8.2.3.5醇的消去反应——生成烯烃
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醇的消去和氧化反应原理
醇的消去反应是一种脱水反应,将醇中的氢和羟基去除,形成双键。
反应机理一般包括以下几个步骤:
1. 质子转移:醇中的氢离子和一个具有酸性的物质(例如酸性催化剂)发生质子转移,形成醉的正离子。
2. 失去水分子:醇中的羟基与质子化的醇发生内聚反应,失去一个水分子,形成含有双键的中间物。
3. 质子解离:中间物发生质子解离,生成烯烃。
4. 终止反应:可能存在其他进一步反应,但最终反应会停止,生成消去产物。
醇的氧化反应是指醇中的羟基的转化成羰基(醛或酮)。
氧化反应一般需要氧气或氧化剂作为反应条件。
反应机理一般包括以下几个步骤:
1. 氧化剂得到活性氧:氧化剂(例如高价金属催化剂、过氧化氢等)首先得到活性氧(例如金属氧离子或过氧根离子)。
2. 活性氧发生质子转移:活性氧与醇中的氢离子发生质子转移,形成醇的正离子和水。
3. 脱氢步骤:醇的正离子与活性氧发生电子转移,脱氢生成羰基。
4. 脱去步骤:羰基发生电子转移,形成醛或酮。
因此,醇的消去反应和氧化反应可以分别通过消去羟基和转化羟基为羰基的方式实现。
不同的反应条件和催化剂选择会导致不同的化学反应路径和产物。
乙醇的消去反应条件一、引言乙醇是一种常见的有机物,具有广泛的应用领域。
乙醇具有两个官能团:羟基和乙基,因此可以进行消去反应。
消去反应是一种重要的有机化学反应,常用于合成更复杂的化合物。
本文将深入探讨乙醇的消去反应条件。
二、乙醇的消去反应乙醇的消去反应可以产生烯烃或炔烃。
烯烃是指含有一个或多个双键的碳氢化合物,炔烃则含有一个或多个三键。
消去反应是通过脱去一分子水(H2O)实现的。
乙醇的消去反应一般需要催化剂的存在。
常见的催化剂包括酸性催化剂、碱性催化剂和金属催化剂。
三、酸性催化剂条件酸性催化剂可以促进乙醇的消去反应。
常用的酸性催化剂包括硫酸、磷酸和氯化铝等。
酸性催化剂条件如下:1.温度:适宜的反应温度一般在100-200摄氏度之间。
2.反应时间:反应时间一般在几小时到几十小时之间。
3.催化剂用量:催化剂用量通常为乙醇的几个百分比。
在酸性催化剂条件下,乙醇的消去反应可以得到烯烃或炔烃产物。
四、碱性催化剂条件碱性催化剂也可以促进乙醇的消去反应。
常用的碱性催化剂包括氢氧化钠和氢氧化钾等。
碱性催化剂条件如下:1.温度:适宜的反应温度一般在60-100摄氏度之间。
2.反应时间:反应时间一般较长,通常在几十小时到几天之间。
3.催化剂用量:催化剂用量通常为乙醇的几个百分比。
在碱性催化剂条件下,乙醇的消去反应同样可以得到烯烃或炔烃产物。
五、金属催化剂条件金属催化剂也是促进乙醇的消去反应的有效催化剂。
常用的金属催化剂包括铜、铁、钯等。
金属催化剂条件如下:1.温度:适宜的反应温度一般在100-300摄氏度之间。
2.反应时间:反应时间较短,通常在几分钟到几小时之间。
3.催化剂用量:催化剂用量较少,通常为乙醇的几个千分比。
金属催化剂可以选择性地促使乙醇的消去反应生成烯烃或炔烃产物。
六、乙醇消去反应的影响因素乙醇消去反应除了催化剂选择外,还受到其他因素的影响:1.温度:温度的选择影响反应速率和产物选择性。
常规反应温度通常是在室温到高温之间选择。
一、选择题1.有机物X、Y分子式不同,它们只含C、H、O元素中的两种或三种,若将X、Y不论何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。
X、Y可能是A.C2H4、C2H6O B.C2H2、C6H6C.CH2O、C3H6O2D.CH4、C2H4O2答案:D【分析】X、Y不论何种比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧生成水的量不变,说明X、Y 两物质的化学式中,氢原子数目相同,二者耗氧量相同,则X、Y两化学式相差一个“CO2”基团,符合C x H y(CO2)n,可以利用分子式的拆写法判断。
解析:A.C2H4、C2H6O含有的H数目不同,物质的量比值不同,生成的水的物质的量不同,故A错误;B.C2H2、C6H6含有的H数目不同,二者的物质的量比值不同,生成水的物质的量不同,且耗氧量也不同,故B错误;C.CH2O、C3H6O2含有的H数目不同,二者的物质的量比值也不同,生成水的物质的量也不同,且耗氧量不同,故C错误;D.CH4、C2H4O2含有的H数目相同,在分子组成上相差一个“CO2”基团,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变,故D正确;故选D。
