一种结构新颖的苯并噻唑硫醚类化合物的合成及杀菌活性

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３湖南化工研究院 国家农药创制工程技术研究中心 ， ． 长沙 ４ ０ ０ ；． １０ ７ ４长沙理工大学 化学与生物工程学院 ， 长沙 ４０ ７ ） １０ ６
摘要 ： ， 二 甲基 噻唑一 一 以２ 一 ４ ５ 甲酸 为原 料 ， 酰化与取代苯并曝嗪酮胺反应 ， 经 合成 了１个未见文献报道 的＾ （一 ６ ，７ 唧 氟一 ，一 ２４ 三取代～ 一 ３４ 二氢一 一 ３ 氧一 ，一 ２ 苯并 【】ｌ 】 ６【， 曝嗪一 一 一 ，一 甲基～ 一 唑酰胺类 化合 物（）所有 目标 ４ ６ 基） ２４ 二 ５噻 ３， 化 合物结构均通过 ＭＲ Ｉ 和Ｌ ／ 确证 。 ＨＮ 、 Ｒ ＣＭＳ 初步生物 活性测试 表明该类化合物 具有不 同程度 的杀菌活性 。 在 质量浓度 ５ ０ ｍｇＬ ， 合物 ３ 、ｅ、ｇ 小麦 白粉病菌抑 制率分别 达８ ．％、 ５０ 、０ ．％， ０ ／下 化 ｆ３ ３ 对 ５０ ９ ．％ １ ０ ０ 表现 出较 好 的抑 制活性 ； 合物 ３对 油菜菌核 病菌抑 制率达 ８ ．％。 化 ｉ ２２

巯基苯并噻唑的发展前景和展望
市场需求：巯基苯 并噻唑在医药、农 药、染料等领域的 应用广泛，市场需 求持续增长
技术进步：随着科 技的发展，巯基苯 并噻唑的生产工艺 和性能不断优化， 提高了产品的竞争 力
环保要求：随着环 保意识的提高，巯 基苯并噻唑的环保 性能越来越受到重 视，未来市场前景 广阔
国际合作：巯基苯 并噻唑的国际市场 需求不断增长，未 来有望通过国际合 作扩大市场份额
Part Six
巯基苯并噻唑的安 全和环保
安全风险和防护措施
化学性质：巯基苯并噻唑具有毒性和刺激性 安全风险：可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激，长期接触可能致癌 防护措施：佩戴防护手套、口罩和护目镜，避免直接接触皮肤和眼睛 环保要求：遵守环保法规，妥善处理废弃物，减少对环境的影响
环保影响和处理方法
开发重点和方向
巯基苯并噻唑的合成方法研究 巯基苯并噻唑的结构和性质研究 巯基苯并噻唑的应用领域研究 巯基苯并噻唑的毒性和环保问题研究
研究和开发的挑战和机遇
挑战：巯基苯并噻 唑的合成难度大， 需要克服技术难题
挑战：巯基苯并噻 唑的稳定性差，需 要提高其稳定性
机遇：巯基苯并噻 唑在医药、化工等 领域具有广泛的应 用前景
在农药方面的用途
巯基苯并噻唑 是一种重要的 农药中间体， 广泛应用于农
药生产
巯基苯并噻唑 可以合成多种 农药，如除草 剂、杀虫剂、
杀菌剂等
巯基苯并噻唑 在农药生产中 具有重要的作 用，可以提高 农药的活性和
稳定性
巯基苯并噻唑 在农药生产中 具有环保性， 可以减少对环
境的污染
在材料科学方面的用途
巯基苯并噻唑是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于高分子材料、有机合成等领域。

