化反应二十八、Friedel-Crafts 酰基化反应二十九、Fries 重排三十、Fischer,O-Hepp,E 重排三十一、Gabriel 合成法三十二、Gattermann 反应三十三、Gattermann-Koch 反应三十四、Gomberg-Bachmann 反应三十五、Hantzsch 合成法三十六、Haworth 反应三十七、Hell-Volhard-Zelinski反应三十八、Hinsberg 反应三十九、Hofmann 烷基化四十、Hofmann 消除反应四十一、Hofmann 重排（降解）四十二、Houben-Hoesch 反应四十三、Hunsdiecker 反应四十四、Kiliani 氯化增碳法四十五、Knoevenagel 反应四十六、Koble 反应四十七、Koble-Schmitt 反应四十八、Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成四十九、Leuckart 反应五十、Lossen 反应五十一、Mannich 反应五十二、Meerwein-Ponndorf 反应五十三、Michael 加成反应五十四、Martius,C.A. 重排五十五、Norrish Ⅰ和Ⅱ型裂五十六、Oppenauer 氧化五十七、Orton,K.J.P 重排五十八、Paal-Knorr 反应五十九、Pschorr 反应六十、Prileschajew,N 反应六十一、Prins,H.J 反应六十二、Pinacol 重排六十三、Perkin,W.H 反应六十四、Pictet-Spengler异喹啉合成法六十五、Reformatsky 反应六十六、Reimer-Tiemann 反应六十七、Reppe 合成法六十八、Robinson 缩环反应六十九、Rosenmund 还原七十、Ruff 递降反应七十一、Riley,H.L 氧化法七十二、Sandmeyer 反应七十三、Schiemann 反应七十四、Schmidt 反应七十五、Skraup 合成法七十六、Sommelet-Hauser 反应七十七、Stepen 还原-氰还原为醛七十八、Stevens 重排七十九、Strecker 氨基酸合成法八十、异喹啉合成法八十一、Schiemann,G. 反应八十二、Schmidin,J. 乙烯酮合成八十三、Tiffeneau-Demjanov 重排八十四、Tischenko,V.反应八十五、Thorpe,J.F. 缩合八十六、Tollens,B. 缩合八十七、Ullmann 反应八十八、Urech,F.羟腈合成法八十九、Vilsmeier 反应九十、Van Ekenstein,W,A 重排九十一、Williamson 合成法九十二、Wacker 反应九十三、Wagner-Meerwein 重排九十四、Wittig 反应九十五、Wittig-Horner 反应九十六、Wohl 递降反应Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。
在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。
分例如下：1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。
例如：2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。
如：（3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。
在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。
环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。
与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
低碳硝基烷的工业应用日益广泛。
在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。
在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。
有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。
国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化）。
如：4、羧酸和醇的酯化反应5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。
如：6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。
如：7、醇与卤化氢（HX）的反应。
如：8、羧酸或醇的分子间脱水。
如:二、加成反应定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。
在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。
如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。
通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。
说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
第1节 有机化学反应类型第1课时 有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应[学习目标定位] 会根据有机物的组成和结构特点，分析加成反应、取代反应的原理，会书写常见有机物发生加成反应或取代反应的化学方程式。
1．有机化合物的结构与性质有着密切关系。
根据结构预测性质的方法是首先找出官能团，然后从键的极性，碳原子的饱和程度等进一步分析预测有机化合物的性质，当有机物分子中含有不同基团时，邻近基团间往往存在相互影响，会使有机化合物表现出一些特性。
2．“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。
其中禁止运动员服用兴奋剂是重要举措之一。
某兴奋剂的结构简式为请写出该结构简式含有的官能团：—OH 、、—Cl 。
3．完成下列化学反应方程式并回答问题。