2.下列叙述中,错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中反应,然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯答案:D解析:A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃发生取代反应生成硝基苯和水,故A正确;B.检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中水解,然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液,根据沉淀颜色判断卤素原子的种类,故B正确;C.乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故C正确;D.甲苯与氯气在光照下,氯原子取代甲基上的氢原子,主要生成和氯化氢,故D错误;选D。
2013年全国高考化学试题及答案-新课标11.化学无处不在,下列与化学有关的说法,不正确的是()A.侯氏制碱法的工艺过程中应用了物质溶解度的差异B.可用蘸浓盐酸的棉棒检验输送氨气的管道是否漏气C.碘是人体必须微量元素,所以要多吃富含高碘酸的食物D.黑火药由硫磺、硝石、木炭三种物质按一定比例混合制成2.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能是酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应3.短周期元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大,其简单离子都能破坏水的电离平衡的是()A.W2―X+B.X+ Y3+C.Y3+Z2―D.X+Z2―4.银质器皿日久表面会逐渐变黑,这是生成了Ag2S的缘故,根据电化学原理可进行如下处理:在铝质容器中加入食盐溶液,再将变黑的银器浸入该溶液中,一段时间后发现黑色会褪去,下列说法正确的是()A.处理过程中银器一直保持恒重B.银器为正极,Ag2S被还原生成单质银C.该过程中总反应为2Al+3Ag2S=6Ag+Al2S3D.黑色褪去的原因是黑色Ag2S转化为白色AgCl5.已知Ksp(AgCl)=1.56×10―10,Ksp(AgBr)=7.7×10―13,Ksp(Ag2CrO4)=9×10―11。
某溶液中含有Cl―、Br―和CrO42―,浓度均为0.010 mol·L-1,向该溶液中逐滴加入0.010 mol·L-1的AgNO3溶液时,三种阴离子产生沉淀的先后顺序为()A.Cl―、Br―、CrO42―B、CrO42―、Br―、Cl―C.Br―、Cl―、CrO42―D、Br、CrO42―、Cl―6.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种7.下列表中所采取的分离方法与对应原理都正确的是()8.醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:OH+ H 2O可能用到的有关数据如下:在a 中加入20 g 环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1 mL 浓硫酸。
考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名1.欲使转变成应使用哪种试剂?( )A .B .C .D . 【参考答案】 B .C .D . 【参考答案】 6.按碱性大小排列下列负离子( )。
(1)(2)(3)(4)A .(2)>(3)>(4)>(1)密封线考 试时 间总主考班级 学 号 姓 名C8.反应产物是( )。
A .B .C .D .【参考答案】 9.下面四组醇,哪一组用酸处理后两个化合物会生成相同的碳正离子?( )A .和B .和C .和D .和【参考答案】 10.下列几个物质在液相中按酸性的大小排列正确的是( )。
(1)(2)(3)(4)(5)A .(1)>(3)>(2)>(5)>(4)班级 学 号 姓 名C22.在强碱溶液中得到的产物是( )。
A .B .C .封线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名D .【参考答案】 24.下列各化合物有明显的互变异构现象为( )。
A .(5) 25.下列结构稳定的是( )。
A .B .C .D .C .D .【参考答案】 27.下列叙述正确的是( )。
