回归课本有机基础
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【回归课本】1.常见有机物之间的转化关系2.与同分异构体有关的综合脉络3.有机反应主要类型归纳等不能发生消去反应4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸*主要知识点烃*有机物;烃、烃基;同系物、同系列;同分异构;*甲烷(结构、性质、用途);烷烃(结构、通式、通性、命名);*取代反应;*乙烯(结构性质、实验室制法、用途);烯烃(结构、通式、通性、命名)*加成反应;加聚反应;*乙炔(结构、性质、实验室制法、用途);炔烃(结构、通式、通性);*苯的结构;苯的取代(卤代、硝化)和加成;*苯的同系物(能被酸性高锰酸钾溶液氧化);*芳香烃与芳香族化合物及其同分异构现象;*石油的分馏、裂化、裂解及主要产品;分馏的实验原理、装置、操作;*煤的干馏及主要产品;烃的衍生物知识点:*官能团;*卤代烃的重要化学性质*乙醇的物性和化性;醇的结构、分类、饱和一元醇的通式;乙醇的分子内与分子间脱水的条件及产物;乙二醇、丙三醇、甲醇的结构;*酚的结构特点;苯酚的物性和化性*乙醛的物性和化性;醛的结构特点、饱和一元醛的通式、乙醛的工业制法;甲醛的结构;*乙酸的物性和化性;羧酸的结构特点、饱和一元羧酸的通式;甲酸、乙二酸、苯甲酸、高级脂肪酸的结构式;*酯化反应的特点和条件;酯的结构特点;酯的水解条件、程度;油脂、糖类、蛋白质、合成高分子知识点:*油脂结构特点;油脂物性和化性(氢化与皂化);*葡萄糖的结构与化学性质;糖类、单糖、二糖、多糖;果糖、麦芽糖、蔗糖;*淀粉的通式,鉴别和水解反应;*纤维素的通式、水解、酯化;二者的用途;*蛋白质的组成;天然蛋白质的水解产物;蛋白质的性质;*合成材料;简单的单体聚合方程式的书写;*几组概念的区别1、,根、基、原子团根:带电的原子或原子团,都是离子,存在于离子化合物中。
基:中性的原子或原子团,不能电离,烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。
原子团:几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。
烃基有:甲基、--CH3 乙烯基—CH=CH2正丙基—CH2—CH2—CH3 异丙基--CH(CH3)2苯基--C6H5 乙基--CH2CH3官能团有:碳碳双键C=C 碳碳叁键—C≡C—,卤原子—X,羟基—OH,醛基—CHO,羰基C=O羧基—COOH,氨基—NH2,硝基—NO2,磺酸基—SO3H等。
酰基—RCO—肽键—CONH—2、同系物(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
练习1:苯甲醇和苯酚是否属于同系物?练习2:HCOOH与HCOOCH3是否属于同系物?3、同分异构体凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
中学阶段涉及的同分异构体常见有三类:(1)碳链异构练习1 C8H18一个分子中含有4个—CH3的同分异构体有多少种?练习2 用—X、---Y、---Z三种基团同时分别取代苯环上的3个氢原子可得多少种分子?练习3 分子式为C8H8O2 的酯的同分异构体有多少种?(2)位置(官能团位置)异构练习4 C7H8O有多少种同分异构体?(3)异类异构(又称官能团异构)常见的异类异构主要有以下几种:1)烯烃与环烷烃,通式为C n H2n,n≥3。
2)二烯烃与炔烃,通式为C n H2n-2,n≥4。
3)饱和一元醇与醚,通式为C n H2n+2O,n≥2。
4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为C n H2n O,≥3。
5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为C n H2n O2,n≥2。
6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为C n H2n-6O,n≥7。
7)硝基化合物与氨基酸,通式为C n H2n+1NO2,n≥2。
4、硝基化合物与硝酸酯硝基化合物:烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物,R-NO2。
硝酸酯:酯与硝酸发生酯化反应的产物RONO2。
5、酯与脂酯:酸与醇发生分子间脱水后的生成物。
脂:高级脂肪酸和丙三醇形成的酯,属于酯,仅指高级脂肪酸的甘油酯* 重要有机物的鉴别对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应,并且要求操作简便,现象明显。
**各类主要有机物的特征反应有机计算和燃烧规律1.有机物燃烧的化学方程式通式① CxHy + (x+y/4)O 2xCO 2 + y/2 H 2O② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O 2 xCO 2 + y/2 H 2O ③ CnH 2n+2 + (3n+1)/2 O 2 nCO 2+ (n+1) H 2O ④ CnH 2n + 3n/2 O 2 nCO 2 + nH 2O⑤ CnH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 nCO 2 + (n-1) H 2O 2.气态烃燃烧前后总体积变化情况:在1个大气压,100 ℃ 以上(水为气态)时:(水为液态时又怎样?) =4,总体积不变 烃分子中氢原子个数 <4,总体积减少 >4,总体积增大3、等质量的烃完全燃烧,需氧气的量最多的是:含氢量最大,例:CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的,例:乙炔、 苯4.等物质的量的烃CxHy 完全燃烧,生成二氧化碳最多的是分子中x 值 最大的,需氧气最多的是(x+y/4)值 最大的5.具有相同最简式的烃,无论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定 烃的衍生物中耗氧量比较:------通常,把烃的衍生物的分子式进行变形,然后,再进行比较。
练习1:等物质的量的下列物质完全燃烧时,耗氧量相同的是___生成CO2的量相同的是___,生成水的量相同的是__。
