2016高考化学一轮总复习课件：讲义选5 2烃和卤代烃.ppt

少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4
溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
不能被
酸性KMnO4溶液氧化,因与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
-29-
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考向突破
2.芳香烃
(1)芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
CH3—CH3
CH2Br—CH2Br
C2H5OH
CH2 CHCl
CH2—CH2
-23-
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考向突破
2.烃的燃烧规律
(1)烃的组成与燃烧产物的关系。

①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最
简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。
②碳元素质量分数相同的有机物(最简式可以相同,也可以不同),
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4.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
原理
乙炔
CH3CH2OH
CH2↑+H2O
CH2
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水
集气法
排水 集气法
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乙烯
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为 1∶
3;入 5 mL 95%的酒精,再
第2节
烃
卤代烃
考纲要求
1.掌握烷、烯、炔
及芳香烃的结构
特点与性质。
2.掌握卤代烃的结
构与性质。
3.了解烃、卤代烃
的重要应用以及
卤代烃的合成方
法。
核心素养
1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并

，其结构为对称结构，二氯代物只有一种。
(2)由
可知该物质含有
两种官能团
，1 mol
能和2 mol H2加成，1 mol 能与1 mol H2加成，故共加成H2 3 mol，又两种官能团 均可使酸性KMnO4溶液褪色，故a、b、c正确；因为乙炔和乙烯基乙炔 最简式相同，均为CH，故质量相等时，完全燃烧时的耗氧量应相同，
②消去反应
a．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个
小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。 b．溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
【应用指南】 (1)卤代烃发生消去反应的结构条件是CXCH。 (2)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直 接检验卤素的存在。
第2讲 烃和卤代烃
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、
结构、性质上的差异。
最 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
新 展 示
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其 他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
d．与正四面体烷互为同分异构体
e．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式
。
(4)写出由乙炔转化为苯的化学方程式—————————————
(不要求标反应条件)。 【名师解析】 (1)由碳的四价原则知，正四面体烷的分子式为C4H4
燃料油、化工原料
【应用指南】 (1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且 有合适的催化剂(如Fe)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成Br，只能 将Br2从水中萃取出来。

第二十六页，共162页。
(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两 个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位 置，该烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷 烃分子中有 6 种不同化学环境的氢，故与氯气反 应生成的一氯代烷最多有 6 种。
答 案 ： (1)2,3-二 甲 基 戊 烷 (2)5 (3)1 (4)6
第 2 节 烃和卤代烃
[高考导航] 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较 它们在组成、结构和性质上的差异。 2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分 及其应用。
第一页，共162页。
3．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化 工中的重要作用。
4．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特 点以及它们与其他有机物的相互联系。
＋H2O ；
②卤代： ＋Br2―F―e→ (2)加成： ＋3H2―N△―i→
＋HBr
(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性 KMnO4 溶液褪 色
第三十八页，共162页。
苯的同系物的主要性质 (1)取代
①硝化：CH3＋3HNO3浓―H― △2S→O4
＋3H2O；
②卤代： ＋Br2―F―e→
＋HBr ；
＋Cl2―光 ―→
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的 影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是 取代反应；
第三十四页，共162页。
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反 应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反 应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(4)由于 CH2CHCHCH2 分子中两个碳碳双键 的相互影响，该物质发生加成反应时，有 1,2-加成 和 1,4-加成两种方式。
解析： A 项，乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化 使溶液褪色；B 项，苯萃取溴水中的 Br2 使溴水褪 色；D 项，甲烷和 Cl2 发生取代反应生成无色物质； C 项，乙烯和 Br2 发生加成反应而使溴的四氯化碳 溶液褪色。