(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ； (2)CH2===CH2＋H2O ――→催化剂CH3—CH2OH ； (3)CH≡CH ＋HCl ――→催化剂CH2===CHCl ； (4)CH3—CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl ＋HCl ；(6)CH3CH2CH3＋5O2――→点燃3CO2＋4H2O ； (7)2CH3CH2OH ＋O2――→催化剂2CH3CHO ＋2H2O ；在以上反应中(1)、(2)、(3)属于加成反应，(4)、(5)属于取代反应，(6)、(7)属于氧化反应。
探究点一加成反应1．有机化学反应常涉及到参加反应的主要有机物(结构特点)、与之反应的试剂、反应条件、反应产物及反应类型等。
从反应类型上看主要的有机化学反应类型有加成反应、取代反应、消去反应等。
此外还有氧化反应和还原反应。
2．加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(1)发生加成反应的有机物结构中必须具有不饱和键，常见的不饱和键有碳碳双键、碳碳叁键和碳氧双键，一定条件下苯环也可发生加成反应。
有机化学的重要反应类型及条件1．取代反应①定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
②能发生取代反应的典型物质：CH3CH2-OH、CH4、苯、CH3CH2Br、苯酚、甲苯。
③典型反应2．加成反应①定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。
加成反应是不饱和键(主要为C=C，C≡C)的重要性质。
②能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③典型反应CH2=CH2+Br2(水溶液)→CH2Br-CH2Br(溴水褪色)3．加聚反应①本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。
②能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③典型反应4．缩聚反应①定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子(如水、氨等)的反应。
②特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。
③能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛，葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
④典型反应氨基酸→蛋白质+nH2O(的确良)5．消去反应(1)定义：从一个有机分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。
(2)能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
(3)典型反应6．脱水反应(1)本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。
脱水可以在一个分子内进行，也可在分子之间进行。
(2)能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。
(3)典型反应7．酯化反应(1)定义：醇跟酸起作用，生成酯和水的反应。
其本质是脱水(酸脱-OH，醇脱-H)。
(2)能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。
(3)典型反应CH3CH2OH+HO-NO2→CH3CH2O-NO2+H2O(硝酸乙酯)8．水解反应(1)反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。
有机物反应类型酯化反应是一类重要的有机化学反应，其主要特点是通过酸催化或酶催化，使酸性醇和酸性酸进行反应，形成酯化物和水。
酯化反应在化学合成、食品工业、药物制备等领域都有广泛的应用。
一、酸催化酯化反应酸催化酯化反应是酯化反应中最常见的一种类型，常用的催化剂有硫酸、磷酸、氯化亚铁等。
以乙酸和乙醇为例，反应式为：CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O该反应的反应机理是，催化剂中的质子（H+)与酸性醇中的羟基（-OH）发生质子化，形成更易于离去的离子形式，而酸性酸中的羧基（-COOH）中的羟基也发生质子化，使其更容易接受酸性醇中的羟基离子，从而形成酯化物和水。
二、酶催化酯化反应酶催化酯化反应是一类特殊的酯化反应，常用的酶包括脂肪酶、酯酶等。
酶催化的酯化反应具有选择性高、反应条件温和等优点，适用于生物合成、食品加工等领域。
以优酪乳中的乳酸酯化为例，反应式为：CH3CH(OH)COOH + CH3(CH2)14COOCH3 → CH3CH(OH)COO(CH2)14COOCH3 + H2O在酶催化下，乳酸和长链酸酯进行酯化反应，形成乳酸酯化物和水。
该反应中的酶具有高效催化、特异性强等特点，是优酪乳制备过程中不可或缺的一环。
三、脂肪酸甲酯化反应脂肪酸甲酯化反应是一种重要的有机合成反应，其特点是将脂肪酸和甲醇进行酯化反应，形成脂肪酸甲酯和水。
该反应广泛应用于生物柴油、香料、涂料等领域。
以油酸和甲醇为例，反应式为：CH3OH + CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH → CH3OOC(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3 + H2O在该反应中，催化剂常用的是碱金属盐或酸催化剂，其中碱金属盐催化剂具有选择性高、反应效率高等优点，是生产生物柴油的常用催化剂。
酯化反应是有机化学反应中的重要类型，通过酸催化、酶催化或碱催化，将酸性醇和酸性酸进行反应，形成酯化物和水。