A .用酸处理后,和生成的相同B .和都是手性分子C .共振式比对分子的真实结构贡献小D .第三取代基进入苯环的位置【参考答案】密线教研室 主 任 教务处 验收人考 试 时 间总主考班级 学 号 姓 名C29.对化合物命名正确的是( )。
A .(Z )—1—辛烯—4—醇B .C .D .【参考答案】 32.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化?( )Ⅰ ⅡⅢ ⅣA .ⅠB .D . 【参考答案】密班级 学 号 姓 名C .D .【参考答案】 44.下面反应的主要产物是( )。
A .密考 试 时 间主考班级 学 号 姓 名B .C .D .【参考答案】 比旋光度为0,则该天然醇结构是( )。
A .B .C .D . 【参考答案】 47.下面的氧化反应,需何种试剂?( )密封室 任 处 人班级 学 号 姓 名C .51.沸点升高的顺序是( )。
常见有机反应类型归纳有机化学反应是化学领域中一个非常重要的分支,涉及到的反应类型众多。
以下是对常见有机反应类型的归纳和详细介绍:一、加成反应1. 定义:加成反应是指两个分子中的原子或基团相互结合,形成一个新的分子的反应。
2. 类型:a) 碳碳双键的加成反应,如乙烯与溴水的加成反应。
b) 碳氧双键的加成反应,如乙酸与醇的加成反应。
c) 碳氮双键的加成反应,如尿素与氨的加成反应。
二、消除反应1. 定义:消除反应是指一个分子中的两个基团相互脱离,生成一个双键或三键的反应。
2. 类型:a) 消去反应,如醇的消去反应,生成烯烃。
b) 消除反应,如酸催化下的卤代烃消除反应,生成烯烃。
三、取代反应1. 定义:取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团所替代的反应。
2. 类型:a) 烷基取代反应,如氯代烷的制备。
b) 酰基取代反应,如酮与酸的取代反应。
c) 芳环取代反应,如苯与卤素的取代反应。
四、氧化还原反应1. 定义:氧化还原反应是指物质中的电子转移,导致氧化态和还原态发生变化的反应。
2. 类型:a) 醇的氧化反应,如酒精的氧化制备乙醛。
b) 还原反应,如酮的还原制备醇。
五、缩合反应1. 定义:缩合反应是指两个或多个分子结合成一个分子的反应。
2. 类型:a) 醛缩反应,如两个醛的缩合反应生成缩醛。
b) 酮缩反应,如两个酮的缩合反应生成缩酮。
六、聚合反应1. 定义:聚合反应是指单体分子通过共价键连接成高分子化合物的过程。
2. 类型:a) 加聚反应,如乙烯的加聚反应生成聚乙烯。
b) 缩聚反应,如氨基酸的缩聚反应生成蛋白质。
七、转化反应1. 定义:转化反应是指一种有机化合物在一定条件下,通过化学反应转化为另一种有机化合物的过程。
2. 类型:a) 卤代烃的水解反应,如氯代烷的水解制备醇。
b) 硝化反应,如苯的硝化制备硝基苯。
八、其他反应1. 碳碳键断裂反应,如裂解反应。
2. 环化反应,如烯烃的环化反应生成环烯。
3. 重排反应,如芳香族化合物的重排反应。
醇类的消去反应方程式
醇类是一类含有羟基的有机物,它们可以发生消去反应,即失去水分子而形成烯烃或炔烃。
这种反应通常需要强碱催化剂,如氢氧化钠,氢氧化钾或碱金属醇化物等。
下面是一些常见的醇类消去反应方程式:
1. 乙醇消去反应
乙醇可以通过热力学反应或碱催化反应消去成乙烯。
其中,碱催化反应速率较快且产率较高。
其反应式为:
CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
2. 异丙醇消去反应
异丙醇可通过加热或氢氧化钠催化反应消去成丙烯。
其反应式为: (CH3)2CHOH → CH2=CHCH3 + H2O
3. 丁醇消去反应
丁醇可以通过加热或氢氧化钾催化反应消去成丁烯。
其反应式为: CH3(CH2)2CH2OH → CH3(CH2)2CH=CH2 + H2O
总之,醇类的消去反应是一种重要的有机化学反应,它可以用来合成烯烃或炔烃,也可以用来制备高级化合物。
同时,消去反应需要注意反应条件和催化剂的选择,以保证反应的高效性和选择性。
- 1 -。
2025年有机化学反应规律知识点总结有机化学作为化学领域的重要分支,其反应规律复杂多样且充满魅力。
随着科学技术的不断进步和研究的深入,到 2025 年,我们对有机化学反应规律的认识也更加全面和深入。
以下将对一些重要的有机化学反应规律进行总结。
一、加成反应加成反应是有机化学中常见的反应类型之一,它是指两个或多个分子结合生成一个较大分子的反应。
1、烯烃的加成烯烃是含有碳碳双键的烃类化合物。
在加成反应中,烯烃的双键容易被打开,与其他分子发生加成。
例如,与氢气的加成可以生成烷烃;与卤素单质的加成可以生成卤代烃。
以乙烯与氢气的加成反应为例:CH₂=CH₂+ H₂ → CH₃CH₃,这个反应需要在催化剂的作用下进行,如镍。
