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第二章 离域化学键

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高中化学人教版(新)选择性必修2 第二章 分子结构与性质 大π键

高中化学人教版(新)选择性必修2 第二章 分子结构与性质 大π键

课堂笔记
二、离域 π 键：
2. 形成大 π 键的条件：
萘 C10H10
sp2
碳原子未杂化的p轨道
10
10
石墨
sp2
nn
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
sp2
1个未杂化的p轨道
C
sp
2个未杂化的p轨道
每个未杂化的p轨道中含有一个电子
课堂练习
1,3 ─丁二烯的结构式如图
5
n
大π键可用符号 m 表示，其中m代表参与形成的大键原子数，n代表参与形
成的大键电子数（如苯分子中的大键可表示为 66 ），则N5－中的大π键应
表示为
56
。
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
电子式法
吡咯
吡啶


6
5
6
6
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
计算法
m = 价电子总数 - 杂化轨道数目×2 - 未参与的孤对电子个数
（阴加阳减）
−
N
56
sp2 m = 26 - 10×2 - 0 = 6
课堂小结
一、定域 π 键
二、 离域 π 键
1. 大 π 键表示方法
方法①
方法②
电子式法
等电子体法
2. 形成大 π 键的条件
。
课堂笔记
二、离域 π 键：
3. 大 π 键电子数的确定：
环状化合物：中心原子C、N、O等
方法①
非环状化合物：

化学中奇妙的离域键

化学中奇妙的离域键

谈离域键，首先得知道它是什么。

离域键是：在多个原子之间形成的共价键。

离域键有缺电子多中心键，富电子多中心键，π配键，夹心键和共轭π键等几种类型。

当分子中总的价电子对数目少于键的数目时，就会形成缺电子多中心键。

在多原子分子中如有相互平行的p 轨道，它们连贯重叠在一起构成一个整体，p电子在多个原子间运动形成π型化学键，这种不局限在两个原子之间的π键称为离域π键，或大π键。

下面来浅谈几个我知道的例子吧。

例如,在乙硼烷中有两个B─H─B桥式两电子三中心键。

缺电子多中心键常导致形成环状或笼形分子结构。

当电子对的数目超过可能形成的定域键数时,会出现富电子多中心键。

还有就是XeF2中存在四电子三中心键。

π配键是配体的π电子向受体配位形成的。

同样，在[(C2H4)PtCl3]中，乙烯的π电子向铂原子配位,形成C─Pt─C三中心键。

夹心键是指夹心络合物中存在的共轭π键向中心离子的配位键。

最早发现的夹心络合物是二茂铁Fe(C5H5)2，其中铁和两个茂环之间存在夹心键。

共轭π键是在三个以上原子中心之间形成的大π键。

苯是典型的包含共轭π键的分子，其中有遍及六个碳原子的大π键。

具有离域键的分子不可能用唯一的只含定域键的结构式表示。

从定域键形成离域键，能使体系的能量降低，降低的这部分能量称为共轭能或离域能。

那么我们应该怎么样来判断大π键呢？首先，要确定中心原子的杂化类型（一般配位原子都是以一对电子参与大π键的形成）。

ClO2中Cl以sp2杂化，形成平面三角型的三个杂化轨道。

接下来，确定中心原子与配位原子形成的σ键。

ClO2中，Cl与两个O形成两个σ键，分子呈V形。

形成离域键（也就是所谓的大π键）也是要条件的：①这些原子都在同一平面上；②这些原子有相互平行的p轨道；③p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。

举几个例子。

例如，苯的分子结构是六个碳原子都以sp2 杂化轨道结合成一个处于同一平面的正六边形，每个碳原子上余下的未参加杂化的p轨道，由于都处于垂直于苯分子形成的平面而平行，因此所有p轨道之间，都可以相互重叠而形成以下图式：苯的大π键是平均分布在六个碳原子上，所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。

化学中奇妙的离域键

化学中奇妙的离域键

谈离域键，首先得知道它是什么。

离域键是：在多个原子之间形成的共价键。

离域键有缺电子多中心键，富电子多中心键，π配键，夹心键和共轭π键等几种类型。

当分子中总的价电子对数目少于键的数目时，就会形成缺电子多中心键。

在多原子分子中如有相互平行的p 轨道，它们连贯重叠在一起构成一个整体，p电子在多个原子间运动形成π型化学键，这种不局限在两个原子之间的π键称为离域π键，或大π键。

