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第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。
（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。
《卤代烃》【基础训练】题型一：卤代烃的判断及其物理性质1．下列物质不属于卤代烃的是A．CH2ClCH2Cl B．C．氯乙烯D．四氯化碳【答案】B【详解】根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素，则B 错误；故答案为B。
2．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等，下列说法错误．．的是A．结构式：B．物质类别：卤代烃C．可燃性：易燃烧D．分子构型：四面体【答案】C【详解】A．CCl2F2的结构式为：，故A正确；B．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，属于卤代烃，故B正确；C．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷剂、灭火剂、不易燃烧，故C错误；D．CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，分子构型为四面体形，故D正确；故选C。
3．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是A．溴和四氯化碳B．乙醇和水C．苯和甲苯D．溴乙烷和水【答案】D【详解】A．溴和四氯化碳是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，A不合题意；B．乙醇和水是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，B不合题意；C．苯和甲苯是互溶的液体，应该用蒸馏方法进行分析，不能用分液漏斗进行分离，C不合题意；D．溴乙烷和水是不互溶的两种液体，用分液漏斗进行分液分离，D符合题意；故答案为：D。
4．化学与生产和生活密切相关，下列说法错误的是A．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”涉及物理变化和化学变化过程B．口罩的核心材料“熔喷布”的原料是聚丙烯树脂，可由石油通过裂化得到的丙烯经加聚反应制得C．据国务院4月26日发布会知，输入性奥密克戎变异株XBB．1.16传播性更强，其成分含有蛋白质D．氯乙烷可谓运动场上的“及时雨”，具有冷冻麻醉的作用，可快速镇痛【答案】B【详解】A．诗句中的“泪”指的是液态石蜡，“灰”指的是蜡烛燃烧产生的二氧化碳气体和炭粒等，则固体蜡烛变成液态石蜡属于物理变化，蜡烛燃烧属于化学变化，所以诗句蜡炬成灰泪始干涉及了物理变化和化学变化过程，故A正确；B．聚丙烯树脂可由石油通过催化裂解得到的丙烯经加聚反应制得，故B错误；C．病毒奥密克戎变异株XBB.1.16的主要成分为蛋白质，故C正确；D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉伤、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复等，所以氯乙烷被称为运动场上的“及时雨”，故D正确；故选B。
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3(3) CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH3CHCH2C CHCH3CH3ClClCl2-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH2CHCH2CH2CH32H53-乙基 -1-溴己烷(4) CH3CH2CHCH2CH32Cl3-氯甲基戊烷(5) Cl1-环戊基-2-氯乙烷或 氯乙基环戊烷(6)CH3Cl1-甲基-1-氯环己烷(7) CH3CH3CH2Cl1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷(9)CH 3CH CH 2CH 2BrCH 3异戊基溴 (10)CH 3CH 2CH 2CH 3H Br(R)-2-溴戊烷P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) Cl 2CHCH=CH 23,3-二氯-1-丙烯(2) CH 3CHCH=CHCH 3Cl4-氯-2-戊烯(3)CH 3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯(4)BrCl 1-氯-4-溴苯(5)CH=CHCH 2CH 2Br 1-苯-4-溴-1-丁烯(6)CH 2CH=CH 2ClBr2-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH 2=CH C CBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯C=C ClPhPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH 3)3(4)-溴 代乙苯CHCH 3BrP239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
高二有机化学卤代烃的性质练习题一、单选题1.和分别与NaOH的乙醇溶液共热,下列说法正确的是( )A.反应产物相同,反应类型相同B.反应产物不同,反应类型不同C.反应过程中碳氢键断裂的位置相同D.反应过程中碳溴键断裂的位置相同2.证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验:(甲)向反应混合液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去,(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,(丙)向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,溶液颜色褪去。