2、炔烃的加成炔烃含有碳碳三键,其加成反应与烯烃类似,但相对较为复杂。
例如,与氢气加成可以分步进行,最终生成烷烃。
3、醛和酮的加成醛和酮中的羰基(C=O)可以与氢气、氢氰酸等发生加成反应。
例如,醛与氢气加成生成醇:CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH 。
二、取代反应取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
1、烷烃的卤代反应烷烃在光照条件下可以与卤素单质发生取代反应,生成卤代烃。
例如,甲烷与氯气的反应:CH₄+ Cl₂ → CH₃Cl + HCl ,反应逐步进行,可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等多种产物。
2、苯环上的取代反应苯环具有特殊的稳定性,但在一定条件下也能发生取代反应。
例如,苯与溴在催化剂作用下发生溴代反应生成溴苯。
3、醇的取代反应醇分子中的羟基可以被卤素原子取代,如醇与氢卤酸的反应。
三、消去反应消去反应是指在一定条件下,有机物分子脱去小分子(如 H₂O、HX 等)生成不饱和化合物的反应。
1、醇的消去反应醇在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应生成烯烃。
例如,乙醇消去生成乙烯:CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂+ H₂O 。
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明确发展社会主义和市场经济并不矛盾辩证关系。
不断提高学生分析和解决问题、理解问题的能力。
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态度、情感、价值观目标市场经济的特征之一是竞争性。
通过本节的学习,要使学生树立为中华民族的繁荣昌盛而努力奋斗的志向。
同时,通过对竞争与平等、竞争与法制、竞争与开放的关系的分析,引导学生树立正确的竞争观念。
市场经济是法制经济。
通过本节的学习,要使学生认识到,社会经济生活中不仅自己要学法、懂法,做守法公民,同时也要善于用法律武器维护自己的合法权益。
教学建议关于“社会主义市场经济的基本特征”的教材分析一、本节要求掌握的基本概念:1.资源的优化配置;2.市场;3.市场经济的一股特征4.国家宏观调控的含义、手段、主要任务。
二、本节的基本观点:1.市场经济是实现资源优化配置的一种有效形式;2.国家宏观调控的必要性。
三、本节的重点、难点:市场经济的一般特征;在市场经济条件下,国家宏观调控的必要性。
naoh醇溶液消去反应和水溶液
醇溶液消去反应和水溶液消去反应都是有机化学中常见的反应
类型。
首先,我们来看一下醇溶液消去反应。
在有机化学中,醇溶
液消去反应通常是指醇分子中的羟基(-OH)与碱性条件下的消去剂(如强碱)发生反应,生成烯烃或炔烃的过程。
这种反应通常是通
过消去剂引发羟基离子化,然后发生β-消去,最终生成烯烃或炔烃。
醇溶液消去反应在有机合成中具有重要的应用,可以用于合成
烯烃或炔烃化合物。
而水溶液消去反应是指水溶液中的物质发生消去反应的过程。
在无机化学中,水溶液消去反应通常是指水解反应,也就是化合物
与水发生反应,产生新的化合物和氢氧根离子(OH-)。
水溶液消去
反应也可以是指酸碱中和反应,例如强酸和强碱中和生成盐和水的
反应。
此外,水溶液消去反应还包括其他一些离子反应,例如沉淀
反应或氧化还原反应等。
总的来说,醇溶液消去反应和水溶液消去反应是化学中常见的
反应类型,它们在有机合成和无机化学中都具有重要的应用。
通过
掌握这些反应的特点和条件,我们可以更好地理解和应用化学知识。
希望这个回答能够满足你的需求。
乙醇消去反应机理引言:乙醇消去反应是一种常见的有机化学反应,通过消去酸或碱的作用,将乙醇转化为烯烃。
本文将详细介绍乙醇消去反应的机理。
一、反应条件乙醇消去反应通常在碱性条件下进行。
在碱性介质中,乙醇中的羟基(-OH)会被碱中的氢氧根离子(OH-)取代,生成乙醇酸盐。
碱性介质可以是氢氧化钠(NaOH)或氢氧化钾(KOH)等。
二、反应机理乙醇消去反应是一种亲核取代反应,其机理可以分为两步:1. 亲核进攻在碱性条件下,乙醇中的羟基被氢氧根离子亲核进攻,形成乙醇酸盐。
该步骤是整个反应的速控步骤。
2. β消去乙醇酸盐经过亲核进攻后,发生β消去反应。
在此步骤中,碱中的氢氧根离子与乙醇酸盐中的β位氢发生反应,形成双键,同时释放出一分子水。
三、反应物和产物乙醇消去反应的反应物是乙醇和碱。
乙醇经过消去反应后,生成烯烃和水。