+2H2O
2NaBr+
+4H2O
【方法指导】 卤代烃中卤素的检验方法
RX
R —OH

NaX
R —OH

NaX
NaOH

X
若产生白色沉淀
氯

X
溴
若产生浅黄色沉淀
X
若产生浅黄色沉淀
碘

变式训练
2.化合物 X 的分子式为 C5H11Cl,用 NaOH 的醇溶液处理 X,可得分子式为 C5H10
颜色
状态
气味
CH4
无色
气体
无味
C2H4
无色
气体
C2H2
无色
气体
溶解性
(2)脂肪烃物理性质的递变规律
①状态:常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,
逐渐过渡到 液态 、 固态 。
②沸点:随着碳原子数的增多,沸点逐渐 升高 ;同分异构体之间,支链越多,
沸点
越低
。
③相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的 小 。
2.(2015 年浙江理综)下列说法不正确的是( A )
A.己烷共有 4 种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸
的反应都属于取代反应
C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D.聚合物(
CH2
CH 2 CH 2 CH CH 2
(2)物理性质
苯通常为无色 液体 ,有特殊气味、密度比水的 小 、不溶于水。
(3)化学性质
2.苯的同系物
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 CnH2n-6(n>6)

第32讲 烃和卤代烃
考点一
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 必备知识梳理·夯实学科基础
1.甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质比较 (1)分子结构
甲烷
乙烯
乙炔
结构式 结构简式 分子构型
________ CH4
正_四__面__体__形_
________ CH2===CH2
_平__面__形___
H—__C_≡__C_—__H _C_H_≡__C__H_
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化还原反应，使溴水褪色是与溴的
错因：_加_成__反__应_________________________________________。
(6)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应( × ) 错因：_丙_烯__与__氯__气_在__加__热_时__可__发__生_甲__基__上_的__取__代__反_应______________。 (7)1，3丁二烯与溴单质的加成产物有2种( × ) 错因：_可_发__生__1_，_2_加__成__；_1_，__4_加__成_，__两__个_双__键__均__加_成__，__加_成__产__物__有_3_种_。 (8)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯( × )
环相连。②侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变
得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应主要
生成硝基苯。
(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如
就不
能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢
原子。
4.苯的同系物的同分异构体 以C8H10芳香烃为例
答案：D
题组二 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 3．液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是

高中化学课件
基础梳理 考点突破
考点一
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2.结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响: (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成 反应和加聚反应; (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成 反应和加聚反应。
第2节 烃 卤代烃
高中化学课件
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考纲要求:1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、 结构、性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解加成反应、取代反应和消去反应。 4.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 5.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点及与其他烃的衍生 物的相互关系。
(如邻二甲苯)能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能与溴水反应;炔烃和烯烃
既能与溴水发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
关闭
B
解析 答案
高中化学课件
考点一
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基础梳理 考点突破
考查角度二 烃的燃烧规律 (1)烃类完全燃烧前后气体体积的变化。
CxHy+( x+���4��� )O2
xCO2+���2��� H2O
(√) (5)H—C≡C—CH3 分子中最多有 5 个原子在同一条直线上 ( ×) (6)烷烃的通式为 CnH2n+2,而烯烃的通式一定为 CnH2n ( ×) (7)通常条件下,碳原子数大于 4 的烃一定为液体( ×)
高中化学课件
考点一
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基础梳理 考点突破
考查角度一 脂肪烃性质的比较 1.脂肪烃与常见试剂的反应
试剂变化 现象烃

(3)化学性质(以 C2H5Br 为例，写出化学方程式)： 水
①取代反应：__C__2H__5_B_r_＋__N_a_O_H__―__△―__→__C_2_H_5_O_H__＋__N_a_B_r___；
乙醇 ②消去反应：___C_2_H_5_B_r_＋__N_a_O__H_―__△―__→__C_H__2_=_=_C_H__2↑_＋______ _N__a_B_r_＋__H_2_O____________。
氯原子相连的碳与甲基之间，也可以与亚甲基之间，还可以是
与左边的环上的碳之间，故 D 正确。
答案：D
5．(2017 届河北邯郸一中二模)证明溴乙烷与 NaOH 醇溶液
共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：(甲)
向反应混合液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去；(乙)向反应混
合液中滴入过量稀硝酸，再滴入 AgNO3 溶液，有浅黄色沉淀生 成；(丙)向反应混合液中滴入酸性 KMnO4 溶液，溶液颜色褪去。 则上述实验可以达到目的是( )。
(3)实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因 为不同的卤代烃水解难易程度不同。②加入稀硝酸酸化，一是 为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应对实验产生 影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
基础测评
1．(2016年陕西宝鸡岐山期末)有 8 种物质：①乙烷；②乙
烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。
其中既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水 褪色的是( )。
A．①②③⑤
B．①④⑥⑦Biblioteka C．④⑥⑦⑧D．②③⑤⑧
解析：①乙烷、④苯、⑥溴乙烷、⑦聚丙烯既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色；②乙烯、 ③乙炔、⑧环己烯既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能与溴水反 应使溴水褪色；⑤甲苯只能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故选 B。

