3-(2-乙酰苯并呋喃)-喹唑啉酮类衍生物的合成研究

第5期王超，等：2-取代@ZX-4( 3H )-酮的合成研究进展-83 -2-取代：~咻-4( 3H) -酮的合成研究进展王超S 贾平敬2(1.陕西学前师范学院化学化工学院，陕西西安710000；2.陕西省西安市西咸新 西新城马王 级中学，陕西西安710000)摘要咻-4(3H )— 化合有良好作用, 如咻-4(3H )- 化合物尤其是2-取代-4(3H )-酮的合成受到了有机合成化学家的关注’ 从,了近几十年里2-取代-4(3H )— 合成研究展’关键词：@ZX-4( 3H ) -酮;2-取代4( 3H ) -酮； 展中图分类号:TQ253.23文献标识码：A 文章编号：1008-021X ( 2021) 05-0083-04Recent Advanccs in Quinazolin-4( 3H ) -one SynthescsWang Chao 1, Ji Pingjing 1(1.School of Chemist — and Chemical Enginee —ng ,Shaanxi Xueqian Normal University , Xi * an 710000, China ；2-Mawang Street Junior Middle School , Xi * an 710000, China )Ab thrach ： Qu onazo eon-4( 3H ) -oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand phaemacoeogocaepeopeeioes , ihesynihesosoo2-subsioiuied quonazoeon-4( 3H ) -onesa i eacied ihea i e nioon oooeganocsyniheiocchemosis.In ihospapee , iheeeseaech peogeessonihesynihesosoo2-subsioiuied qu onazo eon-4( 3H ) -oneson eecenidecadeswassummaeozed based on do o eeenieeacianis.Key wordt ： quonazoeon-4( 3H ) -ones ；2-subs ioiu ied quonazoeon-4( 3H ) -ones ； eecenieeseaech peocess1869 G ——s 第一了 2-氧基@ZX-4( 3H ) -酮的合成[1]o 受 了人 关注。

[2 ] Santagati N A ,Bousquet E , Spadaro A , et al. 42Quinazoli2 nones :Synthesis and reduction of prostaglandin E2 production [J ] . Il Farmaco ,1999 ,54 (11212) :7802784.
参考文献 :
[1 ]Berman E M ,Werbel L M. The renewed potential for folate antagonists in contemporary cancer chemotherapy [ J ] . J . Med. Chem . ,1991 ,34 (2) :4792485.
合成方法反应条件温和 ,产率较高 ,但异氰酸酯毒 性大 。
M = O ,S ; Y= Ph ,42Cl —Ph ,42CH3 —Ph ,42NO2 —Ph
丁明武等 [ 8 ] 应用膦亚胺与芳基异氰酸酯的氮 杂 Wittig 反应 ,得到的碳二亚胺再与醇在醇钠催 化下反应 ,合成了 22烷氧基24 (3H) 2喹唑啉酮衍生 物 ,产率 58 %～84 %。该反应同样用到毒性大的 异氰酸酯 。合成路线如下 。
4( 3 H)2喹唑啉酮类化合物的合成
王先波1 ,郭燕文1 ,曹胜利 3 2
(1. 北京理工大学 理学院 ,北京 100081 ;2. 首都师范大学 化学系 ,北京 100037)
摘要 :综述了 4 (3H)2喹唑啉酮类化合物的几种主要合成方法 ,并进行简要的评述 。 关键词 :4 (3H)2喹唑啉酮 ;合成 ;综述 中图分类号 :O626 文献标识码 :A 文章编号 :025823283 (2006) 0220083203