以乙醇和氢氧化钠为例,反应产物为烯烃和水,具体的反应方程式如下:CH3CH2OH + NaOH → CH2=CH2 + H2O + Na+四、反应类型乙醇消去反应属于消去反应的一种,消去反应是有机化学中常见的一类反应,通过消去酸或碱的作用,将有机物转化为另一种有机物。
五、反应机理解析乙醇消去反应的机理可以从亲核进攻和β消去两个步骤解析。
首先,乙醇中的羟基被碱中的氢氧根离子亲核进攻,形成乙醇酸盐。
在亲核进攻的过程中,氢氧根离子中的氧原子攻击乙醇中碳原子上的氢原子,形成碳氧键。
接下来,乙醇酸盐发生β消去反应,即碱中的氢氧根离子与乙醇酸盐中的β位氢发生反应,形成双键。
同时,一分子水被释放出来。
六、反应机理图解在乙醇消去反应的机理中,亲核进攻和β消去两个步骤可以通过下图进行图解:亲核进攻:乙醇+ NaOH → 乙醇酸盐 + Na+β消去:乙醇酸盐 + OH- → 烯烃 + H2O七、总结乙醇消去反应是一种重要的有机化学反应,通过碱性介质中碱的作用,将乙醇转化为烯烃。
该反应的机理主要包括亲核进攻和β消去两个步骤。
卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律(1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去;(2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个。
消除反应又称脱去反应或消去反应[1],是一种有机反应。
是指一有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能团(称为离去基)。
反应后的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。
消除反应分为下列两种:β脱去反应:较常见,一般生成烯类。
α脱去反应:生成卡宾类化合物。
离去基所接的碳为α碳,其上的氢为α氢,而隔壁相邻接的碳及氢则为β碳及β氢。
化合物会失去β氢原子的称为β脱去反应,会失去α氢原子的称为α脱去反应。
消除反应使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度的反应。
[编辑本段]分类按失去的两个基团在分子中的相对位置进行分类。
1,2-消除(β-消除)为处于相邻原子上的两个基团失去后在这两个原子之间生成π键(见共价键)的反应。
两个原子都是碳原子时就发生成烯消除反应:1,1-消除(α-消除)为同一原子上的两个基团失去后该原子形成不带电荷的低价结构(如卡宾或氮烯)的反应(式中R为烃基):1,3-消除等为分别连在1,3-或更远的相对位置上的两个基团消除后得到环状产物的反应。
这些反应也可看为分子内取代反应。
[编辑本段]反应速率在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或a碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(L),另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。
例如,1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热,溴带着键合电子对断裂下来成为溴负离子,β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和,同时在1和2位之间形成烯键:这类消除反应的速率与卤代烷结构有关,在相同的条件下以三级卤代烷最快,二级卤代烷次之,一级卤代烷最慢。
《醇和酚》醇的消去反应《醇的消去反应》在有机化学的世界里,醇的消去反应是一个非常重要的反应类型。
它不仅是构建碳碳双键的重要手段,也是理解有机化合物结构和性质的关键知识点。
首先,我们来了解一下什么是醇的消去反应。
简单来说,醇的消去反应是指在一定条件下,醇分子脱去一个小分子(通常是水),形成不饱和烃(如烯烃)的反应。
这个反应的一般形式可以表示为:醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下,脱去羟基和与羟基相连碳原子相邻碳原子上的一个氢原子,生成烯烃和水。
为了更深入地理解这个反应,我们以乙醇为例。
乙醇在浓硫酸的催化下,加热到 170℃时,会发生消去反应生成乙烯和水,反应方程式为:CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂↑ + H₂O。
在这个反应中,乙醇分子中的羟基(OH)和与羟基相连碳原子相邻的碳原子上的一个氢原子(称为β氢原子)结合,形成水分子脱去,同时在原来两个碳原子之间形成双键,生成乙烯。