A .乙烯、乙醇B .乙炔、乙酸C .乙炔、苯D .甲酸、氢气E .葡萄糖、甲醛F .甲苯、甘油G .甲烷、甲酸甲酯练习2.把例1中的等物质的量换成等质量,结论又如何? * 官能团的引入: 1、引入卤素原子(1)加成反应: (C=C 、C ≡C 加Cl 2、HCl 等) CH 2=CH 2 + Cl 2→CH 2Cl-CH 2ClCH ≡CH+HCl →CH 2=CHCl (催——HgCl 2)(2)取代反应(烷烃及“三苯) CH 4+Cl 2→CH 3Cl+HCl (催——光)2、引入羟基 (1)加成反应CH 2=CH 2 + H 2O →CH 3CH 2OH (催) CH 3CHO + H 2 → CH 3CH 2OH (Ni ) (2)水解反应CH 3CH 2Cl + H 2O →CH 3CH 2OH + HCl (NaOH 水溶液) CH 3COOCH 3+H 2O →CH 3COOH+CH 3OH (酸或碱)CH 3Cl 2+CH 2Cl+HCl+BrBr 2HBr+(3)氧化反应2CH 3CHO+O 2→2CH 3COOH+2H 2O (Cu ) C 6H 5-CH 3+KMnO 4→C 6H 5COOH (4)分解反应C 6H12O 6(葡萄糖)→2C 2H 5OH + 2CO 2↑(催) 3、引入双键 (1)加成反应(2)消去反应CH 3CH 2Cl CH 2=CH 2 + HCl 4、引入醛基或羰基练习:以淀粉为原料制备乙酸乙酯。
* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环 一、碳链的增长 1、加聚反应高聚(“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙) 低聚(以乙炔为代表的炔的低聚) 2、缩(合)聚反应酯化反应类型(如:HO-CH 2-COOH 自身、乙二醇与乙二酸) 氨基酸缩合类型(如:甘氨酸缩合)其他类型的缩合(如:H 2N —CH 2— COOH ) 甲醛与苯酚(酚醛树脂) 二、减少碳链的反应 1、脱羧反应:CH 3COONa + NaOH ——→Na 2CO 3 + CH 4 用类似方法制备苯、CH 3CH 3、R-H2、氧化反应: (燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等)RCH=CH23、水解反应:(酯、蛋白质、多糖等) 4、裂化反应: C 4H 10→CH 4 + C 3H 6三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定 1、低聚反应RCOOHH +R HOHCHOKMnO 4+CH 2CH 2CH 3CH 2OHH 2OH SO 1700CCHCH +H 2CH 2CH 2Ni++CH 3CH 2OHO 2CH 3CHO H 2O222Cu△++O 2H 2O222CH 3CHCH 3OHCH 3CCH 3OCu △++H 2O22CH 3CH 2CH 2CH 3O 2CH 3COOH54 催化剂 加热加压2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键3、其他的信息类型(一)通常由产物逆推到所给原料,采取键的“切割”法。
练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷(无机试剂任选) 练习2 从乙烯合成乙醚练习3以CH 2=CH 2和H —18OH 为原料,并自选必要有机试剂,合成CH 3CO 18OC 2H 5,用化学方程式表示最合理的反应步骤。
练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂(二)信息给予合成题。
(认真审题、使已有知识与给予知识有机结合)练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH )。
已知:*有机推断方法: 一、根据性质推断 物理性质1.密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物 3.能发生水解反应的物质 4.不溶于水的有机物 5.常温下为气体的有机物 化学性质1.能发生银镜反应的物质 2.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 3.能使溴水褪色的物质 4.能被氧化的物质5.显酸性的有机物 6.能使蛋白质变性的物质7.既能与酸又能与碱反应的有机物8.能与NaOH 溶液发生反应的有机物 9、有明显颜色变化的有机反应 有特殊性质的有机物归纳:(1)含氢量最高的有机物是:CH 4(2)一定质量的有机物燃烧,耗氧气量最大的是:CH 4(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO 2和H 2O 的:烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯;(符合通式C n H 2n O x 的物质,x= 0,1,2…(4) 使FeCl 3溶液显特殊颜色的:酚类化合物;(5) 能水解的:酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质);(6) 含有羟基的:醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应,有些可与Na 作用生成H 2); (7) 能与Na 2CO 3作用生成CO 2的:羧酸类;+RCH 2CHO H C H R CHORCH 2CHOHC CHORH RCH 2CHC RCHOH 2 CO COCH 2CH 2OO n+H 2OCH 2CH 2OH 2CH 2OHOCH CH3C 5000(8) 能与NaOH发生中和反应的:羧酸和酚类等。