有机化学反应类型一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂（了解）CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑二．加成反应1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CHCH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热四．氧化反应：1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：六、分解与裂化、裂解（了解）1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂。
有机化学总复习——知识体系一、知识网络图（醇醛酸酯两条线乙烯辐射一大片）【横向联系】二、有机反应类型反应类型反应方程式及规律取代反应一、卤代1．光照时与卤素（Cl2、Br2）取代：烷烃、苯的同系物侧链取代CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl （多步反应同时发生，多种产物同时共存，产物不可控）C6H5CH3＋Br2C6H5CH2Br＋HBr 2．在Fe作催化剂时与卤素（Cl2、Br2）取代：苯及同系物苯环上取代＋Br2＋HBr ＋Br2（或邻位产物）＋HBr3．酚与浓溴水取代：只要酚羟基的邻对位未被其它原子或原子团占完，都能和过量浓溴水反应生成沉淀。
＋3Br2(浓)↓＋3HBr二、三化（硝化、磺化、酯化）4．硝化反应：C6H6＋HO—NO2C6H5NO2＋H2O5．磺化反应：C6H6＋HO—SO3H C6H5—SO3H＋H2O6．酯化反应：CH3COOH＋HOC2H5H2O＋CH3COOC2H5[C6H7O2(OH)3]n＋3n HNO33n H2O＋[C6H7O2(ONO2)3]n纤维素硝酸纤维素三、水解反应7．卤代烃的水解：C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr8．酯水解反应：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH【皂化反应】△水浴加热稀H2SO4△H2O△浓H2SO470～80℃50～60℃浓H2SO4Br—OH—BrBrOH—BrCH3—Fe或FeBr3CH3——BrFe或FeBr3光照光照9．蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应：蔗糖、麦芽糖、淀粉水解都可用稀H2SO4作催化剂，纤维素用水解90%浓H2SO4作催化剂。
C12H22O11(蔗糖)＋H2O C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖) C12H22O11(麦芽糖)＋H2O2C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(淀粉)＋n H2O n C6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋n H2O n C6H12O6(葡萄糖)10．蛋白质和多肽的水解反应。
有机化学要义精讲：有机反应历程1．有机反应类型（1）加成反应亲电加成C=C，C≡C；亲核加成C=O，C≡C，C≡N；带有吸电子基团的加成C=C，如C=C-C=O，C=C-C≡N；自由基加成C=C。
（2）取代反应取代反应有三种：亲电取代，重要的是芳环上H 被取代；亲核取代，经常是非H原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。
（3）消除反应主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。
（4）重排反应常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。
（5）周环反应包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。
2．反应活性中间体主要活性中间体有其它活性中间体有碳烯R2C∶（卡宾Carbene）氮烯RN∶（乃春Nitrene）；苯炔（Benzyne）。
（1）自由基自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别，键离解能越大，自由基稳定性越小。
如按稳定性次序排列R3C·＞R2CH·＞RCH2·＞CH3·C—H键离解能：380.7 395.4 410.0 435.1（kJ／mol）C6H5CH2·≈CH2＝CH-CH2·＞R3C·C—H键离解能：355.6 355.5（kJ／mol）Ph3C·＞Ph2CH·＞PhCH2·Ph3C·为涡轮形，具有约30°夹角，因此稳定性不会比Ph2CH·高得很多，且易发生二聚形成酿式结构。
（2）碳正离子含有带正电荷的三价碳原子的化合物叫碳正离子，它具有6个价电子，一般情况下是sp2杂化，平面构型，其稳定性次序为：任何使正电荷离域的条件都能稳定碳正离子。
孤电子对能分散正电荷故MeOCH2Cl溶解反应比CH3Cl快1014倍。
邻基效应生成桥式碳正离子芳香化稳定碳正离子，（3）碳负离子碳负离子是碳原子上带有负电荷的体系，其结构大多是角锥形sp3杂化构型，此构型使孤电子对和三对成键电子之间相斥作用最小。
有机化学反应类型归纳
1．取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
（1）卤代：
（2）硝化：
（3）磺化：
（4）卤代烃水解：
2．加成反应
有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
（1）加H2：
（2）加H2O：
（3）加X2
3．加成聚合（加聚）反应
不饱和的单体聚合成高分子的反应。
（1）乙烯加聚：
（2）丙烯加聚：
（3）合成顺丁橡胶：
（4）乙炔聚合成苯：
4．缩合聚合（缩聚）反应
单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。
制酚醛树脂
5．消去反应
从一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢），因而生成不饱和化合物的反应
6．氧化还原反应
有机物得氧或去氢称为氧化反应；反之加氢或去氧的反应称为还原反应。
例：
7．酯化反应
酸和醇起作用生成酯和水的反应。
8．水解反应
化合物和水反应生成两种或多种物质的反应（有卤代烃、酯、酰胺、糖等）：
9．脱水反应
有机物分子脱去相当于水的组成的反应。
10．裂化反应
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