那么,醇发生消去反应需要满足哪些条件呢?第一,醇分子中必须要有β氢原子。
也就是说,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上至少要有一个氢原子。
如果没有β氢原子,醇就不能发生消去反应。
比如 2,2-二甲基-1-丙醇就不能发生消去反应,因为与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子。
第二,反应需要在浓硫酸作催化剂、加热的条件下进行。
浓硫酸在这里起到了非常重要的作用,它一方面提供了质子(H⁺),促进了羟基的离去;另一方面,它通过吸收反应生成的水,使反应向生成烯烃的方向进行。
加热则提供了反应所需的能量,促使反应能够顺利进行。
接下来,我们来探讨一下醇的消去反应的机理。
这个反应是一个经过碳正离子中间体的历程。
首先,醇分子在浓硫酸的作用下,羟基结合一个质子形成烊盐,然后脱水生成碳正离子。
碳正离子是一个带有正电荷的碳原子,它非常不稳定,会迅速发生重排,形成更稳定的碳正离子。
最后,β氢原子转移到碳正离子上,形成双键,生成烯烃。
醇的消去反应在有机合成中有着广泛的应用。
醇类的氧化反应与消去反应规律氧化反应与消去反应是醇类物质的两类重要反应,我们可以从教材中乙醇的氧化反应和消去反应中总结出两类反应的规律。
1. 醇类的氧化反应乙醇的催化氧化:断的是结构式中①③两键,即属于去氢反应,去掉的是羟基上的氢原子和连有羟基的碳原子上的一个氢原子。
所以醇类物质是否能发生氧化反应,以及氧化后生成哪类产物,就看连有羟基的碳原子上是否连有氢原子,连有几个氢原子。
规律为:(1)连有两个氢原子,则氧化后生成醛类物质。
R-CH2-OH R-CHO(2)连有一个氢原子,则氧化后生成酮类物质。
R1-CHR2-OH R1-CO-R2(3)不连有氢原子,则不能发生氧化反应。
R1-CR2R3-OH不能发生氧化反应。
2. 消去反应乙醇的消去反应:断的是结构式中的②⑤两键。
即该反应消去的是羟基和连有羟基的碳原子相邻的碳原子上的一个氢原子。
所以醇类物质能否发生消去反应,就是看连有羟基的碳原子相邻的碳原子上是否连有氢原子。
规律为:(1)连有氢原子,则能发生消去反应。
R1-CR2H-CH2-OH R1-CR2CH2R-CH2-CH2-OH R-CHCH2(2)不连有氢原子,则不能发生消去反应。
R1-CR2R3-CH2-OH 不能发生消去反应。
例题:对有机物CnH2n+1OH (n>1)(1)若不能生成烯烃,则n的最小值为______ ;若含有该最小值个碳原子,则其中能生成两种烯烃的物质的结构简式为_________;不能生成烯烃的物质的结构简式为_______。
(2)若不能发生催化氧化反应,则n的最小值为_______;若含有该最小值个碳原子,则其中氧化产物为醛类的结构简式为_________-;氧化产物为酮类的结構简式为______;不能发生催化氧化反应的物质结构简式为_________。
解析:该类物质为饱和一元脂肪醇。
(1)不能发生消去反应生成烯烃,说明连有羟基的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,碳原子最少的物质为(CH3)3C-CH2-OH,n的最小值为5,生成两种烯烃的醇,应该连有羟基的碳原子上连有一个氢原子和两个不同的烃基,即结构简式为:CH3-CH2-CH2-CHCH3-OH 、CH3-CHCH3-CHCH3-OH 。
能力课时7多官能团有机物和常见有机物衍变关系探究任务1.预测多官能团有机物的组成和性质。
2.理清常见有机物的主要衍变关系及应用。
3.判断常见有机反应类型。
多官能团有机物的性质探究1.常见有机物及其官能团的主要性质及反应官能团代表物典型化学反应碳碳双键或三键(或—C≡C—) 乙烯或乙炔(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色羟基(—OH) 乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH) 乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COO—R) 乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件醛基(—CHO) 乙醛氧化反应:与新制的Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜多官能团有机物的性质,决定于含有哪些官能团,具有这些官能团表现的多重性。