下面来浅谈几个我知道的例子吧。

例如,在乙硼烷中有两个B─H─B桥式两电子三中心键。

缺电子多中心键常导致形成环状或笼形分子结构。

当电子对的数目超过可能形成的定域键数时,会出现富电子多中心键。

还有就是XeF2中存在四电子三中心键。

π配键是配体的π电子向受体配位形成的。

同样，在[(C2H4)PtCl3]中，乙烯的π电子向铂原子配位,形成C─Pt─C三中心键。

夹心键是指夹心络合物中存在的共轭π键向中心离子的配位键。

最早发现的夹心络合物是二茂铁Fe(C5H5)2，其中铁和两个茂环之间存在夹心键。

共轭π键是在三个以上原子中心之间形成的大π键。

苯是典型的包含共轭π键的分子，其中有遍及六个碳原子的大π键。

具有离域键的分子不可能用唯一的只含定域键的结构式表示。

从定域键形成离域键，能使体系的能量降低，降低的这部分能量称为共轭能或离域能。

那么我们应该怎么样来判断大π键呢？首先，要确定中心原子的杂化类型（一般配位原子都是以一对电子参与大π键的形成）。

ClO2中Cl以sp2杂化，形成平面三角型的三个杂化轨道。

接下来，确定中心原子与配位原子形成的σ键。

ClO2中，Cl与两个O形成两个σ键，分子呈V形。

形成离域键（也就是所谓的大π键）也是要条件的：①这些原子都在同一平面上；②这些原子有相互平行的p轨道；③p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。

举几个例子。

例如，苯的分子结构是六个碳原子都以sp2 杂化轨道结合成一个处于同一平面的正六边形，每个碳原子上余下的未参加杂化的p轨道，由于都处于垂直于苯分子形成的平面而平行，因此所有p轨道之间，都可以相互重叠而形成以下图式：苯的大π键是平均分布在六个碳原子上，所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。

第二章-有机化合物的化学键课件

第二章-有机化合物的化学键课件
反之,一个原子或基团吸引电子的能力比氢弱，叫斥 电子基，由斥电子基团引起的诱导效应为正诱导效 应，用+I表示。
一些常见原子或基团的诱导效应次序为： F > Cl > Br > I > OCH3 > OH > C6H5 > H(吸电子基) (CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2 > CH3 > H(斥电子基）
（1） 共轭效应只存在于共轭体系内，通过电子
的离域所体现。诱导效应是由于原子电负性
通过静电诱导传递所体现的。
（2） 共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现 象。
（3） 共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显 减弱。
（4）表示方法不同，分别用“ 来表示。
”和“ ”
(三)场效应
场效应：分子中相互作用的两部分，通
如：甲醚与HF，
乙醇液
CH3 O CH3 HF
CH2 CH CH2+
O
R C O-
H2C+ CH CH2
O-
RC O
共价键多的极限结构稳定，对杂化体贡献大。
CH2 CH CH CH2
+CH2 CH CH2 CH2-
-CH2 CH CH2 CH2+
(b)违反电负性原则的极限结构式对杂化体的贡献 极小，忽略。
CH2 CH CH O+ CH2 CH CH O+
过空间传递而产生的一种诱导效应；
例：比较酸性大小：
Cl O
> HO C C C
δ-
场效应
Cl
δ+ C C COH
O
氯代苯基丙炔酸
第三节 共振论
(一） 共振论：共振论是美国化学家