11．增链反应
卤代烃与金属钠作用，使碳链增长的反应。
有机化学反应类型归纳及复习一、取代反应1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。
（1）烷烃卤代条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ） + 卤化氢（HX ） （2）苯及苯的同系物卤代条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代（3）卤代烃水解条件：NaOH 水溶液。
其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动C 2H 5-Br + H -OH −−−→−∆/NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH −→−∆C 2H 5OH + NaBr （4）醇：成醚：CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3−−−−→−C140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化：CH 3CH 2—OH +H —Br −→−∆CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤代、硝化（6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热R-COO-H + H-O-R ′−−−→−∆/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。
CH 3COOC 2H 5＋H 2O −−−→−∆/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH −→−∆RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：二、加成反应1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
（1）C=C 与H 2、X 2、HX 、H 2O ： （2）C ≡C 与H 2、X 2、HX 、H 2O ： （3）苯与H 2（4）醛、酮与氢气加成： （5）油脂氢化：2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H 2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
三、消去反应1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX 等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。
如：实验室制乙烯。
2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。
（1）卤代烃消去HX在卤代烃的消去反应中，碱是反应物，醇是提供反应环境的溶剂，同时反应物中的碱能与HBr 发生反应，使反应不断向生成乙烯的方向移动。
对于2-溴丁烷来说，发生消去反应时，生成含取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称性好，分子比较稳定。
也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。
在醇的消去反应中，浓硫酸既起催化剂的作用，又起脱水剂的作用，也能促进反应不断的向生成乙烯的方向进行。
CH 2 H BrNaOH 醇溶液CH 2 CH 2+ HBrCH 2（2）醇消去H 2O ：CH 3CH 2OH −−−−→−C170/浓硫酸CH 2=CH 2↑+H 2O 3．反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。
如CH 3OH ，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。
加成反应和消去反应是对立统一的关系：饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。
四、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。
发生加聚反应的官能团是碳碳双键： 加聚反应的实质是：加成反应。
加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。
Ⅰ．单烯烃的加聚（1）乙烯的加聚：（2）氯乙烯的加聚： （3）丙烯的加聚： （4）2－丁烯的加聚：小结：烯烃加聚的基本规律：Ⅱ．二烯烃的加聚二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
2．缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。
该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。
醇羟基和羧基酯化而缩聚（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：（2）醇酸的酯化缩聚：此类反应若单体为一种，则通式为：若有两种或两种以上的单体，则通式为：五、氧化反应与还原反应1．氧化反应：有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
常见的氧化反应：⑴醇的氧化醇→醛⑵醛的氧化醛→酸醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。
其氧化机理可以表示如下：也可以表示成：2Cu+O22CuO由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。
即：（此反应不能发生）（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。
例如：（R 、R 1、R 2代表烃基，可以相同也可以不同）⑶有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液的强氧化剂氧化。