如CH 2===CH —COOH 有官能团和—COOH ,该有机物有烯烃和羧酸的双重性。
3.常见反应类型归类(1)加成反应:含有、—C ≡C —、苯环、—CHO 的有机物。
(2)取代反应:烷烃的光照取代,酯化反应,水解反应(如酯水解)。
(3)氧化反应:燃烧反应,醇的催化氧化,酸性KMnO 4的氧化(烯、醇等)。
(4)加聚反应:含和—C ≡C —的有机物。
(5)酯化反应:含有—OH 或—COOH 的有机物。
(6)消去反应:醇的消去反应生成烯烃,如:CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2O 。
【典例】 某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生反应的类型有( )①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应A .①②③④⑤⑥⑦B .②③④⑤⑥C .②③④⑤⑥⑦D .①②③⑤⑥A [该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基四种官能团。
碳碳双键和苯环可发生加成反应;酯基可发生水解反应;醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等;羧基可发生中和反应。
【同步实验课】醇的取代、消去反应实验【实验目的】醇的取代、消去反应实验【实验原理】乙醇的取代反应:C2H5OH + HBr−−−→加热C2H5Br + H20。
乙醇的消去反应:C2H5OHo170C−−−→浓硫酸CH2=CH2↑ + H20。
【实验试剂】乙醇、浓硫酸、溴化钾、溴水、高锰酸钾溶液【实验装置】取样管、圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管、分液漏斗、碎瓷片【实验一】乙醇制取溴乙烷实验实验操作图解操作实验现象实验结论1.圆底烧瓶中加入10毫升水。
2.量取10毫升无水乙醇加入圆底烧瓶中。
3.量取20毫升浓硫酸在搅拌下将浓硫酸逐滴滴入烧瓶中,浓酸与水混合剧烈放热,因此一定要缓慢加入,否则会因局部过热而导致液滴飞溅或释放酸雾。
4.称取16克溴化钾在研钵中研磨成细颗粒状,在搅拌下分批加入研细的溴化钾固体混合完毕后,开启加热。
5.在加热及搅拌下进行反应,接收管的末端浸入亚硫酸钠溶液中,防止生1.加10mL水2.量10mL乙醇加入至圆底烧瓶3.量取20毫升浓硫酸在搅拌下逐滴滴入烧瓶中。
4.称16克KBr,研细,分批加入圆底烧瓶。
01实验梳理02实验点拨03典例分析04对点训练05真题感悟成的溴乙烷挥发并除去可能生成的溴单质。
6.一段时间后,观察现象。
7.生成的溴乙烷被蒸出进入到接收瓶内,观察现象。
8.将接收瓶内液体转移至分液漏斗中,放出下层产物。
9.使用饱和亚硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液和浓硫酸依次清洗产物,并再次分液。
5.加热及搅拌下进行反应。
6.加热一段时间。
7.溴乙烷被蒸出进入接收瓶。
8.分液。
9.再次洗涤分液。
烧瓶内混合物变成黄色并有气泡冒出,说明反应已经开始。
溴乙烷密度大于水沉在锥形瓶底部下层为无色油状液体。
溴乙烷的密度小于浓硫酸,上层为溴乙烷。
【实验三】乙醇的消去反应制乙烯实验操作图解操作实验现象实验结论1.检验气密性。
在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)。
8.2.3.5 醇的消去反应——生成烯烃
-消除反应
常用的催化剂有H 2SO 4、H
3PO 4、TsOH CH 3CH 2
OH 170℃浓硫酸
O
H 2CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2CH CHCH 3+62%H 2SO 4
87℃80%
醇分子内脱水遵循查依采夫规则,即主要脱去含氢较少碳原子上的氢,得到较多烷基取代的烯烃,且以反式产物为主。
多取代占优
84%16%
反式占优
74%23%
C+机理可能会导致重排
170℃
Mechanism
工业采用为避免重排,用Al2O3作催化剂
特点:反应温度高(350~400摄氏度)
催化剂可再生
很少有重排发生
小结:脱水反应
伯醇脱水产物既有烯烃又有醚
仲醇的产物以烯烃为主
叔醇自身只发生分子内脱水得到烯烃
87℃
●过量的酸和高温有利于烯烃的生成(分子内脱水,熵增反应)
●过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成(亲核取代,熵变化不大
)95℃
62%~80%。