离域化学键及等电子体

离域化学键及等电子体

• 大p键的形成条件：
有相互平行的p轨道(或d轨道，或p, d轨道) 参与成键的电子数目小于轨道数目的2倍。 形成大p 键的原子轨道能量应相近。
HgCl2的成键过程： 6s2 6p0 6s1 6px1 6py0 6pz0 (sp)1 (sp)1 6py0 6pz0
Cl: Cl:
3px1
p
O
丁二烯中的p—p大π键
丁二烯分子式为H2C=CH－CH=CH2。4个碳原子均与3个原子 相邻，故均取sp2杂化，这些杂化轨道相互重叠，形成分子σ骨架， 使所有原子处于同一平面。每个碳原子还有一个未参与杂化p轨道， 垂直于分子平面，每个p轨道里有一个电子。故丁二烯分子里存在 一个“4轨道4电子”的p-p大π键。通常用Πab 为大π键的符号，其 中a表示平行p轨道的数目，b表示在平行p轨道里的电子数
例:
CO32－ 、NO3－ 、SO3等离子或分子具有相同的通
式—AX3，总价电子数24，有相同的结构—平面三角
形分子，中心原子上没有孤对电子而取sp2杂化轨道
形成分子的σ 骨架，有一套46 p-p大键。
例:SO2、O3、NO2－等离子或分子，AX2，18e， 中心原子取sp2杂化形式，VSEPR理想模型为平面三 角形，中心原子上有1对孤对电子(处于分子平面上)， 分子立体结构为V型(或角型、折线型)，有一套符号 为34的p-p大键。
⑷ 其他性质的差异： CH2 = CH—Cl 的极性小 于CH3—CH2—Cl 。 大p键的形成 对导电性，颜色也有影响。 有大p键的物质一般会带有颜色
1、已知NO2、CO2、SO2 分子中键分别为1320、1800、1200，判 断它们的中心原子轨道的杂化类型，说明成键情况。 解析： NO2 中心原子N外层电子构型为2s22p3，与O成键时，N采 取sp2 杂化，孤对电子不占据杂化轨道。杂化后的三个轨道(各占 据一个电子)有两个与O形成两个键，另一个为未成键的单电子 。未成键的单电子与成键电子间的斥力较小，因而键角大于1200 。另外分子中还有一个p34 键。 CO2 中心原子C外层电子构型为2s22p2，在与O成键时，C 原子2s两个电子激发后，采取sp杂化。两个sp杂化轨道上的单电 子与两个O原子形成两个σ键。按价键理论，C上的两个未参与 杂化的电子，与两个氧原子形成两个 p 键，而按分子轨道理论 ，C上的两个未杂化的单电子与两个O原子形成两个 p34 键。 由于C采用sp杂化，故CO2 分子为直线型

2.2.3补充离域Π键课件-2020-2021学年高二人教版化学选修3

2.2.3补充离域Π键课件-2020-2021学年高二人教版化学选修3

H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
I
II
IIIBiblioteka IVsp2杂化C6H6 所有原子（12个）共面
大π 键 π66
C原子为sp2杂化，C-C (sp2-sp2 ) ; C-H (sp2-s )。 分子中6个碳原子未杂化的2p轨道上的单电子平行肩并肩重叠形成 一个闭合的、环状的大π键 形成的π电子云像两个连续的面包圈，一个位于平面上面， 一个位于平面下面，经能量计算，这是一个很稳定的体系。
II
O OO
18e III
O OO
18e
IV
V
（5）CO2分子里的大π键。
CO2的碳原子取sp杂化轨道,它的两个未参加杂化的p轨道在 空间的取向是跟sp杂化轨道的轴相互垂直。CO2分子里有两套3 原子4电子符号为34的p-p大键。
OCO OCO O C O
(I路易斯结构式II分子中有2套平行p轨道III表达大键的结构式)
• 1. 形成离域π键前，通常先形成σ键
• 2.形成离域π键的原子一定共平面，且中心原子只 能采取sp或sp2杂化。
• 3.形成离域π键的原子都必须具有一个或两个相互 平行的p轨道。
• 4.注意m<2n。
3.离域π键例子 （1）苯分子里的p—p大π键
• 苯分子里的每个碳原子取sp2杂化轨道，每个碳原子 有一未参加杂化的p轨道。由于苯分子是平面分子 ，因此6个未参加杂化的p轨道是互相平行的。
（2）1,3-丁二烯分子里的p—p大π44键
H C
H
H C
C H
H C
H
H C
H
H C
C H