⑷醛类及其含醛基的有机物与新制Cu （OH ）2悬浊液、银氨溶液的反应2．常见的氧化剂有氧气、酸性高锰酸钾、二氧化锰、臭氧、银氨溶液和新制Cu （OH ）2悬浊液⑴能被酸性KMnO 4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C 的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。
①烯烃的氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇b.在酸性高锰酸钾溶液中，继续氧化，双键位置发生断裂, 得到酮和羧酸的混合物，如:②炔烃与氧化剂（KMnO 4或O 3）反应，产物均为羧酸或CO 2⑵能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一个氢原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化剂都能使醛氧化。
利用两者氧化性能的区别，可以很迅速的鉴别醛或酮：a 费林试剂(Fehling)：以酒石酸盐为络合剂的碱性氢氧化铜溶液（绿色），能与醛作用，铜被还原成红色的氧化亚铜沉淀。
）反应 不含氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸：⑶臭氧化反应: CHR=CR ＇R ＂＋Ｏ３→ＲＣＨ=Ｏ+Ｒ’Ｃ=ＯＲ”CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3O CH 3COOH RCHOAg(NH 3)2RCOONH 4O 2NH 3HCOONa HCH 2OH2． 还原反应：有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应常见的还原反应有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
在催化剂（Ni 、Cu 、Pt 、Pd 等）存在下，烯烃与氢加成得到烷烃；醛、酮与氢气加成得到醇，产率高。
(分子中其它不饱和键，如－NO2、－CN 、C=C 、 C ≡C 等同时被还原) 这种反应称为催化加氢。
例如：六、中和反应、裂化反应及其它反应1．醇、酚、酸分别与Na 、NaOH 、Na 2CO 3、NaHCO 3的反应；显色反应等。
（酚、羧酸与氢氧化钠溶液等发生中和反应）。
2．要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）利用上述关系可以确定某些有机物的结构。
3． 裂化反应① 裂化就是在一定条件下，把相对分子质量大的、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。
将不能用作轻质燃料的常减压馏分油加工成汽油、柴油等轻质燃料和副产品气体等，从而提高汽油的质量和产量。
② 裂化可分为热裂化和催化裂化两类。
热裂化和催化裂化其主要目的是为了获得质量较高的汽油，由于催化裂化可避免热裂化中炭化结焦，已有取代热裂化的趋势。
裂解 ：裂解即是在无氧时，在较高温度下，高级烷烃分解的过程。
裂解的目的主要为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等。
裂解反应需要在较高温度下进行。
CH 3CH=CH 2H 2Pt / CCH 3CH 2CH 3H 24．显色反应：主要掌握FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。
七、酯化反应（属于取代反应）1．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。
这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
2．酯化反应的类型：Ⅰ．一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：II．二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应III．二元羧酸和二元醇的酯化反应（1）生成小分子链状酯，如：（2）生成环状酯（3）生成聚酯，如：IV．羟基酸的酯化反应（1）分子间反应生成小分子链状酯，如：（2）分子间反应生成环状酯，如：（3）分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH 和－OH 脱水而形成的酯），如：V ．无机酸和醇酯化生成酯，例如：综上所述，酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
【总结】有机反应基本类型有机物之间的类别异构关系1．分子组成符合C n H2n(n≥3)的类别异构体：烯烃和环烷烃;2．分子组成符合C n H2n-2(n≥4)的类别异构体：炔烃和二烯烃;3.．分子组成符合C n H2n+2O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醇和醚;4．分子组成符合C n H2n O(n≥3)的类别异构体：饱和一元醛和酮;5．分子组成符合C n H2n O2(n≥2)的类别异构体：饱和一元羧酸和酯;6．分子组成符合C n H2n-6O(n≥7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚7．分子组成符合C n H2n+2O2N(n≥2)的类别异构体：氨基酸和硝基化合物最简式相同的有机物1.CH：C2H2和C6H62.CH2：烯烃和环烷烃3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯H2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;例：乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2)5.炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物;举一例：丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)有机化合物的水解有机化合物的水解是有机物分子中的某种原子或原子团被水分子的氢原子或氢氧原子团代换的反应。