药研究的重要对象。在繁多 的杂环化合物 中， 苯
杂环后合成了系列具有高活性的化合物Ｈ】 。。 自日本农 药公 司ｕ 、 ¨ 拜耳公 司ｎ 和杜邦公
司¨ 分别发现了作用于鱼尼丁受体的双酰胺类杀 虫剂后 ， 双酰胺类化合物已成为农用化学品工业中 合成 的焦点。研究发现 ， 双酰胺类衍生物具有广泛
摘要 ： 以邻 甲基苯 甲酸和取代 邻氨基苯 甲酸 为起 始原料 ， 设计并合成 了 １ 个未见 文献报 道 的含苯并噻 唑基 双 Ｏ 酰胺类衍生物 ， 其结构经 ＭＲ ” Ｍ ，Ｒ及元素 分析表 征。初步的抗菌 活性 测试结果表 明 ， ５０ ｇ・ Ｈ Ｎ ， ＣＮ Ｒ Ｉ 在 ０ ｍ Ｌ 浓度下部分化合物 对黄瓜花 叶病毒 （ Ｍ ） Ｃ Ｖ 有一定抑制作用 。 关 键 词： 双酰胺 ；苯并噻唑 ；合成 ； 菌活性 抗
近年来 ， 了发现新的具有更高生物活性的 为 化合物 ， 进而创制高效、 广谱 、 低毒、 对环境友好的 绿色新农药 ， 人们将研究 重点放在 杂环化合物方
开发 了很多 噻唑类农 药 品种 ， 如噻虫胺、 噻虫嗪 等¨ ９ ’ 。本课题组对噻唑基 进行结构修饰 ， Ｊ 引人
面 。杂环化合物在植物体 内具有 良 的内吸传导 好 性能以及结构多样易于修饰 ， 已经 成为当今新农
２１ ０２年第 ２பைடு நூலகம்Ｏ卷 第 ４期 ， １ ～ １ ４ １ ４５
合 成 化 学
Ｃ ｉｅｅＪｕｎ ｌ ｆＳ ｎｈ ｔ ｅ ｓｒ ｈｎ ｓ ｏ ｒ ａ ｙ ｔｅｉ Ｃｈ ｍｉ ｙ ｏ ｃ ｔ
Ｖｏ ． ０，２ １ １２ ０２
Ｎｏ． ，４１ ４ Ｉ～４１ ５
・
研究论文 ・
新 型 含苯 并 噻 唑 基 双 酰 胺 衍 生物 的 合 成 及 其 抗 菌 活性

面， 苯 并 噻唑及 其衍 生 物 不但 能 够 消 炎 止痛 ， 而且 具 有抗 肿 瘤 、 治疗 白血 病 、 艾 滋 病 以及 心 脑 血 管疾
ｃ
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病等作 用 ｌ ＿ ７ ＿ ８ ］ ． 对 苯并 噻 唑 酮类 化 合 物 的研 究 最早
可 以追朔 到 二 十 世 纪 五 十 年 代 未 ， 当时 就 发 现 了
第 ３ ５卷 第 ４期
２ ０ １ ３年 Ｏ ４月
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学
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Ｖｏ １ ． ３ ５ ＮＯ． ４
Ａｐｒ ． ２ Ｏ１ ３
Ｊ ． Ｗｕ ｈ ａ ｎ Ｉ ｎ ｓ ｔ ． Ｔｅ ｃ ｈ ．
文章编号 ： １ ６ ７ ４ —２ ８ ６ ９ （ ２ ０ １ ３ ） ０ ４— ０ ０ １ １ —０ ３
直到如 今 ， 关 于 苯 并 噻 唑 啉 酮 及 其 衍 生 物 的研 究
依 然不 够 成熟 ．
产， 必须 开 发 出 多 种 新 型 农 药 ． 当前 ， 杂 环 化 合 物 由于具有 广 泛 的生 物 活 性 ， 及 具 有 高效 、 低毒 、 结
构 多样化 、 和环境 友好 型等 优 点 ， 已经 成 为新 型 农
当今 药 物 开 发 的 热 点 ． 以烟碱乙酰胆碱受体拮抗 剂 ５ 一 氯一 ２ 一 苯 并嗯 唑酮（ 商 品名氯 唑杀宗 ， ｃ ｈ ｌ ｏ ｒ ｚ ｏ ｘ ａ ｚ ｏ ｎ ｅ ） 为 先 导， 依 据 电子 等 排 原 理 ， 将 ５ 一 氯一 ２ 一 苯并嗯唑酮变换为 以 ５ 一 氯一 ２ 一 苯并噻唑酮 ， 设计 了一系列 ５ 一 氯一 ２ 一 苯 并 噻 唑 酮 衍生物 ， 以期 开 发具 有新 型 结 构 的 烟 碱 乙酰 胆 碱 受 体 拮 抗 剂 ． 在 合成方 面 ， 以 ４ 一 氯一 ２ 一 氨 基 苯 硫 醇 为 起 始 原 料 与 脲 素 在 酸 性 条 件 下 闭环 反 应 生 成 中 间 体 ５ 一 氯一 ２ 一 苯 并噻 唑酮 ， 该 中间体经重 结 晶纯化后 ， 在碱 性条件 下 ， 与