则上述实验可以达到目的是( )A.甲B.乙C.丙D.都不行3.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑顺反异构),又能发生水解反应的是( )A.2-溴丁烷B.3-乙基-3-氯戊烷C.2,2-二甲基-1-氯丁烷D.1,3-二氯苯4.下列实验操作中正确的是( )A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸C.除去乙醇中少量的乙酸:加入足量生石灰,蒸馏D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色5.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同6.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→消去C.消去→加成→取代D.取代→消去→加成7.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A．只有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物8.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故此装置②可以省去9.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
卤代烃的消去反应、水解反应、同分异构体判断练习题一、单选题1.下列反应:(Ⅰ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )A.丁属于芳香烃B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应得到两种烯烃3.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.4.下列有机物既能发生水解反应,又能发生消去反应生成两种烯烃的是( )A.CH3CH2BrB.C.D.5.目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷),根据结构可推出氟里昂的同分异构体有( )A.不存在同分异构体B.2种C.3种D.4种6.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )A.乙醇、苯、四氯化碳B.苯、甲苯、环己烷C.苯、苯酚、己烯D.苯、乙醛、乙酸7.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2﹣溴丁烷为主要原料,制取1,2﹣丁二醇时,需要经过的反应是( )A.加成﹣消去﹣取代B.消去﹣加成﹣取代C.取代﹣消去﹣加成D.取代﹣加成﹣消去8.分子式为C5H12的烃,其分子内含3个甲基,该烃的二氯代物的同分异构体的数目为( )A.8种B.9种C.10种D.11种9.下列物质中,能发生消去反应的是( )A.CH3OHB.CH3CH2CH2OHC.D.10.为了使氯乙烷的水解反应进行得比较完全,水解时需加入( )A.NaClB.NaHSO4C.HClD.NaOH11.下列物质能发生消去反应,且生成物不只一种的是( )A.B.CH CH ClC.22CH ClD.312.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是( )A. 2CH 22CH CH CH Cl -B. 32CH CH ClC. 3CH ClD. 2CH13.有机物()3232CH CHCH CH 的二氯代物有( )A.9种B.10种C.11种D.12种14.下列物质分别与NaOH 的醇溶液共热,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )A.B.C.CH 3ClD.15.3-甲基戊烷的一氯代物有(不考虑立体异构) ( )A.3种B.4种C.5种D.6种 16.下列卤代烃不能发生消去反应的是( ）A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④ 17.下列反应中属于消去反应的是( ) A.溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C.氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D.1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热18.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH 的醇溶液共热的反应中,两反应( ) A.产物不同 B.产物相同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同19.下列各组物质能用分液漏斗分离的是( )A.苯和甲苯B.硝基苯和水C.溴和溴苯D.乙醇和水 20.下列物质不属于卤代烃的是( )A.CHCl3l4C.D.二、填空题21.完成下列填空1.2-溴丙烷的消去反应(化学方程式)__________;2.1,2-二溴乙烷的水解(化学方程式)__________;3.二氢香豆素()常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、__________;4.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。
下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。
第九章卤代烃习题答案1.(1)CH3CH2I + CH3OK CH3OH CH3CH2OCH3 + KI (S N2)(2) BrCH2CH2Br + Mg CH2CH2 + MgBr2 (E2)(3) (CH3)3CI + NaOH H2O(CH3)2C CH2 + NaI (E1)(4) CH2CHCH2Br + CH322CHCH2OOCCH3 + NaBr (S N1)(5) 2CH3CH2C(CH3)2I + Ag2O/H2O2CH3CH C(CH3)2 + 2AgI +2H2O (E1)(6)(CH3)2CHC(CH3)2I + NaSH(CH3)2C=C(CH3)2 + NaI + H2S(E1)2．(1)在DMF中快。
该类反应是S N2反应。
DMF是一个非质子极性溶剂，它只能缔合正离子，而负离子差不多是裸露的，裸露的负离子比溶剂化负离子亲核性大得多。
在极性溶剂乙醇中，负离子与溶剂生成氢键，反应时必须供给能量破坏氢键。
（2）C-Cl的碱能比C-I的碱能大，键能小的键容易破裂。
所以在同样条件下，碘代烷比氯代烷易起取代反应。
（3）异丙基溴一般以S N2反应为主，而且水是一个弱的亲核试剂，因此反应比较慢。
特丁基溴按S N1反映，它比异丙基溴的S N2反应快。
（4）-SH能和甲醇形成氢键，反应减慢；DMF是一个非质子极性溶剂，与-SH不形成氢键，因此反应比较快。
（5）﹕SH-的亲核性比﹕OH-强，所以CH3I与NaSH反应比CH3I与NaOH快。