高中化学第2章化学键与分子间作用力第3节离子键、配位键与金属键课件鲁科版选修3


3．形成过程
失 阳离 子
得 阴离 子
4．实质：离子键的实质是静电作用，它包括阴、阳离子之间的静电引力和
q＋q－ 两原子核及它们的电子之间的斥力两个方面。其中，静电引力用公式 F＝k r2 (k
为比例系数)表示。 5．特征：离子键没有方向性和饱和性。
教材整理 2 配位键 1．配位键
成键的两个原子一方提供 孤对电，子一方提供空轨道而形成的 概念
(2)金属键中的电子在整个三维空间里运动，属于整块固态金属
2.金属性质 金属不透明，具有金属光泽及良好的导电性、导热性和 延展性，这些性质 都与金属键密切相关。
金属导电与电解质溶液导电有什么区别？ 【提示】 金属导电是自由电子的定向移动，属于物理变化，电解质溶液 导电是阴阳离子的定向移动并在阴、阳极放电的过程，是化学变化。
化学键。 形成条件及 一方(如 A)是能够提供孤对电子的原子，另一方(如 B)是具有能 表示方法 够接受孤对电子的空轨道的原子。用符号 A→B 表示。
金属键
[基础·初探] 1．含义 概念 金属中金属阳离和子“自由电子”之间存在的强的相互作用 实质 金属键本质是一种电性作用
(1)金属键无方向性和饱和性 特征
知 识 点 一
学
第3节 离子键、配位键与金属键
业 分
层
测
评
知 识 点 二
1．知道离子键的形成过程及特征。(重点) 2．了解配位键的实质和简单的配位化合物。 3．了解金属键的含义，能用金属键理论解释金属的某些性质。(难点)
离子键与配位键
[基础·初探] 教材整理 1 离子键 1．概念 阴、阳离子通过 静电作用形成的化学键。 2．形成条件 成键原子所属元素的电负性差值越大，原子间越容易发生电子大于 1.7 时，原子间才 有可能形成离子键。

最新离域化学键及等电子体资料讲解

如CO2分子有16个价电子,每个氧原子上有1个容纳孤对电子 的轨道不与键p轨道平行及2个s键，共容纳8个电子；2套平行p 轨道里总共有8个电子，平均每套p轨道里有4个电子。
CO32－离子中的大键
碳酸根离子属于AX3E0=AY3型分子，中心碳原子取 sp2杂化形式，碳原子上有一个垂直于分子平面的p轨道； 端位的3个氧原子也各有1个垂直于分子平面的p轨道； 分子的总价电子数等于24，3个C－O s键有6个电子， 每个氧原子上有2个不与分子平面垂直的孤对电子对， 因此4个平行p轨道中共有24-6-3×4=6个电子，所以 CO32–离子中有1个4轨道6电子p-p大键，符号为46。
3px1 3py2 3pz2
HgCl2分子的成键过程： 不存在34， 大键。6p 与 3p轨道能量相差太大
离域 键（大 键）
价电子总数 19
18
分子或离子 ClO2
O3
键 类 型
5 3
4 3
表示式
• ••
•.
O Cl O .. •
• ••
• • ••
• •• •
O O O • •
•
•
•• •• ••
离域Π键是由三个或三个以上原子形成的
键，而不同于两原子间的键。在三个或三个
以上用s键联结起来的原子之间，如能满足下
列条件，则可以生成离域键： (1)这些原子都在同一平面上； (2)每一原子有一互相平行的p轨道; (3)p电子的数目小于p轨道数目的两倍。
O OO
O OO
O3 中的大π键
中心O原子和配 位O原子都有p 轨道，共有4个 电子小于轨道数
理化性质
• 大键的形成条件：
有相互平行的p轨道(或d轨道，或p, d轨道) 参与成键的电子数目小于轨道数目的2倍。 形成大 键的原子轨道能量应相近。

离域pi键 前线分子轨道理论


CH2
1
CH
2
CH
3
CH2
4
四个分子轨道
碳1，1 碳2 ，2 碳3 ，3 碳4 ，4
1 0.3717 1 0.6015 2 0.6015 3 0.3717 4 2 0.6015 1 0.3717 2 0.3717 3 0.6015 4 3 0.6015 1 0.3717 2 0.3717 3 0.6015 4 4 0.3717 1 0.6015 2 0.6015 3 0.3717 4