Ｋｅ ｙ ｗｏ ｒ ｄ ｓ ：３ － ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｘ ｙ － ４ 一 ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｘ ｙ ｂ ｅ ｎ ｚ ａ ｌ ｄ ｅ ｈ ｙ ｄ ｅ ；ｑ ｕ ｉ ｎ ａ ｚ ｏ ｌ ｉ ｎ ｅ；ａ ｎ ｔ ｉ ｔ ｕ ｍｏ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｙ ；ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ
ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｘ ｙ ｂ ｅ ｎ ｚ ａ ｌ ｄ ｅ ｈ ｙ ｄ ｅ ．Ｔ ｈ ｅ ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ｅ ｓ ｗ ｅ ｒ ｅ ｃ ｏ ｎ ｉ ｆ ｒ ｍｅ ｄ ｂ ｙ Ｈ ＮＭＲ，玎Ｃ ＮＭＲ ａ ｎ ｄ ＭＳ Ｐ ｒ ｅ ｌ ｉ ｍｉ ｎａ ｒ ｙ
（ １ ．Ｋ ｅ ｙ Ｌ ａ ｂ ｏ ｒ ａ ｔ ｏ ｒ ｙ ｏ ｆ Ｇ ｒ ｅ ｅ ｎ Ｐ ｅ ｓ ｔ ｉ ｃ ｉ ｄ ｅ ａ ｎ ｄ Ａ ｇ ｒ ｉ ｃ ｕ ｌ ｔ ｕ ｒ ｅ Ｂ ｉ ｏ ｅ ｎ ｇ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｇ ， Ｍｉ ｎ ｉ ｓ ｔ ｙ ｒ ｏ ｆ Ｅ ｄ ｕ ｃ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ，
白， 是细胞外信号传递到细胞 内的重要枢纽。酪 氨酸激酶介导的细胞生长信号通路在癌症形成和
发展过程中起重要作用 ， 能调控细胞增殖、 新陈代
本研究以吉非替尼为先导 ， 设计合成了一系
列喹 唑啉衍 生物 ， 并 进行 初步 抗肿 瘤活性 测试 ， 以
期能筛选 出高 活性 化合物。参 照文献 方 法，
．
ａ ｎ ｔ ｉ ｔ ｕ ｍｏ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ｔ ｅ ｓ ｔ ｉ ｎ ｄ ｉ ｃ ａ ｔ ｅ ｄ ｔ ｈ ａ ｔ ８ ａ一８ ｈ ｅ ｘ ｈ ｉ ｂ ｉ ｔ ｅ ｄ ｐ ｏ ｔ ｅ ｎ ｔ ａ ｎ ｔ ｉ ｔ ｕ ｍｏ ｒ ａ ｃ ｔ ｉ ｖ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ ａ ｇ ａ ｉ ｎ ｓ ｔ Ｂ ｃ ａ ｐ 一 ３ ７ ．

且无 药 害产 生 。值得 注 意 的是 ， 类化合 物 中多 卤 该 素 的取代 对化 合 物 的 除草 活 性 具 有促 进 作 用 。结
ｃ ） 金 色狗 尾 草具 有 ９ ％ 以 上 的除 草 活 性 。Ｓ ａ ａ、 ５ ｈ—
ｐｒ ｉ ｏ等 报道 化合 物 ７、 ８的除 草 活 性 ， 中 ， 合 其 化
物 ７在 剂量 为 ３ ． ／ ａ时对 马 唐 、 龙 （ ｕ ｗｇａ ７ ０ｇ ｈ 水 Ｌ ｄ ｉｉ
ａｓ ｎｅｓ 、 尾草 （ｅ ｒ ｉｄｓ 、 高 梁 等具 有 ｄｃ ｄｎ）狗 ｅ Ｓｔ ｉ ｖｉｉ）假 ａａ ｒ
具有 除 草活 性 的环 氧 乙烷衍 生 物在 结 构 上 与 灭 草 环具 有 较大 的相 似 性 ， 基本 上 为灭 草 环 的类 似 物 。
３ 含 环 硫 乙烷 环 的衍 生 物
环 硫 乙 烷是 具 有 良好 生 物 活性 价 值 的 一类 三 元杂 环 ， 在杀 虫 、 菌 方 面都 有 较 多 的应 用 ¨ ， 杀 但 由于化 合物结 构 的稳 定性 等 因素 ， 对该 类化 合 物开 发 的较 少 ， 在 除 草 活性 方 面 ， 在 ２ 但 早 ０世 纪 ７ ０年 代就 有 报道 ， Ⅳ 二 烷 基 取 代 一 类 硫 代 氨 基 甲酸 Ⅳ， 一
Ｘ ＝Ｓ， ＣＨ２ Ｓ ， ＣＨ２ ＯＣＨ２ ， ；
Ｒ＝ Ｃｌ 烷 基 ； － ４
ｖ
Ｍ ＝Ｃ Ｎｉ Ｃｕ Ｚｎ ｏ， ， ， ； Ｙ： Ｆ １ ｒ， Ｓ Ｃ ．Ｂ － Ｏ２ 一Ｒ ， Nhomakorabea“
Ｎ Ｃ ｏ ｎ＝２ ３ Ｏ ｌ４ ，
ｃ — Ｎ ｕ ｚ ＋ ｃ — Ｎ ｕ ｚ ＋
到 ２（ 一 ．３ 甲基 二 氮 丙 啶 一． ） 醇 ， 后 在 碘 的作 ３基 乙 而 用 下 脱 氢 ， 备 得 到 ２ （ － 基 一Ｈ一 氮 丙 啶一一 制 一３甲 ３ 二 ３