第九章-香豆素
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第九章香豆素与木脂素概念:苯丙素是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。
取代方式:在苯核上常有羟基和烷氧基取代,有时会有烷基取代。
第一节苯丙酸类基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。
多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
常见的苯丙酸类:一、香豆素的结构类型 (考点) : 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮(考点)。
环上常有取代基。
通常将香豆素分为四类:(一) 简单香豆素类㈡呋喃香豆素类(线型和角型)㈢吡喃香豆素类(线型和角型)㈣其他香豆素类㈠简单香豆素类只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
㈡呋喃香豆素类(线型和角型) : 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,称为呋喃香豆素。
(成环后有时因降解而失去三个碳原子。
线型:由C6-异戊烯基与C7-羟基环合而成,即6,7-呋喃香豆素。
三个环在一条直线上。
角型:由C8-异戊烯基与C7-羟基环合而成,即:7,8-呋喃香豆素。
三个环在一条折线上。
)㈢吡喃香豆素类(线型和角型) : 香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。
这一类天然产物并不多见。
少数为5,6-吡喃骈香豆素。
㈣其他香豆素类指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
还包括二聚体和三聚体。
C3、C4上常有取代基:苯基、羟基、异戊烯基等。
二、香豆素的理化性质㈠性状:游离状态——结晶形固体,有一定熔点;大多具有香气;具有升华性质;分子量小的有挥发性(可随水蒸汽蒸出); UV下显蓝色荧光成苷——大多无香味、无挥发性、不能升华。
㈡溶解性:游离—能溶于沸 H2O,不溶或难溶冷 H2O;可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。
因含Ar-OH故可溶于碱水中。
成苷—溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。