4 3

6 4

6 4
3. 离域键的判断

m n
(1)先尽可能形成s键，没有参与杂化的p轨道参与形成键 (2)只有s和p原子轨道，则每个原子的价轨道只有4个，最 多形成4个共价键(包括s键，键和孤对电子) 对于非直链分子，最多形成一个离域键。 m 对于直链分子，可有两个离域 n 键。 (3) 确定原子的杂化方式，以及s键数目，键数目。
p12 2c11c12 c21c22 c31c32 2 0.3717 0.6015 0.6015 0.3717 0.6015 0.3717 0.4472 p23 2c12c13 c22c23 c32c33
第i个MO上的电子在第j个原子附近的电荷密度
j n c
i
2 i ij
丁二烯
j c11 c22 c33 c44
CH2
1
CH
2
CH
3
CH2
4
丁二烯基态，4个电子填充在ψ1和ψ22个BMO上
1 0.3717 1 0.6015 2 0.6015 3 0.3717 4 2 0.6015 1 0.3717 2 0.3717 3 0.6015 4

2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—大π键(离域π键)(新高考通用)

2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—大π键(离域π键)（新高考通用）【必备知识】定义：3个及以上原子构成离子团或分子中，原子有彼此平行的未参与杂化的p轨道电子连贯重叠在一起，构成π型化学键，又称离域或共轭大π键。

条件：①原子在同一平面或直线；②中心原子sp或sp2杂化（若提供d轨道则中心原子应为sp3d杂化）。

表示：πn m（m：参与形成大π键的原子数；n：参与形成大π键的电子数，n<2m）分析方法——图示法分析步骤：①判断出中心原子杂化方式，并画出σ键。

②未成对电子优先形成大π键。

例：用图示法表示下列物质的大π键物质图示解析所有C原子均采取sp2杂化，1、4号C原子的两个sp2杂化轨道分别与H原子的1s轨道成键，一个sp2杂化轨道与2、3号C原子的sp2杂化轨道成键，这样4个C原子具有一个含一个孤电子的未参与杂化的2p轨道，它们是相互平行的，形成Π44。

中心原子C采取sp2杂化，6个C原子具有一个含一个孤电子的未参与杂化的2p轨道，它们是相互平行的，形成Π66。

CO32-中心C原子采取sp2杂化，周围三个O原子的未成对电子的2pz轨道优先参与形成Π键，各提供一个2p电子，再加上得到两个电子，即Π64。

C O例、用图示法表示下列物质的大π键物质图示表示物质图示表示Π65Π66Π65Π65 SO2Π43NO2-Π43 BF3Π64NO3-Π64SO3Π64有配位键ClO2Π53有配位键其他分析方法：①Π电子总数计算：n=价电子数-σ键电子总数-孤对电子总数=价电子总数- 杂化轨道数目×2- 孤电子对数×2②等电子体：如3原子16电子微粒CO2、CS2、N2O、COS、N-、SCN-，有两套Π43；3原子18电子微粒SO2、O3、NO2-，有Π43；4原子24电子微粒SO3、BF3、NO3-、CO32-，有Π64。

【题型突破】1、（2020 山东卷）B3N3H（无机苯）的结构与苯类似，也有大π键。

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叶立德（Ylid）
——周期表中VA或VIA族的原子带正电，并与带未共用电 子对的碳相连所形成的结构。
磷叶立德——Wittig反应
Wittig反应机理
Wittig反应应用
二、芳香性