提 素 养 解 题 指 导
切 脉 搏 考 点 突 破
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高三总复习· 化学
固 根 源 基 础 梳 理
[主干梳理] 知识点一 脂肪烃 1．常见脂肪烃结构特点与分子通式
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2．脂肪烃代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构
3.物理性质
性质
状态
变化规律 常温下含有__≤4__个碳原子的烃都是 气态，随着碳原子数的增多，逐渐过 渡到液态、固态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； 同分异构体之间，支链越多，沸点越 低
提 素 养 解 题 指 导
切 脉 搏 考 点 突 破
沸点
相对密 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 增大，密度均比水__小__ 度 水溶性 均难溶于水
②烷烃的卤代反应：
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切 脉 搏 考 点 突 破
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固 根 源 基 础 梳 理
③甲烷与氯气的取代反应： 反应的化学方程式为
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(3)烯烃、炔烃的加成反应：
固 根 源 基 础 梳 理
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：
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高三总复习· 化学

自主复习
一、甲烷、乙烯、乙炔 1．组成和结构
2.化学性质 (1)甲烷的取代反应(以与 Cl2 的取代为例) ①反应原理(用化学方程式表示) 光 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl，
光 CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl， _______________________________________ 光 CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl， ______________________________________ 光 CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl。 ______________________________________
(2)物理性质
颜色 状态 无色 液体 沸点 低(38.4℃) 易 挥发 密度 溶解性
比水 难溶于水，易溶于有机 大 溶剂
(3)化学性质 ①水解反应 CH3CH2Br 在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
NaOH CH3CH2Br ＋ H2O ――→ CH3CH2OH ＋ HBr 或 CH3CH2Br ＋ △ _________________________________________________ H2 O NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △ ________________________________________ 。
②反应特点 CH4 分子中的氢原子逐步被氯原子替代，每从 CH4 分子 中取代 1 mol H 原子，消耗 1 mol Cl2 分子。 (2)乙烯、乙炔的加成反应
CH2===CH2—
(3)氧化反应 ①燃烧
名称 甲烷 现象 淡蓝色火焰 化学方程式
点燃 CH4＋2O2――→CO2＋2H2O ____________________________

4．苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( √ )
提示：苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取 代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
甲、乙两种有机物的结构简式如图所示，下列叙述错误的是( )
A．甲的名称为四苯乙烯 B．甲、乙分子中的所有原子可能共平面 C．甲、乙分子中共直线的原子最多有 6 个 D．不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲和乙
【命题素材】 结合多种物质考查原子共线共面的判断。 【情境运用】 甲烷分子呈正四面体形，分子中任意 4 个原子不能共平面，凡是 含有甲基或亚甲基的分子，所有原子不可能共平面。乙烯分子呈平面形，6 个原子共 平面，直接取代乙烯分子中氢原子的原子也在该平面中。苯分子中的 12 个原子共平 面(其中共直线的最多有 4 个原子)，甲酸分子中的 5 个原子可以共平面，用乙烯基取 代苯分子或甲酸分子的氢原子，则所有原子可能共平面。由于碳碳单键可以旋转，所
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其他原子或原子团所替代 的
反应。
②烷烃的卤代反应
③甲烷与氯气的取代反应 反应的化学方程式为
光照 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl ，
光照 CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl ，
光照 CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl ，
光照 CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl 。
答案 C
微练二 烯烃、炔烃的加成反应规律 3．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只 考虑位置异构)理论上最多有( )
答 A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．6 种
案 解析 根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有 4 种加成产物。