（6）磷比氮的亲核性强，所以三甲基磷与碘甲烷的反应比三甲基胺与碘甲烷的反应快。
3．（1）在无水乙醚中，醇与SOCl2作用，首先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl-作为离去基团（-OSOCl）中一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷（这是S N i反应）。
当醇和SOCl2的混合液中加入吡啶时，由于中间产物氯代亚硫酸酯以及反应中生的HCl均可和吡啶生成盐。
9 卤代烃习题参考答案
1．（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
（3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷
（5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴环己烯
（2）加AgNO 3醇溶液，苄氯立即有AgCl ↓生成，氯代环己烷片刻后生成AgCl ↓，氯苯不生成AgCl ↓。
（3）加AgNO 3醇溶液，分别生成AgCl （白），AgBr （淡黄），AgI （黄）沉淀。
（碘代物与AgNO 3反应最快，氯代物最慢）。
CH 2 CH CH 2Cl
CH 2Br ClCH 2CHC C CH 3
Br CH 2CH 2Br CH 2 CCl 2CF 2Cl 2CHCl 33（1）（2）（3）（4）（5）（7）（6）（8）
2.Cl Cl Br I ；
；3.（1）（2）（
3）（4）（5）（7）（6）
PBr 3或HBr ； CH 3CHCH 3ONO 2；(CH 3)2CHCHCH 32(CH 3)2CHCHCH 3CH 3(CH 2)3C CMgBr + C 2H 6
Cl 2CHCHCl 2 ； ClCH CCl 2CH 2OH ；；；；CH 2I
CH 2OC 2H 5 CH 2CN CH 2NH
2（白色沉淀）√××（褪色）（褪色）3CH 3CH CHCl CH 2 CHCH 2CH 3CH 2CH 2Cl 4.（1）
（4）
5．（1）（a ）（B ）>（C ）>（A ）（b ）（C ）>（B ）>（A ）
（2）（a ）（A ）>（C ）>（B ）（b ）（C ）>（A ）>（B ）
6.（1）（C ）>（A ）>（B ），产物分别为：
（A ）(CH 3)2＝CHCH 3 （B ）(CH 3)2CHCH ＝CH 2 （C ）(CH 3)2C ＝CHCH 3。
（2）（D ）>（A ）>（C ）>（B ）。
产物（略）。
7．（1）叔丁基溴反应较快。
因为该反应为S N 1，且叔碳正离子更稳定。
（2）—SH 反应快于—OH ，因为S 的亲核性大于O 。
（3）溴代烷反应较快。
因为R —Cl 键的离解能大于R —Br 键的，Br -的离去能力大于
Cl -。
8.（1）S N 2 （2）S N 1 （3） S N 2 （4）S N 1
（5）S N 1 （6） S N 2 （7） S N 2
9.（1）（A ）错，溴应加到双键上带部分负电荷的碳原子上，产物为CH 3CH(OH)CH 2Br 。
（B ）错，分子中羟基上的氢为活泼氢，与Grignard 试剂可以反应。
（2）（B ）错，直接与苯环相连的溴，亲核取代反应活性很低，不能被羟基取代生成酚。
Cl
CH 2CH 2CH 2Cl ×√√（温热后产生白色沉淀）（立即生成白色沉淀）
CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH CH 3CH 2CH 2OH ?CH 3CH CH 3 CH 3CCl 2CH 3CH 3CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH 2Cl KOH (醇) 22HCl 22KOH (醇) Br 2CH 3CH 2CH 2Cl
10.
23(1)(2)(4)
(3)(5)(6)
②262-②CH 2=C CH 2OH HC C CH 2OH CH 2 CH 2 CH 2 CHBr CH 2CHBr 22KOH (醇) 2CH 2 CHCH CH 2 Cl(CH 2)4Cl NC(CH 2)4CN 2H
其中（I ）一步是速率控制步骤，对于不同的卤素来说速率各有不同。
但上述卤烷生成的碳正离子是相同的，因此得到相同的产物的混合物。
12．解：（A ）为烯烃，有旋光性，有一个手性碳，还剩5个碳原子。
这五个碳原子应该为：0+1+2+2，0表示无碳原子，是氢原子。
1表示1个碳原子，是甲基。
2表示2个碳原子，不可能是2个乙基，只能是一个乙基，一个乙烯基。
所以（A ）的结构为： （B ）的结构为：。
（B ）无旋光性。
各步反应式略。
13．脱水产物加氢生成正丁烷，且（A ）与溴反应生成三溴化合物，说明是含一个溴的正构丁烯。
A 很易与NaOH 作用，说明（A ）中的溴不与双键相连，所以（A ）结构为：CH 3CHBrCH ＝CH 2或CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
它们与NaOH 反应都可以得到（C ）和（D ），结构为：
和CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（E ）更易脱水，显然（E ）为： （脱水产生两种烯烃）。
(CH 3)2CXCH 2CH 3 X + (CH 3)2CCH 2CH 3
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 333+-+
+11.(Ⅰ)3+OH 2 CHCl CH 2CHCl 2 CH 2 CCl 2HC CH Cl 2C CHCl Cl
Cl Cl 2KOH (醇) (7)(8)
(9)(10)Cl 2KOH (醇) CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH CH 2 CH 3CH CH 23C CNa CH 3C C CH 2CH 2CH 32CH 3CH 3乙醇 ,△23223+23CH 3CH 2OH CH 3CHCH=CH 2
C 2H 5CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3CHCH CH
2CH 3CHCH 2CH 3
（F ）为CH 3CH 2CH 2CH 2OH （脱水产生一种烯烃）。
（C ）的结构为： 。
（D ）的结构为CH 3CH ＝CHCH 2OH 。
（A ）有两种可能结构：CH 3CHBrCH ＝CH 2、CH 3CH ＝CHCH 2Br 。
（B ）的结构为CH 3CHBrCHBrCH 2Br 。
各步反应式略。
CH 3CHCH CH 2。