1925年,Armit和Robinson发现苯环 的芳香性质与闭合的电子环-芳香六隅 体有关； 定性概念：芳香化合物具有特殊的稳 定性，是发生取代反应比加成反应容 易的化合物； 现代定义：芳香性为维持抗磁环电流 的能力。 判定方法：HNMR谱图判定，环外质 子的化学位移比普通烯烃的化学位移 低场；环上或环内质子的化学位移比 普通烯烃的化学位移高场。
Hückel规则
Hückel规则
平面、单环环状闭合的共轭体系，仅当有 （4n + 2）个p电子时，该化合物具有芳香性。
1.六元芳环
苯环或苯环中一个或多个碳原子被O、N、S等杂原子 取代的杂环化合物都具有芳香性； 氮原子的孤对电子不参与芳香体系，故其衍生物例如 N-氧化产物、吡啶离子等仍具有芳香性； 当杂原子为O、S时，为满足体系中出现的三价，杂原 子必须以离子形式出现。
共振论的基本概念： 当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写成 两个以上Lewis结构式时,则真实的结构就是共振结构 的杂化体.
平衡与共振
1.共振规则
1.共振规则
★共振不是平衡；
★每个共振式并不是真实存在，也不是真实结构。真 实结构为共振杂化体，非所有共振式的混合物；
★共振式之间只有电子排列的不同，没有原子位置和 未成对电子数的改变； ★每个共振式对能量降低均有贡献，共振式越稳定贡 献越大。共振杂化体比单一共振式稳定，与最稳定共 振式的能量之差为共振能。
第二章 离域化学键
——尽管许多化合物的成键情况可以用一个Lewis 结构充分描述，但也有许多化合物不能简单地用 一个Lewis结构表示。这些化合物包含一个或多个 不限于两个原子的成键轨道，而是扩大到3个或更 多原子上。这样的化学键称为离域键。
一、共振论
在共轭体系中，电子是离域的，用一个单独的价 键结构式就难以合理地表达分子的真实结构。 20世纪 30年代初， Pauling提出了共振论。
练习
练习
用共振论及芳香性解释吡咯亲电取代反应发生在2位？
pp-dp键：内鎓盐
内鎓盐，是一种特殊的两性离子。中心包含一个正电荷 原子和一个负电荷原子。
Байду номын сангаас
和典型双键一样，这样的双键含有一个s轨道，但另一个 轨道不是由半满的p轨道互相重叠而成的p轨道，而是由氧原 子充满电子的p轨道和S或P原子的空d轨道重叠而成。 含氮化合物也有含磷化合物的类似结构，但由于没有共 振，稳定性较差。
比较环庚三烯酮&环戊二烯酮 稳定性
环庚三烯酮具有一定芳香特征，由于羰基p键上两个电子 受电负性大的氧离子吸引远离碳环，此分子具有一定芳香 六隅体结构，结构稳定，在自然界存在，易发生芳香取代 反应。 环戊二烯酮则非常不稳定，易于二聚。
薁（Azulene）
为什么二苯环丙酮的偶极矩（μ=5.08D）远大于二苯 酮的偶极矩（μ=2.97D）？
2.共振结构稳定性的判断
2.共振结构稳定性的判断
3.共振式的应用
A. 解释键长的变化
B. 解释中间体稳定性
C. 分析反应选择性
D. 解释产物生成
E.解释芳烃的定位规则
F.解释反应活性
共振的位阻效应和张力影响
共振规则之一为全部参加共振的原子必须处于同一 平面或接近于一个平面，所以当原子的共平面性被破坏 时，共振效应会减弱乃至消失。
稠合六元芳环体系
稠合六元芳环体系，主要的共振式存在不等价现象。 萘，键长： C1-C2 1.36A； C2-C3 1.415A。 稠环体系的共振能随主要共振式数目的增加而增大。 苯、萘、蒽、菲分别具有2，3，4，5个主要共振式；
从共振论解释，为什么蒽9，10位容易发生反应?
五元、七元、八元芳环
环丙烯正离子比较稳定，致使羰基碳正电性增强
电子数不为六的芳香体系 ——双电子体系
带有一个正电荷的三元环具有芳香性； 取代环丙烯正离子是已知的最稳定的碳正离子，甚至可以 在水中稳定存在；
下列反应哪一个进行得较快或 较完全？
（2）中负离子不稳定，反应较慢
吡咯的N孤对电子也参与了芳香六隅体的形成，故吡咯 的碱性比吡啶弱很多。
判断下列体系有无芳香性
环戊二烯负离子
环戊二烯显示出令人意外的酸性（pka=16），这是由于形 成的碳负离子具有芳香性，由于共振变得稳定。
环戊二烯碳负离子的五 个碳原子是等价的，可 以发生芳香取代反应。
环戊二烯负离子
环庚三烯正离子