植物化学物质-讲义宋兵兵创新

2020高中化学竞赛讲义天然产物化学2020苏州中学竞赛讲义第三章 生 物 碱（上）一、概 述生物碱是人类对植物药中有效成分研究得最早而较多的一类成分。

从十九世纪德国学者F.W.Sert . .u rner 从鸦片中分离出吗啡碱（morphine ）以来，迄今已从自然界中分离得到约10000种生物碱类化合物。

在《全国医药产品大全》中收载的生物碱药物及其制剂达六十余种。

植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性，如：鸦片中的吗啡——镇痛作用； 麻黄中的麻黄碱——止喘作用； 长春花中的长春碱——抗癌活性； 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用； 山莨菪碱——抗中毒性休克作用石蒜中的生物碱加兰他敏——具有拟胆碱作用 利血平——降压作用由此可看出，在临床用药中生物碱类成分占据着重要的地位。

生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine ）虽有很强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾。

化学合成工作者对它进行结构改造，从中找到普鲁卡因（procaine ），不但结构较古柯碱简单，毒性也大大地被降低了，成为临床广泛使用的局部麻醉药物。

N CH 3H COOCH 3OO古柯碱（可卡因）N OOC 2H 5C 2H 5NH 2普鲁卡因（合成品）(procaine)局麻药现有的很多合成止痛药就是根据吗啡的化学结构而设计的。

在生物碱的研究中，创新出不少研究方法、技术和反应，这对天然有机化学的发展起着重要的促进作用。

㈠生物碱的定义生物碱（Alkaloids）至今也无一个确切而标准的定义。

这是由于随着生物碱的研究不断深入发展，人们采用新的先进的技术而不断地得到新模式和新结构的化合物，因而经典的、传统的定义就受到了局限性，如：胡椒碱——虽为含氮杂环的衍生物，但不易与酸结合成盐；秋水仙碱——几乎没有碱性，氮原子不结在环上；麻黄碱——氮原子也不结在环上，应属于芳烃胺衍生物。

但按习惯仍将这些化合物归属在生物碱的范围内。

植物化学保护讲义植保2001 (30学时)孔祥清2004年3月概述植物化学保护是应用化学农药来防治植物及其产品上的有害生物（如病、虫、草、鼠等），保护农林业生产的一门科学。

有机化学农药自上世纪40年代开始大量生产并广泛使用以来，已成为植物化学保护的重要手段。

一、农药发展的历史农药使用已具有悠久的历史，据研究，中国、希腊等国家早在公元前1200年就有杀虫剂的记载，只不过最早使用的农药主要是植物性和矿物性农药。

我国明朝万历年间《本草纲目》中，记述了矿物性的砒霜、石灰、植物性的百部、狼毒、苦参等用于防治害虫的情况。

在10世纪之前，我国就开始用硫酸铜、硫酸亚铁、防治害虫。

烟草、除虫菊、雷公藤、苦树皮等植物性农药在我国也有很长应用时期，但多为零星使用，方法简单、用量少。

农药作为商品大量销售是从19世纪中叶开始，其发展过程大致分为三个阶段：第一阶段为无机及天然产物利用时期（第一代农药）三大杀虫植物除虫菊、烟草、鱼藤的杀虫作用早已被确认，但作为杀虫剂产品在市场上销售是在1850年前后开始，1880年后硫磺粉、石硫合剂在英国、德国广泛用来防治植物病害；1882年法国密拉德脱发现了波尔多液可以用来防治霜霉病；1910年硫酸烟碱商品化，但这时期的农药主要用于防治果树、蔬菜、棉花等的病虫害。

第二阶段为有机合成时期（第二代农药）自1938年瑞士科学家米勒博士发现滴滴涕的杀虫作用后，农药进入了新时期。

在第二次世界大战期间，滴滴涕在防治卫生害虫方面做出了突出的贡献，挽救了千百万人的生命，使人们看到了有机化合物作为农药的巨大潜力。

1945年米勒因此获得诺贝尔化学奖。

以后人们相继开发出了高效六六六、西维因及有机硫杀菌剂，在第二次世界大战期间，德国的士拉德合成了一系列有机磷化合物，但法西斯德国有着不可告人的目的，直到战后才公布于世。

有机磷化合物对昆虫具有强烈的触杀作用，它的发现使有机磷化合物迅速成为农药中一大类重要化合物，是当今品种最多、应用最广、药效较高的一类杀虫剂，1944年又发现2，4—D可以除草，因而出现了除草剂工业。

第3节植物生长调节剂的应用[学习目标] 1.举例说明植物生长调节剂的类型以及它们在生产中的作用。

2.评述植物生长调节剂的应用，认同使用植物生长调节剂应合理合法的观点。

3.探索植物生长调节剂的应用，尝试运用预实验的方法开展探究。

一、植物生长调节剂的类型和作用1．含义：由人工合成的，对植物的生长、发育有调节作用的化学物质，称为植物生长调节剂。

2．特点：植物生长调节剂具有原料广泛、容易合成、效果稳定等优点。

3．类型(1)分子结构和生理效应与植物激素类似，如吲哚丁酸。

(2)分子结构与植物激素完全不同，但具有与植物激素类似的生理效应，如α-萘乙酸(NAA)、矮壮素等。

4．应用(1)在生产实践中的广泛应用①对于提高作物产量、改善产品品质等，都起到很好的作用。

a．它能延长或终止种子、芽及块茎的休眠；b．调节花的雌雄比例；c．促进或阻止开花，诱导或控制果实脱落；d．控制植株高度、形状等。

②施用植物生长调节剂还能减轻人工劳动。

(2)负面影响①植物生长调节剂使用不当，则可能影响作物产量和产品品质。

②过量使用植物生长调节剂，还可能对人体健康和环境带来不利影响。

判断正误(1)α-萘乙酸的分子结构与植物激素类似()(2)植物生长调节剂的作用效果不如植物激素持久()(3)用赤霉素处理大麦，可以使大麦种子无须发芽就可以产生α-淀粉酶，这样就可以简化工艺、降低成本()答案(1)×(2)×(3)√1．矮壮素是一种植物生长调节剂，能抑制植株长高，促使叶片绿色加深。

下列叙述错误的是()A．植物产生的矮壮素与赤霉素的作用效果相反B．矮壮素调节植物生长的作用具有效果稳定的优点C．在麦田中使用一定浓度的矮壮素能使小麦抗倒伏D．在麦田中使用一定浓度的矮壮素可能促进叶绿素的合成答案A解析矮壮素是一种植物生长调节剂，是由人工合成的，并不是植物产生的植物激素，A错误；由题干信息可知，矮壮素能抑制植株长高，在麦田中使用一定浓度的矮壮素能使小麦抗倒伏，C正确；由题干信息可知，矮壮素能促使叶片绿色加深，据此可推测在麦田中使用一定浓度的矮壮素可能促进叶绿素的合成，D正确。