(通用版)2020版高考化学大一轮复习 第11章 有机化学基础 第33讲 烃和卤代烃课件 新人教版P
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第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点一脂肪烃——烷烃、烯烃、炔烃1.脂肪烃的组成、结构特点和通式2.脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构3.烯烃的顺反异构(1)存在顺反异构的条件。
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(2)两种异构形式①两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧——顺式结构。
②两个相同的原子或原子团排列在双键两侧——反式结构。
如顺2丁烯:,反2丁烯:。
4.脂肪烃的物理性质5.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应。
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应。
如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH 3CH 3+Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl +HCl 。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。
①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。
(3)烯烃、炔烃的加聚反应。
①乙烯的加聚反应:nCH 2===CH 2――→催化剂2—CH 2。
②丙烯的加聚反应:。
③乙炔的加聚反应:nCH≡CH ――→催化剂==。
(4)脂肪烃的氧化反应。
某烃的分子式为C x H y ,则该烃燃烧反应方程式为C x H y +(x +y 4)O 2――→点燃xCO 2+y2H 2O 。
(5)二烯烃的加成反应。
6.乙烯、乙炔的实验室制法判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)1.溴水和酸性KMnO 4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯。
( × ) 2.乙烯、乙炔在常温常压下可以与H 2、HCl 发生加成反应。
( × ) 3.乙烯可作水果的催熟剂。
( √ )4.反应CH 3CH 3+Cl 2――→光CH 3CH 2Cl +HCl 与反应CH 2===CH 2+HCl ―→CH 3CH 2Cl 均为取代反应。
考点33 烃的结构与性质1.3年真题考点分布【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查:1.烃的组成与结构,侧重烃的分类、同系物的通式、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断2.烃的反应类型,侧重取代反应和加成反应的分析与判断,特别是信息型反应的判断,如双烯合成等3.煤和石油,侧重分馏、干馏、裂化和裂解的理解与应用【备考策略】了解并认识烃的多样性,并对烃类物质进行分析;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念;具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律;通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念,并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构体书写和数目的判断等,特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写,在近几年的高考中均有考查。
1.烃的组成与结构:分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—介于碳碳单键和双键之间一种独特的键呈环状组成通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n—6(n≥6)代表物CH4(甲烷)C2H4(乙烯)C2H2(乙炔)C6H6(苯)结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH空间构型正四面体型键角109︒28'平面结构键角约为120︒线型结构键角180︒平面正六边形,12个原子共面键角约为120︒2.烃的物理性质:3. 烃的化学性质:类别代表物主要化学性质烷烃CH4①在空气中燃烧;不使酸性KMnO4溶液褪色②光照下与X2(g)发生取代反应③受热发生裂化反应烯烃CH2=CH2①在空气中燃烧(明亮火焰,伴有黑.烟);能被酸性KMnO4溶液氧化;与O2(条件:催化剂加压加热)反应生成CH3CHO②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色)③加聚反应(与自身、其他烯烃)炔烃HC≡CH ①在空气中燃烧(明亮火焰,伴有浓烈黑...烟);能被酸性KMnO4溶液氧化②与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色)苯及其同系物①在空气中燃烧(明亮火焰,伴有浓烈黑...烟);苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化(易取代)③与H2(Ni作催化剂)加成生成环己烷(难加成)【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示,关于以上有机物的说法正确的是A.物质a最多有10个原子共平面B.物质b的分子式为C10H14C.物质c能使高锰酸钾溶液褪色D.物质d与物质c互为同分异构体【解析】A.分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内,故A错误;B.由结构可知b的分子式为C10H12,故B错误;C. 物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团,高锰酸钾溶液不褪色,故C错误;D.物质c与物质d的分子式相同都为C10H16、结构不同,互为同分异构体,故D正确。
第33讲烃的衍生物1.利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。
下列有关说法错误的是A.a、b、c中只有a是苯的同系物B.c既可发生氧化反应,也可发生聚合反应C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面D.向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液,可证明b中是否含有氯元素【答案】DCH原子团的有机化合物互为同系物,a是乙苯,b中【解析】A.结构相似、分子组成相差一个或若干个2含有氯原子,c中含有碳碳双键,因此三种物质中只有a是苯的同系物,A正确;B.c中含有碳碳双键,所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应,B正确;C.a、b中,苯环上的碳和与苯环相连的碳原子共面,单键可旋转,另一个碳原子也可能位于该平面,c中苯环和碳碳双键均是平面结构,且通过旋转单键,两平面可重合,所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面,C正确;AgNO和NaOH会反应产生沉淀,干扰氯元素的检验,D错误;D.反应b→c所得混合物中含NaOH,3故答案选D。
2.百服宁口服液为解热镇痛药,其主要化学成分的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的叙述正确的是C H NOA.分子式为882B.碳原子杂化轨道类型只有2sp杂化C.1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应D.能发生氧化、还原、水解、消去反应【答案】CC H NO,故A错误;【解析】A.根据该物质结构简式可知,分子式为:892B.该有机物含甲基碳原子,杂化类型为sp3杂化,故B错误;C.该有机物中含酚羟基和酰胺基,酰胺基水解后可形成羧基,所以1 mol该有机物最多与2 mol NaOH反应,故C正确;D.该有机物含酚羟基,可被氧化;含酰胺基,可发生水解反应;苯环和氢气发生反应,能发生还原反应,不能发生消去反应,故D错误;答案选C。
3.阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种重要的合成药物,具有解热镇痛作用。
以水杨酸为原料生产阿司匹林的反应原理如下图,下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.乙酸酐的化学式为C4H6O3C.水杨酸能与氢气在一定条件下发生加成反应D.乙酰水杨酸分子中所有原子一定共平面【答案】D【解析】A.用一个原子或原子团取代了有机物中的另一个原子或原子团的反应为取代反应,阿司匹林的制备原理为取代反应,故A正确;B.乙酸酐分子中含4个碳原子、6个氢原子、3个O原子,乙酸酐的化学式为C4H6O3,故B正确;C.水杨酸中苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应,故C正确;D.乙酰水杨酸分子中含有甲基,是四面体结构,所有原子一定不能共平面,故D错误;故选:D。
第33讲 烃的衍生物【化学学科素养】1.宏观辨识与微观探析:认识烃的衍生物的多样性,并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构和性质,形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神:认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。
确定探究目的,设计探究方案,进行实验探究;在探究中学会合作,面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】 一、卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高; (2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ;+NaOH――→醇△+NaX+H 2O(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
△两类卤代烃不能发生消去反应、△有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。
例如:+NaOH――→醇△CH 2==CH—CH 2—CH 3(或CH 3—CH==CH—CH 3)+NaCl +H 2O △型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡R—C ,如BrCH 2CH 2Br +2NaOH――→醇△CH≡CH↑+2NaBr +2H 2O(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH 3—CH==CH 2+Br 2――→CH 3CHBrCH 2Br ;CH 3—CH===CH 2+HBr――→催化剂CH≡CH +HCl――→催化剂△ CH 2==CHCl 。
第33讲烃和卤代烃
考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.脂肪烃的物理性质
性质变化规律
状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系:~Cl2~HCl即取代1 mol氢原子,消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的。